Você está na página 1de 12

Serviço Público Federal Universidade Federal do Pará Instituto de Ciências Exatas e Naturais Faculdade de Química Laboratório de Química Orgânica

II Profª. Drª Mara Arruda

RELATÓRIO REFERENTE SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

Cláudio Pinheiro júnior Silvana de Oliveira Silva Davi Henrique Amador José Rogério Silva Alan Rogery Lima

07055001801 07055000601 07055002201 07055001001 07055001801

BELÉM-PA 2010
1

..5 REAGENTES E SOLUÇÕES.......................................................4 2 OBJETIVO.....................................................................................................................................................................................................................................3 RECOMENDAÇÕES E PRECAUÇÕES ...............................................................................6 1ª etapa...........................................................................................6 2 MATERIAL E AMOSTRA............................................................................................................................................................7 Mecanismo da reação:.............SUMÁRIO PARTE 1: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA...............................................5 1ª etapa: Refluxo......................................................7 4 RESULTADOS E DISCUSSÕES.......................................................................................7 5 CONCLUSÃO...........................................7 Reação de preparação do Acetato de Isoamila ( reação de esterificação):......................12 2 .....................................................................7 2ª etapa........................4 3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL....................................5 PARTE 2: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA............................5 MATERIAL UTILIZADO .................................6 1 OBJETIVO.........................................................................................5 2ª etapa: Decantação...................................................................................................................................................................................................................................3 1 INTRODUÇÃO.......................................................................................................................................................................................................................................................11 BIBLIOGRAFIA................................................................................................................................................................................................................................................5 3ª etapa: Separação das fases orgânicas e aquosas.

Em muitos casos. que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência. apresenta ponto de ebulição de 141°C. tal como glicerina. A combinação dos compostos individuais é feita por diluição em um solvente chamado de "veículo". estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas. é geralmente adicionado para retardar a vaporização dos componentes voláteis. Os mais simples tendem a ter um odor agradável. onde há a predominância de um único éster. flores e temperos. O acetato de isoamila será preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido acético catalisada por ácido sulfúrico. um éster muito usado nos processos de aromatização. Geralmente. os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias. 3 . Ésteres podem ser convenientemente serem sintetizados pelo aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido. Em geral. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. os flavorizantes contêm ésteres na sua composição que contribuem para seus aromas característicos.PARTE 1: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA 1 INTRODUÇÃO Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. que tem um forte odor de banana quando não está diluído. e um odor remanescente de pêra quando está em solução. O veículo mais freqüentemente usado é o álcool etílico. Estes reproduzem aromas naturais de frutas. Um fixador de alto ponto de ebulição. Alguns destes são mostrados na tabela abaixo: Acetato Propila Octila Benzila Isobutila Isoamila Odor caracteristico pêra laranja pêssego rum banana Químicos e farmacêuticos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Neste experimento será sintetizado o acetato de isoamila (acetato de 3-metilbutila).

 A ingestão irrita o trato digestivo superior.br).com. www. em altas concentrações. Resseca a pele e é irritante para as mucosas. provoca náuseas e pode levar à absorção do produto pela corrente sanguínea. para a retirada das substâncias ácidas presente no meio. . 2 OBJETIVO Realizar a síntese do acetato de 3-metil-1-butila. podendo. resinas etilcelulósicas.A reação de esterificação é reversível. . usando ácido acético em excesso. o produto será purificado por destilação fracionada.br. O tratamento da reação visando à separação e isolamento do éster consiste em lavagens da mistura reacional com água e bicarbonato de sódio aquoso.20.br. o ambiente deve ser mantido ventilado (Fontes: adilbeat. tintas para impressão e acabamento. Este composto é liberado quando uma abelha ferroa sua vítima.Formulação de thinners. 4 . chamas e centelhas. O Acetato de Isoamila é utilizado: .  É importante saber que o acetato de isoamila é o maior componente do feromônio de ataque da abelha. recomenda-se evitar locais que possam ter abelhas após a realização desta prática. através de uma reação de esterificação entre o álcool isoamílico e ácido acético catalisada por ácido sulfúrico.com. essência de banana ou de pêra.sites.Componente de formulação para a indústria de couros. atraindo assim outras. Em seguida. Para aumentar o rendimento do acetato será aplicado o princípio de Le Chatelier.Na preparação de lacas nitrocelulósicas.uol. causar sonolências e náuseas.Em fragrâncias (perfumes) e aromas (essências) RECOMENDAÇÕES E PRECAUÇÕES  O contato do acetato de isoamila com os olhos pode causar forte irritação e a aspiração de vapores pode causar irritação do trato respiratório. . Portanto. acetobutiratos de celulose. Deve ser mantido distante de calor. tendo uma constante de equilíbrio de aproximadamente 4.

