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FFFCMPA QUMICA - BIOMEDICINA

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS O desenvolvimento de um sistema formal para dar nomes aos compostos orgnicos no surgiu at aproximadamente o final do sculo XIX. Antes daquele tempo muitos compostos orgnicos j haviam sido descobertos. Os nomes dados a esses compostos algumas vezes refletiam uma fonte do composto. O cido actico, por exemplo, pode ser obtido do vinagre, acetum. O cido frmico pode ser obtido de algumas formigas; ele recebe o nome da palavra do latim para formigas, formicae. O etanol (ou lcool etlico) era chamado no passado de lcool de gros porque ele era obtido a partir da fermentao de gros. Esses nomes antigos para os compostos orgnicos so agora chamados de nomes comuns ou triviais. Muitos desses nomes ainda so largamente utilizados pelos qumicos e bioqumicos e no comrcio. (Muitos esto at escritos nas leis.) Por essa razo ainda necessrio aprender os nomes comuns para alguns dos compostos comuns. Entretanto, na maioria das vezes os nomes que usaremos sero aqueles chamados de nomes IUPAC. O sistema formal de nomenclatura utilizado atualmente aquele proposto pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC abreviatura em ingls para International Union of Pure and Applied Chemistry). Esse sistema foi desenvolvido primeiramente em 1892 e tem sido revisado em intervalos irregulares para mant-lo atualizado. A ltima reviso foi em 1993. Norteando o sistema IUPAC de nomenclatura para compostos orgnicos est o princpio fundamental: Cada composto diferente deve ter um nome no-ambguo. Assim, atravs de um conjunto sistemtico de regras a IUPAC fornece diferentes nomes para mais de 16 milhes de compostos orgnicos conhecidos e os nomes podem ser deduzidos para qualquer um dos milhes de outros compostos que ainda sero sintetizados. Alm disso, o sistema IUPAC simples o suficiente para permitir que qualquer composto possa ser encontrado. Da mesma maneira, algum pode tambm ser capaz de deduzir a estrutura de um determinado composto a partir de seu nome IUPAC. O sistema IUPAC para dar nomes aos alcanos no difcil de aprender e os princpios envolvidos so tambm utilizados para dar nomes aos compostos em outras famlias. Por essas razes comeamos nosso estudo do sistema IUPAC com as regras para dar nomes aos alcanos e ento estudamos as regras para os haletos de alquila e lcoois. 1

Os nomes para vrios dos alcanos no ramificados esto relacionados na Tabela 1. A terminao de todos os alcanos ano. As razes dos nomes da maioria dos alcanos (acima de C4) so de origem latina ou grega. Tabela 1: Nomes dos alcanos no ramificados. NOME NMERO DE TOMOS NOME DE CARBONO Metano 1 Heptadecano Etano 2 Octadecano Propano 3 Nonadecano Butano 4 Eicosano Pentano 5 Heneicosano Hexano 6 Docosano Heptano 7 Tricosano Octano 8 Triacontano Nonano 9 Henritriacontano Decano 10 Tetracontano Undecano 11 Pentacontano Dodecano 12 Hexacontano Tridecano 13 Heptacontano Tetradecano 14 Octacontano Pentadecano 15 Nonacontano Hexadecano 16 Hectano

NMERO DE TOMOS DE CARBONO 17 18 19 20 21 22 23 30 31 40 50 60 70 80 90 100

1. NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILA NO-RAMIFICADOS Se removermos um tomo de hidrognio de um alcano, obtemos o que chamado de um grupo alquila. Esses grupos alquilas tm nomes que terminam em ila. Quando o alcano no-ramificado, e o tomo de hidrognio que removido um tomo de hidrognio terminal, os nomes so diretos: ALCANO CH3-H Metano CH3CH2-H Etano CH3CH2CH2-H Propano CH3CH2CH2CH2-H Butano torna-se torna-se torna-se torna-se GRUPO ALQUILA CH3Metila CH3CH2Etila CH3CH2CH2Propila CH3CH2CH2CH2Butila ABREVIATURA MeEtPrBu-

2. NOMENCLATURA DE ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADA Os alcanos de cadeia ramificada recebem seus nomes de acordo com as seguintes regras: 2

1. Localiza-se a cadeia contnua mais longa de tomos de carbono; essa cadeia determina o nome principal para o alcano. CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3 A cadeia contnua mais longa pode nem sempre estar bvia a partir da maneira como a frmula escrita. Observe, por exemplo, que o seguinte alcano designado como um heptano porque a cadeia contnua mais longa contm sete tomos de carbono: CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 2. Numere a cadeia mais longa comeando da ponta da cadeia mais prxima do substituinte. Substituinte CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3 Substituinte
6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2CHCH3
2

CH2 CH3

3. Use os nmeros obtidos pela aplicao da regra 2 para designar a localizao do grupo substituinte. O nome principal colocado por ltimo e o grupo substituinte, precedido pelo nmero que designa a sua localizao na cadeia, colocado primeiro. Os nmeros so separados das palavras por um hfen. Nosso dois exemplos so o 2-metilexano e o 3-metileptano, respectivamente: CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3
6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2CHCH3
2

CH2 CH3

2-Metilexano

3-Metileptano

4. Quando dois ou mais substituinte esto presentes, d a cada substituinte um nmero correspondente para a sua localizao na cadeia mais longa. Por exemplo, designamos o seguinte composto como 4-etil-2-metilexano:

CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2 CH2 4-Etil-2-metilexano Os grupos substituintes devem ser listados alfabeticamente (isto , o etila antes do metila). Ao decidir sobre a ordem alfabtica, no leve em considerao os prefixos multiplicadores tais como di e tri. 5. Quando dois substituintes esto presentes no mesmo tomo de carbono, use aquele nmero duas vezes. CH3 CH3CH2CCH2CH2CH3 CH2 CH3 3-Etil-3-metilexano 6. Quando dois ou mais substituintes so idnticos, indique isso atravs dos prefixos di-, tri-, tetra-, e assim por diante. Assegure-se, ento, de que cada um e todo substituinte tenham um nmero. As vrgulas so usadas para separar os nmeros um dos outros. CH3 CH3CH CHCH3 CH3 CH3 2,3-Dimetilbutano CH3CHCHCHCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CCH3 CH3 CH3 2,2,4,4-Tetrametilpentano

2,3,4-Trimetilpentano

7. Quando duas cadeias de comprimentos iguais competem para a seleo da cadeia principal, escolha a cadeia com o maior nmero de substituintes. CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 2,3,5-Trimetil-4-propileptano (quatro substituintes) 8. Quando a ramificao ocorre primeiro a uma distncia igual de qualquer lado da cadeia mais longa, escolha o nome que fornea o nmero mais baixo no primeiro ponto que difere. 4
7 6 5 4 3 2 1

CH3 CH CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3

2,3,5-Trimetilexano (no 2,4,5-trimetilexano)

3. NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILA RAMIFICADOS Para os alcanos com mais de dois tomos de carbono, mais de um grupo derivado possvel. Dois grupos podem ser derivados do propano, por exemplo; o grupo propila derivado da remoo de um hidrognio terminal e o 1-metiletila ou grupo isopropila derivado da remoo de um hidrognio do tomo de carbono central.
Grupos de Trs Carbonos CH3CH2CH2 CH3CH2CH3 Propano Grupo propila CH3 CH CH3 Grupo 1-metiletila ou isopropila

1-Metiletila o nome sistemtico para esse grupo; isopropila um nome comum. A nomenclatura sistemtica para os grupos alquila similar quela para alcanos de cadeia ramificada, com a condio de que a numerao sempre comece no ponto onde o grupo est ligado cadeia principal. Existem quatro grupos C4. Dois so derivados do butano e dois so derivados do isobutano.

Grupos de Quatro Carbonos CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2 CH CH3 Grupo 1-metilpropila ou sec-butila Grupo butila

CH3CHCH2 CH3CHCH3 CH3 Isobutano CH3 Grupo 2-metilpropila ou isobutila CH3 CH3 C CH3 Grupo 1,1-dimetiletila ou tert-butila

Os dois exemplos seguintes mostram como o nome desses grupos so empregados: CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH CH3 4-(1-Metiletil)eptano ou 4-isopropileptano

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3 CH3 4-(1,1-Dimetiletil)octano ou 4-tert-butiloctano Os nomes comuns isopropila, isobutila, sec-butila e tert-butila so aprovados pela IUPAC para grupos no-substitudos e eles ainda so muito freqentemente utilizados. Voc deve aprender esses grupos muito bem, de forma que possa reconhec-los de qualquer maneira que eles sejam escritos. Ao decidir sobre a ordem alfabtica para esses grupos voc deve desconsiderar os prefixos definidores da estrutura que esto escritos em itlico e separados dos nomes por um hfen. Assim o tert-butila precede o etila, mas o etil procede ao isobutila.

