Captulo 3: Qumica de la vida: molculas orgnicas

Claribel Luciano-Montalvo, PhD UPR-RP Ciencias Naturales- Biologa claribel.luciano@upr.edu

Carbono
Carbono tiene 4 e- en su orbital externo Necesita 4e- para cumplir con la regla del octeto Puede enlazarse con cuatro mas e-, para hacer cuatro enlaces que pueden ser sencillos o dobles (usualmente) Puede formar enlaces no-polares y polares

Molculas

no-polares (hydrocarbons) son pobremente solubles en agua Molculas polares son solubles en agua
2

Carbono: El esqueleto de la Vida

Aunque las clulas estn compuestas de 7095% agua, el resto consiste mayormente de compuestos basados en carbono El carbono entra en la biosfera por accin de las plantas, las cuales usan energa solar para transformar el CO2 atmosfrico en molculas de la vida

Estas molculas son transferidas a animales cuando se alimentan de las plantas

Carbono: El esqueleto de la vida

El carbono puede formar moleculas grande, largas y complejas Las proteinas, DNA, carbohidratos, y otras moleculas presentes en la materia viva estan compuestas de compuestos de carbono

Qumica Orgnica
Molculas orgnicas contienen carbono Abundante en organismos vivos Macromolculas son complejos grandes, orgnicas

Quimica organica

Los compuestos orgnicos van desde molculas simples hasta enormes (protenas) La mayora de los compuestos orgnicos contienen tomos de hidrogeno en adicin de tomos de carbono

Durante 1800s surgi la postura conocida como vitalismo: Posicin filosfica que postula la existencia de una fuerza o impulso vital sin en la cual la vida no podra ser explicada. Tambin estableca que los compuestos orgnicos surgen solo en organismos Postulados fueron desaprobados cuando los qumicos pudieron sintetizar estos compuestos

1828, Friedrich Wohler (qumico alemn) trato de sintetizar una sal inorgnica (cianato de amonio) mezclando iones de amonio (NH4+) + iones de cianato (CNO-) Como resultado obtuvo la formacin de urea, compuesto hallado en orina de animales Wohler dijo: I must tell you that I can prepare urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog

Otros estudios

Hermann Kolbe demostr que compuestos orgnicos como el acido actico poda sintetizarse de molculas simples

Miller

estableci la sntesis de compuestos orgnicos en contexto evolutivo

Creo

un mini-sistema de vida en la Tierra

Probo que molculas orgnicas podan surgir espontneamente en condiciones similares a las de la Tierra primitiva Hallo molculas como formaldehido (CH2O), amino cidos e hidrocarburos

10

Vapor entro a flask con gases simulando atmosfera primitiva CH4 Water vapor

Adicin de chispas elctricas simulando Atmosphere rayos atmosfricos Electrode

Condenser

Calentamiento de flask con agua simulando mar primitivo

Cooled water containing organic molecules

Cold water Condensador enfriaba atmosfera, creaba lluvia y molculas orgnicas que pasaban al prximo flask. Esta muestra era analizada para determinar su contenido.

H2 O sea

Sample for chemical analysis

Carbono y su variabilidad
Cantidad de enlaces que forma Puede unirse a varios elementos Diferentes configuraciones Habilidad de formar molculas polares o no-polares Estable a diferentes temperaturas

12

Carbono y sus 4 enlaces con otros tomos

Configuracin de e- es la clave para las caractersticas de un tomo La configuracin de e- determina los tipos y nmeros de enlaces que formara un tomo con otros tomos Carbono tiene 6 e
2

en su primera capa y 4 en su capa de valencia Tiene capacidad de donar o acepta 4 e- para completar su capa de valencia con 8 e- y volverse un ion

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Nucleus

First shell is filled with 2 electrons

Spherical s orbital of second shell is filled with 2 electrons

Other energy orbitals of second shell contain 1 or 0 electrons

(a) Orbitals

+ + + + + +

(b) Simplified depiction of energy shells

14

Formacin de enlaces con carbono

Esta tetravalencia hace posible la formacin de molculas largas y compleja En molculas con mltiples carbonos, cada carbono que se une a 4 otros tomos tendr una forma tetrahedral Cuando 2 tomos de carbono se unen por un doble enlace, la molcula tendr una forma plana

La configuracin de electrones del carbono hace que sea covalentemente compatible con muchos elementos diferentes Las valencias del carbono y sus compaeros mas frecuentes (hidrogeno, oxigeno, y nitrgeno) son el cdigo de construccin que gobierna la arquitectura de las molculas vivas

Hydrogen (valence = 1)
H

Oxygen (valence = 2)
O

Nitrogen (valence = 3)
N

Carbon (valence = 4) C

Los tomos de carbono pueden unirse a tomos diferentes de hidrogeno; por ejemplo:

Dixido de carbono: CO2 O=C=O

Urea: CO(NH2)2

Urea

Uniones H-C

Son uniones no-polares Porque es esto?

Tienen eletronegatividades similares

Debido a esta caracterstica de no-polar poseen solubilidad en H2O?

No son insolubles en agua

Como usted se le llamara a esta caracterstica especifica?

Son hidrofobicas

18

Carbono puede formar no-polares y polares

C y H tienen electronegatividades similares y por tanto forman molculas no-polares

Poco

solubles en agua

C y O o N tienen electronegatividades diferentes por tanto forman molculas polares

Solubles

en agua

Su variedad en polaridades hace que C forme la medula de muchas molculas biolgicas

19

20

Diversidad molecular de carbono

Las cadenas de carbono forman los esqueletos de la mayora de las molculas orgnicas Pueden ser lineal, ramificados, cclicos, con enlaces sencillos o dobles Las cadenas de carbono varan en largo y en la forma

Ethane (a) Length

Propane 1-Butene (c) Double bonds 2-Butene

Butane (b) Branching

2-Methylpropane (commonly called isobutane) (d) Rings

Cyclohexane

Benzene

Carbono y temperatura
Los enlaces de C son estables a diferentes temperaturas Distancia entre los enlaces de C es bien corta y estos tienden a ser mucho mas estables a cambios en temperatura

22

Ismeros
son compuestos con la misma formula molecular pero diferentes estructuras y propiedades Ismeros estructurales

Contienen

los mismos tomos pero diferentes relaciones de enlaces

Stereoisomers- mismas relaciones de uniones pero la distribucin espacial es diferente

cis-trans

isomers- positioning around double

bond Enantiomers- mirror image of another molecule

Ismeros

Estructurales tienen arreglos covalentes diferentes entre sus tomos; a mayor la cantidad de carbonos en el esqueleto, mayor la cantidad de ismeros

Esteroisomeros

Geomtricos tienen los mismos arreglos covalentes pero con diferente arreglo espacial; diferencias surgen por inflexibilidad de enlaces dobles; enlaces dobles no permiten rotacin sobre propio eje; enlaces sencillos SI permiten rotacin

Esteroisomeros

Enantiomeros: son imagen espejo uno del otro; contienen carbono central asimtrico unido a 4 diferentes tomos o grupo de tomos que se arreglan de forma diferente creando enatiomeros

Fig. 4-7

esqueleto lineal

Pentane
(a) Structural isomers

2-methyl butane

esqueleto ramificado

cis isomer: The two Xs are on the same side.

(b) Geometric isomers

trans isomer: The two Xs are on opposite sides.

Ismeros cis y trans tienen diferentes funciones orgnicas

L isomer (c) Enantiomers

D isomer

Enantiomeros son importante en la industria farmacutica Dos enantiomeros de una droga pueden tener diferentes efectos Los efectos diferentes de los enantiomeros demuestran que los organismos son sensitivos a variaciones en molculas aun cuando esas variaciones sean pequeas

Fig. 4-8

Drug

Condition

Effective Enantiomer

Ineffective Enantiomer

Ibuprofen

Pain; inflammation

S-Ibuprofen

R-Ibuprofen

Albuterol

Asthma R-Albuterol S-Albuterol

Enantiomeros con diferentes efectos. En Ibuprofen, la forma S es la mas efectiva. En Albuterol, la forma R es la responsable de mejorar el flujo respiratorio en pacientes de asma; la forma S contrarresta la funcin de la forma R, por lo tanto, la forma S no se vende como droga licita.

