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Procedimento Experimental Mensurou-se em bqueres distintos aproximadamente 0,5 g de: naftaleno, naftol, cido benzico e p-nitroanilina.

. Juntou-se quantitativamente os quatro compostos em um erlenmeyer, e dissolveu-os com 50 mL de ter de petrleo. Transferiu-se essa soluo orgnica um balo de separao,em seguida, extraiu-se os compostos utilizando algumas solues aquosas na seguinte ordem: 1A fim de extrair a fase orgnica, adicionou-se ao balo de separao uma soluo de HCl 10% (3x) usando pores de 20 mL. Combinou-se as fraes aquosas e neutralizou-se com soluo de NaOH. Em seguida, recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo. 2Extraiu-se a fase orgnica com soluo de NaHCO3 10% (3x) usando pores de 20 mL. Combinou-se as solues aquosas e neutralizou-se vagarosamente e com agitao branda, com soluo de HCl. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo. 3Extraiu-se a fase orgnica com soluo de NaOH 10% (3x) usando pores de 20 mL. Combinou-se as solues aquosas e neutralizou-a com soluo de HCl. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo. 4Lavou-se a fase etrea com gua destilada, retirou-se do funil com Na2SO4. Filtrou-se em um erlenmeyer e evaporou-se o solvente em banho-maria, recuperando assim, o ltimo composto orgnico. 5Secou-se os produtos na estufa por alguns minutos. Pesou os compostos e calculou-se o rendimento. Em seguida, determinou-se o ponto de fuso de cada composto orgnico recuperado, para verificar a pureza de cada um deles.

Resultados e Discusso A extrao lquido-lquido uma tcnica em que a fase aquosa colocada em contato com um segundo solvente orgnico, imiscvel com o primeiro solvente, para transferir um soluto para a fase aquosa. Esse tipo de separao simples, limpa, rpida e conveniente, que efetuada pela agitao durante alguns minutos, em um funil de separao. Esse tipo de extrao utilizada em qumica orgnica para a separao, purificao, e concentrao de certas substncias de misturas que ocorrem na natureza. Esse mtodo baseado na propriedade fsica da substncia, chamada de: solubilidade. Na separao de descontnua utiliza-se um funil de separao, onde todos os solventes so adicionados. Com a agitao do mesmo, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao ento feita, sendo que a fase mais densa recolhida antes. A extrao descontnua indicada quando existe uma diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes.

A seguir, observa-se na figura, o esquema de separao lquido-lquido descontnua: Figura 01

A tabela 1, a seguir, mostra os valores mensurados de massa para os quatro compostos separados pela tcnica de extrao descontnua, e a quantidade recuperada: Tabela 01: Valores iniciais e finais das massas dos solutos separados:
Composto p-nitroanilina cido benzico -naftol naftaleno Massa inicial (g) 0,502 0,501 0,500 0,501 Massa recuperada (g) 0,118 0 0,402 0

Como a p-nitroanilina o composto mais bsico dentre os presentes na mistura formada no funil de separao, a mesma foi extrada utilizando-se cido clordrico. A pouca acidez da molcula est no fato de que o par de eltrons do grupamento amina est em ressonncia com o sistema do anel, onde os eltrons no esto apenas sobre o N, mas sim dispersos por toda a estrutura. Deste modo polarizabilidade da ligao no muito grande, fazendo com que os hidrognios cidos fiquem mais fortemente ligados. Assim, a basicidade do composto aumenta. Figura 02: Estrutura da molcula p-nitroanilina

Clculo do rendimento para a p-nitroanilina: 0,502 g 100%

0,118 g x

x = 23,5%

O cido benzico era o composto com maior carter cido da mistura, por isso, ele foi extrado com uma soluo no to alcalina, soluo de NaHCO 3. A acidez do composto est no grupamento carboxila (carbonila ligada a uma hidroxila), onde o hidrognio da estrutura atrado pelos oxignios circundantes. Como a polarizabilidade de uma ligao vetorial, e como os oxignios puxam o hidrognio para lados opostos, a ligao que prende o mesmo fica mais frgil, e com isso ele retirado mais facilmente, proporcionando assim, seu carter cido. Figura 03 - Estrutura do cido benzico

