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Prof Gracielle Oliveira EXERCCIOS - ESTEREOQUMICA 01.

Desenhe os ismeros cis e trans para as seguintes substncias: a) 1-etil-3-metilciclobutanoc) 1-bromo-4-clorociclo-hexano b) 2-mmetil-3-heptenod) 1,3-dibromociclobutano 02. Qual das seguintes substncias tem centro de quiralidade? a)c)

e)

CH3CH2CHCH3 Cl

b)

d) f)

CH3CH2CHCH3 CH3

03. Quais das substncias do exerccio 2 podem existir como enantimero? 04. Desenhe enantimeros para cada uma das substncias usando frmulas de perspectiva e projees de Fischer: Br CH3

CH3

a) CH3CHCH2OH

b) ClCH2CH2CHCH2CH3

c) CH3CHCHCH3 OH

05. As estruturas seguintes so molculas idnticas ou um par de enantimeros? a)

CH3 HO C H CH2CH2CH3 e CH3CH2CH2

CH3 C H CH3

b)

CH2Br CH3 C Cl CH2CH3 e CH3CH2

Cl C CH3 CH2Br

c)

CH2Br H C OH CH3 e HO

H C CH3 CH2Br

d)

Cl CH3 H CH2CH3 e H

CH3 Cl CH2CH3

06. Indique se cada uma das substncias seguintes tem configurao R ou S:

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CH(CH3)2 a) CH3CH2 CH2Br CH3 CH2CH2CH3 c) HO H CH2OH d) CH3 b) CH3

Br H CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3

07. a) Os estereoismeros com dois carbonos assimtricos so chamados ------------------------------- se a configurao de ambos os carbonos assimtricos em um dos ismeros for oposta configurao do carbono assimtrico no outro ismero. b) Os estereoismeros com dois carbonos assimtricos so chamados ------------------------------- se a configurao de ambos os carbonos assimtricos em um dos ismeros for a mesma configurao do carbono assimtrico no outro ismero. c) Os estereoismeros com dois carbonos assimtricos so chamados ------------------------------- se a configurao de 08. Desenhe os estereoismeros do 2,4-dicloro-ciclo-hexano. Indique o par de enantimeros e o par de um dos carbonos assimtricos tiver a mesma configurao nos dois ismeros e o outrocarbono assimtrico diatereoimeros. tiver configurao oposta nos dois ismeros. 09. Desenhe todos os enantimeros possveis para cada uma das seguintes substncias: a) 2-cloro-3-hexanolb) 2-bromo-4-cloro-hexano c) 2,3-dicloropentanod) 1,3-dibromopentano 10. Desenhe os estereoismeros do 1-bromo-3-clorociclo-hexano. 11. Desenhe um distereoimero para a seguinte estrutura:

Cl HC CH3CH2

Cl C H CH3

12. Quais das seguintes substncias tem um estereoismero que uma substncia meso? a) 2,3-dimetilbutano b) 3,4-dimetilhexano c) 2-bromo-3-metilpentano d) 1,3-dimetilciclo-hexano 13. Desenhe todos os estereoismeros para cada uma das seguintes substncias: a) 1-bromo-2-metilbutano b) 1-cloro-3-metilpentano c) 2-metil-1-propanol d) 2-bromo-1-butanol e) 3-cloro-3-metilpentano f) 3-bromo-2-butanol g) 3,4-dicloro-hexano 14. Desenhe e d o nome dos quatro estereoismeros do 1,3-dicloro-2-butanol usando frmulas em perspectiva e projees de Fischer. 15. Desenhe frmula em perspectiva para as seguintes substncias:

Prof Gracielle Oliveira a) (R)-2-butanol c) (S)-3-cloro-1-pentanol b) (2S,3R)-3 cloro-2-pentanol d) (2R,3R)-2,3-dibromopentano

16. Por muitos sculos os chineses usam extratos de um grupo de ervas conhecido como efedra no tratamento de asma. Qumicos foram capazes de isolar uma substncia dessas ervas, chamada efedrina, um potente dilatador da passagem de ar pelos pulmes.

CH3

CHCHNHCH3 OH

efedrina

a) Quantos estereoismeros so possveis para a efedrina? b) O estereoismero mostrado a seguir um dos farmacologicamente ativos. Qual a configurao de cada centro quiral (carbono assimtrico)?

H HO C H C

NHCH3

CH3

17. D o nome das seguintes substncias:

Cl a) H C CH3CH2

Cl C H CH3 b)

H Br C CH3 HC CH2CH3Cl

18. D a configurao R,S em torno do carbono quiral das molculas abaixo e diga qual a relao que existe entre a molcula A e as demais estruturas (B,C,D).

Br

Br

CH3 H

H O A Br CH3 O C CH3

Br H CH3 O B

Br H CH3 CH3

Br

Br H H CH3 O D

Br CH3 H

19. Das molculas abaixo, quais so quirais e quais so aquirais? Indique a relao existente entre elas (enantimeros, diastereoismeros, meso).

CH3 H HO NH2 H CH2OH H H

CH3 NH2 NH2 CH2OH H H2N

CH2OH OH H CH3

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