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ACETILENO 1- Objetivos Preparao em laboratrio do gs acetileno Testar algumas propriedades do acetileno

2- Fundamentos tericos: - Acetileno: O acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino, um hidrocarboneto da classe dos alcinos. o alcino mais simples, constituido por dois carbonos e dois hidrognios (C2H2) . Os dois tomos de carbono esto ligados atravs de uma tripla ligao. um gs incolor, de odor desagradvel que se liquefaz temperatura de -83 C e solidifica a -85 C. muito instvel; sob pequenas compresses se decompe com muita facilidade liberando energia. armazenado em cilindros de ao, sob presso, dissolvido em acetona. Histria O acetileno foi descoberto por Edmund Davy em 1836 na Inglaterra. Berthelot foi o primeiro a sintetiz-lo atravs de um arco voltaico produzido entre eletrodos de grafite envolvidos numa atmosfera de hidrognio: 2 C + H2 C2H2 Produo por craqueamento Os alcanos maiores do petrleo e gs natural so quebrados (atravs de craqueamento) em molculas menores. Estas molculas so desidrogenadas em elevadas temperaturas. C2H6 C2H2 + 2 H2 Um processo em ascendncia atualmente devido s novas tecnologias em catalisadores e as pesquisas na rea.

Propriedades qumicas o mais importante dos alcinos devido a sua reao extremamente exotrmica com o oxignio, liberando aproximadamente 1.368 KJ/mol : C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O H = -1.368 KJ/mol Aplicaes Devido a sua queima extremamente exotrmica, usado em larga escala na solda autognica, no corte de metais por maarico, na fabricao de objetos de vidro e em diversos processos que requeiram altas temperaturas. No maarico oxiacetilnico obtem-se temperaturas de 2500 a 3000C. Dentre suas aplicaes na indstria qumica como matria-prima, encontra-se a sntese de centenas de compostos, dentre os quais os mais destacados so o etileno, o etanol, diversos compostos organoclorados, especialmente solventes como o clorofrmio e o cido actico. utilizado tambm na produo de borracha sinttica e polmeros. O acetileno um gs incolor, instvel, altamente combustvel, e produz uma chama de elevada temperatura (mais de 3000 C ou 5400F) em presena de oxignio. O gs acetileno tem cheiro agradvel quando est na forma pura, mas em geral possui odor irritante em razo das impurezas que o acompanham. O acetileno usado na fabricao dos seguintes materiais: explosivos, solventes industriais, plsticos de borracha sinttica. Este composto tambm empregado na sntese de compostos orgnicos como cido actico e lcool etlico. possvel fabricar acetileno atravs das matrias primas: calcrio e o carvo de pedra (hulha), os quais so abundantes na natureza. Hulha: combustvel fssil que encontrado geralmente em florestas antigas (pntanos). Essas florestas possuem propriedades diferentes, por terem passado por transformaes da natureza, 2

j foram encobertas pelas guas do mar e soterradas pelo acmulo de detritos e sedimentos. Esses fatores proporcionam a formao de materiais ricos em carbono e aps altas temperaturas e presses se transformam em hulha, tambm conhecida como carvo mineral.

Produo atravs do Carbureto de Clcio Aplicado em geradores industriais ou portteis (carbureteiras), produz o acetileno, um gs incolor, inflamvel e inodoro quando no estado puro. Ligeiramente mais leve que o ar, o acetileno solvel em gua e, quando combinado com ar ou oxignio, proporciona uma chama quente, luminosa e fumegante, ideal para se obter melhor acabamento na solda e corte de metais. Usado na produo de ferro fundido cinzento, nodular e malevel, o carbureto de clcio (fundio) ou carbureto euttico tem aproximadamente 72% de CaC2, alm de CaO e pequenas concentraes de outros elementos. Como se trata de uma composio euttica, possui temperatura de fuso inferior do carbureto normal. Por isso, funde-se completamente na zona de fuso de todos os cubils convencionais. Fora do forno de fuso, atua tambm como agente dessulfurante tanto por meio de processo de plugue poroso como por injeo em panela ou adio no canal de vazamento. disponibilizado em embalagens de 10, 15, 25, 50 e 90 kg e big bag de PVC laminado. O acetileno de grau industrial contm rastros de impurezas como fosfina, arsina, sulfeto de hidrognio e amonaco e tem um odor semelhante ao alho. O acetileno obtido pela reao de carbeto de clcio (ou carbureto de clcio) e gua. As reaes por etapas seguem abaixo:

Inicialmente, o calcrio (carbonato de clcio) decomposto a mais de 1200 C em xido de clcio (cal) e dixido de carbono. Em seguida, o xido de clcio reage a 2200 C com carvo, gerando carbeto de clcio (ou carbureto de clcio) e monxido de carbono. Logo em seguida, o carbeto de clcio reage com gua lquida (portanto, a temperaturas mais amenas) formando hidrxido de clcio e acetileno gasoso.

