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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

Apostila dos Experimentos

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SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO

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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

1- OBJETIVOS GERAIS: 1.1- Ensinar as técnicas necessárias para um estudante poder trabalhar com compostos orgânicos. 1.2- Aprender a manusear os equipamentos básicos para uma pesquisa laboratorial. 1.3- Conhecer as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgânicos.

2- PROCEDIMENTO DIDÁTICO: A disciplina será ministrada através de aulas expositivas e práticas.

3- RELATÓRIO: O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao professor, logo no início da aula seguinte. O relatório deverá conter os seguintes itens: 1. Título da experiência realizada. 2. Objetivo. 3. Procedimento experimental. 4. Resultados e discussão: Comentários dos resultados obtidos experimentalmente e comparação com os dados disponíveis na literatura. 5. Conclusão. 6. Bibliografia.

4- BIBLIOGRAFIA: 1-) Vogel, A. I. Análise Orgânica; Ao Livro Técnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984. 2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann; Londres; 1978. 3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988. 4-) Gonçalves, D.; Almeida, R. R. Química Orgânica e Experimental; McGraw-Hill; 1988. 5-) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for Organic Chemistry; PWS Publishers; Boston; 1983. 6-) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3a ed; John Wiley & Sons; Nova Iorque; 1994. 7-) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey; 1991.

W. Experimental Organic Chemistry. desde que certas precauções elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e atenção.. 6a ed. Química Orgânica. The Systematic Identification of Organic Compounds. N. pois constituem proteção indispensável para os olhos contra respingos e explosões. adotar sempre uma atitude atenciosa. O guarda-pó deverá ser de brim ou algodão grosso e.. R.. 9-) Morrison. Neckers. 1998. R. Boyd. G. nunca de tergal. J.Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele. R. D. H. usar óculos de segurança. Rio de Janeiro. obrigatoriamente. 03. 1996. Acidentes no laboratório ocorrem muito freqüentemente em virtude da pressa excessiva na obtenção de resultados.. Não será permitida a permanência no laboratório ou a execução de experimentos sem o mesmo. 04. John Wiley & Sons. C.Não se deve comer. não deve distrair os demais desnecessariamente. T. Curtin. L.. N. Freeman and Company. cuidadosa e metódica em tudo o que faz. New York. Deve-se prestar atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros. C. T. 1990. 6th ed. Morrill. beber. 11-) Shriner. W. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformação ou pressa que possam acarretar um acidente e possíveis danos para si e para os demais.Sempre que possível. R.NORMAS DE LABORATÓRIO 01. Singapure.. . SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 1. 10-) Solomons.INTRODUÇÃO Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem). Morril. nylon ou outra fibra sintética inflamável. usar luvas de borracha. 9a ed. 1980. C. Química Orgânica. Da mesma forma. 2.SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 3 8-) Mohrig. Lisboa. Fuson.Cada operador deve usar. D. Livros Técnicos e Científicos. concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. C. Y. O estudante de laboratório deve.. T. Deve. particularmente. C. um guarda-pó. T. ou fumar dentro do laboratório. R. portanto. Fundação Calouste Gulbenkian. 02. Hammond. assim como do seu próprio.

resfriamento e sob a capela. no final de cada aula. hoje são considerados nocivos à saúde e não há dúvidas de que a lista de produtos tóxicos deva aumentar. 06. Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quente pode ocasionar incêndios. rotule-o claramente. ou inflamáveis (ex. éter de petróleo. O rótulo deve conter: nome do produto. Enfim.A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes. faça uma última revisão no sistema e só então comece o experimento.Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. depois de estar seguro de que não são tóxicos e de não haver perigo de reações violentas ou desprendimento de gases. faça-o com abundância de água corrente. 08. data e nome da equipe. H2SO4 (conc. 07.Otimize o seu trabalho no laboratório. manter o laboratório LIMPO. 11.Antecipe cada ação no laboratório. deve ser feita na capela. Manipule-os com respeito. hexano. abrindo a torneira do funil ou destampando-o. dissulfeto de carbono. Ao agitar líquidos voláteis em funis de decantação. Muitos produtos que eram manipulados pelos químicos. com agitação e. Monte a aparelhagem. sem receio. que estão dispostos no laboratório.Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. Misture os reagentes vagarosamente. Muitas misturas são exotérmicas (ex. lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada. 14.Caso interrompa alguma experiência pela metade ou tenha que guardar algum produto.) + H2O). equilibre a pressão do sistema. ou quando houver desprendimento de vapores ou gases.Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar superaquecimento. 13. Só derrame compostos orgânicos líquidos na pia. De qualquer modo. se necessário. 10. acetato de etila). ou ainda podem liberar gases tóxicos. Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados especialmente aqueles mais voláteis (éter etílico.Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos. A relação abaixo compreende alguns produtos tóxicos de uso comum em laboratórios: . 3. álcool etílico.Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. 09. 12.SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 4 05. dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe. sódio metálico + H2O).Cada equipe deve. benzeno. acetona. evitando a inalação ou contato direto. acetona ou dissulfeto de carbono. quando em contato com solventes como éter.COMPOSTOS TÓXICOS Um grande número de compostos orgânicos e inorgânicos são tóxicos. prevendo possíveis riscos para você e seus vizinhos.

