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Apostila Experimental de CQ -128 - Qumica Orgnica Experimental II

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN SETOR DE CINCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUMICA

CQ128 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

MANUAL DE LABORATRIO

Professores responsveis: Turma A: Profa. Ana Lusa Lacava Lordello Turma B: prof. Leandro Piovan - 2012/1 -

Apostila Experimental de CQ -128 - Qumica Orgnica Experimental II CQ-128 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

1.1

Cronograma - (Turmas A/B)


DIAS 7/03 14/03 21/03 28/03 04/04 11/04 18/04 25/04 02/05 09/05 16/05 23/05 30/05 06/06 13/06 20/06 04/07 ASSUNTO Apresentao do curso Solubilidade e ponto de fuso Cristalizao I e II (escolha do solvente e tcnica) Extrao simples e multipla Extrao cido-base Destilao simples e fracionada e azeotrpica Cromatografia I - Separao dos pigmentos do espinafre Prova terica-prtica 1 Preparao do cicloexeno Preparao do Acetato de butila Preparao do cloreto de terc-butila Preparao da acetona Preparao do salicilato de metila Preparao do cido acetil saliclico Prova terico-prtica 2 Prova final Este cronograma est sujeito a alteraes

NOTA: A composio da nota da parte prtica para a disciplina CQ-128 ser feita:.

Mdia final = ((PTP1 + PTP2 +MR)/3) PTP1 = prova terica-prtica 1 (valor 10) PTP2 = prova terica-prtica 2 (valor 10) MR = mdia dos relatrios das prticas (valor 10) Frequncia obrigatria 75%

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INFORMAES GERAIS

1. Segurana

Uso obrigatrio do guarda-p. Uso obrigatrio de culos de segurana.

No ser permitida entrada no laboratrio sem estes dois itens.

Lembrar sempre que um laboratrio de Qumica um local potencialmente perigoso. Portanto necessrio que o comportamento seja adequado, evitando-se brincadeiras, movimentao brusca (nunca correr). Em caso de incio de incndio, chame imediatamente o professor e pea aos colegas para se afastarem rapidamente, sem correr. Procure se familiarizar com os mtodos de combate a pequenos incndios, principalmente aqueles mais comuns em laboratrios de Qumica que so aqueles provocados pela ignio de solventes. Em caso de acidente, chame imediatamente o professor. Informe-se sobre as propriedades dos compostos com que estiver trabalhando e sobre o que fazer em caso de contato dos compostos com o corpo. Aps a realizao dos experimentos os resduos devem ser descartados em frascos apropriados. A norma de segurana mais importante : EM CASO DE DVIDA...... PERGUNTE ! 2. Freqncia Chamada nominal em todas as aulas. A freqncia parte integrante da avaliao.

3. Horrio Tolerncia mxima at o comeo do colquio. Aps esse prazo no ser permitida a entrada no laboratrio.

4. Avaliao

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A composio da nota experimental da CQ128 a dada pela mdia das duas avaliaes, juntamente com a nota dos relatrios e do projeto de qumica orgnica.

A nota do relatrio ser composta pelo pr-relatrio e pelo ps-relatrio. As folhas de relatrio (pr e ps) exigido nas prticas sero entregues na semana anterior pratica (no caso do pr-relatrio) ou ao final da cada aula experimental (no caso do ps-relatrio) e dever ser entregue impreterivelmente na aula seguinte, pelos alunos que participaram da aula, os alunos ausentes tero nota zero. O relatrio dever ser manuscrito.

5. Fontes de Informao Informaes adicionais sobre os fundamentos tericos das prticas podero ser obtidas dos livros de Qumica Orgnica disponveis na biblioteca, inclusive o livro-texto (Solomons). Alguns livros sobre Qumica Orgnica experimental tambm podem ser encontrados.

6. Programao Tcnicas bsicas em Qumica Orgnica (isolamento, purificao, caracterizao de compostos orgnicos; introduo Cromatografia e a mtodos fsicos de anlise orgnica) Isolamento de produtos naturais simples Reaes orgnicas simples (interconverso de grupos funcionais) Devido ao nmero de alunos e s restries materiais, as prticas sero feitas em grupos. Os roteiros das prticas devem ser estudados com antecedncia para que os alunos possam pesquisar os dados sobre os reagentes e solventes e sobre os fundamentos tericos dos experimentos.