 Béquer.  Manta aquecedora. REAGENTES E SOLUÇÕES  Álcool isoamilico . três pedras porosas e 1mL de ácido sulfúrico concentrado. então transferi-la para um funil de decantação.  Ácido  Sulfato de sódio anidro (Na2SO4). agitou-se e colocou-se para refluxo durante uma hora e meia.  Ácido acético (CH3COOH). observando-se novamente uma separação de fases. (Na2CO3) saturada. Em seguida foram colocados no funil mais 25 mL de éter etílico. 5 .  Pedras porosas.  Solução de sulfato ferroso (FeSO4) a 5%. A fase aquosa foi coletada e descarta restando no funil de decantação apenas a fase orgânica. Após esse tempo. Após o refluxo. às fases orgânica e aquosa logo se distinguiram.  Solução de carbonato de sódio sulfúrico concentrado (H2SO4). lavando-se o béquer e balão usados duas vezes com 10 mL de éter etílico.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL MATERIAL UTILIZADO  Balão de fundo redondo de 50 mL. 2ª etapa: Decantação A solução em temperatura ambiente foi transferida para um béquer de 100 mL contendo 25 g de gelo picado agitando com um bastão de vidro por dois minutos para. 1ª etapa: Refluxo Transferiu-se para um balão de fundo redondo 6 mL de 3-metil-1-butanol. a solução foi retirada da geladeira para alcançar a temperatura ambiente. 3ª etapa: Separação das fases orgânicas e aquosas No momento em que a mistura foi colocada no balão. a solução foi armazenada em geladeira por uma semana para resfriamento.  Banho de água fria.  Éter etílico (C4H10O). 12 mL de ácido acético. A mistura foi levemente agitada (sempre tomando a precaução de aliviar a pressão para que podesse existir separação). A fase aquosa foi novamente separada da orgânica.

 Agitador magnético. retida no funil.  Suporte universal.  Tubo de ensaio.À fase etérea (orgânica).  Vaselina.  Capilar. rico em peróxidos que podem sofrer hidrólise.1 g de acetato de isoamila.  Barra magnética. Após 10 minutos.  Chapa aquecedora. a esta fase adicionouse aproximadamente 2 g de sulfato de sódio anidro com a finalidade de retirar as moléculas de água ainda presente na solução. Após uma terceira separação das fases. ocasionando forte efervescência em virtude da liberação de gás carbônico e a formação de mais duas fases distintas (orgânica e aquosa) submetida a uma quarta separação. sendo a fase orgânica transferida do funil de decantação para um erlenmeyer de 250 mL. 0.  Liga de borracha. formando-se duas fases distintas.  Termômetro.  Pequena quantidade acetato de isoamila. 3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 6 .ou seja. O filtrado foi armazenado em capela por sete dias em capela para evaporação do solvente orgânico (éter etílico) e obtenção do produto final. acrescentou-se 30 mL da solução de sulfato ferroso (5%).  Garra. 2 MATERIAL E AMOSTRA  Béquer. realizou-se uma filtração simples. 1 OBJETIVO Determinar o ponto de ebulição do acetato de isoamila pelo método do capilar.uma fase aquosa e a etérea. utilizado para eliminar peróxidos existentes na reação devido a adição de éter etílico. à fase etérea foi acrescentada 30 mL de solução de carbonato de sódio. Na parte II será abordado o procedimento de determinação do ponto de ebulição do acetato de isoamila. PARTE 2: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA.