3. evitando-se a todo custo a inalação de vapores e a contaminação da pele. Compostos de mercúrio Compostos arsênicos Monóxido de carbono Flúor Selênio e seus compostos 3. dimetilamina. benzidinas. 1. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras.LÍQUIDOS TÓXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA RESPIRATÓRIO: Sulfato de dietila Bromometano Dissulfeto de carbono Sulfato de metila Bromo Acroleína Ácido fluorobórico Alquil e arilnitrilas Benzeno Brometo e cloreto de benzila Cloreto de acetila Cloridrina etilênica Ácido oxálico e seus sais Cianetos inorgânicos Cloro Pentóxido de vanádio 3. rapidamente.4. resorcinol.2. b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas. nitrotolueno. trietilamina.2-dibromoetano.SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 5 3. 2-naftilamina e azoderivados. naftilaminas. naftóis. 1. nitrofenóis. cresóis. nitrobenzeno. diisopropilamina. diclorometano.1. sérios distúrbios ou morte. tetracloreto de carbono.3.2-dicloroetano. . Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem câncer. bromofórmio. c) Fenóis e compostos aromáticos nitrados: Fenóis substituídos ou não. b) Aminas alifáticas e aromáticas: Anilinas substituídas ou não.SUBSTÂNCIAS CARCINOGÊNICAS: Muitos compostos orgânicos causam tumores cancerosos no homem.COMPOSTOS ALTAMENTE TÓXICOS: São aqueles que podem provocar. Entre os grupos de compostos comuns em laboratório se incluem: a) Aminas aromáticas e seus derivados: Anilinas N-substituídas ou não. iodometano.COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIÇÃO PROLONGADA: a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano. catecol.

SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 6 c) Agentes alquilantes: Diazometano. agitar ou deixar em repouso até completa dissolução e formação de solução límpida. adicionar etanol. óxido de etileno. Hidreto de lítio e alumínio Suspender em éter ou THF ou dioxano. cuja concentração mínima tolerável é inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano.: éter. Sódio Introduzir pequenos pedaços do sódio em metanol e deixar em repouso até completa dissolução do metal. tolueno). a asbestose. etc. dioxano. adicionar ácido 2N até formação de solução límpida. verter em recipiente adequado. f) Benzeno: Um composto carcinogênico. depois água. neutralizar e verter em recipiente adequado. e) Compostos que contém enxofre: Tioacetamida. no final ácido 2N. dibenzoantraceno. Se você sente cheiro de benzeno‚ é porque a sua concentração no ambiente é superior ao mínimo tolerável. até formação de solução límpida.INTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS PERIGOSOS Hidretos alcalinos. iodeto de metila. propiolactona. d) Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: Benzopireno. neutralizar e verter em recipiente adequado. uma moléstia dos pulmões que aleija e eventualmente mata. 4. Em estágios mais adiantados geralmente se transforma em câncer dos pulmões. Evite usá-lo como solvente e sempre que possível substitua-o por outro solvente semelhante e menos tóxico (por exemplo. verter em recipiente adequado. lentamente adicionar o isopropano. dispersão de sódio Suspender em dioxano. adicionar álcool. neutralizar. tiouréia. neutralizar e verter em recipiente adequado. agitar até completa reação do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente água até formação de solução límpida. diluir em muita água. Boroidreto alcalino Dissolver em metanol. adicionar água com cuidado até solução límpida. resfriar em banho de gelo e água. gotejar acetato de etila até total transformação do hidreto. ex. Organolíticos e compostos de Grignard Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. tolueno). g) Amianto: A inalação por via respiratória de amianto pode conduzir a uma doença de pulmão. . sulfato de dimetila.

ácido sulfúrico concentrado.sais. Dimetilsulfato. neutralizar. sobre gelo ou gelo mais água. verter em recipiente adequado. ácido cianídrico. neutralizar. com cuidado. Mercúrio Mercúrio metálico: Recuperá-lo para novo emprego. dióxido de enxofre Absorver em NaOH 2N. peróxidos em solventes. iodeto de metila Cautelosamente. PCl3. filtrar e armazenar. com cuidado e em porções. neutralizar. sob agitação. Metais pesados e seus sais Precipitar soba a forma de compostos insolúveis (carbonatos. em pequenas porções. dioxano) Reduzir em solução aquosa ácida (Fe(II) . cloreto de tionila.AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO Ao se aquecerem substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório. bromo e clorocianos Oxidar com hipoclorito (NaOCl). neutralizar. verter em recipiente adequado. no final com água. Cloro. Para temperaturas inferiores a 100°C use preferencialmente banho-maria ou banho a vapor. deve-se sempre levar em conta o perigo de incêndio. 5. verter em recipiente adequado. tiofenóis. Sais de mercúrio ou suas soluções: Precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto. PCl5. verter em recipiente adequado.SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 7 Potássio Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro. ácido nítrico concentrado Gotejar. Presença de peróxidos. mercaptanas. diluir com etanol. adicionar à muita água ou NaOH 2N. Cloretos de ácido. bissulfito). bromo. sulfetos. anidridos de ácido. adicionar a uma solução concentrada de NH3. verter em recipiente adequado. hidróxidos. filtrar e guardálo. neutralizar. THF. Ácido clorosulfônico.). . etc. (éter. óleum. cloreto de sulfurila. Sob agitação. verter em recipiente adequado. Sulfeto de hidrogênio.

). Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter. Uma alternativa quase tão segura quanto os banhos são as mantas de aquecimento. use um sistema munido de condensador. Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líquidos não inflamáveis (por exemplo. mas são também os mais caros. Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e inflamáveis. como éter de petróleo e éter etílico. Banhos de silicone são os melhores. CS2. . glicerina pode ser aquecida até 150°C sem desprendimento apreciável de vapores desagradáveis. Para temperaturas altas (>200°C) pode-se empregar um banho de areia.SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 8 Para temperaturas superiores a 100°C use banhos de óleo. água). etc. Neste caso o aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento. Ao aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas. Parafina aquecida funciona bem para temperaturas de até 220°C. O aquecimento é rápido. mas o controle da temperatura não é tão eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento não são recomendadas para a destilação de produtos muito voláteis e inflamáveis.

A experiência treina o aluno no uso de métodos. os fatos experimentais negam ou incentivam as teorias e estas propõem novos experimentos.METODOLOGIA O professor irá apresentar as principais vidrarias e equipamentos usados em um laboratório de química orgânica e suas aplicações. O laboratório de Química é o lugar privilegiado para a realização de experimentos. luz e gás de fácil acesso em todas as bancadas. equipamentos e reagentes são recursos mínimos de qualquer laboratório. antes. Nas ciências. ela continua a ser uma ciência eminentemente experimental.QUESTIONÁRIO 1. 2. 2. de forma que o cientista deve esforçar-se para romper com a teoria quando esta não se aplica aos experimentos ou refazer os experimentos até conseguir resultados mais convincentes cientificamente. 3. De tal modo se entrelaçam teorias e fatos experimentais. técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos aprendidos.Resuma os principais procedimentos que devem ser adotados por um aluno.INTRODUÇÃO Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química. que dispõe de sistema próprio de exaustão de gases. . Possui ainda local especial para manipulação de substâncias tóxicas (a capela).Descreva as aplicações das vidrarias e equipamentos expostos durante a aula prática. As vidrarias. com instalações de água. daí a importância das aulas práticas de Química.EXPERIÊNCIA 01 APRESENTAÇÃO DAS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS USADOS NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 1. durante e depois aulas práticas em laboratórios químicos.

.). Esta técnica é conhecida por recristalização. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos (método do gradiente térmico): a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas. para aumentar a velocidade de filtração. c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja. etanol e clorofórmio. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.EXPERIÊNCIA 02 RECRISTALIZAÇÃO 1. durante o processo de recristalização. b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas. não deve reagir com a substância). Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis. deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos. Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória. mas é insolúvel em um outro. clorofórmio e hexano. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração. O resfriamento.INTRODUÇÃO A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. usando papel de filtro pregueado. (exemplos: metanol e água. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. etc. com formação de cristais grandes e puros. combinações de solventes podem ser empregadas (método par de solventes). d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada).

até completa solubilização (aproximadamente 15 mL). Figura 1. sob agitação. Funil de filtração . Adicionar gota a gota o solvente pobre até precipitação dos cristais (que não desapareça por agitação). Pese uma quantidade adequada do ácido salicílico (em torno de 2 g) e adicione o solvente rico na mínima quantidade possível. Levar a solução à ebulição agitando freqüentemente (aquecimento em chapa elétrica -agitação com bastão de vidro). Filtre rapidamente em funil de filtração utilizando um filtro de pregas previamente preparado (Figura 1 e 2). Adicione carvão ativado (ponta de espátula) para adsorção de pigmentos e outras impurezas.RECRISTALIZAÇÃO 11 2. Deixar a solução em repouso até atingir a temperatura ambiente. Colocar a solução em banho de gelo ou freezer para o completo crescimento dos cristais.METODOLOGIA Recristalização do ácido salicílico (água / etanol) (recristalização pelo método do par de solventes). seque em dessecador. e então determine o ponto de fusão após recristalização. Aquecer de novo até desaparecer a precipitação. Caso não se observe a cristalização tente induzi-la esfregando as paredes do becher com uma vareta de vidro. 3. Filtre os cristais em funil de filtração.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Inicie a recristalização com um teste de solubilidade a frio e a quente nos solventes ou misturas sugeridas.

Ao purificar um composto por recristalização.Por quê se usa o papel de filtro pregueado na filtração? 4.Qual característica deve ter um bom solvente.Por quê se usou o carvão ativo na etapa de recristalização? 3.Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos? .Qual é a mistura de solventes usado na recristalização do ácido salicílico? 2. para que possa ser usado numa recristalização? 6. é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. 5.RECRISTALIZAÇÃO 12 Figura 2.QUESTIONÁRIO 1. Como preparar papel filtro pregueado 4.

porém é um forte diurético e é utilizada em medicamentos para tratar pacientes com problemas de retenção de água. R1 = R2 = CH3 Figura 1. etc.: nicotina) da xantina (ex. Nem todas as substâncias classificadas como alcalóides obedecem rigorosamente a todos os itens desta definição. Certas famílias vegetais são particularmente ricas em alcalóides. e é responsável pelo efeito estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como Coca-Cola e Pepsi-Cola. do indol. É também um dos princípios ativos de bebidas ditas “energéticas” (Red Bull. porém. Do ponto de vista químico. o alcalóide da pimenta (piperina) não é básico. possui pouco efeito no SNC. da piperidina. A teofilina (3).EXPERIÊNCIA 03 e 04 ISOLAMENTO DA CAFEÍNA 1. A cafeína provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC). os alcalóides não constituem um grupo homogêneo de substâncias. geralmente de origem vegetal. A cafeína (1. R2 = H Teobromina: R = H.). A teobromina (4. Ela é encontrada ainda no guaraná. mas tem acentuada ação fisiológica.3. mas é um forte estimulante do miocárdio. da quinolina. que fornece sangue ao .7-trimetilxantina. mas nem todos os derivados xantínicos são efetivos como estimulantes do SNC.: cafeína). do pirrol. Quase todos. Power Flash. e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos. apresentam estrutura química derivada de um composto heterociclo. O R O N N R1 R2 N N 1 2 3 4 Cafeína: R = R1 = R2 = CH3 Xantina: R = R1 = R2 = H Teofilina: R = R1 = CH3.INTRODUÇÃO Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico. por exemplo. 1) pertence à família dos alcalóides xantínicos (Figura 1). Uma classificação química de alcalóides baseia-se na estrutura deste heterociclo: alcalóides da piridina (ex. Alguns exemplos de alcalóides xantínicos A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em 1827. etc. erva-mate e em outros vegetais. uma xantina encontrada no cacau. as rubiáceas (café) e as solanáceas (fumo). encontrada no chá junto com a cafeína. também tem pouca ação no SNC. relaxando a artéria coronária. Figura 1). por exemplo.

