Professor

:

JEAN
SÉRIE: 2º ANO

QUÍMICA
(LISTA – FUNÇÕES OXIGENADAS) 01 - (UEM PR) Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.
O C HO H C H C OH O

Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade. A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose.
GLICOSE H C H HO H H C C C C OH H OH OH O

01. Ele apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e normal. 02. Ele não forma ligações de hidrogênio e, por isso, não é solúvel em água. 04. Para neutralizar 1 mol desse ácido, são necessários 2 mols de hidróxido de sódio. 08. Ele é apolar. 16. Os três átomos de carbono apresentam hibridação sp2. 02 - (UEMS ) Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação natural entre indivíduos da mesma espécie. A tabela a seguir mostra a estrutura química de algumas moléculas usadas como feromônios por formigas.

FRUTOSE CH 2OH C HO H H C C C O H OH OH

CH2OH

CH 2OH

Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose. Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima. a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool. b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona. c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona. d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; éster; hidrocarboneto. e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído. 04 - (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente:
1O 2OH

Fonte: Quadros, A. L. Química Nova na Escola. n.7, p.710, 1998. Em relação às substâncias mostradas na tabela é incorreto afirmar que: a) o feromônio de trilha das formiguinhas de jardim é um hidrocarboneto. b) o feromônio de alarme (no caso de luta) da formiga longinoda é o 1-hexanol. c) o feromônio da formiga longinoda ao preparar-se para a luta é uma cetona. d) o feromônio de alarme da formiga longinoda ao pressentir perigo de morte é o 6-hexanal. e) uma das substâncias listadas na tabela é o n-undecano. 03 - (UFPEL RS) O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu.

3O

H

4O

5O

OH

a) b) c) d) e)

aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.

1

CH 3 CH3 OH CH 3 OH O testosterona O nandrolona OH CH3 OCH3 Essa substância apresenta: a) fórmula molecular C14H4O3 e é um composto aromático. fenol e éter. Para atenuar efeitos nocivos. Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são. éster e fenol. c) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona. alceno e) lactona. Essas substâncias. são encontradas as funções orgânicas a) álcool. éter e éster. provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. fenol 09 . Seu HO Na molécula de zingerona. éter e fenol. c) álcool.(UFMT) 2 . cetona d) fenol. aldeído. cuja fórmula estrutural está representada a seguir: O HO C uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão. lactona.4metóxibenzofenona. 11 .(UFS) A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana.(UERJ) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. e) cetona.05 . b) álcool. a) 20 e 32 b) 20 e 30 c) 20 e 20 d) 19 e 30 e) 18 e 32 07 . b) fórmula molecular C14H12O5 e é um composto que contém as funções cetona. e) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto apolar insolúvel em água.(UFG GO) A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir. cetona e éter. Assinale-a: a) fenol. muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas.(UFF RJ) Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes.(FGV SP) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas. alceno c) álcool. álcool b) álcool. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona. d) cetona. d) fórmula molecular C2H4O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos. b) álcool em aldeído. e) aldeído em cetona. fenol e éter. respectivamente. éster e fenol. 10 . 06 . álcool e éter. d) álcool em cetona. aldeído. encontra-se a função química definida pela fórmula de número: a) I b) II c) III d) IV 08 . edemas. tem-se a conversão de um a) fenol em aldeído. c) fenol em cetona. distúrbios do sono e acne. aldeído. costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi.(UNIFOR CE) O ácido araquedônico tem a fórmula COOH CH3 CH3 CH3 O dianabol Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O CH3O zingerona CH3 Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente. cetona. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. Observe estas fórmulas químicas: O R C I R R O II R R C III OH O R C IV H O OH O Nessa reação.

vermífogo CH 3 em sua estrutura. apresenta.(UFRJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati. em diferentes proporções. éter e cetona Éster. 3 . Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas. III. a proteína fibrilar. I e II II e IV I e III III e IV I e IV H OH OH 13 . b) Escreva a fórmula molecular do composto III. extraída de um vegetal conhecido como absinto. Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz. que dá resistência aos ossos. A megafona possui uma função éster. cetona e ácido carboxílico Ingrediente: Óleo de lavanda Substâncias principais: OH O O (IV) (V) 12 . O HO H 3CO OCH 3 H 3CO OCH 3 H 3C H H a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. A megafona possui pelo menos um anel aromático. Além disso. Ela é encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba megaphylla Mez à qual deve seu nome.Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados na indústria. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da megafona. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. a) b) c) d) e) Álcool. éter e cetona – 5 b) álcool. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro. Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir: CH 2OH HC OH O O I. assinale a opção que contém apenas as CORRETAS. cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. é um poderoso antioxidante. é um dos aditivos mais usados em polímeros. alqueno e éster – 5 15 . cetona e álcool Ácido carboxílico. aldeído e éter Fenol. cetona e alqueno – 4 c) enol. II. álcool e éster – 4 d) enol. tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos.(UESC BA) A santonina. dentes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. O H H O H H HO O H COOH H H H H O H O H OH Substâncias principais: (I) O (II) OH Ingrediente: Destilado de vinho Substâncias principais: OH (III) Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas representadas na fórmula. podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa: a) álcool. estão o dióxido de titânio (branco) e o negro de fumo (preto). Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes.(UFRRJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas células. Este último. IV. 14 . a) b) c) d) e) O composto possui um grupo cetona. CH 3 O CH 3 O O Santonina .(UFJF MG) A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antitumoral. álcool e éster Fenol. tendões e paredes dos vasos sangüíneos. cetona e éter – 5 e) cetona. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno. Ingrediente: Resina de pinheiro A partir dessa estrutura. indicada e usada como vermífugo por médicos. destilado de vinho e óleo de lavanda. Stradivari e Guarneri.