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Experimento PROPRIEDADES FSICAS DE COMPOSTOS ORGNICOS GRUPOS DE SOLUBILIDADE Reagentes e solventes: amostras slidas e lquidas, ter, H2O, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H3PO4 85%, H2SO4, Equipamentos e vidraria: tubo de ensaios, garras de madeira, grade para tubos de ensaio. Procedimento Experimental: Coloque em um tubo de ensaio aproximadamente 0,1 g da amostra slida ou 0,2 mL em caso de lquidos. Adicione 3,0 mL do solvente a ser testado. Agite o tubo de ensaio vigorosamente durante alguns minutos. Observe o comportamento da mistura, se houver dissoluo total da amostra, o composto ser solvel. Os solventes devem ser testados na seqncia indicada no diagrama abaixo e a tabela a seguir completa o diagrama.
Sugesto: Prepare antecipadamente uma tabela para anotar os resultados. Insol. ter Vermelho ao Tornassol Sol. Sol. Azul ao Tornassol SB S1 A1 SA S2

gua

No altera o Tornassol Sol.

Insol. Sol.

NaHCO3 5%

Insol.

A2 B

Sol.
NaOH 5 %

Insol.

HCl 5% H3PO4 85%

MN Sol. N1 Sol.
H2SO4 conc

Insol.

Insol.

N2 I.

Insol.

Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade: determinao em gua, cidos, bases e teres (Ver tabela com os compostos compreendidos em cada classe). Sol. = solvel; Insol. = insolvel).

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1.2

COMPOSTOS ORGNICOS, COM AS CLASSES DE SOLUBILIDADE.


Sais de cidos orgnicos (RCO2Na, RSO3Na ); hidrocloreto de aminas (RNH3Cl); aminocidos

S2

(RCHNH3CO2); compostos polifuncionais (os grupos funcionais so hidroflicos), ou seja, carboidratos (acares); compostos poliidroxilados; cidos polibsicos; etc.

SA SB S1

cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos; cidos arenossulfnicos. Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos. lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas com cinco tomos de carbono ou menos, monofuncionais.

A1

cidos orgnicos fortes; cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono; fenis com grupos eletroflicos em posio orto e para e -dicetonas.

A2

cidos orgnicos fracos; fenis; enis; oximas; imidas; sulfonamidas; tiofenis, todos com mais de cinco tomos de carbono. As -dicetonas, os compostos nitro com hidrognio , as sulfonamidas.

Aminas alifticas com oito ou mais tomos de carbono; anilinas (somente um grupo fenol ligado ao nitrognio); alguns oxitres.

MN N1

Diversos compostos neutros com nitrognio ou enxofre e mais de cinco tomos de carbono. lcoois; aldedos; metilcetonas; cetonas cclicas e steres com um s grupo funcional e mais de cinco tomos de carbono, mas menos do que nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.

N2

Alcenos; alcinos; teres; alguns compostos aromticos (especialmente os que tm grupos ativantes); cetonas (exceto as citadas na classe N1)

Hidrocarbonetos saturados; alcanos halogenados; halogenetos de arila; teres diarlicos; compostos aromticos no ativos.

Os halogenetos e os anidridos de cidos carboxlicos, no foram includos por terem elevada reatividade

ANOTAES DE AULA

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DETERMINAO DO PONTO DE FUSO

Nesta prtica voc vai caracterizar o ponto de fuso de slidos orgnicos. Sero testadas substncias com diferente grau de pureza no intudo de observar a influencia da pureza da amostra com esta propriedade fsica.

Reagentes e solventes: amostras slidas e lquidas; leo mineral Equipamentos e vidraria: tubo de Thile; bico de Bunsen; tubo capilar, termmetro; mini-tubo de ensaio.

Procedimento Experimental: Ponto de Fuso A amostra slida deve ser colocada no interior do tubo capilar compactada e posteriormente inserida no equipamento de ponto de fuso. Cada amostra deve ter seu ponto de fuso aferido pelo menos 2 vezes. Na primeira leitura, o aquecimento pode ser rpido e a temperatura pode ser ligeiramente superior ou inferior ao valor observado. Na segunda leitura, o aquecimento deve ser lento e deve ser anotada a temperatura do inicio e do final da fuso (quando houver intervalo). ANOTAES DE AULA

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Experimento - CRISTALIZAO

Nesta prtica voc vai recristalizar substncias obtidas anteriormente. O primeiro passo vai ser escolher o solvente adequado. Depois de escolhido o solvente todo o slido ser submetido cristalizao.

