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Carbohidratos o Glcidos - Estructura Qumica

Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos bsicos o azcares simples se denominan monosacridos. Azcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos ms complejos. Los carbohidratos con dos azcares simples se llaman disacridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azcares simples se llaman oligosacridos, y los que tienen un nmero mayor se llaman polisacridos.

Azcares
Los azcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce.

Los monosacridos son azcares simples


Clasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonos

Nmero de Categora Carbonos


4 5 6 7 Tetrosa Pentosa Hexosa Eritrosa, Treosa

Ejemplos
Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacridos se distinguen principalmente por la orientacin de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioqumicas, las caractersticas organolepticas (e.g., sabor), y en las propiedades fsicas como el punto de fusin y la rotacin especfica de la luz polarizada. Un monosacrido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehdo (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo est en un tomo interior formando una cetona, el monosacrido se clasifica como una cetosa. Tetrosas

D-Eritrosa

D-Treosa

Pentosas

D-Ribosa

D-Arabinosa

D-Xilosa

D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del cido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxgeno en la posicin 2, es un componente

del cido desoxirribonucleico (ADN). En los cidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono numero 1 se reemplaza con bases nucletidas.

Ribosa Hexosas

Desoxirribosa

Hexosas, como las que estn ilustradas aqu, tienen la frmula molecular C6H12O6. El qumico alemn Emil Fischer (1852-1919) identific los estereoismeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibi un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa

D-Altrosa

D-Glucosa

D-Manosa

D-Gulosa

D-Idosa

D-Galactosa

D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epmeros. La glucosa, tambin llamada dextrosa, es el azcar ms predominante en las plantas y los animales, y es el azcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehdo polihdrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehdo. La fructosa, tambin llamada levulosa, est ilustrada aqu en forma lineal y anular. La relacin entre estas formas se discute ms tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa D-Fructosa (una cetosa)

Fructosa

Galactosa

Manosa

Heptosas La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazcar de 7 carbonos que posee la configuracin de la manosa y se encuentra en los aguacates.

D-Sedoheptulosa

D-Manoheptulosa

Formas lineales y anulares Los monosacridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es ms favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formacin de las formas cclicas es semejante en todos los azcares simples. La forma anular de laglucosa se crea cuando el oxgeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrgeno al oxgeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Ismeros como estos, que se diferencian solamente en la configuracin del carbono del grupo carbonilo, se llaman anmeros. La letra D en el nombre se deriv originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvan el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuracin especfica. Monosacridos que tienen formas cclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azcares con formas cclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

D-Glucosa (una aldosa)

-D-Glucosa

-D-Glucosa

Ciclacin de la glucosa

Estereoqumica Sacridos con grupos funcionales idnticos pero con configuraciones espaciales diferentes tienen propiedades qumicas y biolgicas distintas. La estereoqumica es el estudio de la organizacin de los tomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoismeros a los compuestos con enlaces qumicos idnticos que se distinguen por tener los tomos en una configuracin espacial diferente. Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se llaman enantimeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la - DGlucosa y la -L-Glucosa. Molculas idnticas pueden hacerse corresponder rotndolas, pero los enantimeros, que corresponden a imgenes reflejadas en un espejo, no pueden ser

superpuestas. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformacin predominante en disolucin acuosa. La conformacin de "bote" de la glucosa es inestable.

-D-Glucosa

-L-Glucosa

-D-Glucosa (forma de silla)

-D-Glucosa

-L-Glucosa

-D-Glucosa (forma de bote)

Azcar-alcoholes, Aminoazcares, y cidos urnicos Los azcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para producir compuestos que retienen la configuracin de los sacridos, pero con grupos funcionales diferentes. Los azcar-alcoholes, tambin llamados polioles, alcoholes polihdricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa, pero el grupo aldehdo ( -CHO) se reemplaza con CH2OH. Otros azcar-alcoholes comunes incluyen los monosacridos eritritol y xilitol, y los disacridos lactitol y maltitol. Los azcar-alcoholes tienen aproximadamente la mitad de las caloras que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin azcar" o de bajas caloras. Xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientacin de la xilosa, es un ingrediente comn en dulces y chicles "sin azcar" porque tiene aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las caloras. Aunque este azcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequea de xilitol puede causar insuficiencia heptica y muerte en los perros. Los aminoazcares o amino-sacridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazcar que se usa para regenerar el cartlago y para reducir el dolor y la progresin de la artritis. Los cidos urnicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo. Los nombres de los cidos urnicos retienen la raz de los monosacridos, pero el sufijo osa cambia a -urnico. Por ejemplo, el cido galacturnico tiene la misma configuracin que la galactosa, y la configuracin del cido glucurnico corresponde a la glucosa.

Glucitol o Sorbitol (un azcar alcohol)

Glucosamina (un aminoazcar)

cido glucurnico (un cido urnico)

Carbohidratos o Glcidos - Estructura Qumica


Los disacridos son carbohidratos formados por dos azcares simples.
Descripcin y componentes de los disacridos

Disacrido
sucrosa maltosa trehalosa lactosa melibiosa

Componentes azcar comn glucosa 12 fructosa producto de la hidrlisis del almidn glucosa 14 glucosa se encuentra en los hongos glucosa 11 glucosa el azcar principal de la leche galactosa 14 glucosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 16 glucosa

Descripcin

Sucrosa

Lactosa

Maltosa

La sucrosa (o sacarosa), es el azcar comn refinado de la caa de azcar y la remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal del azcar moreno, del azcar tamizado, y de la melaza. La lactosa est formada por una molcula de glucosa y otra de galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molcula de lactosa en dos monosacridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentacin de este glcido por bacterias intestinales que producen cido lctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, clico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la lactosa. La Maltosa consiste de dos molculas de -D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1 de una molcula conectado al oxgeno en el carbono 4 de la segunda molcula. Esta unin se llama un enlace glicosdico 14 (tambin se llama "enlace glucosdico" en muchos textos en espaol). Latrehalosa consiste de dos molculas de -D-glucosa conectadas con un enlace 11. La celobiosa es un disacrido formado por dos molculas de -D-glucosa conectadas por un

enlace 14 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.

Trisacridos
La rafinosa (o melitosa) es un trisacrido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucferas como los frijoles (judas), guisantes, col, y brcoli. La rafinosa est formada por una molcula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace glicosdico 16. Este sacrido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacutico Beano, se usan frecuentemente para ayudar a la digestin y para evitar el meteorismo y flatulencias. La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.

Rafinosa

Los polisacridos son polmeros de azcares simples


Muchos polisacridos, a diferencia de los azcares, son insolubles en agua. La fibra diettica consiste de polisacridos y oligosacridos que resisten la digestin y la absorcin en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacridos que se describen a continuacin son muy importantes en la nutricin, la biologa, o la preparacin de alimentos.

Almidn
El almidn es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidn es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacrido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacrido con una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidn son polmeros de -DGlucosa. Los almidones naturales contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersin coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble.

Las molculas de amilosa consisten tpicamente de 200 a 20,000 unidades de glucosa que se despliegan en forma de hlix como consecuencia de los ngulos en los enlaces entre las molculas de glucosa.

Amilosa

La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas laterales cortas conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con enlaces 16 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales. Las molculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de unidades de glucosa.

Amilopectina

Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molcula de amilopectina Los almidones se transforman en muchos productos comerciales por medio de hidrlisis usando cidos o enzimas como catalizadores. La hidrlisis es una reaccin qumica que desdobla cadenas largas de polisacridos por la accin del agua para producir cadenas ms pequeas o carbohidratos simples. Los productos resultantes son asignados un valor de equivalencia en dextrosa (DE) que est relacionado al nivel de hidrlisis realizado. Un DE con valor de 100 corresponde al almidn completamente hidrolizado, que es la glucosa (dextrosa) pura. Las dextrinas son un grupo de carbohidratos producidos por la hidrolisis del almidn. Las dextrinas son polmeros de cadena corta que consisten de molculas de D-glucosa unidas por enlaces glicosdicos 14 o 16. La maltodextrina es un almidn parcialmente hidrolizado que no es dulce y que tiene un valor DE menor de 20. Los jarabes, como el jarabe de maz o miel de maz, provienen del almidn de maz y tienen valores DE de 20 a 91. La dextrosa comercial tiene valores DE de 92 a 99. Slidos de jarabe de maz son productos semicristalinos o polvos amorfos de poca dulzura con DE de 20 a 36 que se producen secando el jarabe de maz al vacio o