sendo então. Mantendo-se a liga acima do bando para evitar fusão da mesma. A temperatura elevou-se gradualmente ate atingir 138ºC quando surgiram as primeiras bolhas. 4 RESULTADOS E DISCUSSÕES Reação de preparação do Acetato de Isoamila ( reação de esterificação): CH3COOH + HOCH2CH2CH(CH3)2 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 Mecanismo da reação: 1ª etapa: Protonação 7 . sendo imerso em vaselina contida em um béquer.1ª etapa Vedou-se o capilar em uma das extremidades. juntou-se ao tubo de ensaio um termômetro de 360 ºC. O conjunto (tubo e termômetro) foi preso a uma garra. Ao atingir um borbulhamento intenso. utilizou-se uma barra magnética. Após o cessamento da saída de ar. desligou-se a chapa aquecedora. 2ª etapa Colocou-se o capilar com a extremidade selada para cima dentro de um tubo de ensaio contendo acetato de isoamila. prendendo-os (tubo e termômetro) com uma liga. em virtude do início da ebulição do acetato de isoamila que expulsa o ar presente no capilar. a temperatura no termômetro foi de 137ºC. Em seguida. o ponto de ebulição experimental do acetato de isoamila. Para homogeneizar a temperatura de aquecimento do banho.

2ª etapa: Ataque do nucleófilo Nesta etapa um átomo de oxigênio perde um próton e o outro ganha. 3ª etapa: Eliminação Perda de uma molécula de água resulta em um éster protonado. 4ª etapa: Desprotonação 8 .Nesta etapa o ácido aceita um próton do catalisador ácido forte.

mL-1  Pureza do álcool Isoamilico 99.9%. o que leva a formação do éster. Fryhle. (Mecanismo baseado: Solomons.81.mol-1  Densidades: Isoamila 0. p g − 1mL 100 2º passo 0. T.99. W G.mol-1  PM do acetato de isoamila ( C7H14O2 ) 130 g. Para obtenção do rendimento realizou-se os seguintes cálculos: 1º passo C5H12O---C7H14O2 88 g álcool isoamílico---130g acetato de isoamila d.8092g de álcool isoamílico---1mL de álcool isoamílico 9 .871 g.9 g − 1mL 100 0. B) a) Rendimento da reação: Consideraram-se os seguintes dados:  PM do álcool isoamílico ( C5H12O ) 88 g.mL-1 e Isoamilico 0.Transferência de um próton para uma base. C. E volume de 6 mL.81g.

871. a massa de acetato de isoamila contida em um mL é de 0.Y g de acetato de isoamila Y= 7.89 g de acetato de isoamila 5º passo: Determinação da massa de acetato de isoamila Volume de acetato obtido v = 1 mL d.8092 de álcool isoamílico ---1 mL de álcool isoamílico X de álcool isoamílico ---6 mL de álcool isoamílico X = 4.04% (rendimento prático) 10 .100 g − 1mL 100 0. 6º passo: determinação do rendimento experimental 7.89 --.86 g de álcool isoamílico --. Estando muito abaixo da massa esperada.89g. 7.100% 0.RP RP = 11.871 de acetato de isoamila --.871 --.1 mL de acetato de isoamila Logo.3º passo 0.871 g. p g − 1mL 100 0.86 g de álcool isoamílico 4º passo: rendimento teórico C5H12O---C7H14O2 88 g de álcool isoamílico---130g de acetato de isoamila 4.

04%.89g. O volume final obtido de acetato de isoamila foi de 1. Cálculos de rendimento revelaram um aproveitamento baixo para esta reação alcançando um valor de 11. que corresponde em massa a 0. 11 .87 g. sendo a massa esperada igual 7. bem como. valor este próximo ao disposto na literatura que é de 141º C.5 CONCLUSÃO Neste trabalho foi exposto o procedimento de obtenção acetato de isoamila através de uma reação de acetilação. 137 °C.0 mL. a determinação do ponto de ebulição desta substância.

Química Orgânica. 1976 Solomons. C.uol.pdf 12 . Fryhle. L. Editora LTC. 7ª edição.BIBLIOGRAFIA Allinger. T. 2000 Acessado em 20 / 06 /10 às 11:00h endereço: adilbeat. W G. Editora LTC. Química Orgânica-vol. 1. B. N.sites.com.br/QuimOrganicaExp2005. Rio de Janeiro. tradução Whei Oh Lin. 2ª edição. Rio de Janeiro.