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Ismeros. Parte II. Ismeros Geomtricos.

Rotacin restringida sobre los dobles enlaces


4 alquenos ismeros para la frmula C4H8:

Ismeros Constitucionales: Ismeros Constitucionales: difieren en la secuencia de difieren en la secuencia de enlace ya que los tomos enlace ya que los tomos estn enlazados en forma estn enlazados en forma diferente diferente

Ismeros Espaciales Ismeros Espaciales (Geomtricos): difieren (Geomtricos): difieren en la orientacin en la orientacin

Importancia.

Propiedades fsicas cis- y trans- 2-buteno.

CH3 C C H

CH3 H

CH3 C C

cis-2-buteno (p.eb. 4C; p.f. -139C) Momento dipolar = 0,33 D

CH3 H trans-2-buteno (p.eb. 1C; p.f -106C) Momento dipolar = 0 D

Todos los alquenos poseen configuracin cis - trans?


CH3 C C CH3CH2 pero CH3 C C CH3CH2 CH2CH3 CH3 es un ismero de CH3 CH3CH2 C C CH2CH3 CH3 H H es los mismo que CH3 CH3CH2 C C H H

Polienos. 2n (n = nmero de dobles enlaces con distintos sustituyentes a cada extremo)


H CH3 C C H H C C CH2CH3 CH3 H H C C H H C C H CH2CH3

cis-cis-2,4-Heptadieno H CH3 C C H H C C H CH2CH3

trans-trans-2,4-Heptadieno H H C C CH3 H C C CH2CH3 H

cis-trans-2,4-Heptadieno

trans-cis-2,4-Heptadieno

Ejercicio
Escriba todas las frmulas estructurales de los ismeros geomtricos de:
(a)

3-Metil-3-hexeno 2-Cloro-2-Buteno

(b)

Designacin de la configuracin
La designacin de configuracin en alquenos no es problemtica en el caso de que uno de los grupos conectados a cada carbono sea el mismo.
CH3 C C H H cis-2-buteno (p.eb. 4C; p.f. -139C) Momento dipolar = 0,33 D CH3 CH3 C C H CH3 trans-2-buteno (p.eb. 1C; p.f -106C) Momento dipolar = 0 D H

Designacin de la configuracin. Reglas de prioridad de Cahn Ingold - Prelog


Los grupos sobre cada carbono del doble enlace reciben un orden de prioridad primera (1) o segunda (2).
1 1 1 2

C C
2 2 2

C C
1

Z(cis)

E(trans)

Designacin de la configuracin. Reglas de prioridad de Cahn Ingold - Prelog


Se asigna la prioridad a los tomos sobre la base del nmero atmico. Se asigna mayor prioridad a los tomos de mayor nmero atmico.
2 H C 1 Br C CH3 2 2 H Cl 1 1 Br C C CH3 2 Cl 1

(E)-1-Bromo-2-cloropropeno (Z)-1-Bromo-2-Cloropropeno

Designacin de la configuracin. Reglas de prioridad de Cahn Ingold - Prelog


Cuando los tomos unidos al doble enlace tienen la misma prioridad, se consideran los tomos siguientes. Tiene prioridad el grupo con el segundo tomo con mayor nmero atmico.
1 CH3 C 2 H C CH2CH2CH3 1 2 H CH3 2 1 CH3 C C CH3 2 CH2CH2CH3 1

(E)-3-Metilhexeno

(Z)-3-Metilhexeno

Cuando los grupos que se comparan tienen dobles o triples enlaces, el tomo con enlace mltiple se reemplaza conceptualmente por dos o tres enlaces sencillos hacia el mismo tipo de tomo.

Designacin de la configuracin. Reglas de prioridad de Cahn Ingold - Prelog


CH2 CH C C (CH3)3C
C C C C C C C 1 C C C H H 1 H

H CH3

E o Z?

3-terc-butil-1,3-pentadieno
2 H H 2

(Z)-3-terc-butil-1,3-pentadieno

Ismeros en cicloalcanos disustituidos (estereoismeros)

Ejercicios
Dibuje los ismeros geomtricos de las siguientes molculas: 1,3-dimetilciclobutano 1,2-dibromociclopropano 1-bromo-3-metilciclopentano

(a)

(b)

(c)

CH3 H CH3 H cis-1,3-dimetilciclobutano Br H Br H CH3 H

H CH3

trans-1,3-dimetilciclobutano Br H H Br

cis-1,2-dibromociclopropano Br H

trans-1,2-dibromociclopropano Br H

H Br cis-1-bromo-3-metilciclopentano

Br H trans-1-bromo-3-metilciclopentano

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