por atomizacin en cmara secadora. El jarabe de maz de alta fructosa (JMAF), que se usa comnmente en la produccin de refrescos, se produce tratando el jarabe de maz con enzimas que convierten una porcin de la glucosa a fructosa. El jarabe de maz de alta fructosa contiene aproximadamente 42% a 55% de fructosa y el resto consiste principalmente de glucosa. El almidn modificado es un almidn alterado por procesos mecnicos o qumicos para estabilizar geles de almidn hechas con agua caliente. Sin modificacin, geles de almidn y agua pierden su viscosidad o adquieren una textura plstica despus de varias horas. Los jarabes de glucosa hidrogenados se producen hidrolizando almidn, y despus hidrogenando el jarabe resultante para producir azcar-alcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros oligo- y polisacridos hidrogenados. La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un polmero muy ramificado con muchos tipos de enlaces glicosdicos. Se produce calentando dextrosa con un catalizador cido y purificando el resultante polmero soluble en agua. La polidextrosa se usa como voluminizador en productos alimenticios porque no tiene sabor y es semejante a la fibra en su resistencia a la digestin. El almidn resistente es almidn comestible que no se degrada en el estmago, pero se fermenta por la microflora en el intestino grueso. Dulzura relativa de varios carbohidratos fructosa azcar invertido* JMAF (42% fructosa) sucrosa xilitol tagatosa glucosa jarabe de maz (DE alto) sorbitol mannitol trehalosa jarabe de maz ordinario galactosa maltosa lactosa 173 120 120 100 100 92 74 70 55 50 45 40 32 32 15

* El azcar invertido es una mezcla de glucosa y fructosa que se encuentra en las frutas.

Glucgeno (Glicgeno)
La glucosa se almacena como glucgeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucognesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucgeno o convertirse inmediatamente a energa, es convertida a grasa. El glucgeno es un polmero de -D-Glucosa idntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y ms frecuentes. Las cadenas de glucosa estn organizadas globularmente como las ramas de un rbol originando de un par de molculas de glucogenina, una protena con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la estructura. El glucgeno se convierte fcilmente en glucosa para proveer energa.

Glucgeno

Dextranos
Los dextranos son polisacridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales estn formadas por enlaces glicosdicos 16 y las cadenas laterales tienen enlaces 13 o 14. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la produccin de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma sanguneo.

Dextranos

Inulina
Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidn sino tambin como inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo comn, pltanos, papa de Jerusaln, y jcama. Las inulinas, tambien llamadas fructanos, son polmeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina, pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. La oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azcar comn. La

inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. Los cidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentacin contribuyen 1.5 kcal por gramo de inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azcar en alimentos como los helados, productos lcteos, dulces, y repostera.

Inulina

n = aprox. 35

Carbohidratos o Glcidos - Estructura Qumica


Celulosa
La celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -D-Glucosa y se distingue del almidn por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molcula. La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratndola con cido ntrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa o algodn explosivo) que es un componente de la plvora sin humo. La celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la produccin del colodin, plsticos, lacas, y esmaltes de uas.

Celulosa La goma de celulosa o carboximetilcelulosa (CMC) es un derivado qumico de la celulosa en la cual algunos de los grupos hidroxilo (-OH) son sustituidos con grupos carboximetil (CH2COOH). Las propiedades de la goma de celulosa dependen del grado de sustitucin y de la

longitud de las cadenas de celulosa. El grado de sustitucin (GS) es el nmero de grupos carboximetil por unidad de glucosa y puede variar en los productos comerciales de 0.4 a 1.5. La goma de celulosa no es txica y se hace muy viscosa al combinarse con agua. Se utiliza como espesante para alimentos y como estabilizador de emulsiones. La goma de celulosa tambin es un componente de lubricantes personales, pastillas de dieta, pinturas a base de agua, detergentes, y revestimientos para papel.

Hemicelulosa
Las hemicelulosas son polisacridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. Las hemicelulosas forman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. La estructura qumica de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y sus correspondientes cidos ronicos. Las hemicelulosas se encuentran en frutas, tallos de plantas, y las cscaras de granos. Aunque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los polisacridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un pentosano que consiste de unidades de Dxilosa conectadas por enlaces 14.

Xilana

Arabinoxilano
Los arabinoxilanos son polisacridos que se encuentran en el salvado (la cubierta exterior de granos) como el trigo, el centeno, y la cebada. Los arabinoxilanos tienen un esqueleto qumico de xilana con unidades de L-arabinofuranosa (L-arabinosa en su estructura pentagonal) distribuidas al azar con enlaces 12 y 13 a lo largo de la cadena de xilosas. Las xilosa y la arabinosa son ambas pentosas, por eso los arabinoxilanos tambin se clasifican como pentosanos. Los arabinoxilanos son de importancia en la panadera. Las unidades de arabinosa producen compuestos viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa, la retencin de burbujas de la fermentacin en las pelculas de gluten y almidn, y la textura final de los productos horneados.

Arabinoxilano

Quitina
La quitina es un polmero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrpodos y otros animales inferiores, e.g., insectos, arcnidos, y crustceos. La quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido (-NH(C=O)CH3).

Quitina

Beta-Glucano
Los beta-glucanos consisten de polisacridos no ramificados de - D-Glucosa como la celulosa, pero con un enlace 13 por cada tres o cuatro enlaces 14. Los beta-glucanos forman molculas largas y cilndricas que pueden contener hasta 250,000 unidades de glucosa. Los beta glucanos se encuentran en las paredes de las clulas del endospermo de granos como la cebada y la avena, y ayudan a reducir las enfermedades del corazn bajando el nivel de colesterol y reduciendo la reaccin glicmica de los carbohidratos. Se usan comercialmente para sustituir grasas y para modificar la textura de los productos alimenticios.

Beta-Glucano

Glicosaminoglicano
Los glicosaminoglicanos se encuentran en los fluidos lubricantes de las articulaciones del cuerpo y son componentes del cartlago, lquido sinovial, humor vtreo, huesos, y las vlvulas del corazn. Los glicosaminoglicanos son polisacridos largos sin ramificaciones formados por disacridos que contienen uno de dos tipos de amino-azcares: N-acetilgalactosamina o N-acetilglucosamina, y un cido urnico como el glucurnico (glucosa con el tomo numero seis formando un grupo carboxilo). Los glicosaminoglicanos tienen una carga elctrica negativa y tambin se llaman mucopolisacridospor ser muy viscosos. Los ms importantes glicosaminoglicanos en la fisiologa son el cido hialurnico, el dermatn sulfato, el sulfato de condroitina, la heparina, el heparn sulfato, y el keratan sulfato. El sulfato de condroitina consiste de -D-glucuronato enlazado al tercer carbono de N-cetilgalactosamina-4-sulfato como en la ilustracin siguiente. La

heparina es una mezcla compleja de polisacridos lineales con diversas cantidades de sulfatos en los sacridos constituyentes. La heparina se usa en la medicina como un anticoagulante.

Sulfato de Condroitina

Heparina

Agar y Carragenanos
El agar, o agar-agar, se extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios por sus propiedades gelificantes. El agar es un polmero de la agarobiosa, un disacrido compuesto de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los geles de agar refinado se usan para hacer culturas de bacterias o tejidos celulares, y para electroforesis de cidos desoxirribonucleicos (ADN). Los carragenanos son varios polisacridos que tambin se derivan de las algas. Los carragenanos se diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con grupos sulfatos (-OSO3-). Los carragenanos tambin se usan para espesar y gelificar productos alimenticios.