Grupo qumicos que son clave para el funcionamiento de las molculas biolgicas

Las distintas propiedades de las molculas orgnicas dependen no solo del esqueleto de carbono, sino tambin de los componentes moleculares unidos al mismo Un gran numero de grupos caractersticos estn generalmente unidos a esqueletos de molculas orgnicas

Grupos qumicos mas importantes en los procesos de la vida

Grupos funcionales: son componentes de molculas orgnicas comnmente envueltos en las reacciones qumicas El numero y arreglo de los grupos funcionales le da a cada molcula sus propiedades nicas Los grupos funcionales participan en las reacciones qumicas o contribuyen a la funcin por sus efectos en la forma molecular

Grupos Funcionales

Cada tipo de grupo funcional exhibe las mismas propiedades en todas las molculas en las cuales ocurren

32

Grupos funcionales mas importantes en la qumica de la vida:

Grupo

hidroxilo Grupo carbonilo Grupo carboxilo Grupo amino Grupo sulfhdrico Grupo fosfato Grupo metilo

34

35

Grupo hidroxilo-OH
Es un grupo polar Permite la formacin de Pts de H Ayuda a que compuesto orgnicos como las azucares o carbohidratos se disuelvan

36

Grupo carbonilo C=O

Se divide en cetonas (C=O en el esqueleto) y aldehdos (C=O al final del esqueleto) Son ismeros estructurales Se encuentran en azucares y dividen las mismas en dos tipos: las cetonas y los aldosas Glucosa es un ejemplo de un aldehido y fructosa de una cetona

37

38

Grupo carboxilo -COOH

Son cidos orgnicos Acta como una acido y puede donar H+ debido a su enlace covalente entre O y H Es polar Se puede encontrar ionizado (carga negativa) y esto es que ha perdido y un H+ Se encuentra en los AA, protenas

39

Grupo amino- NH2

Acta como una base y puede tomar iones de H+ Se puede encontrar ionizado (carga positiva) y esto es que ha ganado un H+ Componente tambin de los AA

40

41

Grupo sulfhdrico- SH
Dos grupos sulfhdricos pueden enlazarse para formar pts que estabilizaran protenas Hacer un permanente o una alisado radica en esta propiedad

42

Grupo fosfato- OPO32Es un fosforo unido a 4 oxgenos, uno de estos O esta unido al esqueleto de carbono y los otros dos tienen carga negativa Contribuye una carga negativa Puede interaccionar con agua y liberar energa Se encuentra en la molcula de glicerol que es un componente de la membrana

Grupo metilo- CH3

Anadir grupos metilos a secuencias de DNA afecta la expresin de genes Patrones de metilacin se asocian con genes que se activan o desactivan Las hormonas sexuales son un ejemplo

Estradiol
Testosterone

Estas 2 hormonas difieren en su estructura y funcin por los diferentes grupos funcionales unidos a las mismas.

Estrogeno

Importante para el envejecimineto del hombre Study published in the Journal of the American Medical Association (JAMA) measured blood estradiol (a dominant estrogen) in 501 men with chronic heart failure. Compared to men with balanced estrogen, men with the lowest estradiol were 317% more likely to die during a 3-year follow-up, while men in the highest estradiol were 133% more likely to die
46

Estrogeno
The ovaries produce both testosterone and estrogen. This hormone fuels changes in a young girls body Related to the menstrual cycle, stimulates the endometrium to thicken in preparation for a potential fertilization

