Professor:

JEAN
SRIE: 2 ANO

QUMICA

LISTA DE EXERCCIOS PROVA B6 Questo 01) O quadro abaixo apresenta as frmulas estruturais de trs compostos orgnicos: (A) metoxibenzeno; (B) o-metil fenol e (C) lcool benzlico.
O CH3

I)
CH3 CH2 CH2 OH

II)
CH 3CHCH 3 OH

OH CH3

OH CH2

III)
CH 3 O CH 2 CH 3

(A)

(B)

(C)

Conclui-se que A, B e C apresentam isomeria de a) posio. b) funo. c) compensao. d) cadeia. e) tautomeria. Questo 02) Analise as afirmativas abaixo. I. Propanal um ismero do cido propanico. II. cido propanico um ismero do etanoato de metila. III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. IV. Propanal um ismero do 1-propanol. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas a) I e III b) II e III c) II e IV d) I, II e III e) II, III e IV Questo 03) Considere os compostos orgnicos: (I) 1butanol, (II) metoxi-propano, (III) cido butanico, (IV) butanal e (V) 2- butanona. O etanoato de etila ismero do composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. Questo 04) Observe as molculas abaixo.

Assinale a alternativa correta. a) As molculas I e III so ismeros de cadeia, assim como as molculas II e III. b) As molculas I e II so ismeros de posio e I e III so ismeros de funo. c) As molculas I e III so ismeros de posio. d) As molculas II e III no so ismeros. e) As molculas I e II so ismeros de cadeia e II e III so ismeros de funo. Questo 05) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-1,3butadieno, a) tem frmula molecular C4H6. b) ismero do ciclopenteno. c) ismero do 3-metil-1-pentino. d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos tercirios. Questo 06) for correto.
O A) CH3 C CH CH3

Dadas as frmulas abaixo, assinale o que

CH 3 CH CH 3 B) H

O C CH2 CH CH 3

CH3 CH CH 3

OH C) H C CH CH CH3 OH D) CH2 C CH CH3

CH3 CH CH3

CH3 CH CH3

OH E) CH 3 C C CH 3

CH 3 CH CH 3

a) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano e 2metil-pentano so ismeros de cadeia e representam um caso de isomeria plana. b) Metil n-propilamina e dietilamina so ismeros de compensao. c) Isomeria espacial aquela em que os compostos tm a mesma frmula plana, mas estruturas espaciais diferentes. d) Um cido carboxlico e um ster podem ser ismeros de funo. e) O metxi-benzeno e orto-etil-fenol so ismeros funcionais. Questo 09) Considere os pares de compostos abaixo. Propanal e prop-1-en-1-ol Etxi-etano e metxi-propano 1-hidrxi-2-etil-benzeno e 1-hidrxi-3-etilbenzeno 1-hidrxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol Cicloexano e metilciclopentano Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias a) de funo, tautomeria, de compensao, de posio e de cadeia. b) de funo, de compensao, de posio, de cadeia e tautomeria. c) tautomeria, de compensao, de posio, de cadeia e de funo. d) de funo, de posio, de compensao, tautomeria e de cadeia. e) tautomeria, de compensao, de posio, de funo e de cadeia. Questo 10)Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (simples, duplas ou triplas ligaes). I) Propanoato de metila II) Butano III) Etanoato de etila IV) Butanal a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria de cadeia, de posio, tautomeria (ou dinmica), de compensao (ou metameria) ou de funo e d o nome desse tipo de isomeria. b) Escreva a reao de formao do butano a partir da hidrogenao cataltica de um composto de frmula molecular C4H8. Questo 11) A diferena nas estruturas qumicas dos cidos fumrico e maleico est no arranjo espacial. Essas substncias apresentam propriedades qumicas e biolgicas distintas.

01. 02. 04. 08.

A ismero funcional de B. A possui dois ismeros pticos. B e C so tautmeros. A tem como tautmeros D e E, sendo E mais estvel que D. 16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3dimetilpentanona-4. Questo 07) Considere as estruturas a seguir:

I) Os compostos A e B so ismeros de posio e os compostos C e D so ismeros de funo. II) Os compostos A, B, C e D possuem carbono tercirio. III) Apenas os compostos A e B so aromticos. IV) Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada. V) Os compostos A e B so hidrocarbonetos, o composto C um fenol e o composto D um ter. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras. b) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras. d) Somente as afirmativas II e V so verdadeiras. e) Somente as afirmativas III e V so verdadeiras. Questo 08) Assinale a alternativa incorreta.

H C HOOC C

COOH H

cido fumrico
H o = 5.545 kJ / mol f
H C HOOC C COOH H

cido maleico

Questo 14) A capacidade dos tomos de carbono de ligarem-se entre si e a outros elementos qumicos a responsvel pela existncia de uma grande variedade de compostos orgnicos. Em muitas situaes, podem apresentar a mesma frmula molecular, os quais, nesse caso, so denominados de ismeros. Sobre esse assunto, considerando os compostos que apresentam a frmula molecular C4H10O, responda ao que se pede. a) Desenhe quatro ismeros constitucionais e fornea sua nomeclatura IUPAC. b) Desenhe dois ismeros geomtricos (estereoismeros). Questo 15) A presena da vitamina A na dieta alimentar importante porque, entre outras coisas, ela est relacionada manuteno de uma boa viso. Dentro do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de reaes qumicas que ocorrem nos olhos e sendo responsvel pelas informaes visuais que so emitidas para o crebro. A frmula estrutural do retinal
CHO