e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café.2% Tabela 1. % EM MASSA DE CAFEÍNA 0. Entretanto.12 . Junto com a cafeína. algumas pessoas preferem usar café descafeinado. Teofilina. Para minimizar este problema utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio.0. o indivíduo deveria ingerir dezenas de quilos de café em um curto período de tempo. A cafeína é relativamente tóxica.0. A descafeinação reduz o conteúdo de cafeína do café para aproximadamente 0. usando água quente contendo carbonato de cálcio.56 0.18 . é frequentemente usada no tratamento de pacientes que tiveram parada cardíaca. Alcalóides são aminas.88 0. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos fracamente ácidos.1. é geralmente empregada no tratamento de dores de cabeça causadas por hipertensão e asma. (LD50 = 75 mg/Kg).03 . aumentando assim o rendimento de cafeína extraída. Na Tabela 1 são apresentadas as quantidades médias de cafeína encontradas em algumas bebidas e alimentos. Com a evaporação do solvente obtém-se a cafeína. portanto formam sais solúveis em água.ISOLAMENTO DA CAFEÍNA 14 coração.0.42 . É também um diurético mais potente que a teobromina.64 . provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Por sua vez. também chamada de aminofilina. mas para se obter uma dose letal de cafeína. a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico. quando tratados com ácidos. A cafeína é solúvel em água.53 0. a cafeína será extraída desta fase aquosa com diclorometano. Devido aos efeitos provocados pela cafeína no SNC. BEBIDA/ALIMENTO Café moído Café instantâneo Chá Chocolate Coca-cola 2. e. Porcentagem em massa de cafeína presente em bebidas e alimentos. O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino. outros inúmeros compostos orgânicos são extraídos. Sendo um vasodilatador.71 0.METODOLOGIA No experimento de hoje será realizada a extração da cafeína das folhas do chá. então pode ser extraída de grãos de café ou das folhas de chá com água quente.

adicione aproximadamente 1 g de sulfato de sódio anidro (1 espátula) e agite. Filtre a solução em funil de filtração. coletando o filtrado em um becher (previamente tarado). Coloque as frações orgânicas em um único becher de volume apropriado. Aqueça a solução por aproximadamente 20 minutos (agitando constantemente com bastão de vidro). Faça duas extrações com diclorometano (com 20 mL cada). Adicione o filtrado a um funil de separação. e em seguida.ISOLAMENTO DA CAFEÍNA 15 3.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Adicione em torno de 15 g de chá preto em um becher de 500 mL. Coloque em seguida o filtrado para evaporar o solvente à temperatura ambiente. Agite e filtre. faça uma pesagem por diferença para calcular a massa bruta obtida. Coloque 150 mL de água destilada. Caso ocorra a formação de emulsão (a separação de fases orgânica e aquosa fica difícil). Duas soluções de líquidos imiscíveis sendo separadas em um funil de separação . Após alguns dias. adicione 5 mL de solução saturada de cloreto de sódio e separe as fases.0 g de carbonato de cálcio. agitando gentilmente para evitar a formação de emulsão (Figura 2 e 3). Colocar o suficiente para a formação de uma massa no fundo do frasco. Como agitar um funil de separação durante o processo de extração “líquido-liquído” Figura 3. deixe a solução aquosa esfriar a temperatura ambiente. e 7. Figura 2. Para secar a fase orgânica de diclorometano.

Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica? 3. Apresente sua opinião sobre o consumo de alimentos contendo estimulantes dessa natureza.O que é um alcalóide? 2.QUESTIONÁRIO 1.O que é extração? 4.O consumo de alimentos e bebidas contendo cafeína e derivados gera dependência física.ISOLAMENTO DA CAFEÍNA 16 4. .Qual a finalidade da adição de sulfato de sódio anidro? 5.

O OH Figura 1. diretamente do estado sólido. o ácido benzóico pode ser purificado por um processo de sublimação. a cânfora e as quinonas. contamina-se a substância que deseja ser purificada. o método é pouco usado em laboratório. O vapor se condensa sobre a superfície fria. Poucas substâncias possuem pressão de vapor suficientemente elevada para permitir a sublimação a pressão atmosférica. Este processo ocorre sem a formação intermediária de líquido. as forças de atração intermoleculares no estado sólido são mais fracas. o ácido benzóico (Figura 1). . com isso.EXPERIÊNCIA 05 SUBLIMAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO 1.METODOLOGIA Misturando o "ÁCIDO BENZÓICO" com carvão ativo. A diminuição da pressão do sistema aumenta a velocidade de evaporação do sólido e permite que outras substâncias possam ser purificadas por este processo. e. a pressão de vapor é mais alta. Estão entre elas o naftaleno. O ácido benzóico ficará retido no vidro de relógio. o antraceno. Estrutura do ácido benzóico 2. Por isso. A substância é vaporizada. Nestes casos. enquanto o carvão ativo ficará no fundo do becher. As substâncias sublimáveis possuem características apolares e são razoavelmente simétricas. por aquecimento.INTRODUÇÃO A sublimação é um processo de purificação de substâncias sólidas que tem pressão de vapor relativamente alta abaixo de seu ponto de fusão. No entanto.

SUBLIMAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO 18 3. Determinar o rendimento do processo. Terminada a sublimação. adicionar em torno de 2 g de ácido benzóico e uma ponta de espátula de carvão ativo como contaminante. observando a formação dos cristais na superfície fria da placa. O becher deverá ser tampado com uma placa de petri (ou vidro de relógio) e sobre esta placa deverá conter cubos de gelo.QUESTIONÁRIO 1.Qual o rendimento do processo? 4.Em que consiste a sublimação? 2.Que características estruturais deve possuir uma substância para ser sublimável? 3. Em seguida. aqueça lentamente o becher.Porque a sublimação não é um processo muito empregado? . 4.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Em um becher de 50 mL. raspar os cristais do fundo da placa e pesar o material purificado.Cite outras substâncias que são sublimáveis? 5.

sólido-líquido (coluna. baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e aqueles com maior interação ficam mais retidos. Uma seqüência de eluentes normalmente utilizada é a seguinte: éter de petróleo. A mistura é adsorvida em uma fase fixa. e uma fase móvel "lava" continuamente a mistura adsorvida. papel). 1. metanol. . pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente.gás-líquido. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel. acetato de etila. dependendo das forças de interação. identificar ou separar os componentes de uma mistura. Assim. água e ácido acético.EXPERIÊNCIA 06 CROMATOGRAFIA 1. éter etílico.líquido-líquido. A cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre fases. camada fina. sólida e líquida. que variam na seguinte ordem: formação de sais > coordenação > pontes de hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der Waals. além de outras variáveis. Os diferentes componentes da mistura moverse-ão com velocidade distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente) e também pelo eluente. O sólido deve ser um material insolúvel na fase líquida associada.CROMATOGRAFIA EM COLUNA A cromatografia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases.INTRODUÇÃO Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar. etanol. hexano. tetracloreto de carbono. A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente a polaridade do eluente e conseqüentemente o seu poder de arraste de substâncias mais polares. geralmente na forma de pó. a capacidade de . O fluxo de solvente deve ser contínuo. sendo que os mais utilizados são a sílica gel (SiO2) e alumina (Al2O3). Os componentes da mistura adsorvem-se com as partículas de sólido devido a interação de diversas forças intermoleculares. Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de cromatografia: . O composto terá uma maior ou menor adsorção.1. . uma das quais é estacionária e a outra móvel.

amido. os compostos apolares passam através da coluna com uma velocidade maior do que os compostos polares. a alumina usada comercialmente . Por outro lado. À medida que os compostos da mistura são separados. sulfato de cálcio. Por uma escolha cuidadosa das condições. alumina e carvão ativo. Cromatografia em coluna Outros adsorventes sólidos para cromatografia de coluna em ordem crescente de capacidade de retenção de compostos polares são: papel. cada banda contendo somente um composto. sílica gel. todos os solutos podem ser eluídos sem serem separados. Se o adsorvente escolhido interagir fortemente com todos os compostos da mistura. açucares. praticamente qualquer mistura pode ser separada (Figura 1). porque os primeiros têm menor afinidade com a fase estacionária. óxido de magnésio. ela não se moverá.CROMATOGRAFIA 20 um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na coluna depende quase diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto. se for escolhido um solvente muito polar. Ainda. Figura 1. bandas ou zonas móveis começam a ser formadas. Em geral.

a básica é utilizada para a separação de aminas. este eluirá pela camada do adsorvente por ação capilar. acompanhar o curso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma mistura. barata e muito importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas quantidades de material. identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões. Figura 2. básica ou neutra. Cromatografia em camada delgada . 2. Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina do adsorvente estendida sobre um suporte. A alumina ácida é útil na separação de ácidos carboxílicos e aminoácidos. Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou outro solvente) e deixa-se secar.CROMATOGRAFIA 21 pode ser ácida. Quando a placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente.2. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina". O suporte mais típico é uma placa de vidro (outros materiais podem ser usados).CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples. Ela é usada para determinar a pureza do composto.