47

Macromolculas

Reacciones de condensacin o deshidratacin

Unen

monmeros para formar polmeros Se libera H2O

Hidrolisis
Polmeros

se rompen en monmeros Se usa H2O

48

Condensacin
Monomers
HO

HO

49

Condensacin
H2O

Monomers HO H + HO H

HO

50

Condensacin
Monomers
HO H + HO H H2O H2O HO H HO H

HO

Monomers

H2O

H2O

H2O

HO

HO

HO

HO

HO

HO

HO

51

Hidrlisis

HO
HO
H

HO

H
H2O

HO

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52

Hidrlisis
HO H HO H

HO

HO

HO

H2O

H2O

HO

HO

HO

HO

HO

HO

H + HO

H2O

H2O

H2O

53

Review
Monomers H2O H2O H2O

HO

HO

HO

HO

HO

HO

HO

(a) Polymer formation by dehydration reactions

HO

HO

HO

HO

HO

HO

HO

H2O

H2O

H2O

(b) Breakdown of a polymer by hydrolysis reactions

54

Four major types of organic molecules and macromolecules

1.
2. 3. 4.

Carbohydrates Lipids Proteins Nucleic acids

55

Carbohidratos
Compuesta de carbono, hidrgeno y oxigeno Cn(H2O)n La gran mayora de los carbonos estn unidas a tomos de hidrogeno y a grupos hidroxilos

56

Monosaccharides
Azucares mas simples Los mas comunes contienen 5-6 C

Pentosas-

ribosa (C5H10O5), deoxyribosa

(C5H10O4) Hexosa- glucosa (C6H12O6)

Diferentes estructuras
Anillo

o lineares
57

58

Ismeros de glucosa

Estructurales: diferentes arreglos de los mismos elementos

Glucosa

y galactosa

Estereoisomeros

and -glucosa

Grupo hydroxilo de 1C Arriba o abajo del anillo Enantiomeros- mirror image

59

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6
HO 4 O H H HO 1 2 3 4 C C C OH H 6 H H

CH2OH

5
H OH 3 H 2

O OH H 1 H OH

-D-galactose
6 O H H 2 OH 1 OH H

H H
H

C C

OH OH
OH 4 HO

CH2OH 5 H OH 3 H

CH2OH 5 H OH 3 H 2 OH O OH H HO O

CH2OH

5
H OH 3 H

5
6

4 HO

1 H

1
H

4 HO

C H

2 OH

D-glucose (linear)

-D-glucose (ring)

-D-glucose

-L-glucose

Enantiomers

Linear and ring structures

of -D-glucose

(b) Isomers of glucose

60

Disaccharides
Azucares compuestos de dos monosacridos Unidos por Rx de ????

Glycosidic

bond

Se rompen por hydrolysis Ejemplos sucrosa, maltosa, lactosa

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CH2OH H O H

CH2OH
H

O HO

OH

H OH
HO

H OH

CH2OH

OH

OH

Glucose

Fructose

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CH2OH

H
H OH HO H

O H H OH OH

CH2OH

OH O HO CH2OH

OH

Glucose

Fructose

CH2OH

H
H OH

O H H

Glycosidic bond

HO
H OH O

H2O

CH2OH
O H H HO

CH2OH

OH

Sucrose

63

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CH2OH
H O H CH2OH H

OH
O HO CH2OH

H OH
HO H

H OH OH

Glucose + Fructose

OH

Glucose

Fructose

CH2OH
H O H

H OH
HO H

Glycosidic bond

OH O

H2O

Sucrose + Water

CH2OH O H H HO CH2OH

OH

Sucrose

64

Polysaccharides
Muchos monosacridos unidos para formar polmeros extensos Ejemplos:

Almacenan

energa almidn y glucgeno Rol estructural cellulosa, chitina, glycosaminoglycanos

65

66

Lpidos
Compuesto predominantemente de tomos de H y C Su caracterstica mas predominante de un lpido es que son no-polares y por lo tanto insolubles en agua

67

Grasas
Conocidas como triglicridos y trialcilgliceroles Formada por la unin entre glicerol y tres cidos grasos Unidos por condensacin y rotos por hidrolisis

68

Formacin de un triglicrido

69

 cidos

grasos
a ser slidos a T ambiente

Saturados Tienden

todos los C estn unidos por enlaces covalentes sencillos contienen uno o mas enlaces

No-saturadas-

dobles
Tienden

a ser liquidas a T ambiente Forma natural que ocurre es la cis Forma trans esta formada por procesos sintticos (relacionadas con enfermedades)
70

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O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Saturated fatty acid (Stearic acid)

O
HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Unsaturated fatty acid (Linoleic acid)

71

Grasas son una fuente importante de almacenamiento de energa

1

gramo de grasa guarda mas energa que un gramo de glicgeno o almidn e aislamiento

Grasas proveen adicionalmente

Amortiguacin

72

Fosfolipidos
Glicerol unido a dos cidos grasos y un grupo fosfato Molcula ampifatica

Regin

fosfato- polar, hidrofilica, es la cabeza Cadenas de cidos grasos- no-polares, hidrofobica, tallo

73

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Charged nitrogencontaining region

CH3

CH3

N+
CH2 CH2

CH3

O
O P O H2 C O H C O CH2 O

Phosphate Glycerol backbone Ends of fatty acids

Polar head (hydrophilic) Schematic drawing of a phospholipid Polar heads

C H2 C CH 2 H2 C CH 2 H2 C

O C
H2 C H2 C

O
CH2 CH2

H2 C CH2

Membrane bilayer
Polar heads Nonpolar fatty acid tails Polar heads (b) Arrangement of phospholipids in a bilayer

Nonpolar tails

CH 2
H2 C

H2C CH2
H2 C CH2

CH 2
H2 C

Nonpolar tail (hydrophobic)

CH 2
H2 C

H2C
CH2 H2 C CH2 H3 C

CH 2
H2 C H3 C CH 2

Chemical structure

Space-filling model

(a) Structure and model of a phospholipid

74

Esteroides
Poseen una estructura de 4 anillos de carbono unidos No muy solubles en agua Ejemplo: colesterol Cambios pequeos en su estructura pueden tener cambios profundos en su funcin biolgica

Estrgeno

vs. testosterona
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CH3 H3C
CH3 H CH

CH2
CH2 CH2

CH3 CH
CH3

H
H

HO

Cholesterol

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CH3
H3C CH3 H CH

CH2
CH2 CH2 CH3

H
H

CH
CH3

HO

Cholesterol

H3C H H HO H

OH

Estrogen

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CH3 H3C CH

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
H

H H

CH
CH3

HO

Cholesterol

H3C H H H

OH
H3C CH3 H O OH

H
H

HO Estrogen

Testosterone
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Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. CH3 H3C CH2

CH

CH2
CH2

CH3 CH CH3

CH3

H
Cholesterol

HO

H3C H

OH H3C CH3 OH

H
H

H HO

H H O

Estrogen

Testosterone

Female cardinal

Male cardinal

b: Adam Jones/Photo Researchers; c: Adam Jones/Photo Researchers

79

Ceras (waxes)

Tienen una o mas cadenas de hidrocarburos Parecen un acido graso unido por su grupo carboxilo a otro acido graso Son altamente no-polares y son producidas por plantas y animales como una barrera secretada para excluir agua y prevenir perdida de la misma

80

Protenas

Compuestas de C, H, O y N y pequeas cantidades de otros elementos traza en el que se destaca azufre

AA

son sus monmeros Tienen una estructura en comn con una variable designada grupo R 20 amino cidos Cadenas laterales son los determinantes de funcin y estructura
81

Asignacion!!!!
Estudiar tabla 3.2 de su libro que le indica los diferentes tipos de protenas Enfocar en las categoras principalmente y saber ampliamente en que funcionan