Equipamentos e vidraria: tubos de ensaio (3); Erlenmeyer 125 mL (2); balana; chapa de aquecimento; banho-maria, sistema de filtrao vcuo. Reagentes e solventes: compostos orgnicos, etanol; acetato de etila; ter etlico; mistura de etanol/H2O e H2O, carvo ativo.

Procedimento Experimental: Escolha do solvente 1 etapa Adicione 0,1 g da amostra ao tubo de ensaio. Em seguida adicione 1 mL do solvente a ser testado (um de cada vez). Agite o tubo e observe se houve solubilizao parcial ou total. Caso tenha havido solubilizao incompleta aquea a soluo, cuidadosamente. Havendo solubilizao quente, este deve ser, um dos possveis solventes, para cristalizao. O procedimento deve ser repedido (no caso de no ter havido solubilizao) at 3 mL de solvente. Todas as informaes referentes solubilizao a frio e/ou quente devem ser anotadas em uma tabela. O mesmo procedimento deve ser seguido para todos os solventes. O solvente escolhido dever ser aquele que solubiliza o composto testado a quente, mas no a frio, e que quando resfriado, cristaliza.

Tcnica - 2 parte Pese cerca de 0,5 g da mesma amostra testada, transfira para um erlenmeyer e adicione o solvente escolhido previamente (o volume do solvente deve seguir a relao massa/volume obtida). Adicione cerca de 0,1% em massa de carvo ativo e aquea a mistura at solubilizao total. Se o solvente entrar em ebulio e o slido no tiverem dissolvido totalmente, adicione mais solvente. Filtre a soluo ainda quente em um funil previamente aquecido de modo a eliminar partculas de impurezas em suspenso. Deixe a soluo esfriar lentamente e se necessrio use o banho de gelo. Aps resfriamento os cristais devero estar formados. Filtre vcuo em papel de filtro previamente pesado. Depois de secos, os cristais devem ser pesados para calcular o rendimento do processo. Filtre os cristais a vcuo e deixe-os secar na estufa.

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Problemas Em que fundamento terico se baseia a purificao por recristalizao? Por que o mtodo menos eficiente quando existe grande quantidade de impurezas na amostra a ser purificada? ANOTAES DE AULA

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Experimento - EXTRAO SIMPLES E EXTRAO MLTIPLA Equipamentos e vidraria: Erlenmeyer 125 mL (3), Erlenmeyer 50 mL (3), funil de separao, papel de filtro e Kitassato. Reagentes e solventes: ter etlico, metanol, soluo de KOH em MeOH, soluo saturada de NaCl, HCl concentrado, nitrito de sdio, soluo de cido sulfrico (1:4).

Procedimento Experimental: Extrao Simples: Preparao da amostra: Em um frasco Erlenmeyer de 150 mL, dissolver 5 mL de cido propinico (ou cido actico) em 110 mL de gua destilada. Transferir 50 mL da soluo cida para um funil de separao e adicionar cerca de 150 mL de ter etlico. Agitar a mistura, tomando cuidado para aliviar a presso interna. Deixar em repouso at a completa separao das fases e separar a camada aquosa inferior. Calcular a fase extrada pelo ter.

Extrao Mltipla: Transferir 50 mL da soluo cida anteriormente preparada para um funil de separao e extrair com 3 pores de 50 mL de ter etlico. Calcular a porcentagem de cido extrada e comparar com o mtodo por extrao simples. Adio de ter Extrao simples Extrao mltipla ANOTAES DE AULA Poro de cido (mL e %)

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Experimento - EXTRAO CIDO-BASE Importante: cada equipe dever trazer 5 comprimidos de Cibalena.

Nesta prtica voc ir isolar os componentes cido, bsico e neutro da Cibalena, um medicamento para resfriado. Ela contm aspirina, cafena e paracetamol. Depois de dissolver a mistura em um solvente apropriado, a soluo extrada consecutivamente por uma soluo aquosa de um cido e depois por uma soluo bsica.

