1.TTULO: Sntese do cido Acetil Saliclico (analgsico) 2.

OBJETIVO: Efetuar a sntese do cido acetil saliclico (aspirina) atravs de uma reao de esterificao entre um fenol e um anidrido 3. RESUMO: O processo de sntese do cido acetilsaliclico consiste em tratar o cido saliclico com anidrido actico, em presena de um pouco de cido fosfrico, que atua como catalisador. Separam-se os cristais obtidos por filtrao. Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fuso do cido acetilsaliclico e compara-se ao valor tabelado. 4. INTRODUO: O cido acetilsaliclico (em latim acidum acetylsalicylicum) um frmaco do grupo dos anti-inflamatrios no-esteroides (AINE), utilizado como antiinflamatrio, antipirtico, analgsico e tambm como antiplaquetario. , em estado puro, um p de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solvel na gua, facilmente solvel no lcool e solvel no ter. Muito embora derive do produto natural salicina (Esquema 1), foi o primeiro frmaco sinttico empregado na teraputica, tendo sua sntese concluda em 1897. A salicina foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacutico francs H. Leurox. Contudo, seu potencial teraputico era conhecido desde a Antiguidade. Substncia ativa presente em espcies do gnero Salix e Populus, a salicina j havia sido mencionada no sculo V a.C., de forma emprica, pelo pensador grego Hipcrates, considerado como pai da medicina. sua poca, Hipcrates indicava extratos preparados a partir das folhas e casca de salgueiro branco (Salix alba), ilustrada na fotografia abaixo, para o combate da febre e da dor.

Esquema 1: Aspirina , frmaco sinttico derivado do Salgueiro Branco (Salix alba). Antes de se iniciar a sntese da aspirina propriamente dita, o anidrido actico (P.E. = 138140 C) deve ser destilado, para minimizar a quantidade de gua presente no meio reacional. A reao reversvel e na presena de gua e em meio cido pode ocorrer a hidrlise da aspirina, deslocando o equilbrio da reao no sentido dos reagentes. A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico 1, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e cido carboxlico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago. A reao de acetilao do cido saliclico 1 ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 2, seguido de eliminao de cido actico 3, formado como um sub-produto da reao. importante notar a utilizao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de esterificao, tornando-a mais rpida e prtica do ponto de vista comercial. Grande parte das reaes qumicas realizadas em laboratrio necessitam de uma etapa posterior para a separao e purificao adequadas do produto sintetizado. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por recristalizao, e baseiase na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao.

Reao:

5. MATERIAIS E MTODOS: 5.1) Materiais Utilizados: 1)Erlenmeyer de 250 mL, 2) bquer de 250 mL, 3) funil de vidro, 4)aro para funil, 5) placa de aquecimento, 6)termmetro, 7) filtro de papel, 8) haste com suporte, 9) garra 10) mufa. 5.2) Reagentes Utilizados:

1) 50 ml de anidrido actico 2) cido saliclico 3) gotas de cido fosfrico 85% 4) 22 ml de gua destilada 5.3) Procedimento Experimental: Pesou-se cerca de 2g de cido saliclico e o mesmo foi transferido para um frasco de Erlenmeyer de 250ml. Adicionou-se, a seguir, 5ml de anidrido actico e dez gotas de cido fosfrico 85%. Em um bquer foi inserido o sistema reacional e o mesmo colocado em gua quente (banho maria); fixou-se o bquer a um suporte universal com o auxilio de garra e mufa. O sistema foi aquecido por cerca de 15 minutos com ocasional agitao manual. Durante este tempo de aquecimento o cido acetil saliclico se dissolveu totalmente, ocorrendo a reao de esterificao. A seguir, foi adicionado ao frasco reacional 2 ml de gua destilada, agitando-se por alguns minutos at no haver mais percepo da emanao de vapores de cido actico. Retirou-se o frasco reacional do banho maria, adicionou-se 20 ml de gua destilada e o frasco foi deixado em repouso sobre a bancada enquanto se formavam os cristais de aspirina. Os cristais obtidos foram filtrados por gravidade e secados ao ar para que se pudesse determinar a massa de produto obtido. 6. RESULTADOS E DISCUSSO:
I)

Clculo da massa terica do AAS: massa molar AAS 180,16 g/mol x

Massa molar cido saliclico 138,12 g/mol 2g X= 2,61 g AAS

II) Calculo do rendimento de AAS em 2g de cido saliclico Rendimento: 2,46_ x 100 2,61 Rendimento: 94,25%
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Perda de rendimento: 5,75% Aps a sntese de AAS, foi possvel constatar, por meios dos clculos apresentados, que o rendimento apresentado do cido acetilsaliclico foi de 94,25%; este apresentou massa molar terica de 2,61g e a massa obtida com o experimento foi de 2,46g. 7. CONCLUSO: Conclui-se que com a reao de acetilao do cido saliclico e anidrido actico, catalisado por cido fosfrico, possvel obter cido acetilsaliclico e cido actico. Os cristais obtidos so de cido acetilsaliclico e tem uma cor branca. O cido actico encontra-se no estado gasoso temperatura ambiente. A reao exotrmica, devido subida da temperatura. O cheiro a vinagre devido ao cido actico formado na reao, encontrando-se no estado gasoso. O aumento da temperatura facilita a reao e a evaporao da gua, faz com que os cristais fiquem mais rijos. O rendimento obtido foi satisfatrio, sendo de 94,25% %, no se obteve um valor mais prximo de 100%, devido s perdas durante o aquecimento e a filtrao, assim como a transferncia dos reagentes, outra causa poder ter sido a pureza dos reagentes.