Porm, no foi obtido precipitado do cido benzico, portanto o rendimento dessa separao de 0%. O composto -naftol um composto pouco cido, pois o mesmo um fenol (por definio: funo onde se tem hidroxila ligada a um anel aromtico). Assim, a polarizabilidade da ligao est voltada para o oxignio, e como este elemento bastante eletronegativo, o comprimento da ligao entre ele e o hidrognio pequeno, pois o H est muito atrado pelo O, deste modo ligao mais forte, e a ionizao do prton cido mais difcil. Pelo conceito cido-base de Pearson, cido duro e base dura formam um ligao forte, e como o hidrognio se encaixa do primeiro adjetivo e o oxignio no segundo, tem-se uma ligao efetivamente forte. Figura 04: Estrutura do -naftol

Como no h nenhum tomo eletronegativo no restante da molcula, o hidrognio cido no atrado por nenhum outro, uma vez que os carbonos da cadeia no desviam densidade eletrnica para si. Deste modo o composto -naftol foi extrado por uma base forte, soluo de NaOH. Tendo o rendimento de recuperao demonstrado abaixo: 0,500 g 100% 0,402 g x x = 80,4 %

O naftaleno um composto aromtico de frmula molecular C6H6, embora tenha 6 tomos de hidrognio, ele no um composto cido, pois a fora da ligao C-H extremamente alta, assim no h prtons cidos na estrutura. Tampouco ele

um composto alcalino, pois nenhum dos conceitos de base se encaixa a ele, ou seja, ele em gua, no libera hidroxila (grupamento que nem possui), ele no receptor de prtons cido e tambm no possui nenhum tomo doador de pares de eltrons. Figura 05 - Estrutura do naftaleno

Assim, ele teria que ter sido recuperado, fazendo-se a evaporao do solvente (mistura dos teres). Seu rendimento no pode ser determinado, pois no formou precipitado. Por fim, realizou-se a determinao do ponto de fuso dos compostos em que ocorreu a precipitao, para assim determinar pureza do composto. Para a pnitroanilina, o ponto de fuso verificado foi de 145C, pesquisando na bibliografia, observou-se que o ponto de fuso terico para esse composto de 146-149C, portanto, o composto separado apresenta-se com alto grau de pureza, o mesmo ocorreu com o -naftol, que na prtica o ponto de fuso foi de 120C muito prximo ao terico que de 123C. Concluso O experimento realizado sobre separao de uma mistura de compostos orgnicos por extrao descontnua, teve como objetivo a extrao e a separao de compostos envolvendo conceitos cido-base, onde o composto cido mais fraco da mistura (p-nitroanilina) foi extrado com cido, os compostos cidos ( -naftol e cido benzico) foram extrados com bases e o naftaleno (que no possui caractersticas nem cida nem alcalinas) foi recuperado atravs da evaporao do solvente. Os rendimentos de recuperao foram de: 23,50%, 0% , 80,40% e 0% para a pnitroanilina, -naftol, cido benzico e naftaleno, respectivamente. Os objetivos do experimento foram parcialmente atingidos, pois se recuperou uma quantidade no muito significativa de todos os compostos orgnicos dissolvidos juntos em ter de petrleo e ter dietlico. O procedimento envolveu conceitos muito importantes sobre acidez e basicidade, onde poderiam ser utilizados os conceitos de Arrhenius, Br nsted-Lowry, Lewis e Pearson. Alm de introduzir um processo muito importante em Qumica Orgnica, a extrao descontnua, a qual separa substncias de diferentes polaridades. A tcnica de extrao lquido-lquido uma tcnica simples, de fcil assimilao e utilizao no cotidiano laboratorial, produzindo resultados satisfatrios.