Equipamentos e vidraria: Becker 100 mL (4); Erlenmeyer 250 mL (2); funil de separao (125mL); balana; gral e pistilo Reagentes e solventes: comprimidos de cibalena; clorofrmio, ter etlico; HCl 5%, HCl 10 % ; NaHCO3 5 %; NaOH 5%; NaOH 10%, sulfato de sdio anidro.

Procedimento Experimental: Triture 5 comprimidos de Cibalena, dissolva em 50 mL de clorofrmio e filtre diretamente no funil de separao.

Extrao da base (cafeina): adicione 20 mL de HCl 5% ao funil de separao, agite e deixe em repouso at separao das fases. Transfira a fase aquosa para um Becker. Repita a operao e recolha a fase aquosa no mesmo Becker. As fases aquosas contm o sal de cafena (cloridrato de cafena), que solvel em gua. Rotule esta frao como FB (frao bsica).

Extrao do cido (cido acetilsaliclico): adicione NaHCO3 5 % (20 mL) mistura em ter etlico no funil de separao, agite e deixe em repouso at separao das fases. Transfira a fase aquosa para um Becker. Repita a operao e recolha a fase aquosa no mesmo Becker. As fases aquosas combinadas contem o sal do cido acetilsaliclico (acetilsalicilato de sdio) que solvel em gua. Rotule esta frao como FA (frao cida).

A substncia neutra, o acetaminofen, permanece como nico composto da fase orgnica. Transfira esta soluo para um erlenmeyer, adicione sulfato de sdio anidro, agite, deixe em

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repouso por alguns minutos e filtre para um balo de fundo redondo rotulado como FN (frao neutra). Recuperao da base (cafeina): adicione NaOH 10 % frao bsica (FB) at pH bsico (use o papel indicador). Transfira a mistura para o funil de separao e extraia com ter etlico (2 X 30 mL). Combine as fraes orgnica, adicione sulfato de sdio anidro e filtre. Destile o solvente at restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante evaporar na capela. Pese o resduo.

Recuperao do cido (aas): adicione HCl 10 % frao cida (FA) at pH cido. O cido acetilsaliclico ir se precipitar. Transfira a mistura para o funil de separao e extraia com ter etlico (2 X 30 mL). Combine as fraes orgnicas, adicione sulfato de sdio anidro e filtre. Destile o solvente at restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante evaporar na capela. Pese o resduo.

Recuperao do componente neutro (acetaminofen): Destile o solvente da frao neutra (FN) at restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante evaporar na capela. Pese o resduo.

Importante: guarde os produtos para serem usados em outra aula.

Problemas Escreva as frmulas dos compostos orgnicos extraidos. Escreva as equaes das reaes envolvidas. Seria possvel usar outros cidos para a extrao da base? Quais? Seria possvel usar outras bases para a extrao do cido? Quais? ANOTAES DE AULA

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Experimento - DESTILAO SIMPLES Nesta prtica voc ir separar dois lquidos com grande diferena de p.e. utilizando o mtodo mais simples de destilao. Na prxima prtica voc vai separar os componentes da mesma mistura utilizando destilao fracionada. Assim voc vai tirar concluses sobre a eficincia comparativa entre os dois mtodos.

Equipamentos e vidraria: balo de fundo redondo; condensador; termmetro; erlenmeyer 125 mL (3); manta de aquecimento, pedras de porcelana. Reagentes e solventes: mistura solventes.

Procedimento Experimental: Transfira 70 mL da mistura de solventes para o balo de fundo redondo e adicione algumas pedras de porcelana. Monte o sistema de destilao e ligue o aquecimento. Observe a temperatura de ebulio do primeiro componente da mistura. Ele vai destilar por algum tempo e a temperatura vai permanecer constante; anote esta temperatura. Quando a temperatura comear a subir rapidamente, troque o erlenmeyer imediatamente; esta frao vai conter uma mistura dos dois lquidos. Quando a temperatura estabilizar de novo, troque novamente o erlenmeyer e recolha o segundo lquido. Anote a temperatura. No deixe que o balo fique completamente seco. Mea os volumes dos destilados e calcule o rendimento de cada lquido separado.

Problemas Qual a relao entre a diferena de temperatura de ebulio de dois lquidos e a eficincia da separao dos dois por destilao simples? Se as temperaturas de ebulio dos dois lquidos forem muito elevadas existe o perigo de eles sofrerem decomposio durante a destilao. Como este problema pode ser resolvido? ANOTAES DE AULA

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Experimento - DESTILAO FRACIONADA Nesta prtica voc ir separar os componentes da mesma mistura de lquidos usada na destilao simples. Ao final voc vai poder comparar os dois mtodos.

