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UNIVERSIDADE TIRADENTES UNIT DISDIPLINA DE QUIMICA II TURMA ENGENHARIAS PROF DRA.

LAIZA CANIELAS KRAUSE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL O Carbono apresenta uma propriedade que o destaca dos outros elementos qumicos: seus tomos podem unir-se em longas seqncias estveis, as cadeias carbnicas. Dessa propriedade decorre a existncia dos compostos orgnicos, cuja quantidade conhecida hoje significativamente maior do que a dos compostos inorgnicos. fato comum na qumica Orgnica, que uma mesma frmula molecular possa representar dois ou mais compostos diferentes. Esse fato conhecido como isomeria ou isomerismo e os diferentes compostos que tenham uma frmula molecular em comum so denominados ismeros. Quando uma mesma frmula molecular serve para identificar vrias substncias diferentes, dizemos que estas substncias so ismeras entre si. Como so substncias diferentes, apresentam propriedades qumicas e fsicas tambm diferentes umas das outras. A isomeria pode ocorrer de duas formas: 1) Isomeria Plana, Estrutural ou Constitucional: Quando os ismeros so identificados pelas suas frmulas estruturais planas, isto , a diferena entre os compostos visvel no plano. lcool Etlico H3C-CH2-OH ter Dimetlico H3C-O-CH3

Frmula molecular: Frmula molecular: C2H6O C2H6O Observe que os composto, apesar de terem a mesma frmula molecular, apresentam estrutura diferente, portanto, so completamente diferentes um do outro. A isomeria plana pode ocorrer em cinco casos: a) Isomeria de cadeia.

b) Isomeria de posio. c) Isomeria de funo. d) Isomeria de compensao. e) Tautomeria.

ISOMERIA PLANA, ESTRUTURAL OU CONSTITUCIONAL Tipo de Isomeria Explicao Exemplos Plana C5H12 Quando os compostos possuem a mesma frmula molecular, a Isomeria de Cadeia mesma funo, mas diferem na estrutura da cadeia. Quando os compostos possuem a mesma frmula molecular, a C 3 H8 O mesma funo, mesmo tipo de Isomeria de Posio cadeia carbnica e diferem na posio de um substituinte, de uma dupla, de uma tripla ou de um grupo funcional. C 3 H6 O Quando os ismeros possuem a Isomeria de Funo mesma frmula molecular mas suas funes so diferentes. um tipo especial de isomeria de posio. quando os ismeros possuem a mesma frmula molecular, a mesma funo, e diferem na posio de um heterotomo na cadeia carbnica. Ocorre tautomeria quando compostos possuem a mesma frmula molecular, ocorrendo migrao da dupla e do hidrognio. A tautomeria ocorre somente no estado lquido, em compostos cuja molcula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxignio ou o nitrognio, e um carbono com uma ligao pi. O tomo muito eletronegativo atrai os eltrons da ligao pi do carbono. Para estabilizar a molcula, o hidrognio sai do tomo muito eletronegativo e vai para o carbono. Este processo pode se reverter dando origem ao chamado equilbrio dinmico. C4H10O

Isomeria de Compensao (Metameria)

Equilbrio Aldo-enlico

Tautomeria

Equilbrio Ceto-enlico

2) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria: Quando os ismeros so identificados pelas suas frmulas estruturais espaciais, Isto, a diferena entre os compostos s visvel ao se observar o arranjo espacial dos tomos. A isomeria espacial pode ocorrer em dois casos: a) Isomeria Geomtrica ou Cis-Trans.

b) Isomeria tica. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA EM COMPOSTOS DE CADEIA ACCLICA o A ligao sigma por ser frontal, possibilita a rotao da molcula em torno dela, entretanto, se existir ligao pi (que uma ligao lateral), essa rotao fica impossibilitada. o Se os carbonos, ligados por uma ligao dupla, tiverem dois ligantes diferentes, haver possibilidade de existirem dois compostos em que esses dois grupos esto espacialmente em posies diferentes. ISOMERIA Cis-Trans do But-2-eno A isomeria Cis A isomeria ocorre quando os Trans ocorre dois grupos quando os dois semelhantes esto grupos numa posio semelhantes adjacente dupla esto numa ligao posio transversal em relao dupla ligao EM COMPOSTOS DE CADEIA CCLICA o Em compostos cclicos, os tomos de carbono jamais podero fazer uma rotao completa em torno dos seus eixos sem quebrar o ciclo; portanto, a estrutura cclica rgida. o Logo, para que haja isomeria geomtrica, basta que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes diferentes entre si. ISOMERIA Cis-Trans do 1,2-dimetilciclopropano

ISOMERIA GEOMTRI CA OU Cis-Trans

EXERCCIOS 1. Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros planos com frmula molecular C4H8. 2. Indique o tipo de isomeria existente entre as estruturas a seguir: a) b) c) d) e) 3. D o nome dos ismeros geomtricos representados pelas frmulas abaixo: a) b)

c) d)

RESPOSTAS EXERCCIOS ISOMERIA PLANA E GEOMTRICA

1. 2. a) isomeria de cadeia (acclica e cclica). b) isomeria de funo (cetona e alde metameria ou isomeria de compensao (mudana de posio do N, heterotomo). d) isomeria de posio (posio orto e meta). e) Tautomeria (enol e aldedo). 3. a) trans-3-metilex-3-eno. b) cis-1-cloropropeno. C) cido trans-butenico. d) trans-3metilex-2-eno.