Nama : Monita Octria Kelas : 3 KA Nitrasi pembuatan nitrobenzene Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki

bau khas dan memiliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi. Rumus struktur :

Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Benzen meleleh pada suhu 5,5 oC, sedangkan titik didihnya 80 oC. Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati. Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada suhu 0 50 oC. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. Nitrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya substituen lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi.

Nitrasi aromatic melalui 2 tahap, yaitu : Tahap 1 (Tahap lambat) Serangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah NO2+ . Tahap 2 (Tahap cepat) Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+ dengan cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembali katalis H2SO4. Rumus Struktur Nitrobenzen :

NO2

Rumus molekulnya : C6H5 - NO2

Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi nitrasi aromatic berupa reaksi 2 tahap. Tahap pertama adalah pembentukan elektrofilik. Tahapan kedua serangan elektrofilik yang membentuk ion hidronium disertai pelepasan H+. Mekanisme keseluruhan yang terjadi adalah sebagai berikut: Untuk lebih memahami reaksi nitrasi pada benzena perhatikan animasi dari mekanisme reaksi nitrasi di bawah ini: Alkilasi Alkilasi benzene berupa substitusi sebuah gugus alkyl untuk sebuah hydrogen pada cincin. Alkilasi dengan alkil halida dan AlCl3 sebagai katalis sering dirujuk sebagai alkilasi friedel_craft. Tahap pertama dalam alkilasi ialah pembentukan elektrofil membentuk suatu karbokation. Tahap kedua adalah serangan elektrofilik pada benzena. Sedangkan tahap tiga eliminasi sebuah ion hydrogen menghasilkan alkil benzena. Sulfonasi Sulfonasi benzena dengan asam sulfat (H2SO4) menghasilkan asam benzena sulfonat. Sulfonasi bersifat mudah balik dan menunjukkan efek isotop kinetic yang sedang. Gugua asam sulfonat mudah digantikan oleh gugus lain. Oleh karena itu asan arilsulfonat merupakan zat antara yang bermanfaat dalam sintesis.

Reaksi subtitusi elektrofilik antara benzen dan asam nitrat Fakta Benzen direaksikan dengan campuran antara asam nitrat pekat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari 50C. Selagi suhu bertambah. Kemungkinan mendapatkan -NO2, tersubsitusi ke cincin bertambah. Dan terbentuklah nitrobenzen.

atau:

Asam sulfur pekat bereaksi sebagai kalalisator.

Formasi dari elektrofil Yang merupakan elektrofil disini adalah ion nitronium atau kation nitril, NO2+. yang terbentuk dari reaksi antara asam nitrat dan asam sulfur.

Mekanisme substitsusi elektrofilik Tahap pertama

Tahap kedua

Benzen adalah senyawa siklik dengan 6 atom karbon yang saling mengikat dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Setiap atom karbon mengikat satu atom hydrogen, sehingga benzen mempunyai rumus umum C6H6 dan rumus struktur :

Senyawa karbon dengan rumus struktur diatas disebut sebagai senyawa aromatic. Nama aromatik digunakan bukankarena aroma ( bau ) senyawanya, melainkan karena sifat-sifatnya yang istimewa. Salah satunya adalah kemantapan yang tinggi dari sistem siklik pada benzen dan turunannya. Salah satu turunan benzen adalah nitrobenzen dengan rumus struktur :
O N NO2 Atau O

Nitrobenzen adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah badam pahit. Senyawa ini beracun terutama dalam keadaan uap. Untuk pembuatan preparat nitrobenzen adalah substitusi yang mudah dari hydrogen pada benzene dengan menambahkan katalis asam sulfat dan asam nitrat. Pada proses ini substitusi elektrofilik NO2 diperoleh dari penarikan air pada HNO3 pekat oleh asam sulfat pekat. Pada pembuatan nitrobenzen ini suhunya harus dipertahankan 550C. Ada kemungkinan larutan yang terdiri dari

campuran asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan benzene akan bereaksi dengan sempurna. Sebaliknya bila lebih maka akan terbentuk dinitrobenzene atau campuran akan meledak.

Sifat-sifat Nitrobenzen : 1. Berwarna kuning muda 2. Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun
3. Titik didih 209,2 0C

4. Indeks bias 1,3530

5. Titik leleh 5,7 0C

6. Berat jenis 1,2032 g/ml 7. Berbahaya dalam fase apapun

8.

Nitrobenzen tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian. Jika terkena haruslah diberi air, atau alkohol.

Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah : 1. 2. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. Substitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.

Dengan adanya gugus NO2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metal dan hydrogen, karena gugus nitro bersifat menarik elektron.

Kegunaan Nitrobenzen : 1. Untuk pembuatan aniline 2. Untuk membuat parfum dalam sabun 3. Semir sepatu 4. Campuran pyroclin