Equipamentos e vidraria: balo de fundo redondo; coluna de fracionamento; condensador; termmetro; erlenmeyer 125 mL (3); manta de aquecimento, pedra de porcelana. Reagentes e solventes: mistura de solventes.

Procedimento experimental: Transfira 70 mL da mistura de lquidos ao balo de fundo redondo e adicione algumas pedras de porcelana. Monte o sistema de destilao fracionada e ligue o aquecimento. (Monte em seu caderno um planilha relacionando o volume destilado versus a temperatura de ebulio) Observe a ebulio do primeiro componente. Ele vai destilar por algum tempo e a temperatura vai permanecer constante por algum tempo; anote esta temperatura. Quando a temperatura comear a subir, troque o erlenmeyer imediatamente; ele vai conter uma mistura dos dois lquidos. Quando a temperatura estabilizar de novo (anote), troque novamente o erlenmeyer e recolha o segundo lquido. No deixe que o balo fique completamente seco. Mea os volumes dos destilados e calcule o rendimento de cada lquido separado.

Problemas No laboratrio temos colunas de fracionamento de diferentes comprimentos e diferentes tipos de recheio. O que o formato da coluna tem a ver com seu desempenho? O que acontece na coluna quando o vapor chega at ela e responsvel pela separao dos lquidos? ANOTAES DE AULA

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Experimento - DESTILAO DE MISTURA AZEOTRPICA Nesta prtica voc ir separar observar o comportamento de uma mistura azeotrpica. Ao final voc vai poder comparar os dois mtodos.

Equipamentos e vidraria: balo de fundo redondo; coluna de fracionamento; condensador; termmetro; erlenmeyer 125 mL (3); manta de aquecimento, pedras de porcelana. Reagentes e solventes: misturas: 1-butanol/diclorometano (1: 1) ou metil isobutil cetona/nhexano (1:1)

Procedimento Experimental: Transfira 70 mL da mistura A ou B ao balo de fundo redondo e adicione algumas pedras de porcelana. Monte o sistema de destilao fracionada e ligue o aquecimento. (Monte em seu caderno uma planilha relacionando o volume destilado versus a temperatura de ebulio). Colete as respectivas fraes de destilados e posteriormente analise o ndice de refrao do destilado e do resduo com ponto de mnimo ou mximo. No deixe que o balo fique completamente seco.

Problemas 1. Porque algumas misturas destilam juntas e outras no ? 1. Defina: azetropo, presso de vapor, destilao fracionada. 2. Indique pelo menos 2 solventes que formam uma mistura azeotrpica com a gua

ANOTAES DE AULA

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Experimento SEPARAO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES POR CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) E POR CROMATOGRAFIA EM PAPEL Procedimento Experimental CCD a) Preparao do extrato Colocar em um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma mistura de 2:1 de ter de petrleo (frao de p.e. 80 -100o C) ou hexano e etanol. Triturar bem as folhas. Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodo, filtrar o extrato, transferindo-o para um funil de separao. Adicionar, igual volume de gua. Girar lentamente o funil, pois a agitao brusca pode causar a formao de emulso. Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operao de lavagem, por mais duas vezes, sempre descartando a fase aquosa. Transferir a soluo de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sdio anidro. Aps alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a soluo de pigmentos do sulfato de sdio, transferindo para um bquer. Se a soluo no estiver fortemente colorida de verde escuro, concentrar parte do ter de petrleo, usando uma suave corrente de ar. b) Aplicao da amostra na placa Utilizando um capilar, aplicar duas ou trs pores da soluo de pigmentos sobre uma placa de slica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. Evitar a difuso da mancha de forma que seu dimetro no deva ultrapassar a 2 mm durante a aplicao da amostra. Deixar o solvente evaporar. c) Desenvolvimento do cromatograma Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de clorofrmio. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturao. Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicao da amostra mergulhe no solvente. Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo da placa, remover a placa e marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase mvel). Deixar secar ao ar e observar o nmero de manchas coloridas. Copiar a placa com as substncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a distncia entre o ponto de aplicao e a frente do solvente, bem como a distncia percorrida por cada substncia, iniciando pelo ponto de aplicao at o centro de maior concentrao da mancha.

