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Mdulo 1 - Introduo

Anexo 2

Terminologias de qumica orgnica


O objetivo dessa reviso relembrar as terminologias mais usuais relacionadas aos agentes qumicos de origem orgnica, para facilitar a leitura das Fichas de informao de segurana, de artigos tcnicos e textos legais. Os hidrocarbonetos dividem-se em trs grandes grupos: A - Parafinicos Os tomos de carbono apresentam-se agrupados sob a forma de uma cadeia retilnea ou ramificada, caracterizando-se em quaisquer dos casos, pelo fato das valncias do carbono encontrarem-se totalmente preenchidas atravs de ligaes simples, sendo por este motivo designados como hidrocarbonetos saturados (alcanos). So os compostos orgnicos de menor potencial txico. Em geral so asfixiantes ou irritantes, sem ao crnica. Este grupo de hidrocarbonetos tem o sufixo ano adicionado a uma parte que identifica o nmero de tomos de carbono. So exemplos: metano, etano,
propano, butano, pentano, hexano.

A frmula geral para este grupo de hidrocarbonetos CnH2n+2. Os de cadeia retilnea, so considerados hidrocarbonetos normais, sendo identificados pelo prefixo n. Por exemplo: n - hexano, n - octano. Os de cadeia ramificada, denominados ismetros, so precedidos do prefixo iso (isomros). So hidrocarbonetos com a mesma frmula molecular que os hidrocarbonetos normais, mas com propriedades e estrutura molecular diferentes. H H H H H H H H H H H H C H H C H
n - octano C8 H18 Iso-octano C8 H18

H H H H C H H C H C H H

H-C-C-C-C-C-C-C-C-H H H H H H H H H

C H H

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Anexo 2

As ramificaes que do origem aos ismeros podem ser classificadas como radicais, usando-se o mesmo cdigo das parafinas, exceto a terminao que passa a ser il ou ila (CH3 - grupo metil ou metila).
O nome iso-octano pode ser aplicado a diversos compostos com a frmula molecular C8 H18 e portanto torna-se necessrio um sistema que permita diferenci-los.

Assim o iso-octano acima identificado como 2, 2, 4 - trimetil pentano, sendo que


tri significa 3 e metil significa o radical - CH3.

A numerao 2, 2 , 4 significa dois radicais metil ligados ao segundo tomo


de carbono e um ligado ao quarto tomo de carbono (numerados da esquerda para a direita).

B - Naftnicos, Cicloparafinas ou Alicclicos So compostos saturados com a frmula geral CnH2n, mas com estrutura cclica, sendo por este motivo tambm conhecidos como cicloparafinas. So identificados adicionando o prefixo ciclo ao nome da parafina de cadeia retilinea correspondente. As propriedades txicas so semelhantes aos parafnicos. H H C H C H C H H H C H H H H C H H C C H C H H C C H H H H C H H

Ciclo hexano C6 H12

Ciclo pentano C5H10

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C - Aromticos ou Benznicos So hidrocarbonetos de estrutura cclica, com frmula geral CnH2n-6 , na qual podem existir vrios grupos substituindo os tomos de hidrognio do anel do benzeno. H C H C C H C H
benzeno C6H6

CH3 H C C H H C H tolueno C7H8


um radical metil ligado ao ncleo benznico

C2H5 C H H C C H H C H
etil benzeno C8H10 um radical etil ligado ao ncleo benznico)

C H C C C C

H C C H

Nota:

no confundir benzeno com benzina. A benzina um conjunto de molculas parafnicas.

