Instituio: Fundao Castro Alves Professor: KLEBER DIEGO MOREIRA

ORGANICA 3

1) A reao de um derivado halogenado (aliftico e saturado) com sdio metlico conhecida como sntese de Wurtz. Este processo consiste na eliminao do halognio de um haleto orgnico e em seguida na adio de radicais livres:

A partir das informaes dadas, represente, esquematicamente, a obteno do butano.

Resposta

2) Observe o esquema de sntese fornecido a seguir e identifique as estruturas e as funes dos principais produtos orgnicos formados A, B, C e D, respectivamente.

a) Propanal, brometo de propil magnsio, pentan-2-ol e hidrxi-brometo de magnsio. b) Propanal de propila, brometo de propil magnsio, 2-metil-pentan-2-ol e brometo de magnsio. c) Dietil ter, brometo de propil magnsio, 2-metil-pentan-2-ol e brometo de magnsio. d) Etanoato de propila, brometo de propil magnsio, 2-metil-pentan-2-ol e hidrxi-brometo de magnsio. e) Dietil ter, brometo de propil magnsio, 2-metil-pentan-2-ol e brometo de magnsio.

Resposta Alternativa: D. Resoluo:

3) Em 1887 o qumico Wislicenus observou experimentalmente o primeiro caso de isomeria geomtrica. Ele estudou a isomeria geomtrica entre o cido maleico e o cido fumrico a partir do cido butenodiico.

O cido maleico se desidrata facilmente. O cido fumrico no se desidrata diretamente e precisa de condies especiais para que isto ocorra. Este fato ocorre devido s posies opostas das carboxilas em relao ao plano de referncia no cido fumrico (ismero trans). Para que ocorra a desidratao do cido fumrico, primeiro tem que ocorrer uma transposio das carboxilas para depois ele sofrer desidratao. O produto obtido na desidratao do cido maleico e fumrico o mesmo, ou seja, o anidrido maleico. a) Represente, esquematicamente, a transposio do cido fumrico em maleico. b) Represente, esquematicamente, a desidratao do cido maleico.

Resposta a) Temos:

b) A desidratao do cido maleico pode ser representada por:

4) Analise os compostos orgnicos listados a seguir: I. Butan-1-ol. II. Butan-2-ol. III. Eteno. IV. Etanol. V. cido etanoico. VI. Dietil-ter. VII. Etanoato de etila. a) Equacione, utilizando frmulas estruturais planas simplificadas, a reao qumica do nico composto que submetido a uma desidratao origina uma substncia que apresenta isomeria geomtrica. b) Equacione, utilizando frmulas estruturais planas simplificadas, a reao de esterificao que a partir de dois compostos listados produz o composto VII.

Resposta a) O composto que origina uma substncia que apresenta isomeria geomtrica o butan-2-ol.

b) Temos:

5) Em relao s reaes de desidratao intermoleculares, responda: a) Ao sofrerem desidratao intermolecular, os lcoois fornecem compostos pertencentes qual funo orgnica? b) Qual o composto formado por meio da desidratao molecular do lcool etlico?

Resposta a) ter b) ter etil t-butlico

6) O metano o mais simples dos hidrocarbonetos. um gs inodoro e incolor e sua molcula tetradrica e apolar. A Bolvia um grande produtor de metano e realizou com o Brasil um acordo para a utilizao deste importante recurso energtico. Para seu transporte at os centros consumidores, h um gasoduto ligando os dois pases, j tendo chegado ao interior do Estado de So Paulo. Sobre o metano, responda: a) Qual sua frmula molecular? b) Qual sua massa molecular? c) Qual a equao balanceada para a reao de combusto do metano?

Resposta a) CH4 b) MM = 16 g/mol c) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O