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Preparar uma nova cuba usando como eluente uma mistura de CHCl3 e acetona (9:1). Esperar que ocorra a saturao completa e efetuar um novo desenvovimento da placa, tendo o cuidado de no deixar que a frente do solvente atinja a mancha amarela de maior fator de reteno (Rf), obtida na primeira eluio. Copiar o cromatograma. Observao: As manchas observadas no cromatograma, so normalmente identificadas, em ordem decrescente de valores de Rf, como carotenos (duas manchas laranja), as xantofilas (quatro manchas amarelas) clorofila a (azul esverdeada) e clorofila b (verde).

Procedimento Experimental: CROMATOGRAFIA EM PAPEL Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em gua a ferver, para matar as clulas. Retirar o material foliar e absorver o excesso de gua com papel absorvente. Triturar num almofariz usando vrias quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma soluo de ter de petrleo e lcool metlico a 50:1. Triturar muito bem e depois de juntar a ltima poro da mistura de ter de petrleo e lcool metlico, continue a triturar at restarem apenas alguns mililitros de solvente. Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta e introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o dimetro do tubo. Observar o desenvolvimento de bandas coradas. A clorofila b adsorvida mais fortemente do que a clorofila a, os carotenos no so fortemente retidos na fase estacionria, acompanham o solvente e concentram-se no topo da tira. A medida que o solvente se evaporar marcar a posio das bandas, identific-las e colar o cromatograma no seu relatrio.

Problemas 1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos. 2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em camada delgada (CCD)? 3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em camada delgada de slica gel? 4. Com que finalidade a soluo de pigmentos lavada com gua? 5. Por que o sulfato de sdio anidro adicionado soluo de pigmentos? 6. Que se entende por fator de reteno (Rf)? 7. Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do solvente atingiu, 6,5 cm, acima do ponto de aplicao da amostra, a mancha de A, estava a 5 cm, a de B a 3,6 cm. Calcular o Rf de A e de B. Desenhar esta placa, obedecendo o mais fielmente

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possvel as distncias fornecidas. O que se pode concluir sobre a resoluo das manchas, nesta separao? 8. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em papel? 9. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em papel? 10. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel.

BIBLIOGRAFIA 1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S., Modern experimental organic chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College Publishing,1985. 2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos cromatogrficos, 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP, 1995. 3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998. 7, 21. 4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos. 2. ed. So Paulo: Livraria Varela. 1992.

IMPORTANTE: trazer cravo-da-ndia em p para a prxima prtica.

ANOTAES DE AULA

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Experimento - PREPARAO DO CICLOEXENO Reagentes e solventes: cicloexanol; H3PO4 85% ; NaCl sat.; Na2CO3 5% ; KMnO4 0,5%; Br2 2% (em CCl4); Na2SO4 anidro, pedras de porcelana. Equipamentos/vidraria: sistema de destilao; tubo de ensaio; pipeta de Pasteur, funil de separao.

Procedimento experimental: Coloque o cicloexanol (20 mL) o H3PO4 (5 mL) e algumas pedras de porcelana em um balo de fundo redondo, agite levemente para homogeneizar a mistura e incorpore o balo a um sistema de destilao. Aquea o frasco at que a destilao se inicie e controle o aquecimento para que a temperatura do vapor no passe de 105 oC. Continue a destilao at que cerca de 5 mL de resduo permaneam no balo. O destilado possui duas camadas: a inferior gua e a superior cicloexeno. Transfira esta mistura para um funil de separao, adicione 10 mL da soluo saturada de NaCl, agite, deixe separar as fases e descarte a fase inferior. Adicione 5 mL da soluo de Na2CO3 fase orgnica (superior) e agite. Espere separar as fases e despreze a fase inferior. Transfira a fase superior para um pequeno erlenmeyer, adicione Na2SO4 anidro e deixe em repouso por alguns minutos. Filtre a mistura.

Testes de insaturao:

Coloque cerca de 5 gotas do produto em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas do soluo de KMnO4 e agite. O que aconteceu? Coloque cerca de 5 gotas do produto em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas do soluo de bromo e agite. O que aconteceu?

Com base nos testes acima pode-se dizer que ocorreu formao do produto esperado?