Existe um grupo de cinco carbonos com um nome comum aprovado pela IUPAC que voc deve tambm saber: o grupo 2,2-dimetilpropila, comumente chamado de grupo neopentila: CH3 CH3 C CH2 CH3 Grupo 2,2-Dimetilpropila ou neopentila 4. NOMENCLATURA DE HALETOS DE ALQUILA Os alcanos contendo substituintes de halognios recebem os nomes no sistema substitutivo da IUPAC como haloalcanos: CH3CH2Cl Cloroetano CH3CH2CH2F 1-Fluoropropano CH3CHBrCH3 2-Bromopropano

Quando a cadeia principal tem tanto um substituinte halo quanto um alquila ligado a ela, numere a cadeia a partir da ponta mais prxima do primeiro substituinte independentemente de ele ser o halo ou o alquila. Se dois substituintes esto a distncias iguais da ponta da cadeia, ento numere a cadeia a partir da ponta mais prxima do substituinte que tem precedncia alfabtica: CH3 CH3CHCHCH2CH3 Cl 2-Cloro-3-metilpentano Cl 2-Cloro-4-metilpentano CH3 CH3CHCH2CHCH3

Os nomes comuns para muitos haloalcanos simples ainda so largamente utilizados. Nesse sistema de nomenclatura comum, chamado de nomenclatura de classe funcional, os haloalcanos recebem os nomes como haletos de alquila. (Os seguintes nomes tambm so aceitos pela IUPAC.)
CH3 CH3CH2Cl Cloreto de etila CH3CHCH3 Br Brometo de isopropila Brometo de tert-butila (CH3)3CBr CH3CHCH2Cl CH3 Cloreto de isobutila CH3CCH2Br CH3 Brometo de neopentila

5. NOMENCLATURA DOS LCOOIS No que chamado de nomenclatura substituiva IUPAC, um nome pode ter as quatro seguintes caractersticas: localizador, prefixos, composto principal e sufixos. Considere o seguinte composto como uma ilustrao, sem se preocupar, por enquanto, como o nome surge: CH3CH2CHCH2CH2CH2OH CH3 4-Metil-1-hexanol Localizador Prefixo Localizador Principal Sufixo

O localizador 4- nos diz que o substituinte grupo metila, denominado como um prefixo, est ligado ao composto principal no C4. O composto principal contm seis tomos de carbono e nenhuma ligao mltipla, conseqentemente o nome principal hexano, e ele um lcool; conseqentemente ele e tem um sufixo ol. O localizador 1- nos diz que o C1 sustenta o grupo hidroxila. Em geral, a numerao da cadeia sempre comea na ponta mais prxima do grupo denominado como sufixo. O localizador para o sufixo (independemente se ele um lcool ou outro grupo funcional) pode ser colocado antes do nome principal, como no exemplo anterior ou, de acordo com a reviso das regras da IUPAC de 1993, imediatamente antes do sufixo. Ambos os mtodos so aprovados pela IUPAC. Conseqentemente, o composto anterior poderia tambm receber o nome 4-metilexano-1-ol. O seguinte procedimento deve ser observado ao dar nomes substitutivos aos lcoois: 1. Selecione a cadeia contnua mais longa de carbono qual o grupo hidroxila est diretamente ligado. Troque o nome do alcano correspondendo a essa cadeia retirando a terminao o e adicionando o sufixo ol. 2. Selecione a cadeia contnua mais longa de carbono de maneira a fornecer ao tomo de carbono contendo o grupo hidroxila o menor nmero. Indique a posio do grupo hidroxila usando esse nmero como um localizador; indique as posies dos outros substituintes (como prefixos) usando os nmeros correspondentes s suas posies ao longo da cadeia de carbono como localizadores. Os seguintes exemplos mostram como essas regras so aplicadas:

CH3CH2CH2OH 1-Propanol

CH3CHCH2CH3 OH 2-Butanol

CH3CHCH2CH2CH2OH CH3 4-Metil-1-pentanol ou 4-metilpenta-1-ol (no 2-metil-5-pentanol) CH3


5

ClCH2CH2CH2OH 3-Cloro-1-propanol ou 3-cloropropan-1-ol

CH3CHCH2CCH3 OH CH3 4,4-Dimetil-2-pentanol ou 4,4-dimetilpentan-2-ol

Os lcoois simples geralmente so chamados por nomes comuns de sua classe funcional que tambm so aprovados pela IUPAC. Em adio ao lcool metlico, lcool etlico e lcool isoproplico, existem vrios outros, incluindo os seguintes: CH3CH2CH2OH lcool proplico CH3CH2CH2CH2OH lcool butlico CH3CH2CHCH3 OH lcool sec-butlico

CH3 CH3COH CH3 lcool tert-butlico

CH3 CH3CHCH2OH lcool isobutlico

CH3 CH3CCH2OH CH3 lcool neopentlico

Os lcoois contendo dois grupos hidroxila so comumente chamados de glicis. No sistema substitutivo da IUPAC eles recebem os nomes de diis:
CH2 CH2 OH OH Comum Substitutivo Etileno glicol 1,2-Etanodiol ou etano-1,2-diol CH3CH CH2 OH OH Propileno glicol 1,2-Propanodiol ou propano-1,2-diol CH2CH2CH2 OH OH Trimetileno glicol 1,3-Propanodiol ou propano-1,3-diol

6. COMPOSTOS MONOCCLICOS Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes adicionando-se o prefixo ciclo- aos nomes das alcanos possuindo o mesmo nmero de tomos de carbono. Por exemplo, H2C CH2 C H2 = H2 C H2 C C H2 Ciclopropano Ciclopentano CH2 CH2 =

Dar nomes aos cicloalcanos substitudos direto: Damos nome a eles como alquilcicloalcanos, halocicloalcanos, alquilcicloalcanis, e assim por diante. Se um nico substituinte est presente, no necessrio designar a posio. Quando dois substituintes esto presentes, numeramos o anel iniciando com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro e no sentido que fornea ao prximo substituinte o menor nmero possvel. Quando trs ou mais substituintes esto presentes, comeamos no substituinte que leva ao conjunto de localizadores mais baixos:
CH3CHCH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 Cl Isopropilcicloexano 1-Etil-3-metilcicloexano (no 1-metil-5-metilcicloexano) 4-Cloro-2-etil-1-metilcicloexano (no 1-cloro-3-etil-4-metilcicloexano)

Cl

OH CH3

Clorociclopentano

2-Metilcicloexanol

Quando um nico sistema de anel est ligado a uma nica cadeia com um nmero maior de tomos de carbono, ou quando mais de um sistema de anel est ligado a uma nica cadeia, ento apropriado dar nome aos compostos como cicloalquilalcanos. Por exemplo,

10

CH2CH2CH2CH2CH3 1-Ciclobutilpentano 7. NOMENCLATURA DE ALCENOS E CICLOALCENOS Muitos nomes antigos para os alcenos ainda so de uso comum. O propeno freqentemente chamado de propileno e o 2-metilpropeno freqentemente carrega o nome de isobutileno: CH3 CH2 IUPAC Comum CH2 CH3CH CH2 Propeno Propileno CH3 C CH2 Eteno Etileno 2-Metilpropeno Isobutileno 1,3-Dicicloexilpropano

As regras da IUPAC para dar nomes aos alcenos so similares em muitos aspectos quelas para dar nomes aos alcanos: 1. Determine o nome principal selecionando a cadeia mais longa que contenha a ligao dupla e troque a terminao do nome do alcano de comprimento idntico de ano para eno. 2. Numere a cadeia de tal forma que inclua ambos os tomos de carbono da ligao dupla e comece a numer-la na ponta da cadeia mais prxima ligao dupla. Designe a localizao da ligao dupla usando o nmero do primeiro tomo da ligao dupla com um prefixo. O localizador para o sufixo de alceno pode preceder o nome principal ou ser colocado imediatamente antes do sufixo. Mostraremos exemplos de ambos os estilos:
1 2 3 4

CH2

CHCH2CH3

CH3CH CHCH2CH2CH3 2-Hexeno (no 4-hexeno)

1-Buteno (no 3-buteno)

3. Indique as localizaes de grupos substituintes pelos nmeros dos tomos de carbono aos quais eles esto ligados:

11

CH3 CH3C CHCH3


1 2 3 4 1

CH3
2 3 4

CH3
5 6

CH3C CHCH2CHCH3 2,5-Dimetil-2-Hexeno (no 2,5-dimetil-4-exeno)


