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Lista de Exerccios 1 Aldedos, Cetonas e Derivados de cidos Carboxlicos Curso: Engenharia Qumica, Disciplina: Qumica Orgnica II Leila 1) Escreva

va o mecanismo de formao do acetal produzido a partir da reao do benzaldedo (C6H5COH) e etanol sob catlise cida. 2) D a estrutura do produto formado nas seguintes reaes: a) Benzaldedo e butilamina (CH3CH2CH2CH2NH2)

O b) C CH3 + NaCN H2SO4

3) Explique porque os aldedos sofrem ataque de adio nucleoflica mais rapidamente que as cetonas. 4) Indicar os substratos e reagentes necessrios para obter os compostos abaixo via reao de Grignard

5) Indicar o produto da reao da 2-butilamina com

6) Indicar o produto das reaes

7) Quais as reaes para obter o produto indicado ? ( Cetonas so mais reativas que steres)

8) Qual o produto principal de cada um dos seguintes reagentes com (i) propanal e (ii) propanona? (a) 2,4-dinitrofenilidrazina b) NH2OH 9) Qual(ais) o(s) produto(s) principal(ais) da reao da acetofenona com cada um dos seguintes reagentes:

Acetofenona a) Brometo de etil magnsio seguida por acidificao b) NaOH e metanal c) NaOH e benzaldeido

10) Escreva a estrutura para cada um dos seguintes compostos. a) N,N-dimetilexanamida b) 3,3-dimetilexanamida c) cloreto de cicloexanocarbonila d) propanonitrila e) brometo de propanoila f) acetato de sdio g) acetato de propila h) propanoato de etila i) anidrido etanico ou anidrido actico

j) cido benzico 11) Escreva o nome comum ou IUPAC dos seguintes compostos:

a)

e)

b)

f)

c) g) d) 12) Qual(ais) produto(s) pode(m) ser formado(s) da reao do cloreto de benzola com os seguintes reagentes: a) acetato de sdio b) gua c) dimetilamina d) HCl aquoso e) cicloexanol f) benzilamina g) anilina 13) Se o cloreto de propanola adicionado a um equivalente de metilamina, somente um rendimento de 50% de N-metilpropanamida obtido. Se, entretanto, o cloreto de acila adiciondado a 2 equivalentes de metilamina, o rendimento de N- metilpropanamida quase 100%. Explique essa observao. 14) Se o cido actico reagir com metanol com oxignio marcado (CH318OH) sob catlise cida, onde ir localizar o oxignio marcado no produto. 15) A hidrlise promovida por cido do mesitoato de metila ocorre atravs de ataque no carbono do lcool em vez do carbono de acila.

O C O CH3

OH

CH3OH

Explique esse comportamento anormal. 16) Que produto orgnico principal voc esperaria obter quando o anidrido actico reage com cada um dos seguintes reagentes. a) NH3 (excesso) b) H2O c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2NH2 (excesso) 17) Que produto orgnico principal voc esperaria obter quando a propanamida reage com H3O+, H2O. 18) As amidas so bases mais fracas que as aminas correspondentes. Por exemplo, muitas aminas insolveis em gua (RNH2) dissolver-se-o em cidos aquosos diludos (HCl, H2SO4 diludo etc) formando sais de alquilamnio solveis em gua (RNH 3+ X-). Entretanto, as amidas correspondentes (RCONH2) no se dissolvem em cidos aquosos diludos. Proponha uma explicao para a basicidade mais baixa das amidas quando comparadas com as aminas.