como os apresentados na tabela abaixo. b) 2-metil-3-octen-5-ona. 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 1neopentenil-n-propilcetona. éster. dimetil-2. 20 . butanoato de pentila. enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. 3-metilbutanoato de metila e 4-metil2-pentenodial. Com relação a estas substâncias flavorizantes.6-octadienal. que procuram imitar o sabor e o aroma desejados.73. d) 6-metil-2-hepten-4-ol. álcool. 3. butanoato de pentila. a) 3-metil-butanal b) Ácido 4-metil-pentanóico c) Metanoato de n-butila 17 . Dentre esses compostos sintéticos.(UFJF MG) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã.(UFMG) Realizou-se um experimento com um ovo cru e um copo contendo vinagre. cadeia heterogênea. por meio de misturas de flavorizantes artificiais. um grupo funcional de éter. aldeído.6-dimetilexen-4-ol. O H C OCH 2CH3 Sua nomenclatura segundo a IUPAC é a) etanoato de etila. 2. como descrito nestas quatro figuras: 4 . e) 6. 05. 03. O C I H C II OH C III O C OH IV O O C CH3CHCH2CHCH feromônio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum) O CH3CH2CH2C OCH2(CH2)3CH3 Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I.6-decadienal.(UFMT) Em alimentos produzidos industrialmente. cetona. d) acetato de metila. b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2. butanoato de pentila. folhas etc. indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples. 19 . 21 . d) acetato de octila. b) 6-metil-2-hepten-4-ol. um anel aromático.72.73. aldeído. III e IV.6- Flavor laranja abacaxi morango CH 3 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 CH 3CH 2 CH 2 COO(CH 2 ) 3 CH 3 22 . Fórmula CH 3 COO(CH 2 ) 7 CH 3 aroma do morago CH3 CH3C CH3 CHCH2CH2C CHC O H feromônio de trilha da formiga (Trigona subterranea) a) 6. 04. dimetil-2. respectivamente: a) etóxi-octano. cinco carbonos tetraédricos ao todo. éter. assinale a alternativa INCORRETA: a) Ambas são ésteres. c) 2-octen-4-ol.(UFLA MG) Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura.01. 18 . butóxi-butano. o sabor e o odor são dados por extratos naturais de frutos. c) etanoato de octila. b) Álcool. éter.6-octadienal. os quais. decadienal. e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural O CH 3C OCH2CH 3 Os nomes dessas substâncias são. e) metóxi-terciobutano. álcool. três carbonos primários no total. e) Aldeído.. 02. e) acetato de etila.(UFPE) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores.6-dimetil-2-hexen-4-ol. butanoato de etila e butanoato de butila. ou então. ácido carboxílico. álcool. insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta. ácido carboxílico. II.(UEM PR) Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo. na maioria dos casos.6-octadienal. c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário. dimetil-2. duplas ou triplas ligações). b) metanoato de etila. ácido carboxílico. d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir. aldeído. destacam-se os ésteres. a) Éster. 6-isopropil-5-hexen-4-ona e butanoato de butila. pentanoato de butila. éster. CH3 OH CHCH3 . respectivamente. c) Cetona. estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas). c) etanoato de metila.(UNIFAP AP) A substância abaixo é responsável pela essência de rum. éter. formando diferentes classes funcionais. butóxi-etano. pentanoato de butila. d) Aldeído. 16 .

