Profa. GRAA PORTO Profa. GRAA PORTO .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Grupos Funcionais em MoIcuIas Orgnicas que contm tomos de C, O e N Grupo funcional: um tomo (no metlico) ou um pequeno grupo de tomos ligados ao carbono que d determinadas caractersticas especficas a uma famlia de compostos. Ex.: Hidroxila => lcoois Veremos nesta apresentao alguns grupos funcionais mais comuns: ompostos organoclorados; lcoois; cidos carboxlicos; steres; Aminas. .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Compostos OrganocIorados Formao mais comum: Hidrocarbonetos + loro => Organoclorado + hidrognio Exemplo: ompostos Simples: Muitos deles so txicos (nocivos ao meio em determinadas quantidades) Alguns compostos Organoclorados .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Icoois Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de H por grupos OH (Hidroxila). Exemplo de dois lcoois mais importantes: Metanol pode ser obtido por: Uso do metanol: combustvel (avio), solvente, aditivo, etc. O metanol venenoso e pode causar cegueira ou morte. .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Etanol pode ser obtido na fermentao de cereais ou acar: Uso: Bebidas alcolicas em vrias concentraes. Via sinttica para a produo de etanol: Alguns lcoois tm dois ou mais grupos de OH: Glicol usado em anticongelantes e o glicerol usado em remdios, plsticos e explosivos (Nitroglicerina). cidos CarboxIicos .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Podem sem considerados como derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de H por um grupo carboxila OH ou OOH. O cido carboxlico mais comum o cido Actico: = O .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais cidos arboxlicos de Ocorrncia Natural: Asteres .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Resultado da reao entre um cido carboxlico e um lcool, o ster tem como grupo funcional o radial O ou OO. Reao tpica para a formao de um ster: = O Uso: Aromatizantes, solventes e plsticos. Gorduras animais e leos vegetais so steres de cidos carboxlicos de cadeias longas com o glicerol. Exemplo: Aminas .1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Podem ser consideradas como derivadas da amnia, NH 3 , pela substituio de um ou mais tomos de H por grupos de hidrocarbonetos. Temos: Aminas primrias (1 tomo de H substituda); Aminas secundrias; Aminas tercirias. Alguns exemplos: Alguns exemplos de aminas naturais: 28.1 Grupos Funcionais . someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais somerismo em Compostos Orgnicos smeros so ompostos totalmente diferentes, com propriedades diferentes, mas que apresentam a mesma frmula molecular. smeros Estruturais: So ompostos que apresentam diferenas em suas estruturas Exemplo: smeros de 4 H 8 . 28.1 Grupos Funcionais . someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais smeros Geomtricos So compostos que apresentam uma ligao dupla ou tripla entre arbonos, porm os grupos ligantes desses carbonos necessariamente so diferentes. Quando os grupos ligantes de maior massa ficam prximos, esse o composto cis, e quando ficam distantes, chama-se de compostos trans. 28.1 Grupos Funcionais . someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais smeros ticos Ocorre quando pelo menos um tomo de carbono est ligado a quatro grupos de tomos diferentes. Os ismeros so grupos "espelhados, as molculas no podem ser sobrepostas de modo que os grupos idnticos se toquem. So chamados tambm de enancimeros. 28.1 Grupos Funcionais . someria 28.3 Polmeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Os ismeros ticos so definidos devido ao efeito da luz plano-polarizada. Uma mistura em que est presente quantidades iguais dos ismeros, chamada de mistura racmica. Os enancimeros so assemelhados por suas propriedades fsicas e qumicas, porm diferencia-se em atividades fisiolgicas. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria .3 PoImeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais PoImeros Sintticos Geralmente contm apenas um ou dois tipos diferentes de monmeros, unidos em cadeias que podem ter milhares de unidades. Estes polmeros so divididos em grupos gerais: Polmeros de adio, nos quais as unidades monomricas adicionam-se diretamente um a outra. Polmeros de condensao, nos quais as unidades monomricas combinam-se eliminando uma molcula pequena (geralmente gua). 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria .3 PoImeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais PoImeros de adio Normalmente o monmero formador de um polmero de adio contm uma ligao dupla que, ao ser polimerizado, a ligao dupla convertida em uma ligao simples: omo exemplo temos polietileno: Obs.: n um nmero inteiro bem grande, cerca de 2000. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria .3 PoImeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Formao de polietileno via radical livre: As propriedades de um polmero dependem, em parte, do teor de ramificao, gerando, por exemplo, polmeros mais ou menos maleveis. omo exemplo temos dois tipos de plsticos de polietileno: Polietileno no ramificado ou linear (menos malevel). Polietileno ramificado (mais malevel); Obs.: X um radical livre que desencadeia a reao. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria .3 PoImeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Alguns polmeros de adio comuns: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria .3 PoImeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais Na formao desde tipo de polmero, unidades de monmero combinam-se eliminando uma molcula pequena, geralmente gua. De modo geral, esto envolvidos dois monmeros diferentes, onde cada um deles tem um grupo funcional. Os dois polmeros mais comuns so os polisteres e os poliamidas PoImeros de Condensao 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria .3 PoImeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais PoIister Formado quando um lcool diidroxilico, HOROH, reage com um lcool dicarboxlico, HOOR'OOH: Obs.: Esta reao pode continuar, levando a formao de um polmero de cadeia longa. Estrutura geral do polister: Uso: revestimentos de estruturas. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria .3 PoImeros Sintticos 28.4 Polmeros Naturais PoIiamidas obtido pela reao de uma diamina com um cido carboxlico: Esta condensao pode prosseguir formando um polmero de cadeia longa com centenas de unidades. Exemplo de poliamida: Nylon, com vrios tipos de estruturas , eles so usados frequentemente como matria- prima na indstria txtil (malhas). 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais PoImeros Naturais Polmeros naturais so aqueles produzidos por plantas e animais, como a celulose e as protenas. Esses polmeros so essenciais a todas as formas de vida. Carboidratos Os carboidratos possuem frmula geral n(H 2 O)n. Um dos mais simples, a glicose, tem frmula molecular
H 12 O
. A glicose em solues aquosa consiste em um
equilbrio de duas de suas formas, a alfa e a beta, contendo 37% e 3% respectivamente. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais Porm, a glicose geralmente encontrada na natureza sob a forma combinada, uma molcula maior, como a maltose. A sacarose, o nosso "acar familiar, um dmero formado pelo d-glicose e a frutose: O amido um carboidrato formado pela continuao do processo de polimerizao apresentado. Ele , na verdade, formado por 20% de amilose, um dos tipos de polmeros de d-glicose, e o restante de amilopectina. Essa unio consiste em um nmero superior a 1000 monmeros 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais A celulose diferencia-se do amido pelo modo que as unidades de glicose so unidas. No amido, so unidas as d-glicose, e na celulose, os -glicose. om isto, a celulose no pode ser digerida pelo homem, pois no possumos enzimas para catalisar a hidrlise das ligaes , e estas no digeridas se mantm sobre a forma de "fibras. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais A estrutura da celulose permite uma forte ligao com o hidrognio, resultando em formao de fortes fibras resistentes gua, como as de algodo. O algodo possui uma resistncia trao superior do ao! 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais Protenas As protenas representam cerca de 15% do nosso corpo, so os cabelos, msculos, hormnios, enzimas, entre outros. Os polmeros naturais conhecidos como protenas apresentam as monmeros d-aminocidos ou d-aminados. Existem 20 diferentes d-aminocidos que formam as protenas. Duas molculas de aminocidos combinam-se da seguinte forma: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais Tabela de Aminocidos 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais Assim, prosseguindo a condensao, damos origem a denominadas protenas, que so representadas por: A parte da protena circulada a chamada Ligao Peptdica, caracterstica das protenas. No tarefa fcil identificar os aminocidos presentes em uma cadeia protica. magine uma cadeia com 50 aminocidos, ento teremos 20 50 = 10 5 possveis protenas. Porm, este tipo de anlise tem sido feita, sendo a insulina a primeira a ser seqenciada. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais No corpo humano, essas protenas so feitas por uma srie de reaes, que produzem uma seqncia de aminocidos. Erros nessa seqncia, como a substituio de um aminocido em 14, produz a doena conhecida como anemia falciforme. Outros "pequenos erros podem levar Hemofilia e ao Albinismo. H dois modos de orientao de uma cadeia protica: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais Uma estrutura de folha pregueada, como as fibras da seda e os msculos: 28.1 Grupos Funcionais 28.2 someria 28.3 Polmeros Sintticos .4 PoImeros Naturais Uma estrutura espiral, denominada Fice-d, como a l, cabelo, pele, penas e unhas.