EXPERIMENTO

No. 1

HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS

OBJETIVOS a) Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y comprobar sta mediante pruebas qumicas y utilizando un polarmetro. b) Hidrolizar almidn, que es un polisacrido, y comprobar su hidrlisis mediante pruebas qumicas. ANTECEDENTES 1. Formacin de acetales (adicin de alcoholes a carbonilos). 2. Qu grupo funcional est presente en los azcares reductores y por qu se les da este nombre? 3. Mencione algunos de los reactivos oxidantes ms empleados en el anlisis de azcares. 4. Ejemplos y definicin de disacridos y polisacridos. 5. Reaccin de hidrlisis cida que experimenta la sacarosa y el almidn y productos que se forman. 6. Cul es la diferencia estructural entre el almidn soluble y el almidn insoluble? 7. Cul es la causa del color que se produce entre el almidn y el yodo? 8. Partes fundamentales de un Polarmetro. 9. Consultar la FEUM 8. MGA. Rotacin especfica y rotacin ptica. MATERIAL 15 1 1 Tubos de ensayo. Pipeta de 5 mL. Erlenmeyer de 125 mL. 1 1 1 Esptula. Probeta de 25 mL. Vaso de pp. de 400 mL.

1 1 1 1 1 1

Gradilla. Vidrio de reloj. Anillo metlico. Recipiente elctrico Bao Mara. Recipiente de peltre. Polarmetro.

1 1 1 1 1

Pinzas p/tubo de ensayo. Mechero c/manguera. Tela de alambre c/asbesto. Pinza de 3 dedos c/nuez. Pipeta de 1 mL.

REACTIVOS 10 mL Solucin de sacarosa al 10 %. 1 mL Solucin de HCl al 20% preparada por el profesor. 5 mL Solucin de NaOH al 2 %. 2 mL Reactivo de yodo-yoduro. 3mL HCl concentrado. PROCEDIMIENTO 1- Hidrlisis de la sacarosa (inversin) Coloque en un tubo de ensaye 3 mL de una disolucin de sacarosa al 10 %, agregue 0.5 mL cido clorhdrico al 20 % (Nota1) y caliente en bao mara durante 10 minutos. Enfre la disolucin y neutralice con cuidado y lentamente con NaOH al 2% usando Fenolftalena como indicador (o bien puede utilizar papel pH). Divida la disolucin en 2 partes iguales y haga las siguientes pruebas: -Prueba de Fehling. Mezcle 1 mL de la disolucin A* y 1 mL de la disolucin B* en un tubo de ensayo, agregue una parte de la disolucin de sacarosa invertida y caliente a ebullicin (Nota2). Haga la misma prueba para una muestra de la disolucin de sacarosa al 10%. Observe y anote sus resultados. -Prueba de Benedict. Coloque 1 mL de la disolucin de Benedict y agregue 3 gotas de la disolucin de sacarosa invertida, caliente a ebullicin y deje enfriar a temperatura ambiente, (Nota3). Haga la misma prueba para una muestra de la disolucin de sacarosa al 10%, observe y anote sus resultados. 1 mL Fenolftalena en solucin. 5 mL Reactivo de Fehling. 10 mL Reactivo de Benedict. 2 g Almidn soluble. 2 mL NAOH al 2%.

2- Determinacin de la rotacin especfica de la sacarosa y del azcar invertido Prepare una disolucin con 1 g de sacarosa en 10 mL de agua destilada, y sela para llenar el tubo del polarmetro de modo que no queden burbujas. Identifique este tubo con la letra A y mida su rotacin ptica. Prepare otra disolucin con 1g de sacarosa en 10 mL de agua destilada y 4 mL de HCl al 20 %, y sela para llenar otro tubo del polarmetro identificado con la letra B. Posteriormente determine su rotacin ptica (Nota4). Por ltimo, llene un tercer tubo con una mezcla de las disoluciones A y B en proporcin de 40:60 y mida la rotacin ptica. Clculo: Para calcular la rotacin especfica de sus azcares tome en cuenta la siguiente informacin: el ngulo de rotacin especfica depende del espesor y concentracin de la muestra, de la longitud de onda del rayo incidente y tambin, aunque en menor grado, de la temperatura del disolvente utilizado. De modo que la rotacin especfica [] de una sustancia se expresa de la siguiente forma:

[ ]t

Donde representa los grados de rotacin medidos en el polarmetro; t es la temperatura; es la longitud de onda, generalmente se usa la lnea D del sodio; l es el largo del tubo en dm y c la concentracin de la sustancia expresada en g/100 mL de disolucin. Con los datos de rotacin especfica [] calculados llene la tabla 1, compare sus resultados con los reportados en la literatura y saque sus conclusiones: Tabla 1. Valores de rotacin especfica Sustancia []20 reportada [] experimental Sacarosa. + 66.5 Glucosa. + 52 Fructosa. -92

100 l c

Azcar Invertido.

-19.9

3- Hidrlisis del almidn En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, coloque 0.3 g de almidn, adicione 25 mL de agua y caliente a ebullicin con flama suave, hasta que el almidn se haya disuelto. Separe 2 mL de esta disolucin y divdalos equitativamente en dos tubos de ensayo para efectuar las pruebas de Benedict y yodo-yoduro. Al resto de la disolucin de almidn, agregue 3 mL de cido clorhdrico concentrado y agite, luego distribuya 12 mL de esta disolucin en 12 tubos de ensayo, colocando en cada uno 1 mL, caliente con flama suave los 12 tubos en un bao Mara usando un vaso de precipitados de 400 mL que contenga una disolucin de salmuera (Nota5.) Cada 5 minutos saque 2 tubos de ensayo, con uno realice la prueba de Benedict y con el otro haga la prueba de Yodo. -Prueba de Benedict. A uno de los tubos, agregue 1 gota de fenolftalena, si es necesario, neutralice con hidrxido de sodio al 2%; agregue 1 mL de la disolucin de Benedict y caliente a ebullicin. Observe el color y anote los resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas. -Prueba de yodo-yoduro. El otro tubo se enfra y se le agregan 2 gotas de la disolucin de yodo-yoduro (Nota6), observe el color y anote sus resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas. NOTAS Nota 1: El alumno preparar la disolucin de HCl al 20% a partir de HCl concentrado. Nota 2: La formacin de un precipitado rojo y la decoloracin de la disolucin, indica prueba positiva para azcar reductora. Nota 3: Una decoloracin de la disolucin y formacin de un precipitado que va de amarillo hasta rojo, indica prueba positiva. Nota 4: Debido a la lentitud de la inversin del azcar se recomienda preparar estas disoluciones al iniciar la sesin de laboratorio. Nota 5: Salmuera: disolucin saturada de NaCl.

Nota 6: Para efectuar la prueba del yodo deber enfriar la muestra ya que el complejo yodo- almidn se disocia en caliente. Es muy importante verificar que las disoluciones tienen las concentraciones deseadas. CUESTIONARIO 1. Por qu el azcar invertido es ms dulce que la sacarosa? 2. Explique por qu se le llama inversin a la hidrlisis de la sacarosa. 3. Por qu no se pueden desechar libremente los afluentes lquidos al drenaje? 4. Diga qu tratamiento debera drsele en cada uno para poder desecharlos. 5. En la hidrlisis del almidn qu resultados espera a) de la prueba e Benedict, b) de la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reaccin de la hidrlisis y c) al final de la reaccin. 6. Defina los siguientes conceptos: actividad ptica, rotacin especfica y luz polarizada BIBLIOGRAFA Moore J. A. y Dalrympe D. L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2, Ed. W. B. Saunders Co. Pg 259-269. Jacobs T.L., Truce W. E. Y Robertson G. Ross., Laboratory Practice of Organic Chemistry, 5 Ed., Mac Millan Pub. Co. Inc., U.S.A. 1974. Pg. 311316 Hudlicky, Experiments in Organic Chemistry, 3 Ed. Avery Publishing Group, Inc. U.S.A., 1985, Pg. 104-106 Streitwieser A., Heathcok H. C., Introduction to Organic Chemistry, Mac Millan Pub. Co. Inc., U.S.A. 1976, Pg. 693-732. Royston M. Roberts, John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic Chemistry (A miniscale approach). U.S.A., Ed. Saunders College Publishing, 1994, Pg. 641-651.

Devore G, Qumica Orgnica, Editorial Publicaciones Cultural, S. A, Mxico 1969.