Riscos e Cuidados O acetileno um gs asfixiante com grande grau de inflamabilidade (grau 4: maior da escala), porm no to nocivo ao organismo humano se exposto nveis moderados. O maior risco do acetileno a sua capacidade de deslocar massas de ar, e consequentemente, oxignio atmosfrico. muito reativo com halognios oxignio, cobre, mercrio e prata. Por isso deve ser mantido longe dessas substncias; e seu transporte deve sempre ser feito em automveis abertos em cilindro apropriados. 3- Materiais e vidrarias: 1 estante para tubos de ensaio 5 tubos de ensaio 1 pisseta fsforos 1 balo de destilao 1 balo de destilao 1 mangueira 2 cubas de gua 1 funil de decantao 2 garras

4- Equipamentos: Bico de Bunsen Soluo aquosa de permanganato de potssio (KMnO4) 0,5% m/v Carbureto de clcio (CaC2) 4 5- Reagentes usados:

Soluo aquosa de Nitrato de Prata Amoniacal (AgNO3 + NH4OH)

6- Procedimentos: Colocar em um Kitassato ou balo de destilao de 500 ml (seco) cerca de 10g de carbureto de clcio em pequenos pedaos. No funil de decantao ( com a torneira fechada) adicionar 100 ml de gua deionizada ou destilada. Manter o Kitassato ou balo de destilao imerso em gua fria, pois, a reao exotrmica. Conectar ao Kitassato ou balo de destilao uma mangueira para conduzir o gs formado a um tubo de ensaio (ou pequeno Erlenmeyer) invertido em uma cuba de gua. Gotejar a gua, do funil de decantao. O fluxo de acetileno regulado pelo controle adequado da adio de gua. Recolher o gs produzido em diversos tubos de ensaio por deslocamento de coluna dgua e fech-los com uma rolha. Propriedades: Com o acetileno produzido, realizar os seguintes testes: -Combusto Aproximar da boca de um dos tubos de ensaio contendo acetileno, um palito de fsforo acesso. Observe a combusto. -Reao com permanganato de potssio (teste de BAYER para insaturados) Em um tudo de ensaio contendo acetileno, adicionar 4 ml de soluo de nitrato de prata amoniacal (2 ml AgNO3 3%m/v + 2 ml NH4OH). Fechar o tubo e agitar. Observar a formao de um precipitado e a sua cor. 7- Reaes: C2H2 + O2 C + CO + H2O C2H2 + KMnO4 C2H4O2 [ C2H6O4] H2O C2H2O2 + 2H2O C2H2 +(AgNO3 + NH4OH) C2HAg (H2O) + NH4NO3 8- Clculos e Resultados: No houve. Resultados dos testes para o Acetileno No houve. 9- Discusses e Concluses:

10 Esquema:

11- Bibliografia: http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetileno http://reocities.com/Vienna/choir/9201/reacoes_dos_alcinos.htm Livro Introduo Qumica Orgnica PEARSON EDITORA UFV Luiz Cludio de Almeida Barbosa, 2004. http://alfa-anna-mia.blogspot.com/ 12- Atividades de Verificao a) Quais os processos de obteno do acetileno?

b) Cite algumas aplicaes do acetileno. O acetileno muito utilizado em soldas, devido a grande liberao de calor que liberado durante a sua combusto, e empregado tambm como material de partida para a sntese de diversos componentes orgnicos como o cido actico, e de outros compostos insaturados, utilizados na preparao de plstico e de borracha sinttica. c) Porque a chama do acetileno brilhante e fuliginosa? Pois na reao do acetileno com oxignio ocorre uma combusto incompleta

d) Escreva as reaes da produo do acetileno a partir do carbonato de clcio.

e) Na mistura do acetileno com permanganato houve reduo do sal e conseqente oxidao do acetileno? Explique

f) Pesquise a respeito da oxidao branda e enrgica de alquinos: Oxidao por KMnO4 Oxidao branda - Nessa reao, a tripla ligao no chega a se romper, e aos carbonos so adicionados oxignios. Os produtos dependem dos tipos de carbono iniciais. Geralmente resulta um aldedo ou uma funo mista, como no exemplo abaixo - um cetoaldedo:

Oxidao enrgica - A oxidao enrgica dos alquinos por permanganato segue uma reao semelhante oxidao enrgica dos alquenos. Carbonos primrios do CO2 e H2O, secundrios do cidos carboxlicos e tercirios, cetonas.

13- Assinatura dos autores do relatrio:

Thamires Mambreu Isse de Azevedo

Lucas Igncio Hespanhol