La agarobiosa es el disacrido principal del agar.

cido algnico, Alginatos


El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera). Los constituyentes qumicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar de cidos -Dmanurnico y -L-gulurnico con enlaces 14. Aunque los alginatos son insolubles en el agua, pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadores. Los alginatos se usan en la fabricacin de textiles, papel, y cosmticos. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante. Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y tambin en alimentos dietticos donde sirven para la supresin de apetito. En odontologa, los alginatos se usan para hacer impresiones dentales.

cido algnico

Galactomanano
Los galactomananos son polisacridos que consisten de una cadena de manosa con grupos laterales de galactosa. Las unidades de manopiranosa estn unidas por enlaces 14, y las unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 16. Los galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos alimenticios. Estas son las proporciones approximadas de manosa a galactosa en varias gomas:

Goma de Alholva (Fenogreco), manosa:galactosa 1:1 Goma Guar, manosa:galactosa 2:1 Goma de Tara, manosa:galactosa 3:1 Goma de Algarrobo o Goma Garrofn, manosa:galactosa 4:1

Guar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha cultivado tradicionalmente como forraje para ganado vacuno. La goma guarse deriva del endospermo molido de las semillas. Aproximadamente el 85% de la goma guar es guaran, un polisacrido soluble en agua formado por cadenas lineales de manosa con enlaces 14 a las cuales estn conectadas unidades de galactosa con enlaces 16. La proporcin de manosa a galactosa es 2:1. La goma guar tiene cinco u ocho veces ms capacidad espesante que el almidn y por eso tiene muchos usos en la industria farmacutica, y tambin como estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra diettica.

El guaran es el polisacrido principal de la goma guar.

Pectina
Las pectinas son polisacridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las cscaras de limn o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un ster metilado del cido poligalacturnico, y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de cido galacturnico conectadas por enlaces

14. El grado de esterificacin (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aqu tiene tres metil steres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (COOH). Esto corresponde a un 60% de esterificacin o una pectina GE-60. La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

La pectina es un polmero del cido -galacturonico con un nmero variable de metil steres.

Goma Xantana
La goma xantana es un polisacrido con un esqueleto de -D-glucosa como la celulosa, pero cada segunda unidad de glucosa est conectada a un trisacrido de manosa, cido glucurnico, y manosa. La manosa ms cercana a la cadena principal tiene un ster de cido actico en el carbono 6, y la manosa final del trisacrido tiene un enlace entre los carbonos 6 y 4 al segundo carbono de un cido pirvico. La goma xantana es producida por la bacteria Xanthomonas campestris que se encuentra en vegetales crucferos como la col y coliflor. Las cargas negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que las molculas formen fluidos muy espesos al ser mezclados con agua. La goma xantana se usa como espesante para salsas, para prevenir la formacin de cristales de hielo en los helados, y como sustitutos de grasa con pocas caloras. La goma xantana frecuentemente se mezcla con la goma guar porque la viscosidad de la combinacin es mayor a la de las gomas usadas solas.

Estructura de la Goma Xantana

Glucomanano
El glucomanano es una fibra diettica que se obtiene de los tubrculos de Amorphophallus konjac cultivada en Asia. La harina de los tubrculos de konjac se usa para hacer tallarines o fideos muy bajos en caloras, e.g., los fideos japoneses shirataki. El glucomanano se usa en las

dietas para reducir el hambre porque produce una sensacin de plenitud y crea soluciones muy viscosas que retardan la absorcin de los nutrientes de los alimentos. Un gramo de este polisacrido soluble puede absorber hasta 200 ml de agua, por esto el glucomanano tambin se usa para artculos absorbentes como paales desechables y toallas sanitarias femeninas. El polisacrido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una proporcin 5:8 con enlaces 14. La unidad polimrica tiene el patrn molecular: GGMMGMMMMMGGM. Cadenas cortas laterales de 11 a 16 monosacridos ocurren a intervalos de 50 a 60 unidades de la cadena principal unidas por enlaces 13. Grupos de acetato en el carbono 6 se encuentran en cada 9 a 19 unidades de la cadena principal. La hidrlisis de los grupos acetatos favorecen la formacin de enlaces de hidrgeno intermoleculares que son responsables por la accin gelificante.

Una porcin (GGMM) del glucomanano. La segunda glucosa tiene un grupo acetato.

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