82

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H H N+
H

O C
H

C O

-carbon
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84

Protenas

Se unen por Rx de deshidratacin

Forman

un enlace pptidico Forman Polipptidos Protenas estn formadas por 1 o mas polipptidos

Se rompen por hidrolisis

85

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Glycine H H N+ H H C H C O Carboxyl group O

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Glycine

Alanine

H
H N+

H
C

O C
O Carboxyl group

CH3
C

O C
O

N+

H Amino group

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Glycine H H O C O Carboxyl group H

Alanine CH3 O C O H H O CH3 O C O

N+
H

C
H

N+
H Amino group

C
H

N+
H

C
H

Peptide H bond H

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Glycine H H N+ H H C H C O O H

Alanine CH3 C C O H H N+ H H C O C N CH3 C H C O O

N+

H2O

O H H Amino Carboxyl group group (a) Formation of a peptide bond between 2 amino acids O OH H H N+ H C O C N CH3 O C C N CH2 O C C N C CH2 O C C N O

Peptide H bond H

OH H3C CH2 O C C N H CH3 CH O C H C N H CH2 O C H C N H SH CH2 C H C O

O
Free carboxyl group

Free amino group

(b) Polypeptidea linear chain of amino acids

N-terminus
1 2 3 4 5 6 7 8

C-terminus
COO

H3N+
Gly Ala Ser Asp Phe Val Tyr Cys

(c) Numbering system of amino acids in a polypeptide

89

Estructura de las protenas

Primaria Secundaria Terciaria Cuaternaria

90

91

Estructura primaria
Es dictada por la secuencia especifica de AA Determinada por la informacin gentica

92

Estructura secundaria

Fuerzas qumicas y fsicas causan doblaje Patrones repetitivos helices and pleated sheets
Determinaran

las caractersticas de la protena

Random coiled regions

helix or pleated sheet Su forma es especifica y importante para su funcin
Not

93

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NH3+ O CH2 C O NH3

+

CH2
CH2

CH2
CH2 HC CH3

COO

CH2
CH3

CH2 OH
O NH2 C CH2

CH2

CH2 CH2 S S CH2

94

Estructura terciaria

Doblaje le brinda una forma tridimensional

Es el ultimo novel de estructura para aquellas pretinas que consisten de una sola cadena de polipptidos

95

Estructura cuaternaria

Se compone de 2 o mas polipptidos

Contiene

subunidades de protenas que son los polipptidos individuales Hay protenas multimricas que son aquellas con mltiples polipptidos

96

Anemia falciforme: cambio en la estructura primaria

Cambios pequeos en la estructura primaria de una protena pueden afectar la estructura y funcin de la misma Anemia falciforme, una condicin de la sangre heredada, resulta de la sustitucin de 1 amino acido en la protena hemoglobina

Fig. 5-22c

10 m

10 m

Normal red blood cells are full of individual hemoglobin molecules, each carrying oxygen.

Fibers of abnormal hemoglobin deform red blood cell into sickle shape.

Determinacin de la estructura proteica

Determinada por las interacciones de la estructura primaria, secundaria y terciaria Las condiciones fsicas y qumicas pueden afectar la estructura Alteraciones en pH, concentracin de sal, temperatura, u otros factores ambientales pueden causar que una protena se desenrede La perdida de la estructura nativa de una protena se llama desnaturalizacin Una protena desnaturalizada es biolgicamente inactiva

Factores de estabilidad en e doblaje

1.
2. 3. 4.

5.