4 3 2 1

2-Metil-2-buteno (no 3-metil-2-buteno) CH3 CH3CH CHCH2C 5 CH3


1

CH3 5,5-Dimetil-2-Hexeno ou 5,5-dimetilex-2-eno

CH3CH CHCH2Cl 1-Cloro-2-buteno ou 1-clorobut-2-eno

4. Numere os cicloalcenos substitudos de forma que d aos tomos de carbono da ligao dupla os menores nmeros no primeiro ponto da diferena. Com cicloalceno substitudos no necessrio especificar a posio da ligao dupla uma vez que ela sempre comear com C1 e C2. Os dois exemplos mostrados aqui ilustram a aplicao dessas regras:
CH3
1 5 4 3 2 6 5 1 2 3 4

H 3C

CH3

1-Metilciclopenteno (no 2-metilciclopenteno)

3,5-Dimetilcicloexeno (no 4,6-dimetilcicloexeno)

5. D nome aos compostos contendo uma ligao dupla e um grupo alcolico como alcenis (ou cicloalcenis) e d ao carbono do lcool o menor nmero: OH CH3C CHCHCH3 OH 4-Metil-3-penten-2-ol ou 4-metilpent-3-en-2-ol 2-Metil-2-cicloexen-1-ol ou 2-metilcicloex-2-en-1-ol
5 4

CH3

1 2 1 2 3

CH3

6. Dois grupos alcenila freqentemente encontrados so os grupos vinila e grupo alila: CH2 CH CH2 CHCH2

Grupo vinila 12

Grupo alila

Utilizando a nomenclatura substitutiva, esses grupos so chamados etenila e prop-2-em-ila, respectivamente. Os seguintes exemplos ilustram como esses nomes so empregados:
OH H H H Br Etenilciclopropano ou vinilciclopropano H H H CH2Cl 3-(Prop-2-en-1-il)cicloexanol ou 3-alilcicloexanol

C C

C C

Bromoeteno ou brometo de vinila (comum)

3-Cloropropeno ou cloreto de alila (comum)

7. Se dois grupos idnticos esto no mesmo lado da ligao dupla, o composto pode ser designado cis; se eles esto em lados opostos, o composto pode ser designado trans: Cl H Cl H Cl H H Cl

C C

C C

cis-1,2-Dicloroeteno

trans-1,2-Dicloroeteno

8. NOMENCLATURA DOS ALCINOS Os alcinos recebem nomes de forma muito parecida com a dos alcenos. Os alcinos no-ramificados, por exemplo, recebem os nomes trocando-se o ano do nome do alcano correspondente com terminao ino. A cadeia numerada para dar aos tomos de carbono da ligao tripla os menores nmeros possveis. O nmero mais baixo dos dois tomos de carbono da ligao tripla usado para designar a localizao da ligao tripla. Os nomes IUPAC de trs alcino no-ramificados so mostrados aqui: H C C H Etino ou acetileno CH3CH2C CCH3 2-Pentino H C CCH2CH CH2 1-Penten-4-ino ou pent-1-en-4-ino

As localizaes dos grupos substituintes de alcinos ramificados e alcinos substitudos tambm so indicadas com nmeros. Um grupo OH tem prioridade sobre a ligao tripla quando se numera a cadeia de um alcinol:

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Cl

CH2C CH

CH3C CCH2Cl 1-Cloro-2-butino ou 1-clorobut-2-ino


1 5 3 4 3

2 1

HC CCH2CH2OH 3-Butin-1-ol ou but-3-in-1-ol


1 2

3 2

3-Cloropropino

CH3CHCH2CH2C CH CH3 5-Metil-1-exino ou 5-metilex-1-ino

CH

CH3CCH2C CH CH3 4,4-Dimetil-1-pentino ou 4,4-dimetilpent-1-ino

OH
3

CH3CCH2C CH CH3 2-Metil-4-pentin-2-ol ou 2-metilpent-4-in-2-ol

9. NOMENCLATURA DE TERES Aos teres simples so freqentemente fornecidos nomes de classe funcional comuns. Os dois grupos que esto ligados ao tomo de oxignio so simplesmente listados (em ordem alfabtica), adicionando-se o sufixo ico ao ltimo, precedidos pela palavra ter: CH3 CH3OCH2CH3 ter etil metlico CH3CH2OCH2CH3 ter dietlico C6H5OC CH3 CH3 ter fenil tert-butlico

Entretanto, os nomes substitutivos da IUPAC devem ser utilizados para teres complicados, e para compostos com mais de uma ligao de ter. Nesse estilo IUPAC, os teres recebem nomes como alcoxialcanos, alcoxialcenos, e alcoxialcinos. O grupo RO- um grupo alcoxila.