H o = 5.525 kJ / mol f

Analise as seguintes afirmaes: I. Os cidos fumrico e maleico so ismeros geomtricos. II. O cido maleico apresenta maior solubilidade em gua. III. A converso do cido maleico em cido fumrico uma reao exotrmica. As afirmativas corretas so: a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III, apenas. Questo 12) Os feromnios so comumente chamados de compostos da atrao sexual, embora eles tambm tenham funes de sinalizao mais complexas. A estrutura de um feromnio da abelha rainha
O CH 3 C (CH 2)5 CH CH COOH

Considerando-se a estrutura do retinal, CORRETO afirmar que: a) pertence funo lcool. b) apresenta isomeria cis-trans. c) apresenta carbonos com hibridaes sp e sp2. d) apresenta 5 ligaes pi. Questo 16) Alguns medicamentos usados para o tratamento da disfuno ertil masculina, aprovados pela US Food and Administration, tm como princpio ativo um sal do Sidenafil, substncia cuja estrutura qumica mostrada abaixo. O sal sintetizado a partir da reao entre o Sidenafil com o cido Ctrico.
N N O S O

Pede-se: a) Identifique e nomeie duas funes orgnicas presentes na molcula. b) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromnio. c) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do feromnio, nomeando-os. Questo 13) Abaixo est representado um dos ismeros de um alceno com frmula molecular C5H10.
H3C C H C H C2H5

N N O H N O N

Sidenafil

Quantos outros ismeros so possveis? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

3

Com base nas informaes mencionadas, pode-se verificar que, na estrutura do Sidenafil: a) cada tomo de Nitrognio possui um par de eltrons livres; b) existem apenas cinco tomos de Carbono assimtrico;

c) podem-se identificar tomos de Carbono hibridizados na forma sp; d) pode-se identificar a funo orgnica ster; e) pode-se identificar a funo anidrido de cido. Questo 17) Considere os compostos I, II, III e IV.
cido 2 - hidroxipro panico I 2 - bromopenta no etanal III IV 2 - bromopropa no II

HO NH 2 DOPA

COOH

HO

Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam ismeros pticos: a) I, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) II e IV, apenas. Questo 18)Uma estrutura molecular "quiral" contm carbono assimtrico, ou seja, admite enantimeros. Analise os compostos representados abaixo quanto existncia de enantimeros.
OH I. H3C C CH3 COOH

Assinale a opo correta. a) Identifica-se entre outras as funes fenol e amina. b) Existem, entre outros, trs tomos de carbono assimtrico (carbono quiral). c) Verifica-se a existncia de cadeia carbnica aliftica insaturada. d) Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA. e) Verifica-se a existncia de trs tomos de carbono primrio e de dois tomos de carbono secundrio. Questo 20) Considere os compostos abaixo.
CH3CH 2 OCH 2 CH3 ( I) CH3CH 2 CH 2 CH2 OH (II)

NH 2 II. H 3C C OH COOH CH3CH2 CH3 OH C H CH 3CH2 CH3 (IV) OH C OH

OH III. H5C2 C H H V. H5C6 C NH2 H CH3

NH 2 IV. H3C C C COOH N

(III)

Possibilitam a existncia SOMENTE as estruturas a) I e II. b) II e IV. c) I, III e V. d) II, III e IV. e) III, IV e V.

de

enantimetros

As relaes existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV so, respectivamente: a) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de posio. b) ismeros de funo, ismeros de posio, estereoismeros. c) ismeros de funo, ismeros de cadeia, estereoismeros. d) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de funo. GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: B 3) Gab: C 4) Gab: B 5) Gab: B 6) Gab: 01-02-04-08 7) Gab: A 8) Gab: E 9) Gab: E 10) Gab: a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensao) b) C4H8 + H2 C4H10

Ni

Questo 19) A adrenalina uma substncia produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas substncias preparadas em laboratrio tm estruturas semelhantes adrenalina e em muitos casos so usadas indevidamente como estimulantes para a prtica de esportes e para causar um estado de euforia no usurio de drogas em festas raves. A DOPA uma substncia intermediria na biossntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA.

11) Gab: A 12) Gab: a)

O cis-2-butenal H

b)
O H

trans-2-butenal

c) Geomtricos
O
10

H H 2C
8 7 6 5

H3C

C
9

H2C

H 2C

H 2C

H2C

C COOH
1

15) Gab: B 16) Gab: A 17) Gab: C 18) Gab: D

cido-cis-9-oxo-dec-2-enico cido-cis-8-acetil-oct-2-enico

O
10

H 3C

C
9

H 2C

H2C

H2C

H2C

H2C H

C COOH
1

19) Gab: A 20) Gab: B

cido-trans-9-oxo-dec-2-enico cido-trans-8-acetil-oct-2-enico

Tautmeros
OH
10

H H2C
8 7 6 5

H2C

C
9

H2C

H 2C

H 2C

H2C

C COOH
1

cido-cis-9-hidrxi-dec-2,9-dienico

OH
10

H2C

C
9

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C H

C COOH
1

cido-trans-9-hidrxi-dec-2,9-dienico

13) Gab: C 14) Gab: a)

OH but-3-en-1-ol OH

but-3-en-2-ol O butanal H

butanona

b)