Nitracin de la Acetanilida

NITRACIN DE LA ACETANILIDA

I.

INTRODUCCIN

El procedimiento de nitracin de la mayora de los compuestos aromticos se usa como agente nitrante al in nitronio positivo (NO2+) algunos compuestos como el fenol, se pueden nitrar rpidamente en cido ntrico diluido en solucin acuosa, tambin se puede utilizar anhdrido actico, cido actico u otros disolventes, pero el de mayor uso es de cido sulfrico y nitrilo concentrado en el cual se puede estudiar bien el mecanismo de nitracin.

En 1908 al estudiar el punto de congelacin de algunas soluciones, se observo que cuando se disolva un cido ntrico con cido sulfrico, el nmero de partculas que se formaban a partir de una molcula de cido ntrico era de cuatro del in nitronio.

H2 SO4 HNO3 2HSO4 H2O

El mecanismo de nitracin de acetanilida es: un in nitronio positivo de la mezcla sulfontrica es el que efecta el ataque electroltico en el anillo aromtico. Generalmente resulta de la experiencia de la posicin para p nitroacetanilida que es donde el compuesto se encuentra ms estable.

La nitracin directa de la anilina y de muchas otras aminas aromticas en solucin de cido sulfrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados. A menos que la solucin se diluya en un exceso de cido sulfrico concentrado, en estas condiciones la nitracin de la anilina. Por ejemplo, suministra un a mezcla de las tres nitro anilina (o, m, p). II. OBJETIVOS

Realizar experimentalmente la sntesis del orto y para nitroacetanilida. Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol. Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol. Obtener mediante clculos el rendimiento de la nitracin de la acetanilida.

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Nitracin de la Acetanilida III. FUNDAMENTO TEORICO

La sustitucin de un tomo de hidrgeno sobre el ncleo aromtico por el grupo nitro se conoce como nitracin aromtica. Algunos de los compuestos aromticos nitrados son de gran importancia prctica, por lo cual sus preparaciones y en particular la nitracin de los compuestos aromticos han sido estudiadas con gran detalle. Como consecuencia de ello se sabe con exactitud como llevar a cabo con eficacia el proceso de nitracin y tambin se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitracin aromtica que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitucin aromtica. La nitracin se origina ordinariamente tratando el compuesto aromtico con una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrado. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+, el cual se forma segn la siguiente reaccin: HNO3 + 2H2SO4 (NO2)+ + 2HSO4El cido ntrico puede reaccionar consigo mismo de modo anlogo, por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante, aunque nicamente frente a determinados compuestos aromticos como el fenol: NO3H (NO2)+ + 2NO3- + H3O4

Los compuestos aromticos nitrados presentan inters por su empleo como explosivos y porque pueden ser transformados fcilmente por reduccin a las aminas primarias correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partida para la preparacin de muchos colorantes. Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrgeno R-NO2, como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio los esteres nitrosos como R-O-N =O, ismeros de los compuestos nitrados, no dan por reduccin compuestos que contienen un nitrgeno unido a carbono. El proceso de nitracin siempre va acompaado de una destruccin parcial de la sustancia orgnica tomada de oxidacin, ruptura del propano solo alrededor del 40% se transforma en un nitro compuesto. La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composicin: CH3 CH2 CH3 + HNO3 CH3NO2 + C2H5NO2 + C3H7NO2

La nitracin es tanto menos fcil cuantos ms grupos nitros existan en la molcula. Otros sustituyentes suelen facilitar la nitracin en la industria se opera en reactores de fundicin de ferro silicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como las derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reaccin se vierte el producto sobre agua con hielo, despus se recoge el precipitado por filtracin y del filtrado se recupera el cido sulfrico por concentracin.

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Nitracin de la Acetanilida Estructura de los Derivados Nitrados En los derivados nitrados existe un enlace C-N que por reduccin de aminas primarias:

Mientras esto suceda con los nitritos, ismeros de alquenos adems los nitritos se hidrolizan.

El enlace C-N de los derivados nitrados es muy estable con excepcin de los derivados que tiene grupos nitro en O y P en lo que uno de ellos se puede sustituir por grupos -OH, -NH2, y OCH3, debido a al activacin de las posiciones O- o P- . El grupo nitro constituye un ejemplo de resonancia

En la nitracin se produce la reaccin probablemente por el ataque del ion electroltico NO2- que se origina en la disociacin del acido ntrico en presencia de ac. Sulfrico.