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Problemas Escreva a equao da reao. Qual a funo do cido fosfrico? Que subproduto poderia ser formado? Em que se baseiam os testes de insaturao realizados? Escreva as equaes das reaes envolvidas. Por que importante controlar a temperatura durante a ebulio? Considerando que a reao reversvel, qual a vantagem de destilar o produto medida que ele vai sendo formado?

ANOTAES DE AULA

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Experimento - PREPARAO ACETATO DE BUTILA Reagentes e solventes: butanol, HSO4 conc.; cido actico, NaHCO3 5% Equipamentos/vidraria: funil de separao 125 mL; bquer de 100 mL,sistema de destilao; pipeta de 5 mL, funil de separao, manta de aquecimento, pedras de porcelana.

Procedimento

Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de lcool butlico, 14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) de cido sulfrico (H2SO4) concentrado. Medir o volume de H2SO4 com pipeta graduada de 5 mL, a qual, por simples imerso trar uma quantidade maior que a desejada. Montar o sistema de refluxo. Colocar no balo algumas pedras de ebulio e aqueer a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o perodo de aquecimento, deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o funil de separao. Adicionar 15 mL de gua, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posio horizontal abrir a torneira para dar sada aos gases desprendidos pela agitao. Repetir o processo de agitao diversas vezes. Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso at que as fases orgnica e aquosa se separem nitidamente. Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar sada a fase aquosa, desprezando-a. Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois com 6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de gua. Por fim passar o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado. Pesar e calcular o rendimento percentual da reao. Problemas Com que finalidade foi usado a soluo aquosa a 5% de NaHCO3 na elaborao da reao? Que se entende por esterificao e por transesterificao? Pesquisar na bibliografia o mecanismo da reao de esterificao de Fischer. Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao ? O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual dos reagentes? Como isso pode ser comprovado ? E se o lcool fosse tercirio?

Apostila Experimental de CQ-128 - Qumica Orgnica Experimental II

Qual o inconveniente apresentado na esterificao de Fischer? Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de Fischer? Explicar usando o princpio de Le Chatelier. Bibliografia 1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
2.

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, 2. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. ANOTAES DE AULA

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Experimento - PREPARAO CLORETO DE t-BUTILA

Reagentes e solventes: t-butanol (p.e. 82); HCl conc.; NaHCO3 5% ; CaCl2 anidro; AgNO3 2% (em etanol)

Equipamentos/vidraria: funil de separao 125 mL; sistema de destilao; tubos de ensaio

Procedimento

Observao: A primeira etapa (primeiro pargrafo) deve ser feita na capela. Coloque o t-butanol (20 mL) e o HCl (50 mL) em um funil de separao e agite a mistura de vez em quando, durante 20 minutos. Separe e descarte a fase inferior (aquosa) e lave a fase orgnica com NaHCO3 5% (20 mL) e depois com gua (20 mL). Transfira a fase orgnica para um erlenmeyer e seque a soluo com cloreto de clcio anidro. Filtre e destile o produto (p.e. 51-52), recolhendo a frao entre 49-53 oC.

Testes para haletos de alquila: coloque cerca de 0,1 mL do produto em um tubo de ensaio e adicione 2 gotas da soluo de AgNO3 agite. O que aconteceu?

Problemas

Escreva a equao da reao. Por que deve ser usado HCl concentrado? Que subproduto poderia ser formado? Em que se baseia o teste de haleto de alquila realizado? Qual o mecanismo da reao? Se o teste de RX tivesse sido negativo que outros produtos poderiam ter sido formados? ANOTAES DE AULA

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Experimento - PREPARAO DA ACETONA

Reagentes e solventes: propanol, dicromato de potssio, cido sulfrico concentrado. Equipamentos/vidraria: balo de 250 e 125 mL, bquer de 250 mL, basto de vidro, provetas de 100 e 25 mL, 1 funil simples, 1 funil de adio, condensador de Liebig, cuba, termmetro e manta de aquecimento.

