6.

- DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los steres cclicos son llamados lactonas Las amidas cclicas son llamas lactamas

6.1- NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

steres Un ster es un derivado de condensacin entre un cido carboxlico y un alcohol (cido + alcohol = ster + agua). Por analoga con las sales inorgnicas (cido + base = sal + agua), los steres se nombran como si fueran sales del cido (carboxilato), siendo el imaginario contraion un resto alquilo.

2-Benciloxicarbonilbenzaldehdo Isobutirato de isopropilo 2-Metilpropanoato de 1-metiletilo d-Lactona 2-oxooxaciclohexano 2-oxopirano

Formiato de metilo

Ciclohexilcarboxilato de etilo

2-Bencilcarboniloxibenzaldehdo

Cuando la funcin ster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o alquilcarboniloxi, dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo carbonilo o por el oxgeno.

Amidas Una amida es un derivado de condensacin de un cido carboxlico y una amina. Las amidas se nombran como los cidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o lico por amida. Los sustituyentes en el nitrgeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Formamida

N,N,2-Trimetilpropanamida

cido 3-carbamoilbenzoico

N-Metil Ciclopentilcarboxamida

d-Lactama 2-oxoazaciclohexano 2-oxopiperidina

propenamida acrilamida

Cuando la funcin amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamolo.

Haluros de cido (acilo o alcanolo) Los haluros de cido, acilo o alcanolo son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se ha sustitudo por un halgeno. Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo.

Cloruro de acetilo

Bromuro de 3-bromo-2metilbutanoilo

Fluoruro de ciclobutanocarbonilo

cido 2-(2cloroformilciclopentil)actico

Cuando la funcin haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente nmero localizador.

Anhdridos Un anhdrido es un producto de condensacin de dos cidos carboxlicos. Se nombran como los cidos carboxlicos, sustituyendo el nombre de cido por anhdrido.

Anhdrido actico

Anhdrido 3,5-dimetilhexanoico

Anhdrido actico benzoico

Nitrilos Un nitrilo puede considerarse un derivado de cido ya que proviene de la deshidratacin de una amida. Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no acta como funcin principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el nmero localizador correspondiente.

4-Metilpentanonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal

(S)-2-Metil-3hexinonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal

Butanodinitrilo (succinonitrilo) Los grupos funcionales se engloban dentro de la cadena principal

trans-3-metilciclohexanocarbonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal

m-Clorobenzonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal

Cianoacetato de 2-cianoetilo El grupo CN no es la funcin principal

6.2- PROPIEDADES FSICAS DE LOS DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Diagrama comparativo Puntos de ebullicin de alcanos, cidos carboxlicos, steres, haluros de cido y amidas

Los cidos forman dmeros y tienen puntos de ebullicin equivalentes a los alcanos de peso molecular doble. Los steres y haluros de cido no pueden formar dmeros. Tienen puntos de ebullicin parecidos a los alcanos de igual nmero de carbonos, lo que indica que la funcin ster o haluro de cido, sin duda polar, no aporta cohesin intermolecular adicional a las fuerzas de van der Waals, que son las ms importantes. Las acetamidas tienen puntos de ebullicin mucho ms altos que los alcanos de peso molecular semejante. En una molcula pequea, como las acetamidas, la polaridad del grupo amida s aporta cohesin intermolecular adicional.

6.3- REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente

6.4- SNTESIS DE LOS DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

6.4- REACCIONES DE LOS DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

6.4.1.- REDUCCIN DE CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

Tanto los cidos carboxlicos como los steres pueden reducirse a alcoholes empleando un reductor fuerte como el hidruro de aluminio y litio

6.4.2.- REACCIN DE STERES CON ORGANOMETLICOS

6.4.3.- CONDENSACIN DE CLAISEN

6.4.4.- SAPONIFICACIN DE STERES