Quando mais de um grupo est ligado ao anel do benzeno, vrios ismeros no possveis. So identificados pelos prefixos orto, meta, para geralmente abreviados por o, m, p. CH3 C H C C H C H H
o-xileno C8H10 substituies em tomos de carbono 10 m-xileno C8H10 substituies em tomos de carbono

CH3 C C C H CH3 H C C H C C C CH3 H H H C C

CH3 C H C C H C CH3

p-xileno C8H10 substituies em tomos de carbono 3

Mdulo 1 - Introduo adjacentes alternados opostos

Anexo 2

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Anexo 2

Nos aromticos existe a srie naftalnica, constituida por um anel benzenico duplo, com a frmula geral CnH2n-12. H C H C C H C H C H C C C C H H C H C H H C H H C C C C C C H CH3 C H C H

naftaleno C10H8

alfa metil naftaleno C11H10

As posies 1,4,5 e 8 dos tomos de carbono so equivalentes e conhecidas como posies "alfa". As posies 2, 3, 6, 7 tambm equivalentes, so conhecidas como "beta". 8 7 1 2

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Devido a existncia de ligaes duplas entre tomos de carbono, os hidrocarbonetos aromticos, so compostos insaturados, o que os torma quimicamente mais reativos do que os compostos saturados, mesmo em condies ambientais normais de temperatura e presso. Alm desses 3 grupos de hidrocarbonetos, existem outros que so produzidos por mtodos de converso. Entre eles destacam-se:

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D - Olefinas Podem ser encontradas nos combustveis craqueados. So compostos insaturados, de cadeia aberta, com frmula geral CnH2n. As propriedades das olefinas so semelhantes as dos seus homlogos na famlia das parafinas, mas devido ligao dupla ou tripla, so quimicamente mais reativas, unindo-se facilmente com tomos de hidrognio, saturando a molcula e formando a parafina correspondente ou, em certos casos, reagem com oxignio, formando um resduo indesejvel. Usadas como matria-prima na fabricao de solventes industriais, fibras e resinas sintticas, plsticos, etc. H H C H C H H
Eteno (Etileno) C2 H4

H C

H C H H

H C

Propeno (Propileno) C3 H6

As diolefinas so as olefinas com duas ligaes duplas, com frmula geral CnH2n2. So identificadas pelo sufixo dieno. H C H H C H C H C H
butadieno C4H6

H C H

H C

H C H

H C H

H C H

H C

H C H

heptadieno C7H12

So quimicamente muito reativas e por isso, so muito usadas como intermedirios qumicos, ou seja, para obteno de outros produtos, como por exemplo a borracha sinttica. A srie acetilnica, caracterizada por uma ligao tripla entre tomos de carbono, com frmula geral CnHn. mais reativa que as olefinas e diolefinas. H C C H
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acetileno C 2H 10

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Informaes importantes sobre o acetileno O acetileno um gs com larga faixa de inflamabilidade, muito usado em solda e corte de metais, em conjunto com o oxignio (oxi-solda e oxi-corte).
O acetileno se comprimido acima de 1 Kgf/cm2, se decompe rapidamente, em funo das rupturas das ligaes triplas entre os tomos de carbono, com a liberao da energia na forma de exploso.

Reage com cobre, prata e mercrio, formando os acetiletos que so explosivos. Disponibilizado em cilindros de ao, com volume geomtrico de 55 litros. . Capacidade: 9 Kg de gs . Presso de trabalho: 17 Kgf/cm2 (25 C) . Presso de teste hidrosttico: 53 Kgf/cm2 . Dispositivo de segurana: plug fisvel (liga metlica) posicionado na parte superior ou inferior do cilindro, com temperatura de fuso entre 98 e 107 C.
O cilindro totalmente preenchido com massa porosa, que no pode ser rompida.

Para receber o acetileno, o cilindro deve ser cheio com acetona onde ser dissolvido e distribuido uniformemente nos poros da massa, no podendo formar bolses de gs.

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E - Famlia dos solventes orgnicos


Famlia aliftico Cadeia Carbnica Exemplos hexano gasolina querosene ciclopentano ciclohexano

naftnicos ou cclico parafinas

aromticos

benzeno tolueno xileno etil benzeno

halogenados
Cl H

Cl C Cl H C H H O C H C OH Cl

tetracloreto de carbono tricloretileno trifluormetano metanol etanol isobutanol ter etlico ter isoproplico

lcool

C H

ter
H H

H C

H C

H O C H O C H C H H H C H O

H H C H H C H O C H

H H C H

ster
H H

H C H

acetato de etila acetato de amido

cetona
H

H C H

metil etil cetona (MEK)


H

acetona aldeido actico aldedo frmico

aldedo

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