como dificuldade de atenção. A B C D Essas estruturas são: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D 26 . é um álcool primário que apresenta dois carbonos terciários em sua estrutura química. é etanoato de isobutila. CHO I H3CO HO II OH CC O O C 2H C H C 3H 3H C I. d) hidróxido de magnésio. porque. um frasco contendo solução de hidróxido de sódio na bancada do laboratório. sobre 277 crianças de 3 anos. Considerando-se essas informações. um conservante comum. duas representam moléculas de substâncias. (. Essa substância pode ter sido: a) água destilada. metade delas com hiperatividade. II. 23 . c) detergente. pertencentes à mesma função orgânica.O e) C Na Sabe-se que a casca do ovo é constituída por carbonato de cálcio e que o vinagre é uma solução aquosa de ácido acético." O Globo.) Foram investigados os efeitos de corantes e do benzoato de sódio.(FUVEST SP) Dentre as estruturas abaixo.III d) I . b) a quantidade de ácido acético diminui durante o experimento.(UFPA) O geraniol. responsáveis pelo aroma de certas frutas. ele se torna menos denso que a solução. e) amoníaco. alterações de comportamento. composto orgânico de fórmula: H 3 25 . neutralizou o hidróxido com uma certa substância. podemos concluir que o geraniol está representado pela estrutura química a) I b) II c) III d) IV e) V 5 . IV.II . Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são etil e isobutil.(UNIRIO RJ) "Cientistas britânicos descobriram sinais de uma associação entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e o agravamento da hiperatividade em crianças. Abaixo estão representadas as estruturas químicas de substâncias responsáveis por odores característicos. III. pela IUPAC. Para que ninguém corresse risco. uma substância obtida do óleo de rosas. 27 . ao final do experimento. foram observadas nas crianças que tomaram sucos com aditivos. O nome oficial desse composto. 2004 Indique a opção que contém a estrutura correta do benzoato de sódio: O C III HO IV OH V a) O ONa b) ONa O C c) C Na d) NH2 Das estruturas acima apresentadas.. antes de lavar a bancada. A alternativa que contém todas as afirmações corretas é: a) I . acidentalmente.. sem a casca.III e) I .III b) III .(MACK SP) Um aluno derrubou.IV 24 . c) as bolhas são formadas pela liberação de gás hidrogênio.(UDESC SC) Analise as afirmações abaixo a respeito da essência de morango. Segundo o estudo. o preparador.IV c) II . É um hidrocarboneto aromático. b) ácido acético diluído. d) o pH da solução utilizada diminui ao longo do experimento. é CORRETO afirmar que: a) o ovo afunda. Apresenta a função éster.

ácido 2-hidroxipropanóico ácido etanóico ácido metanóico GABARITO: 1) Gab: 05 2) Gab: D 3) Gab: B 4) Gab: D 5) Gab: C 6) Gab: A 7) Gab:D 8) Gab: B 9) Gab:B 10) Gab: D 11) Gab: E 12) Gab: A 13) Gab: a) Hidrocarboneto. transformando-o em ácidos orgânicos. álcool. ácido carboxílico. fenol e éter.Comum à questão: 35 O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo mineral hidroxiapatita. cetona.28 . cetona e fenol. um hidroxifosfato de cálcio. 35 .(MACK SP) Na substância acima. ácido carboxílico e éter.(UFJF MG) As placas bacterianas metabolizam o açúcar. aldeído e éster. álcool e éter. Escreva a fórmula estrutural dos ácidos gerados a partir da metabolização do açúcar pelas bactérias. álcool e éster b) C2H6O 14) Gab: C 15) Gab: FFFVF 16) Gab: O H O b) H3C C CH3 CH 2 CH2 C OH Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C 3H C O C 3H 30) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: O C O R + b 31) Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir: a) O C H OK b) O C 3H C O N a c) O C 3H C O R b d) O C C 3H O L i 32) Dê o nome para o éter a seguir: C 3H O C 2H C Dê o nome para o éter a seguir: O 3 a) H3C CH CH 3 CH2 C O c) H C O CH 2CH 2CH 2CH 3 H 33) C 3 H 34) Dê o nome para o éter a seguir: O 17) Gab: C 18) Gab: E 19) Gab: C 20) Gab: B 21) Gab: B 22) Gab: B 23) Gab: B 24) Gab: A 25) Gab: D 26) Gab: B 27) Gab: C 28) Gab: A 29) Gab: Etanoato de metil 30) Gab: 5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubídio 31) Gab: a) metanolato de potássio b) etanolato de sódio c) etanolato de rubídio d) etanolato de lítio 32) Gab: Metóxi-etano ou éter etilmetílico 33) Gab: Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico 34) Gab: Fenóxi-benzeno ou éter difenílico 35) Gab: ácido 2-hidroxipropanóico O TEXTO: 1 . O processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela seguinte equação: 6 ácido metanóico ácido etanóico CH3 C O OH OH OH H C O OH . identificamos os grupos funcionais: OH O C CH3 Ca x (PO 4 )3 OH (s) + H 2O (l) → x Ca 2 +(aq) + 3 PO 3− (aq) + OH ← 4 Hidroxiapa tita O a) b) c) d) e) 29) éter. ácido carboxílico.

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