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Estrutura e propriedades fsicas dos compostos orgnicos

Kekule Carbono tem quatro valncias (tetravalente) e situa-se no plano As 4 valencias do carbono so iguais, equivalentes Formam cadeias Le Bel Van hoff Carbono tetradrico e situa-se no espao O carbono tem suas quatro valncias representadas pelos vrtices de um tetraedo regular Em um carbono so com ligaes simples o anglo de ligao de 109.28 Nos compostos orgnicos a ligao covalente , existe um compartilhamento de eltrons. Geometria molecular Ao redor do tomo central , os pares eletrnicos ligantes ( que se ligam aos outros tomos) e os no ligantes ( pares eletrnicos livres se repelem, tendendo a ficar to afastado quando possvel Obs com esse afastamento Maximo a repulso entre os pares eletrnicos ser mnima e portanto a estabilidade da molcula como um todo ser mxima. ( exemplo, imaginar os H como bales na ligao do metano . Questes 1A,B,A,B, A 2b)cadeia insaturada 3Como carbono so com ligaes simples o ngulo de 109.28 4Composto orgnico ligaes so sempre covalentes

5Propanona. Propanol. Etanoato de metila. E)

Polaridade das ligaes covalentes


Na molcula do HCl o Cl mais eletronegativo , atraindo a polaridade para ele mais negativa , a molcula polar, j no H2 como no tem nenhum mais eletronegativo que o outro a molcula apolar . Obs.A eletronegatividade aumenta de baixo para cima e da esquerda para direita, os elementos mais eletronegativos so os halognios , em especial os F > O > N . Polaridade das molculas Olhar a soma do vetor resultante Na molcula de gua como tem eltrons do oxignio livre eles vo repelir o H em direes diferente , desse modo o vetor no se anula. J no CCl4 os vetores se anulam , por no haver eltrons livres no carbono. Foras de ligao intermoleculares Dipolo-Dipolo Quando existe um elemento mais eletronegativo que o outro , uma parte torna-se mais positivo e outra parte mais eletronegativo, unindo molculas a carga de um com carga oposta do outro. Pontes de hidrognio um tipo dipolo-dipolo mas entre F O N e e o hidrognio. Foras de Van Der Waals ( ou de london) ou dipolo dipolo instantneodipolo induzido. Quando uma molcula formada de elementos iguais ou os vetores se anulam , vai haver um lado mais positivo e um mais eletronegativo , mas diferente do dipolo dipolo , ser uma ligao mais fraca.

6Mais polar a 2 e a 5 , desempatando a 5 , na 2 a uma diminuio do vetor resultante 7Metano apolar Monoclorometano- polar Dicloro metano- polar Triclorometano-polar Tetraclorometano-apolar e) 8CH3Cl por ser dipolo dipolo, as forcas de ligao so mais fortes, do que as de london. 9a) 10d) forcas de london e tetraedica

Estrutura de ligao simples C-C


Em ligaes simples a uma rotao da molcula, parte do hidrognio fica para frente e parte para trs, em virtude dos hidrognios mais fiel a representao da cadeia de carbono assim.

A ligao simples sp3 e sigma o o hidrognio que s).

s-sp3

(ligao entre o carbono que sp3 e

Entre o carbono e carbono sp3-sp3 (sigma) e o hidrognio e carbono ssp3(sigma). Questes 11- quatro orbitais sp3 (por ser uma ligao simples) 12- e) molcula polar por existe elementos mais eletronegativos que o outro, e a soma dos vetores no zerar. 13Ligao covalente, apolar os vetores se anulam 14a) b) c) d) e) 15Verdadeira Verdadeira Verdaderira Falsa Falsa

Estrutura da ligao C= C
Ligaes duplas no so equivalentes entre si ( a ligao sigma mais forte do que a Pi) A pi que quebrada na reao de adio nos alcenos. Tipo de orbital sp2, o ngulo da ligao de 120 ( trigonal plana). C=C , sigma sp2 sp2, e duas nuvens p , que reprensenta uma ligao PI. Estrutura dos dienos 3 tipos Acumulados C=C=C Dienos conjugados C=C-C=C

Dienos isolados C=C-C-C-C=C Obs. Os tomos ligados por uma dupla esto mais prximos do que uma simples. Fenomeno de ressonncia . Ex a movimentao de uma dupla em um anel benzeno. Orbitais moleculares em um dieno conjugado. CH2=CH-C=CH2 plana , todos os tomos esto dispostos no mesmo plano.