CROMATOGRAFIA 22 A amostra é colocada na parte inferior da placa. Estas condições são: 1. dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 2). . que reage com muitos compostos orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. Depois que o solvente ascendeu pela placa. verde de bromocresol (para ácidos). 3. Um método bastante comum é o uso de vapores de iodo. Para a visualização deve-se "revelar a placa". Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "índice de retenção" de um composto (Rf). Se os componentes são substâncias coloridas. as diversas manchas serão claramente visíveis. Quando estiverem presentes várias substâncias. etc.espessura da camada de adsorvente. ninhidrina (para aminoácidos). Contudo. Esta diferença na velocidade resultará em uma separação dos componentes da amostra. através de aplicações sucessivas de uma solução da amostra com um pequeno capilar.sistema de solvente utilizado. os diversos componentes da mistura são separados. cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção. esta é retirada da cuba e seca até que esteja livre do solvente. um determinado composto percorrerá sempre uma distância fixa relativa à distância percorrida pelo solvente. o valor de Rf é constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Como na cromatografia de coluna. já que existem vários compostos com o mesmo Rf. Sob uma série de condições estabelecidas para a cromatografia de camada fina.adsorvente usado. o Rf é função do tipo de suporte (fase fixa) empregado e do eluente. 2. ds = distância percorrida pelo eluente. 2. as substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. À medida que o solvente sobe pela placa. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original. Na cromatografia de camada fina. a amostra é compartilhada entre a fase líquida móvel e a fase sólida estacionária.4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos). Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente. Durante este processo. Outros reagentes para visualização são: nitrato de prata (para derivados halogenados). Portanto: Rf = dc / ds Onde: dc = distância percorrida pelo componentes da mistura. é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque correspondem a compostos incolores. Deve-se formar uma pequena mancha circular. Quando as condições de medida forem completamente especificadas. Este valor deve apenas ser tomado como guia.

2. Na cromatografia em camada delgada (CCD) serão analisados e identificados os componentes. retire a placa do becher. qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa cromatográfica? 3. apresentam manchas incolores. 3.O que é e como é calculado o Rf ? 4.Se os componentes da mistura. O nível de eluente deve estar abaixo do nível das manchas na placa.QUESTIONÁRIO 1. Será ainda estudado o efeito do solvente no valor do Rf para os compostos β -naftol e p-toluidina. após a corrida cromatográfica.METODOLOGIA Na aula de hoje serão apresentadas às técnicas básicas para o desenvolvimento de cromatografia em camada delgada.CROMATOGRAFIA 23 4. 2. Coloque então a placa em um becher tampado com vidro de relógio contendo o eluente (hexano : acetato de etila 2:1). semeie duas manchas a 1 cm da base da placa e separadas entre si.Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura sejam adsorvidos pelas partículas do sólido. comparando-os com padrões. Após o solvente atingir o topo da placa.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Com um capilar. evapore o solvente e coloque-a numa atmosfera de iodo para revelar a manchas das substâncias. Calcule os Rf. uma de β -naftol e outra de p-toluidina.quantidade relativa de material. 4.Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada? .

destilação fracionada. O ponto de ebulição de um líquido pode ser definido como a temperatura na qual sua pressão de vapor é igual a pressão externa. e outros componentes de pontos de ebulição maiores permanecem no balão original de destilação como resíduo. a mistura a ser destilada é colocada no balão de destilação (balão de fundo redondo) e aquecida. purificar um líquido ou para separar os componentes de uma mistura de líquidos. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos com diferença de pontos de ebulição próximos. envolvido por uma capa de vidro oca contendo água fria. através de uma abertura ligada à torneira e outra ligada à pia. Na destilação. Numa situação ideal. A destilação simples é uma técnica usada na separação de um líquido volátil de uma substância não volátil. Para evitar a ebulição tumultuosa de um líquido durante a destilação sob pressão atmosférica. sobre sua superfície. o destilado será uma mistura destes líquidos com composição e ponto de ebulição variáveis. Um termômetro é usado para se conhecer a temperatura do que está sendo destilado. Com líquidos de pontos de ebulição muito próximos. .EXPERIÊNCIA 07 DESTILAÇÃO 1. esta é trocada continuamente. adiciona-se alguns fragmentos de “porcelana porosa”. Estes liberam pequenas quantidades de ar e promovem uma ebulição mais regular. ou ainda separar líquidos de sólidos. contendo um excesso do componente mais volátil (menor ponto de ebulição) no final da separação. ou seja. Para se evitar o aquecimento da água que envolve o tubo. o componente de menor ponto de ebulição é coletado em um recipiente. Os tipos mais comuns de destilação são: destilação simples. destilação à vácuo e destilação a vapor. é vaporizado por bolhas formadas no seio do líquido.INTRODUÇÃO Destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente. fazendo com que o líquido de menor ponto de ebulição seja vaporizado e então condensado. A Figura 1 mostra um esquema de um equipamento para destilação simples. O condensador consiste de um tubo. O líquido entra em ebulição e “ferve”. exercida em qualquer ponto. retornando à líquido (chamado de destilado ou condensado) e coletado em um frasco separado.

