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AISLAMIENTO DE CINAMALDEHIDO DE LA CANELA POR DESTILACIN AL VAPOR OBJETIVOS Aprender y manejar la tcnica de destilacin por arrastre de vapor.

. Lograr separar y purificar sustancias por medio de la destilacin al vapor Aprender a calcula r la composicin del vapor en el destilado. MATERIALES Microdestilador de 50mL. Bao de arena. Termmetro. Gotero. Erlenmeyer de 50mL. 2 Beakers de 25mL. Embudo de separacin. REACTIVOS Astillas de canela. Agua. Hexano. Sulfato de Sodio Anidro.

MARCO TERICO La produccin de aceites esenciales es uno de los principales procesos donde se aplica la destilacin por arrastre de vapor de agua. Los aceites esenciales estn constituidos qumicamente por terpenoides (monoterpemos, sesquiterpenos, diterpenos, etc.) y fenilpropanoides, compuestos que son voltiles t por lo tanto arrastrables por vapor de agua.Las esencias hallan aplicacin en numerosas industrias, algunos ejemplos son los siguientes: Industria cosmtica y farmacutica: como perfumes, conservantes, saborizantes, principios activos, etc. Industria alimenticia y derivadas: como saborizante para todo tipo de bebidas, helados, galletitas, golosinas, productos lcteos, etc. Industria de productos de limpieza: como fragancias para jabones, detergentes, desinfectantes, productos de uso hospitalario, etc. Industria de plaguicidas: como agentes pulverizantes, atrayentes y repelentes de insectos, etc.

La tabla siguiente muestra datos tcnicos de algunos de los principales aceites esenciales:

RESULTADOS Para entender el proceso realizado durante la prctica, necesitamos saber un poco acerca de los compuestos y las cantidades de estos que utilizamos durante las actividades en el laboratorio: Canela (cantidad usada en la prctica: 4g): la composicin qumica de esta planta medicinal consiste en cinamaldehdo (60-65%), cinamil acetato, cinamil alcohol, eugenol y metil eugenol. El aceite de las hojas tiene casi 80% de eugenol y otras sustancias. Agua (cantidad usada en la prctica: 30mL): el agua es un disolvente polar, mas polar, por ejemplo que el etanol. Como tal, disuelve bien sustancias inicas y polares, como la sal comn (cloruro de Sodio), no disuelve apreciablemente sustancias fuertemente apolares, como el azufre en la mayora de sus formas, y es inmiscible con disolventes apolares, como el hexano. Hexano (cantidad usada en la prctica: 18mL): formula emprica C6H14 , usado como disolvente orgnico, funde a -93,5C y hierve a 69C en presencia del agua. Punto de ebullicin: 69C. Punto de fusin:-95C, densidad relativa: 0.66g/cm3. Solubilidad en agua>ninguna. Presin de vapor>16kPa a 20`C.

Cinamaldehdo (cantidad obtenida: 0.3g): formula emprica C6H8O. Peso molecular: 132.16g/mol. El cinamaldehdo (trans-3-fenilpropenal) tiene un punto de ebullicin de 252C y su estructura es la siguiente:

Sulfato de sodio anhidro (cantidad usada: aprox. 1 g): Formula emprica: Na2SO4. Tiene una apariencia de polvo cristalino muy soluble en agua. Densidad: 1,4/cm3.Punto de fusin 880C.

PROCEDIMIENTO La primera fase consiste en una destilacin con arrastre de vapor de la canela en presencia de agua. Se comienza preparando el microdestilador, en cuyo baln se depositaron 4g de astillas de canela cortadas en pequeos trozos y se le agregaron 30mL de agua. Luego se puso una estufa en alto para empezar el proceso. A los 20 minutos despus de comenzar la destilacin se alcanz una temperatura de 98C, la cual representa el punto de ebullicin del agua a la presin de Cali ( 680mmHg = 0.89atm ); por tal proceso, la temperatura de ah en adelante se mantuvo constante. En aquel instante agregamos 15mL mas de agua para evitar una disminucin considerable en el volumen original del liquido. Al final de esta fase obtuvimos un total de 5mL de destilado, de color lechoso, viscosidad similar al agua y agradable olor a canela. Despus de obtener el destilado comenzamos la segunda fase, la de extraccin. Pasamos los 5mL de destilado a un embudo de separacin, donde agregamos 6mL de hexano. Se emplearon dos beakers, cada uno usado para recoger la parte mas densa y la menos densa de la solucin respectivamente. Cogemos la porcin de cinamaldehdo y hexano, lo devolvemos al embudo y le volvemos a agregar 6mL de hexano, repitiendo la operacin anterior y al finalizar repitindolo de nuevo. El hexano se utiliza como disolvente orgnico ya que no forma puentes de hidrgeno con el agua, pero s con las dems sustancias; por ello se pueden apreciar dos fases en la mezcla: la primera y menos densa que esta constituida por la mezcla del hexano y el cinamaldehdo, y la segunda, constituida por agua. Es mediante este proceso que se puede obtener un cinamaldehdo de ms pureza. Al final de este proceso obtendremos un cinamaldehdo con una mnima cantidad de agua disuelta. Para liberarlo del hexano practicamos una fase de sulfato de sodio anhidro. Este ltimo compuesto es utilizado para romper el equilibrio de una emulsin que tarda en separase, normalmente para tal objetivo se usan de 1 a 2 gramos del compuesto. Al agregar 1 gramo del sulfato de sodio anhidro quedo un precipitado en el fondo del beaker. Retiramos la solucin con un gotero evitando extraer fragmentos del sulfato y la colocamos en el otro beaker. La solucin retirada la colocamos a fuego alto en la estufa (el hexano y la mnima cantidad de agua, al ebullir disminuyen la temperatura del sistema), evaporndose rpidamente el hexano y quedando as en el fondo del recipiente unas pequeas gotas del cinamaldehdo (que por tener alto punto de ebullicin no se evapor). La prctica dio como resultado 0.3g de cinamaldehdo. un resultado muy bajo para la cantidad de canela empleada.

La canela tiene un porcentaje de 60% de cinamaldehdo. Entonces de 4g de canela deberamos obtener 2.4g de cinamaldehdo. Teniendo en cuenta que: % rendimiento = Rendimiento terico x 100 Rendimiento real Podemos calcular el porcentaje de rendimiento de la practica: % rendimiento = 0.3g de cinamaldehdo x 100 = 12.5% 1.8g de cinamaldehdo

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