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Nitracin de la Acetanilida Nitracin de la Acetanilida El mecanismo de la nitracin de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efecta el ataque electroltico en el ncleo aromtico. La nitracin directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solucin de acido sulfrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solucin se diluya con un considerable exceso de acido sulfrico concentrado. En estas ultimas condiciones la nitracin de la acetanilida, suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas ismeras (o, m y p). La nitracin directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener el ismero Para generalmente se refiere 2 etapas : Nitracin de la Acetanilida Hidrlisis de la Para Nitroacetanilida a p nitroanilida.

Son cristales blancos, solubles en alcohol y ter muy ligeramente en agua fra, soluble en agua caliente y soluciones de hidrxido de potasio. Se usa en la produccin de p-nitronilida que se usa para intermedios de colorantes, especialmente rojo de p-nitronilida, inhibidores de gomas de gasolina, inhibidores de corrosin. Grupos Activantes Y Directores Orto Par

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Resumen De Grupos Desactivantes Directores Meta

benzonitrilo

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Usos De La Nitroacetanilida Produccin de la nitroacetanilida (Intermedio de colorantes), sntesis de agente fotogrfico contra el empaado o fenilendiamina, coccidiosfatos. La acetanilida obtenida se somete a la nitracin en cuyo proceso el nitra grupo ocupa la posicin para respecto al grupo amino.

Saponificando la p- nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina. Es uno de los productos bsicos en la produccin de colorantes. El proceso de saponificacin se realiza segn el esquema:

Tambin se emplean como disolventes , explosivos perfumes, materiales colorantes ( en especial amarilla ) tambin son materias primas de sntesis muy importantes para preparar colorantes azoicos

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Nitracin de la Acetanilida IV. PROCESO EXPERIMENTAL

Materiales Tubo de ensayo Bagueta Vaso de precipitados Embudo Papel de filtro

Reactivos Acetanilida Acido Ntrico Acido Sulfrico Agua (hielo).

Procedimiento En este laboratorio nitraremos la acetanilida, segn la reaccin que se muestra a continuacin.

En un tubo de ensayo se agrega 1 ml de HNO3 Y 2 ml de H2SO4 luego se agrega 1 gr. De Acetanilida.

Se mueve con la bagueta el tubo se coloca dentro de un vaso de precipitado con hielo y se sigue moviendo hasta diluir luego colocar esto en un vaso de agua fra formndose precipitado ligeramente amarillo plido, este lo llevamos a filtrar al vacio, observaremos que el precipitado es de color medio amarillento, entonces es porque se ah formado para y orto nitroacetanilida, seguidamente agregamos alcohol para disolver el ortonitroacetanilida, el para nitroacetanilida quedara ya que no es soluble en etanol. Finalmente secamos la muestra con ayuda de la estufa, previamente habiendo pesado el papel de filtro entonces podemos hallar el rendimiento de la nitracin.
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Observacin:
Se prefiere obtener la p-nitroacetanilida porque de la saponificacin de la pnitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina. Es uno de los productos bsicos en la produccin de colorantes. Adems que desde la nitracin ya hay un mayor rendimiento para la p-nitroacetanilida (en un 90%), por eso es mas fcil de obtenerlo en mayor cantidad con solo disolver el o-nitroacetanilida con etanol. Lo podemos ver tambin por lo econmico, es mas costoso obtener mas onitroacetanilida, ya que tendramos que nitrar mas acetanilida.

V.

CONCLUSIONES

Se demuestra que el orto nitroacetanilida es menos estable ya que se puede diluir en el alcohol El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este formando precipitado. Tiene que ver como se trabaja en le medio para que se forme el para y orto. El agente nitrante del experimento, viene a ser el cido ntrico y el medio es el cido sulfrico (acta como catalizador), los cuales
reaccionan para formar el ion nitronio (NO 2 ).

VI.

RECOMENDACIONES

Antes de la reaccin del H2SO4 con el HNO3 tener un deposito de H2O con hielo porque la reaccin es exotrmica. En caso de que no se diluya la acetanilida en medio acido , agregar la misma proporcin de 2 volmenes de H2SO4 con un volumen de HN03 El agua que va a disolver la solucin tiene que ser helada y no en exceso ya que puede disolver el NO2+. La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se forme el precipitado.

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Nitracin de la Acetanilida VII. BIBLIOGRAFA L.G. Wade, Qumica Orgnica, Segunda Edicin 2002, Editorial Pearson Educacin. MORRISON Y BOYD, Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Editorial Iberoamericana USA 1987. WWW.GOOGLE.COM.PE: imgenes y reacciones de qumica orgnica.

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