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QUÍMICA ORGÂNICA
Isomeria

Figuras: Usberco/Salvador / Prentice Hall

Definição

• Isômeros são compostos que possuem as mesmas


fórmulas moleculares mas diferentes fórmulas
estruturais.

Figuras: Usberco/Salvador / Prentice Hall

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Fluxograma
Têm a mesma ISÔMEROS
formula molecular?
SIM

ISÔMEROS Têm a mesma ESTEREOISÔMEROS


PLANOS formula estrutural (espaciais)
(constitucionais) SIM plana? NÃO

E diferem por... Diferem devido a ISÔMEROS


carbono GEOMÉTRICOS
assimétrico? NÃO (cis/trans – E/Z)

SIM

posição de radicais, ISÔMEROS


múltiplas ligações ou ISÔMEROS
ÓPTICOS
grupos funcionais DE POSIÇÃO (d/ℓ - R/S)

cadeia carbônica ISÔMEROS


DE CADEIA
função orgânica ISÔMEROS
DE FUNÇÃO
ISÔMEROS
posição do hétero-átomo DE COMPENSAÇÃO
(METAMERIA)
possuir equilíbrio TAUTOMERIA
dinâmico

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Isomeria de Posição
ISÔMEROS E diferem por... ISÔMEROS
PLANOS DE POSIÇÃO
(constitucionais) posição de radicais, múltiplas ligações ou
grupos funcionais

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Isomeria de Função

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Isomeria de Compensação
(Metameria)

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Tautomeria

A solução que contém os dois tautômeros é denominada alelotrópica

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Fluxograma
Têm a mesma ISÔMEROS
formula molecular?
SIM

ISÔMEROS Têm a mesma ESTEREOISÔMEROS


PLANOS formula estrutural (espaciais)
(constitucionais) SIM plana? NÃO

E diferem por... Diferem devido a ISÔMEROS


carbono GEOMÉTRICOS
assimétrico? NÃO (cis/trans – E/Z)

SIM

posição de radicais, ISÔMEROS


múltiplas ligações ou ISÔMEROS
ÓPTICOS
grupos funcionais DE POSIÇÃO (d/ℓ - R/S)

cadeia carbônica ISÔMEROS


DE CADEIA
função orgânica ISÔMEROS
DE FUNÇÃO
ISÔMEROS
posição do hétero-átomo DE COMPENSAÇÃO
(METAMERIA)
possuir equilíbrio TAUTOMERIA
dinâmico

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Carbono Assimétrico
(Centro Quiral)

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Isomeria Cis-Trans

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Isomeria Cis-Trans

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Isomeria Cis-Trans

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Isomeria Cis-Trans

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Isomeria Cis-Trans

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Isomeria Cis-Trans

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Isomeria E/Z
Z , do alemão “ zusammen”: juntos
E, do alemão “ entgegen”: opostos

Regras:
- Número atômico do átomo ligado ao carbono da dupla
Se for igual, segue-se para o próximo átomo, ...
- Ligações duplas equivalem a duas simples ao mesmo átomo
O H
O
C = O com prioridade sobre O
C C
H H H
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Isomeria E/Z

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Isomeria Cis-Trans
Compostos Cíclicos

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Isomeria Cis-Trans
E/Z
5.22 Write structural formulas for each of the following:
(a) 1-Heptene (b) 3-Ethyl-2-pentene (c) cis-3-Octene
(d) trans- l,4-Dichloro-2-butene
(e) (Z)-3-Methyl-2-hexene (f) (E)-3-Chloro-2-hexene
(g) 1-Bromo-3-methylcyclohexene (h) 1-Bromo-6-methylcyclohexene

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Fluxograma
Têm a mesma ISÔMEROS
formula molecular?
SIM

ISÔMEROS Têm a mesma ESTEREOISÔMEROS


PLANOS formula estrutural (espaciais)
(constitucionais) SIM plana? NÃO

E diferem por... Diferem devido a ISÔMEROS


carbono GEOMÉTRICOS
assimétrico? NÃO (cis/trans – E/Z)

SIM

posição de radicais, ISÔMEROS


múltiplas ligações ou ISÔMEROS
ÓPTICOS
grupos funcionais DE POSIÇÃO (d/ℓ - R/S)

cadeia carbônica ISÔMEROS


DE CADEIA
função orgânica ISÔMEROS
DE FUNÇÃO
ISÔMEROS
posição do hétero-átomo DE COMPENSAÇÃO
(METAMERIA)
possuir equilíbrio TAUTOMERIA
dinâmico

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Isomeria Óptica

Isomeria óptica decorre de assimetria molecular


Assimetrias mais comuns ocorrem com:
- Carbono quiral
- Compostos cíclicos
- Compostos alênicos (2 duplas consecutivas)
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Isomeria Óptica

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Polarímetro

O aparelho é formado por uma fonte de luz (1), um filtro polarizador fixo (2), um
tubo (3) contendo a amostra (4) e um filtro polarizador para análise (6), que ao ser
girado registra o sentido levógiro (-) ou dextrógiro (+) e o ângulo em graus (de 0 a
180). Observe na figura o desvio do plano ao sair a luz do compartimento da
amostra (5).

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Polarímetro

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Rotação Específica
α
[α ] =Τ
λ
lxc
T
[α ] = specific rotation
λ

T = temperatura
λ = comprimento de onda da luz utilizada
α = rotação medida (graus)
l = comprimento do tubo da amostra (decímetro)
c = concentração (g/mL)
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Isomeria Óptica
Isômeros Opticamente Ativos e Inativos

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Isomeria Óptica
Compostos Cíclicos

2 C* => 4 IOA
2 IOI

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Isomeria Óptica
Compostos Cíclicos

Cl
Cl

Cl
Cl
Trans-d-1,2-diclorociclopropano Trans-ℓ-1,2-diclorociclopropano

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Isomeria Óptica
Compostos Alênicos

R1 R4 R1≠R2
e
C C C
R3≠R4
R2
R3

Molécula assimétrica com estrutura não-superponível

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Isomeria Óptica
Exceções Van`t Hoff e Le Bel

Composto Meso: tem dois ou mais C* e um plano de simetria, é


um composto aquiral Figuras: Usberco/Salvador / Prentice Hall

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Isomeria Óptica
Nomenclatura R/S
1. Defina a sequência de prioridade dos grupos

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Isomeria Óptica
Nomenclatura R/S
2. Oriente o grupo de menor prioridade afastado de você

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Discriminação de Enanciômeros
por Moléculas Biológicas

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