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Qumica

ISOMERIA ESPACIAL
isomeria = compostos diferentes com a mesma frmula molecular. isomeria espacial = ismeros espaciais possuem a mesma frmula molecular e a mesma frmula estrutural plana, diferenciando nas frmulas estruturais espaciais. esteroismeros ou esteroismeros = ismeros espaciais Os ismeros espaciais podem ser divididos em geomtricos e pticos. O ismero cis mais polar que o trans. O ismero trans tem maior simetria molecular. Os ismeros geomtricos apresentam propriedades fsicas e qumicas diferentes. O exemplo clssico o cido butenodiico: HOOC CH = CH COOH.

Prof Leila da Gama Ettrich

MISTURA RACMICA = no desvia. formado por uma mistura equimolar de um destrgiro e um levgiro (antpodas pticos ou enantiomorfos). DIASTEREOISMEROS = so ismeros pticos da mesma substncia, mas no so antpodas, ou seja, desviam o plano de vibrao da luz polarizada em ngulos diferentes. tetroses = dois carbonos assimtricos distintos

GEOMTRICA
H duas condies para a ocorrncia de isomeria geomtrica. Cadeia aberta Cadeia fechada
cido cis-butenodiico cido maleico Ponto de fuso = 130C cido trans-butenodiico cido fumrico Ponto de fuso = 300C

Forma ponte de hidrognio intramolecular Forma ponte de hidrognio intermolecular e no sofre desidratao. e sofre desidratao intramolecular.

a e + a , b e + b so enantimeros ou antpodas pticos, pois desviam o mesmo ngulo em sentidos opostos. a e b , a e + b , +a e b , +a e +b so diastereoismeros, pois so ismeros pticos da mesma substncia mas no so antpodas.

PTICA = Ocorre com compostos que possuem carbono assimtrico ou quiral. Cadeia aberta 4 ligantes diferentes a b e c d a b e c d Cadeia fechada 2 ligantes diferentes

Clculo do nmero de ismeros ativos = 2n onde n o nmero de carbonos assimtricos. GLICOSE = 2,3,4,5,6 penta-hidrxi-hexanal * * * * CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO OH OH OH OH OH

Liga dupla e dois ligantes diferentes Ciclo saturado e dois ligantes diferenem cada carbono da liga dupla. tes em dois C quaisquer do ciclo.

A dupla ligao ou o ciclo impede os tomos de carbono de rodarem sobre o eixo axial da molcula (amarra-os). Os ismeros geomtricos so denominados: CIS - quando os dois ligantes mais simples esto do mesmo lado. TRANS - quando os dois ligantes mais simples esto em diagonal.

ISMEROS ATIVOS = 24 = 16 (8 d e 8 l) MISTURAS RACMICAS = 8 dl a b c d a b MESO = Ocorre quando a molcula tem simetria interna (dois carbonos assimtricos iguais). inativo. ATIVOS = 1 d e 1 l * * CH3 - CH - CH - CH3 INATIVOS = 1 racmico e 1 meso Cl Cl

Os ismeros pticos so: DESTRGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a direita. LEVGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda.