Alcanos – nomenclatura

Caio Lima Firme

etano. O prefixo n. Então. e os nomes comuns se tornam inadequados para a tarefa de comunicar a informação estrutural. nomeá-los de forma não sistemática é possível. para CH3CH2CH2CH3 a nomenclatura é butano e não n-butano. Metano. propano. CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2CH3. propano e butano são retidos para os compostos de fórmula CH4. de acordo com a IUPAC. O sufixo –ano identifica o composto como membro da família alcano.Nomenclatura dos alcanos A nomenclatura em química orgânica é de dois tipos: comum (ou vulgar) e a sistemática (ou IUPAC). Alguns nomes comuns já existiam muito antes da química orgânica ter se tornado um ramo organizado da química. n-butano. isobutano. No início de 1892.não é parte da nomenclatura IUPAC. CH3CH3. os químicos desenvolveram as regras IUPAC (international union of pure and applied chemistry). Contudo. há milhões de moléculas orgânicas. isopentano e neopentano são nomes comuns. . Contanto que haja poucos compostos. Os nomes metano. etano. n-pentano. respectivamente.

Nomenclatura dos alcanos No de átomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano No de átomos de carbono 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Nome Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Icosano No de átomos de carbono 21 22 23 24 30 31 32 40 50 100 Nome Henicosano Docosano Tricosano Tetracosano Triacontano Hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hectano .

Os grupos alquila também são designados de acordo com o grau de substituição no carbono ponto potencial de ligação.Nomenclatura dos alcanos Importante: Grupo substituinte = substituinte = ramificação = cadeia lateral Esses nomes são sinônimos. Um grupo alquila é assim chamado por ter um átomo de hidrogênio a menos que o alcano. Os átomos de carbono são classificados de acordo com grau de substituição por outros carbonos. Carbono primário Carbono secundário Carbono terciário Grupo alquila primária Grupo alquila secundário Grupo alquila terciário CH 3 CH 2 CH 2 grupo propila (nome comum: n-propila) CH 3 CH 3 CH 2 CH grupo 1-metilpropila (nome comum: sec-butila) (CH 3 )2 CH grupo 1-metiletila (nome comum: isopropila) CH 3 CH 3 CHCH 2 grupo 2-metilpropila (nome comum:isobutila) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 grupo butila (nome comum: n-butila) CH 3 CH 3 C CH 3 grupo 1.1-dimetiletila (nome comum:tert-butila) . O grupo etila (CH3CH2-) é o grupo alquila do etano (C2H6). O grupo metila (CH3-) é o grupo alquila do metano (CH4).

verificar a próxima ramificação para estabelecer a numeração da cadeia principal.4-dimetil-hexano Ao numerar da esquerda para a direita.4.3 e 4.3.Nomenclatura dos alcanos 1) Identificar a cadeia principal (maior número de átomos de carbono) 2) Numerar a cadeia de modo que a cadeia lateral (ou ramificação) tenha a menor numeração 2 3 4 5 6 6 1 5 4 1 3 2 4-etil-3.5 .4 e 4. Se há cadeias laterais iguais em carbonos diametralmente opostos. Portanto numere da esquerda para direita. seguindo o item 2. 2.3 e 4 é diferente de 3.5 . os grupos aparecem em 3.4 e 4. Observação: A situação do exemplo acima não se aplica à regra 4 de nomenclatura (próxima página) porque as posições dos subtituintes não são equivalentes em ambos sentidos.3-dimetil-hexano Incorreto: 3-etil-4. Ao numerar da direita para esquerda.Trimetilhexano . 3. os substituintes aparecem nos carbonos 3. ou seja.Trimetilhexano Incorreto: 2.

4-etil-5-metil-octano 2 1 3 4 5 6 6 5 Ao numerar da esquerda para a direita. os substituintes têm posições equivalentes (diferente do exemplo do regra 2) As posições dos substituintes são 3 e 4. as ramificações aparecem em ordem alfabética. os substituintes aparecem em 4 e 5. 4 1 3 2 . contudo ignores esses prefixos ao colocar as ramificações em ordem alfabética. tetra-. tetra. a nomenclatura correta é 3-etil-4-metil-hexano. não importando se elas possuem prefixos (di. etc. 4-etil-3. quando o mesmo substituinte aparece mais de uma vez.). independentemente do sentido da numeração. como etil precede metil no nome. Ou seja. escolha o sentido que dê a menor posição para o substituinte que aparece primeiro no nome. tri-.. os substituintes aparecem nos carbonos 4 e 5. tri.5-dimetiloctano 4) Quando dois esquemas de numeração diferentes da cadeia principal (esq→ dir e dir→ esq) dão posições equivalentes para os substituintes. Portanto. etc.Nomenclatura dos alcanos 3)Use os prefixos di-. Ao numerar da direita para esquerda.

12 11 10 9 8 7 6 4 5 3 2 1 5-(1. a decisão é feita pelas normas.5-trimetil-heptano Quando o número de ramificações é igual.3. na ordem: A cadeia que contém o maior número de ramificações: 6 7 6 7 5 4 2 1 5 4 3 2 1 3 E NÃO 4-propil-2.2-dimetil-propil)-2-metil-dodecano 6) Se várias cadeias de mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleção da cadeia lateral.Nomenclatura dos alcanos 5) Nomenclatura de alcanos com ramificações complexas: nomear a ramificação complexa como se fosse uma “cadeia principal”. a cadeia numerada é aquela que dá às cadeias laterais os menores números de localização: 7 6 5 4 3 2 1 4 5 6 7 E NÃO 1 2 3 2.5-dimetil-4-isobutil-heptano .

Trimetildecano Não 3.5 .Trimetilhexano Não 2.6.Nomenclatura dos alcanos 7) Ramificações.8.4.Trimetildecano .5 .7-Pentametiloctano (correto) 2.7.9 .2.4.6.3.3.7-Pentametiloctano (incorreto) 2.4.7. substituintes ou cadeias laterais cadeia lateral iso: CH3 CH CH3 Isobutila CH2 CH3 CH CH3 Isopentila CH2 CH2 CH3 cadeia lateral neo: CH3 C CH2 CH3 neopentila cadeia lateral sec (s): CH3 CH CH cadeia lateral tert (t): (CH3)3C CH3 sec(s)butila tert (t)-butila Exemplos: 2.Trimetilhexano 2.

Nomenclatura dos alcanos Dê a nomenclatura IUPAC para os alcanos abaixo: .

Nomenclatura dos alcanos Respostas: .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful