GUA DOCENTE

Asignatura: Qumica Orgnica: Conceptos y Modelos Troncal (2 cuatrimestre) 6 crditos

Datos de la Asignatura:
Nombre: Qumica Orgnica-Conceptos y Modelos Carcter: Obligatorio Titulacin: Qumicas Ciclo: Primer ciclo, Curso 1 Departamento: Qumica Orgnica Profesores: FRANCISCO J. PULIDO ASUNCION BARBERO -----------------------------------------------------------------------------

Descriptor:
Desarrollo de conceptos y modelos utilizados en la prediccin de la estructura y reactividad de los compuestos orgnicos -----------------------------------------------------------------------------

Objetivos (conocimientos, habilidades, etc.):

Conocimiento general de las distintas estructuras de los compuestos Orgnicos e intermedios de Reaccin, Estereoqumica de los compuestos Orgnicos e introduccin a la reactividad en Qumica Orgnica. -----------------------------------------------------------------------------

Volumen de Trabajo:
Horas/Curso Antes ASISTENCIA CLASES TEORICAS ASISTENCIA CLASES PRACTICAS PREPARACION CLASES TEORICAS PREPARACION CLASES PRACTICAS PREPARACION SEMINARIOS, PROBLEMAS PREPARACION EXAMENES REALIZACION EXAMENES ASISTENCIA SEMINARIOS Y OTRAS ACTIVID. ASISTENCIA TUTORIAS TOTAL HORAS PRESENCIALES 45 15 __ __ __ __ __ __ __ 60 Ahora 27 15 30 20 15 15 5 6 7 60

TOTAL VOLUMEN DE TRABAJO __ 140 ------------------------------------------------------------------------------

Programa de clases tericas:

1.Introduccin Concepto y desarrollo histrico. Origen de los compuestos orgnicos; mtodos de aislamiento y purificacin: compuesto puro y criterios de pureza. Frmulas moleculares. Isomera estructural. El lenguaje qumico-orgnico. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS 2.El enlace de los compuestos orgnicos. Delocalizacin Electrnica. Enlaces localizados: parmetros y rdenes de enlace. Polaridad de los enlaces covalentes. Efectos inductivo y mesmero. Enlaces delocalizados: mtodos de la resonancia y de orbitales moleculares. Enlaces ms dbiles que los covalentes. Enlace de hidrgeno. UNIDADES CONSTITUTIVAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 3.Estructuras fundamentales saturadas. Conformacin Hidrocarburos acclicos: geometra y concepto de conformacin. Anlisis conformacional de cadenas saturadas. Sistemas hidrocarbonados alicclicos: geometra, anlisis conformacional y estereoisomera. Sistemas alicclicos condensados. Estructura y estabilidad de ciclos. 4.Estructuras fundamentales insaturadas. Aromaticidad Alquenos: estructura e isomera Z-E. Dienos conjugados: geometra, conformacin y energa de deslocalizacin. El enlace acetilnico: geometra y reactividad. Hidrocarburos aromticos: estructura y estabilidad del benceno y otros arenos. Sistemas policclicos aromticos. Aromaticidad y regla de Hckel. Antiaromaticidad. 5.Grupos funcionales con enlaces sencillos. Origen y causa de la funcionalidad. Estudio comparativo de los enlaces carbono-halgeno, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, carbono-azufre, carbono-fsforo: estructura y reactividad. Compuestos organometlicos. 6.Grupos funcionales con enlaces mltiples. Estructura y reactividad de funciones con enlaces dobles carbonooxgeno: oxocompuestos y derivados carboxilos. Compuestos con enlaces mltiples carbono-nitrgeno: grupos nitrilo, imino, y referibles. Enlaces mltiples nitrgeno-nitrgeno y nitrgeno-oxgeno: grupos diazo, diazonio, nitro y relacionados. Grupos funcionales con orbitales d: sulfnico y funciones referibles, sulfxido y sulfona. Iluros de azufre y fsforo.

7.Sistemas multifuncionales Planteamiento general del tema y consecuencias estereoelectrnicas. Interaccin entre grupos funcionales y sistemas aromticos u olefnicos: posibilidades y aspectos estructurales y efectos electrnicos. Coexistencia mltiple de funciones. Heterocclicos aromticos -excedentes (furano, tiofeno y pirrol) y -deficientes (piridina). ESTEREOQUIMICA 8.Estereoisomera Optica y Quiralidad. Accin de la luz polarizada plana sobre los compuestos orgnicos. Actividad ptica y concepto de Quiralidad. Elementos quirales: centro y ejes quirales. Configuraciones R/S. Molculas con varios centros quirales: enantimeros, diastereoismeros y formas meso. Proyecciones de Fisher. Molculas quirales sin centros quirales. Resolucin de enantimeros. ------------------------------------------------------------------------------

Planificacin Temporal:
Qumica Orgnica: Conceptos y Modelos
Temas 1 2 3 4 5 6 7 Qumica Orgnica: Concepto Histrico Los Enlaces en Qumica Orgnica Estructuras Fundamentales Saturadas Estructuras Fundamentales Insaturadas Grupos Funcionales I Grupos Funcionales II Coexistencia Mltiple de Funciones Horas 1 4 4 4 3 4 3

8 Estereoqumica e Isomera Optica 4 ----------------------------------------------------------------------------

Metodologa (actividades):

-Clases tericas convencionales -Clases de problemas interactivas -Clases multimedia eventuales -Ejercicios prcticos on-line -Seminarios y clases prcticas -Trabajos y Actividades en grupo -Tutoras ------------------------------------------------------------------------

Mtodo y criterios de evaluacin

Examen final escrito (70%): uso permitido de modelos moleculares y un libro de texto. Evaluacin Continua (30%): a) Controles de seguimiento b) Trabajos en equipo c) Tutoras d) Otras actividades ------------------------------------------------------------------------

Bibliografa bsica
Las obras que se relacionan a continuacin son tiles no slo para la preparacin de este curso, sino tambin para la asignatura Qumica Orgnica de segundo curso Obras de carcter general: -J. McMurry, Qumica Orgnica, Grupo Editorial Iberoamericana, Mejico, 2001. -K. P. Vollhardt, Qumica Orgnica, Editorial Omega, Barcelona, 2002 -T. W. G. Solomons, Qumica Orgnica, Wiley, New York, 2002 -J. M. Hornback, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, NY, 2000 -J. L. Soto, Qumica Orgnica, Conceptos Bsicos (Vol. 1), Sntesis S. A., Madrid, 2001 Obras de ejercicios y problemas: -E. Quoa y R. Riguera, "Cuestiones y ejercicios de Qumica Orgnica", Mc Graw-Hill, Madrid, 2004 Obras de nomenclatura:

-W. R. Peterson, Formulacin y nomenclatura en Qumica Orgnica, Edunsa, Barcelona, 1991 -E. Qunoa y R. Riguera, Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos, Mc Graw-Hill, Madrid, 1996 Las obras de carcter general arriba enumeradas, incorporan asimismo una variada coleccin de problemas y ejercicios. Otros libros de problemas de qumica orgnica existentes en la biblioteca de la facultad de Ciencias son tambin de utilidad. ------------------------------------------------------------------------

Bibliografa complementaria:
Otros libros de Qumica Orgnica General a disposicin del alumno en la biblioteca de la Facultad de Ciencias ------------------------------------------------------------------------

Conocimientos previos recomendados:

Buen conocimiento de las teoras del enlace qumico ------------------------------------------------------------------------

Material necesario:
IMPORTANTE MODELOS MOLECULARES (para Q. Orgnica) marca: Cochranes of Oxford (basic organic, orbit kit) suministrador: Librera Moirs o ALDRICH QUIMICA S. A. Tfno:983-397420 (Moirs) o 900 101376 (Aldrich) precio: 15-25 (segn modelo) venta: libreras especializadas, otros modelos disponibles ------------------------------------------------------------------------

Direcciones web de inters:

www.chemweb.com www.prenhall.com/bruice www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry y la pgina web de la asignatura!!!