Enlaces de H Enlaces inicos e interacciones polares Efecto hifrofobico Van der Waals Pts de disulfuro

101

Fig. 5-21f

Hydrophobic interactions and van der Waals interactions Polypeptide backbone

Hydrogen bond

Disulfide bridge

Ionic bond

Fig. 5-23

Denaturation

Normal protein

Renaturation

Denatured protein

Interacciones protena-protena
Muchos procesos celulares envuelven pasos en las que dos o mas protenas interacten Existe para ellos un sitio especfico de enlace Se usan para ello esta fuerzas o enlaces

104

105

Anfinsen Showed That the Primary Structure of Ribonuclease Determines Its ThreeDimensional Structure

Prior to the 1960s, the mechanisms by which proteins assume their three-dimensional structures were not understood. Christian Anfinsen, however, postulated that proteins contain all the information necessary to fold into their proper conformation without the need for organelles or cellular factors He hypothesized that proteins spontaneously assume their most stable conformation based on the laws of chemistry and physics

Ribonuclease experiment Nobel Prize 1972

In vitro- no other cellular components present Chemicals that disrupt bonds cause the enzyme to lose function Removal of those chemicals restored function
Even

in the complete absence of any cellular factors or organelles, an unfolded protein can refold into its functional structure

We have learned that some proteins do require assistance in folding

Proteins Contain Functional Domains Within Their Structures

Module or domains in proteins have distinct structures and function Signal transducer and activator of transcription (STAT) protein example Each domain of this protein is involved in a distinct biological function Proteins that share one of these domains also share that function

cidos nuclecos
Responsable por el almacenamiento, expresin y transmisin de informacin gentica Dos tipos

Desoxirribonucleico

(DNA)

Guarda la informacin gentica que esta contenida en sus monmeros

Ribonucleico

(RNA)

Envuelto en la decodificacin de la informacin del DNA, produce finalmente que se sintetice una secuencia polipeptidica 112

La doble hlice del DNA

RNA: molcula sencilla; 1 cadena DNA: molcula doble hebra; 2 cadenas Watson y Crick descifraron la molcula del DNA en 1953 Una molcula de DNA tiene 2 poli nucletidos formando un espiral alrededor de un axis imaginario, formando una doble hlice

Estructura de los cidos nuclecos

Los cidos nuclecos son polmeros llamados poli nucletidos Compuesto de monmeros llamados nucletidos Cada nucletido consiste de una base nitrogenada, una azcar pentosa y un grupo fosfato La porcin de un nucletido sin el grupo fosfato se conoce como nuclesido

Monomeros de nucletidos

Nucleosido = base nitrogenada + azcar

Existen 2 familias de bases nitrogenadas:
Pirimidinas

(citosina, timina, y uracilo) tienen un anillo de 6C Purinas (adenina y guanina) tienen un anillo de 6C fusionado con un anillo de 5C

En el DNA, la azcar es deoxiribosa; en el RNA, el azcar es ribosa Nucletido = nucleosido + grupo fosfato

Fig. 5-27

5 end

Nitrogenous bases
Pyrimidines

5C
3C Nucleoside Nitrogenous base

Cytosine (C) Thymine (T, in DNA) Uracil (U, in RNA)

Purines

Phosphate group 5C 3C 3 end (a) Polynucleotide, or nucleic acid (b) Nucleotide

Sugar (pentose) Adenine (A) Guanine (G)

Sugars

Deoxyribose (in DNA)

Ribose (in RNA)

(c) Nucleoside components: sugars

117

Fig. 5-28

5' end

3' end
Sugar-phosphate backbones Base pair (joined by hydrogen bonding) Old strands Nucleotide about to be added to a new strand

3' end

5' end
New strands

3' end

5' end

5' end

3' end

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Bases Backbone
NH2 N O H 5 CH2 N

Adenine

P
O

O
H

1
H

Phosphate H

H 3

Sugar
O

Guanine
N
H N NH2

2 H

H N N

O O P O O 5 CH 2 4 H H

O
H 1 H NH2

Cytosine
2 H N N

O O P O 5 CH2 4 H H 3 O H

1 H CH3

Thymine

2 H

O O P O O

5 CH2
4 H H 3 OH

N O H 2 H 1 H

119

DNA vs. RNA

DNA RNA Deoxyribonucleic acid Ribonucleic acid Deoxyribose Ribose Thymine (T) Uracil (U) Adenine (A), guanine (G), cytosine (C) used in both 2 strands- double helix Single strand 1 form Several forms
120