LISTA DE EXERCÍCIOS DE ESTEREOQUÍMICA 1) Desenhe e de o nome de dois isômeros constitucionais para cada fórmula molecular: C 7 H16; C10H22 e C4 H10

. 2) Desenhe as conformações principais do hexano e do 2-metilpentano, na projeção de Newman, através do eixo C2 – C3. Indique a mais estável e a menos estável em cada caso. 3) Desenhe as conformações em cadeira para os estereoisômeros cis e trans do 1,2etilmetilcicloexano. Indique a conformação mais estável em cada caso e justifique sua resposta. 4) Explique com suas palavras porque o etilciclobutano tem uma energia potencial maior que o cicloexano. 5) Desenhe pares de estruturas moleculares que sejam: a) isômeros conformacionais; b) isômeros constitucionais; c) isômeros cis e trans. Dê a FM e o nome de cada substância. 6) Qual a diferença entre: a) isômero constitucional e estereoisômero; b) conformação e configuração; enantiômeros e diastereoisômeros; 7) Desenhe a estrutura de três isômeros constitucionais de maneira que um deles apresente estereoisomeria. 8) Desenhe as estruturas de um par de diastereoisômeros cujas estruturas sejam quirais e um outro cujas estruturas não sejam quirais. 9) Quais os requisitos para uma molécula ser quiral? Uma molécula com um só centro assimétrico é sempre quiral? 10) Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-metilhexano; isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 1,3-dimetil cicloexano; cis 1,3dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol; 1-bromo-4-clorobutano, 1-bromo-3-cloro-butano. 11) Mostre, através de desenho, porque um alcano linear não ramificado não é quiral. Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído? 12) Duas estruturas quaisquer que não são superponíveis constituem sempre um par de enantiômeros? Dois diastereoisômeros são imagens especulares sobreponíveis? 13) Quando uma estrutura molecular e sua imagem especular não são sobreponíveis trata-se sempre de um par de enantiômeros? 14) Desenhe a estrutura de um hidrocarboneto quiral de FM C7H14. Dê o seu nome e defina se ele é R ou S. Desenhe a estrutura de um isômero constitucional aquiral deste hidrocarboneto. 15) Qualquer molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da luz polarizada sempre no sentido horário? 16) Desenhe todas as estruturas com FM C5H10 e C5H12 e mostre qual é a quiral. 17) O que é um composto meso? E uma mistura racêmica? Considerando estereoisômeros, só as misturas racêmicas não desviam o plano da luz polarizada?

20) Qual a rotação observada para uma solução de 20% de 2-cloro-2-fenil-etano (com rotação específica de –49. Faça as projeções de Newman e a de linhas (cunha) desta molécula.18) Desenhe na projeção de Newman um ciclo alcano meso.2º) e 80% do seu enantiômero? 21) Desenhar a imagem especular das estruturas abaixo e indicar a configuração absoluta dos centros de quiralidade: 22) Indicar qual a relação estereoisomérica existente entre a estrutura 1 e as estruturas abaixo: 23) Indicar se as estruturas listadas abaixo são enantiômeros. 19) Desenhe na projeção de Fischer um dibromo alcano meso. diastereoisômeros ou enantiômeros? . diasterioisômeros ou idênticas e representar em cunha: 24) Os pares de substâncias apresentados abaixo são confôrmeros.

4R) -2-bromo cloropentano meso -2. Qual a percentagem dos enantiômeros S e R nesta amostra? Qual é o excesso enantiomérico percentual desta amostra? E numa amostra com [ α ] D = +19.4R) -2. Uma 25 farmácia enviou uma amostra para você analisar de uma solução contendo 1g/ 20 mL de líquido.0 ml de água apresentou um ângulo de desvio (α ) de (0.4 dibromopentano e e (2R. Esta substância é utilizada 25 para realçar o sabor de alguns alimentos. a) (2R.25) Quais dos compostos abaixo são meso? Indique o plano de simetria. Uma amostra adquirida comercialmente apresentou [ α ] D = −16.0o .0o .4g de 2-butanol em 10.40o . Qual será a rotação específica ( b) Sacarose apresenta [ α ] D ) desta substância? 25 [ α ] D = +66. 26) Indique a relação estereoisomérica existente entre os pares de substâncias abaixo.0o . Você efetuou análise polarimétrica obtendo um ângulo de desvio (α ) observado de .5º. Qual a pureza da amostra? Esta amostra está dentro da pureza óptica estabelecida para seu uso seguro? d) O (S)-(+)-Glutamato Monosódico (MSG) apresenta uma rotação observada de 25 [ α ] D = +24.56º).0 dm. responda as questões apresentadas abaixo: a) Solução de 0. 25 Qual será o ângulo de desvio (α ) de uma solução contendo 3g em 10 mL de água ? c) A Epinefrina natural utilizada em terapêutica apresenta [ α ] D = −40.2. e represente-as na forma de cunha. qual 25 seria a percentagem de enantiômeros R e S e o excesso enantiomérico percentual.4S) -2-bromo cloropentano b) (2R.4 dibromopentano 27) Assumindo que as medidas foram efetuadas num polarímetro com tubo polarimétrico de 1.0o . respectivamente? 28) Indicar os compostos abaixo como eritro ou treo: .

Sabe-se que o ativo é o cis 1. b) Considerando uma α substância for [ ] D = +60.chamado de isômero (α ). (b) O conformero mais estável em cadeira. 6-hexaclorocicloexano) é usado como uma mistura de isômeros. 3.trans 3. pergunta-se: a) Qual a conformação mais estável (Proj. b) Qual a rotação específica da mistura de enantiômeros que apresenta 40% de e.29) O inseticida gamexame (1. Para esta molécula indicar: (a) A sua estrutura planar.e do enantiômero (2S. Newmann eixo C2-C3).0o ? 25 c) Representar as estruturas destes enantiômeros usando estruturas de Fischer. 25 Qual será o e. 5 .0o para substância desenhada. 3S) usando estrutura de Fischer. 31) a) Indicar na forma de cunha. 32) Indique com um asterisco todos os carbonos quirais existentes nas moléculas descritas abaixo: O H H H HO C O LESTERO L H N N O CH3 H3C OH H H3C H N CH3 OH NH2 O HO OH TIMIDINA OH O OH OH O TETRAC IC LINA O O H3CO CF3 H NH2 N O H OH OH HO H O H N LIC O RINA COOH O N H . quando a rotação observada para uma mistura de enantiômeros desta [ α ] D = −48. 30) Dado o composto (2R. 3S)? c) Qual a percentagem total de (2S. um composto com 5 carbonos e dois centros assimétricos um R e outro S.3-pentanodiol. 4. 4. 6 . 2. 3R)-2. 3S) nesta mistura? Represente a estrutura do enantiômero (2S.e. 2. 5.

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