CH3CHCH2CH2CH3 OCH3 2-Metoxipentano

CH3CH2O

CH3

CH3OCH2CH2OCH3 1,2-Dimetoxietano

1-Etoxi-4-metilbenzeno

Os teres cclicos podem receber nomes de vrias maneiras. Uma maneira simples usar a nomenclatura de substituio, na qual relacionamos o ter cclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o prefixo oxa- para indicar que um tomo de oxignio substitui um grupo CH2. Em outro sistema, um ter cclico de trs membros recebe o nome de oxirano e um ter cclico de quatro membros chamado oxetano. Vrios teres cclicos simples tm tambm nomes comuns; nos exemplos a seguir, esses nomes 14

comuns so fornecidos entre parnteses. O tetraidrofurano (THF) e o 1-4-dioxano so solventes teis: O Oxaciclopropano ou oxirano (xido de etileno)

O
Oxaciclobutano ou oxetano O

O Oxaciclopentano (ou tetraidrofurano) 10. NOMENCLATURA DE ALDEDOS E CETONAS

O 1,4-dioxacicloexano (1,4-dioxano)

No sistema substitutivo da IUPAC, os aldedos alifticos so denominados pela substituio da terminao o do alcano correspondente pela terminao al. Como o grupo aldedo tem que estar no final da cadeia de tomos de carbono, no h necessidade de indicar-se a sua posio. Quando outros substituintes estiverem presentes, porm, ao carbono do grupo carbonila atribuda a posio 1. Muitos aldedos tm, tambm, nomes vulgares; so os que aparecem entre parnteses. Estes nomes vulgares provm dos nomes comuns dos cidos carboxlicos correspondentes e alguns deles so mantidos pela IUPAC como denominaes aceitveis. O H C H Metanal (formaldedo) O CH3C H Etanal (acetaldedo) O ClCH2CH2CH2CH2C H 5-Cloropentanal O CH3CH2C H Propanal (propionaldedo) O C6H5CH2C H Feniletanal (fenilacetaldedo)

Os aldedos que tm o grupo CHO ligado a um sistema de anel so denominados, por substituio, pela adio do sufixo carbaldedo. Seguem-se os exemplos:

15

O O C H Benzenocarbaldedo O C H Cicloexanocarbaldedo C H

2-Naftalenocarbaldedo

O nome vulgar benzaldedo muito mais usado, paro C6H5CHO, que o nome benzenocarbaldedo. As cetonas alifticas so denominadas, substitutivamente, pela troca da terminao o do alcano correspondente, pela terminao ona. A cadeia numerada de modo que o tomo de carbono carbonlico receba o menor nmero possvel, e este nmero identifica a sua posio.
O CH3CH2CCH3 O Butanona (etil metil cetona) CH3CCH2CH2CH3 2-Pentanona (metil propil cetona) O CH3CCH2CH CH2 4-Penteno-2-ona (no 1-penteno-4-ona) (alil metil cetona)

Os nomes triviais radicofuncionais das cetonas (que aparecem entre parnteses) se formam pelo simples enunciado dois nomes dos dois grupos ligados a carbonila seguidos pela palavra cetona. Algumas cetonas tm nomes triviais que se incorporam ao sistema da IUPAC.
O CH3CCH3 Acetona (propanona ou dimetil cetona) O CCH3 Acetofenona (1-feniletanona ou fenil metil cetona) O C Benzofenona (difenilmetanona ou difenil cetona)

Quando for necessrio denominar o grupo COH como prefixo usam-se as denominaes metanola (metanoil) ou formila (formil). O grupo CH3CO- chamado grupo etanoila ou grupo acetila. Quando os grupos RCO- so denominados como substituintes, so chamados grupos alcanola (alconoil) ou acila (acil).