Procedimento experimental: Em um bquer, prepare a mistura oxidante, misturando 5,1 g de dicromato de potssio em 30 mL de gua. Adicionar cuidadosamente 5,0 mL de cido sulfrico concentrado no bquer. H o aquecimento da mistura, facilitando a dissoluo do dicromato (forma-se uma soluo lmpida, de cor castanho-avermelhada). Em um balo de destilao colocar 4 mL do 2-propanol (d=0,7855), 13 mL de gua. Adicione a mistura oxidante j fria, aos poucos e agite ligeiramente. Ao final da adio, adapte o balo ao sistema de destilao fracionada (No esquea e colocar as pedras de porcelana e engraxar as juntas esmerilhadas) e destile lentamente a mistura, recolhendo o lquido que passa at 54 0C. O frasco coletor deve estar imerso em banho de gelo. ANOTAES DE AULA

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Experimento - PREPARAO DO SALICILATO DE METILA

Reagentes e solventes:cido saliclico, metanol, cido sulfrico concentrado, bicarbonato de sdio a 5%, diclorometano, sulfato de sdio. Equipamentos/vidraria: balo de125 mL de fundo redondo, provetas de 25 mL, condensador de refluxo, bquer de 125 mL, manta de aquecimento, funil de separao de 125 mL, basto de vidro, 1 funil simples, aro para funil, algodo.

Procedimento experimental: Sntese: Em um balo de fundo redondo de 125 mL, limpo e seco, misture 5,0 g de cido saliclico e 15,0 mL de metanol. Acrescente, aos poucos, cuidadosamente, 5,0 mL de cido sulfrico concentrado. Agite, adicione porcelana porosa e conecte o balo ao condensador de refluxo. Aquea durante uma (01) hora, de modo que no haja uma fervura intensa. Separao do produto: Aps o perodo de fervura, deixe esfriar a temperatura ambiente e transfira para o funil de separao de 125 mL. Extraia com 2 pores de 15 mL de diclorometano. Descarte a fase aquosa superior. Coloque a fase orgnica novamente no funil de separao e lave com as pores de bicarbonato de sdio a 5% para remover o excesso do cido.Cuidado ao agitar o funil, pois deve haver a formao de gs carbnico. Recolha a fase orgnica em um bquer seco. Adicione uma esptula de sulfato de sdio e agite. Coloque um chumao de algodo em um funil simples e filtre a soluo de diclorometano para um bquer limpo, seco e previamente pesado. Deixe o bquer na capela para evaporao do solvente. Pese e calcule o rendimento do produto. Discuta os resultados obtidos. ANOTAES DE AULA

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Experimento - PREPARAO DO CIDO ACETIL SALICLICO (AAS)

Reagentes e solventes: cido saliclico, cido sulfrico, anidrido actico, soluo de hidrxido de brio, soluo metanlica de cloreto frrico (5%), etanol, carvo ativo. Equipamentos/vidraria: erlenmeyer de 250 mL, tubos de ensaio, placa de aquecimento, funil de bchner, basto de vidro, provetas de 100 e 25 mL, 1 funil simples.

Procedimento experimental: Execute os clculos para a adequao das quantidades de reagentes necessria. Num erlenmeyer de 250 mL, coloque 20 g de cido saliclico e 40 mL de anidrido actico. Agite intensamente at a formao de uma mistura homognea. Adicionar 30 gotas de cido sulfrico concentrado. Haver dissoluo da mistura com elevao da temperatura at 35 0C. Se necessrio, aquecer para que a temperatura atinja 45 0C. A reao, neste ponto, j dever ter chegado ao fim. Passar o produto para um bquer contendo 400 mL de gua destilada fria. O cido acetil saliclico precipita. Filtrar em funil de bchner, usando trompa dgua. Lavar o produto com repetidas pores de gua destilada e at que o filtrado no apresente reao e precipitado com o hidrxido de brio. Purificar a aspirina bruta, em um bquer contendo 400 mL de gua . Aquecer ebulio e acrescentar 0,5 g de carvo ativado. Aquecer por 5 minutos. Filtrar a quente. Deixar esfriar lentamente at a temperatura ambiente e colocar em banho de gelo. Filtrar em funil de bchner vcuo. Secar ao ar, pesar, determinar o ponto de fuso do produto e calcular o rendimento. Fazer o teste da hidroxila fenlica. Teste da hidroxila fenlica:Separar 4 tubos de ensaio. Adicionar a todos 1,0 mL de etanol e 5 gotas de cloreto frrico. Agitar bem. Adicionar ao segundo tubo 10 mg de cido saliclico, ao terceiro tubo a mesma quantidade de salicilato de metila e ao ltimo tubo, a mesma quantidade da aspirina obtida. Agitar e observar o desenvolvimento de cor.

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