Questes
15S do hidrognio e Sp2 do carbono por ter uma ligao dupla 16 1,2,4,5 sp2 3, sp3 17Alfa=120 beta=120 gama=109.28 184 trigonal plano 2 tetraedicos 191-correta 2-verdadeira 3-falso B)

20d) 21c) falso , tem um trigonal plana. Estrutura da ligao tripla C=C Tetraedos regulares unidos pela base Tipo de ligao onde os carbonos estaro mais prximos, SP , uma sigma e duas PI. Hibridacao DIAGONAL 180 Obs tambm SP o carbono entre duas duplas. 2201-falso 02-verdadeiro 04-falso SP- SP 08-verdadeira 16-diagonal 32-falso SP-s 231-sp3 2-sp 3-sp 24 1 verdadeira 2-verdadeira 3-falso , duas sigma e duas PI 4-verdadeiro c)

25120 e 180 26 2e3 27 Sp2, SP, sp2 e sp3 e) 28 b) 29c) 30 b) estrutura dos compostos cclicos saturados nos ciclanos as valncias devem ser entortadas ou flexionadas para fechar o anel, e isso cria uma tenso que torna o anel instvel, fcil ruptura. O hexano mais estvel do que o pentano pq ele fica em configurao mais estvel cadeira, que deixa as repulses mais distantes. Estrutura do anel benzeno 6 ligacoes sigmas e 3 pi Ocorre ressonncia, mudana na disposio dos eltrons , a ligao PI fica rodando no anel. Hexagono plano regular. Anel muito estvel. Sp2. Questoes 31- no apresenta carbono quartenario

32 No benzeno a 6 orbinais no hbridos denominados de puros s-sp2 a ligao entre o hidrognio e o carbono trs ligaes PI todos os carbonos so sp2 33e) 34a) 35 e) 36 E) funo lcool

Ponto de fuso, ponto de ebulio e estado fsico dos compostos orgnicos. 1- Foras intermoleculares existentes entre as molculas do composto 2- Tamanho ( portanto da massa molecular) das moleculas do composto Compostos apolares so unidos por forcas de van der waals, que uma forca fraca, o PF e PE no baixos, na temperatura ambiente so gasosos. Ate o C4, do C5 a C17 liquidos, C18 em diante slidos. A medida que aumenta a massa molecular aumenta as ligaes, tornando mais forte. Com a mesma massa molecular o que ter maior PE e PF ser o que no tiver cadeia ramificada, a cadeia ramificada empata as ligaes.

Alcanos quando se solidificam forma uma massa branca chamada de parafina. Ponto de fusao e ebulio dos polares Levar em considerao o haleto, como a ligao dipolo dipolo ser mais forte que a de van der waals Quando maior a massa do haleto mais o PF e PE .

Com pontes de hidrognio Fara pontes de hidrognio sera mais forte do que o alcano correspondente, o acido carboxlico o mais forte porque far duas ligaes.

Aumento da fora intermolecular Forca de Van der WaaLLS dipolo-dipolo pontes de hidrogenio

Aumento do PF e PE Questes 41 d) 42 1)verdadeiro 2)verdadeiro 3)falso 4)falso 43 2 tem maior por ser menos ramificada >3 tem menos que o >1

44 1 verdadeiro 2 falso 3 menores 4 verdadeiro 45 ter etlico >acetona >lcool d) 46B 47C primeiro a segundo b por ultimo C) 48a) Octano 494-Acido benzico 3-Fenol 2-benzaldeido 1-tolueno c) 50 c)gua tolueno e xileno

Solubilidade de compostos orgnicos Polar polar apolar apolar Os alcois so solveis em gua, os menores , solubilidade infinita, quando aumenta o tamanho da cadeia aumenta a frao apolar , desse modo deixando a o molcula insoluvel em gua. Glicose tem muitos grupos OH, tornando a molcula solvel. Densidade dos compostos orgnicos Aumenta a massa aumenta a densidade ate um limite. Questoes 51 Metanol grupo OH forma pontes de hidrognio , ter no forma pontes de hidrognio 52 3 , 1 , 2, 4 53 1,3 c) 54 Solido.pode, a glicerina solvel em gua o eugenol no . 55 1e3 Maior ponto de ebulio e fusao ser o de maior massa 56 B-naftaleno A-Acido benzoico

C-glicose 57 c) 58 Catecol mais solvel em agua Oxigenio gs van der walls, benzeno massa maior, catecol pelas pontes de hidrognio 59 1e3 Por serem 1 apolar 3 polar 60 a) Aumenta a frao apolar para direita 61 1 correto 16 dipolo induzido van der waals 62 63 e