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O C H COOH cido 2-metanoilbenzico (cido o-formilbenzico) O CH3C SO3H

cido 4-etanoilbenzenossulfnico (cido p-acetilbenzenossulfnico)

11. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS Os nomes substitutivos, ou sistemticos, da IUPAC para os cidos carboxlicos se obtm pela substituio da terminao ano do alcano correspondente maior cadeia do cido pela terminao ico, tudo procedido pela palavra cido. O tomo de carbono carboxlico recebe o nmero 1. Os exemplos seguintes ilustram a regra.
6 5 4 3 2

CH3CH2CHCH2CH2COH CH3 cido 4-metilexanico

CH3CH CHCH2CH2COH cido 4-hexenico

Muitos cidos carboxlicos tm nomes comuns que provm de palavras latinas ou gregas que indicam uma fonte natural do cido (Tabela 2). O cido metanico chamado cido frmico (do latim frmica, formiga). O cido etanico chamado cido actico (do latim acetum, vinagre). O cido butanico um dos compostos responsveis pelo cheiro de manteiga ranosa e o seu nome comum cido butrico (do latim butyrum, manteiga). O cido pentanico, por estar presente na valeriana (Valerian officinalis), erva perene, chamado cido valrico. O cido hexanico composto associado ao cheiro das cabras e da o seu nome comum, cido esterico, da palavra grega stear, sebo. A maior parte dos nomes comuns dos cidos nos acompanha h muito tempo e alguns deles, provavelmente, sero de uso vulgar durante mais tempo ainda; por isto, vale a pena ter familiaridade com eles. TABELA 2: Nomenclatura dos cidos carboxlicos: ESTRUTURA NOME SISTEMTICO HCOOH cido metanico CH3COOH cido etanico CH3CH2COOH cido propanico CH3(CH2)2COOH cido butanico CH3(CH2)3COOH cido pentanico CH3(CH2)4COOH cido hexanico CH3(CH2)6COOH cido octanico CH3(CH2)8COOH cido decanico CH3(CH2)10COOH cido dodecanico CH3(CH2)12COOH cido tetradecanico CH3(CH2)14COOH cido hexadecanico CH3(CH2)16COOH cido octadecanico 17 NOME COMUM cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caprico cido caprlico cido cprico cido lurico cido mirstico cido palmtico cido esterico

TABELA 2: nomenclatura dos cidos carboxlicos: ESTRUTURA NOME SISTEMTICO CH2ClCOOH cido cloroetanico CHCl2COOH cido dicloroetanico CCl3COOH cido tricloroetanico CH3CHClCOOH cido 2-cloropropanico CH2ClCH2COOH cido 3-cloropropanico C6H5COOH cido benzico p-CH3C6H4COOH cido 4-metilbenzico p-ClC6H4COOH cido 4-clorobenzico p-NO2C6H4COOH cido 4-nitrobenzico COOH cido 1-naftico

NOME COMUM cido cloroactico cido dicloroactico cido tricloroactico cido -cloropropinico cido -cloropropinico cido benzico cido p-tolico cido p-clorobenzico cido p-nitrobenzico cido -naftico

COOH

cido 2-naftico

cido -naftico

12. NOMENCLATURA DE SAIS DOS CIDOS CARBOXLICOS Os sais dos cidos carboxlicos, na nomenclatura sistemtica ou na comum, so caracterizados pela terminao ato que substitui a terminao ico do nome do cido. Assim, o CH3COONa o acetato de sdio ou etanoato de sdio. 13. NOMENCLATURA DE STERES Os nomes dos steres se formam a partir do nome do cido de onde provm (com a terminao ato ou oato) e do nome do lcool (com a terminao ila). A parte do nome que provm do cido aparece em primeiro lugar.
O CH3C OCH2CH3 Acetato de etila ou etanoato de etila O CH3 CH3COCH CH2 Acetato de vinila ou etanoato de etenila CH3 Propanoato de ter-butila

CH3CH2C OC CH3

O Cl COCH3

CH3CH2OCCH2COCH2CH3 Malonato de dietila

p-Clorobenzoato de metila

18

14. NOMENCLATURA DE ANIDRIDOS DE CIDOS A maior parte dos anidridos denominada pela substituio da palavra cido do nome do cido carboxlico pela palavra anidrido.
O H 3C C H 3C C O Anidrido actico O O H 2C C O H 2C C O Anidrido succnico O C O C O Anidrido ftlico HC HC O C O C O Anidrido malico

