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Ismeros Constitucionales: Ismeros Constitucionales: difieren en la secuencia de difieren en la secuencia de enlace ya que los tomos enlace ya que los tomos estn enlazados en forma estn enlazados en forma diferente diferente
Ismeros Espaciales Ismeros Espaciales (Geomtricos): difieren (Geomtricos): difieren en la orientacin en la orientacin
Importancia.
CH3 C C H
CH3 H
CH3 C C
cis-trans-2,4-Heptadieno
trans-cis-2,4-Heptadieno
Ejercicio
Escriba todas las frmulas estructurales de los ismeros geomtricos de:
(a)
3-Metil-3-hexeno 2-Cloro-2-Buteno
(b)
Designacin de la configuracin
La designacin de configuracin en alquenos no es problemtica en el caso de que uno de los grupos conectados a cada carbono sea el mismo.
CH3 C C H H cis-2-buteno (p.eb. 4C; p.f. -139C) Momento dipolar = 0,33 D CH3 CH3 C C H CH3 trans-2-buteno (p.eb. 1C; p.f -106C) Momento dipolar = 0 D H
C C
2 2 2
C C
1
Z(cis)
E(trans)
(E)-1-Bromo-2-cloropropeno (Z)-1-Bromo-2-Cloropropeno
(E)-3-Metilhexeno
(Z)-3-Metilhexeno
Cuando los grupos que se comparan tienen dobles o triples enlaces, el tomo con enlace mltiple se reemplaza conceptualmente por dos o tres enlaces sencillos hacia el mismo tipo de tomo.
H CH3
E o Z?
3-terc-butil-1,3-pentadieno
2 H H 2
(Z)-3-terc-butil-1,3-pentadieno
Ejercicios
Dibuje los ismeros geomtricos de las siguientes molculas: 1,3-dimetilciclobutano 1,2-dibromociclopropano 1-bromo-3-metilciclopentano
(a)
(b)
(c)
H CH3
trans-1,3-dimetilciclobutano Br H H Br
cis-1,2-dibromociclopropano Br H
trans-1,2-dibromociclopropano Br H
H Br cis-1-bromo-3-metilciclopentano
Br H trans-1-bromo-3-metilciclopentano