Então. A Figura 2 mostra o esquema para uma destilação fracionada. que volta. Dentro da coluna. o líquido. Esquema de um equipamento para destilação fracionada . o qual contém uma coluna de fracionamento. Esquema de um equipamento para destilação simples A destilação fracionada é usada para a separação de dois ou mais líquidos de diferentes pontos de ebulição. entra em contato direto com o vapor ascendente e ocorre um intercâmbio de calor. Figura 2. Uma coluna de fracionamento é projetada para fornecer uma série contínua de condensações parciais de vapor e vaporizações parciais do condensado e seu efeito é realmente similar a um certo número de destilações separadas. que consiste essencialmente de um longo tubo vertical através do qual o vapor sobe e é parcialmente condensado.DESTILAÇÃO 25 Figura 1. é comum empregar uma coluna de fracionamento para reduzir o número de destilações necessárias para uma separação razoavelmente completa dos dois líquidos. pelo qual o vapor é enriquecido com o componente mais volátil. O condensado escoa pela coluna e retorna ao balão. na prática.

= 111oC) serão separados por destilação simples. uma coluna com 12 pratos teóricos é satisfatória para a separação prática de uma mistura de cicloexano e tolueno. cujas composições de vapor e de líquido são conhecidas com precisão. Em seguida. 3. Adicionar pérolas de vidro ou porcelana. Um prato teórico é definido como sendo a seção de uma coluna de destilação de um tamanho tal que o vapor esteja em equilíbrio com o líquido. A capacidade de uma coluna de fracionamento é a medida da quantidade de vapor e líquido que pode ser passada em contra-corrente dentro da coluna.DESTILAÇÃO 26 Uma boa separação dos componentes de uma mistura através da destilação fracionada requer uma baixa velocidade de destilação.PROCEDIMENTO Transferir 50 mL de uma mistura de acetona e tolueno (1:1) para um balão de destilação. Por exemplo. Ela é medida. é computado a partir da separação efetuada pela destilação de uma mistura líquida. mantendo-se assim uma alta razão de refluxo. O número de pratos teóricos não pode ser determinado a partir das dimensões da coluna. A eficiência de uma coluna é o poder de separação de uma porção definida da mesma.E. Aquecer a mistura de forma que a destilação ocorra lentamente. comparando-se o rendimento da coluna com o calculado para uma coluna de pratos teoricamente perfeitos em condições similares. até completar cerca de 20 mL. Anotar a temperatura inicial da destilação. o vapor que deixa o “prato” tem a mesma composição que o vapor que entra e o vapor em ascendência no “prato” está em equilíbrio com o líquido descendente. .E. Continuar a destilação anotando a temperatura em intervalos de 5mL de destilado. O destilado será recolhido em proveta graduada. isto é. sem causar obstrução. desligue o aquecimento e desmonte a aparelhagem.METODOLOGIA No experimento de hoje os componentes de uma mistura equimolar (1:1) de acetona (P. = 56oC) e tolueno (P. 2. Montar a aparelhagem de acordo com a figura 1. rejeitar cerca de 1 mL do destilado (cabeça de destilação).

Para que serve e quando se aplica a destilação? 2.O que é um "prato teórico"? .QUESTIONÁRIO 1.Qual a função do condensador? 6.DESTILAÇÃO 27 4.O que é ponto de ebulição? 5. 3.Cite duas diferenças básicas entre uma destilação simples e uma fracionada.O que é usado para evitar a ebulição tumultuosa durante o aquecimento de líquidos. 4.