15. NOMENCLATURA DE CLORETOS DE ACILA Tambm chamados cloretos de cido, os cloretos de acila so assim denominados com a substituio da palavra cido pela palavra cloreto e da terminao ico pela terminao ila. Exemplos:
O CH3C Cl Cloreto de acetila (cloreto de etanola) O CH3CH2C Cl Cloreto de propanola O C6H5C Cl Cloreto de benzola

16. NOMENCLATURA DE AMIDAS As amidas que no tm substituintes so nomeadas pela eliminao da palavra cido e substituio da terminao ico do nome vulgar do cido (ou ico do nome substitutivo) pela palavra amida. Os grupos alquila ligados ao tomo de nitrognio das amidas so nomeados como substituintes e indica-se esta substituio por N ou N,N. Exemplos:
O CH3C NH2 Acetamida (etanoamida) O CH3C N CH2CH2CH3 N-Fenil-N-propilacetamida Benzamida C6H5 O CH3C N CH3 N,N-Dimetilacetamida N-Etilacetamida CH3 O CH3C NHC2H5

O C NH2

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17. NOMENCLATURA DE NITRILAS Na nomenclatura substituitva da IUPAC, as nitrilas acclicas so nomeadas pela adio do sufixo nitrila ao nome do hidrocarboneto correspondente. O tomo de carbono do grupo -CN recebe o nmero 1. O nome acetonitrila nome comum aceitvel para a CH3CN e acrilonitrila denominao comum aceitvel para CH2=CHCN.
2 1 4 3 2 1

CH3

C N

CH2CH3CH2

C N

Etanonitrila (acetonitrila) CH2 CH C N Propenonitrila (acrilonitrila)


3 2 1

Butanonitrila

CH2

CHCH2CH2

C N

4-Pentenonitrila

As nitrilas cclicas so denominadas pela adio do sufixo carbonitrila ao nome do anel a que est ligado o grupo CN. Benzonitrila nome comum aceitvel para C6H5CN.

C N Benzenocarbonitrila (benzenonitrila) 18. NOMENCLATURA DE AMINAS

C N Cicloexanocarbonitrila

Na nomenclatura comum, as aminas primrias so denominadas alquilaminas. Na nomenclatura sistemtica (que aparece entre parnteses a seguir), so identificadas pela adio do sufixo amina ao nome da cadeia, ou do anel, ao qual o grupo NH2 est ligado; a terminao o do nome da cadeia omitida. As aminas classificam-se como primrias, secundrias ou tercirias, com base no nmero de grupos orgnicos ligados ao nitrognio. AMINAS PRIMRIAS
CH3NH2 Metilamina (metanamina) CH3CH2NH2 Etilamina (etanamina) CH3CHCH2NH2 CH3 Isobutilamina (2-metil-1-propanamina) NH2 Cicloexilamina (cicloexanamina)

A maior parte das aminas secundrias e tercirias denominada, em geral, da mesma forma. Na nomenclatura comum, ou nomeamos os grupos orgnicos individualmente, se 20

forem diferentes, ou usamos os prefixos di ou tri se forem iguais. Na nomenclatura sistemtica usamos o localizador N para designar os substituintes unidos ao tomo de nitrognio. AMINAS SECUNDRIAS CH3NHCH2CH3 Etilmetilamina (N-metiletanamina) AMINAS TERCIRIAS CH2CH3 (CH3CH2)3N Trietilamina (N,N-dietiletanamina) CH3NCH2CH2CH3 Etilmetilpropilamina (N-etil-N-metil-1-propanamina) (CH3CH2)2NH Dietilamina (N-etiletanamina)

No sistema IUPAC, o grupo substituinte NH2 denominado grupo amino. Muitas vezes adotamos este sistema para nomear as aminas com grupo OH ou grupo COOH. O H2NCH2CH2OH 2-Aminoetanol ARILAMINAS Trs arilaminas comuns tm os seguintes nomes: NH2 NHCH3 NH2 H2NCH2CH2COH cido 3-aminoppropanico

CH3 Anilina (benzenamina) N-Metilanilina (N-metilbenzenamina) p-Toluidina (4-metilbenzenamina)

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AMINAS HETEROCCLICAS Todas as aminas heterocclicas importantes tm nomes vulgares. Na nomenclatura substituiva sistemtica so usados os prefixos aza, diaza e triaza para indicar que tomos de nitrognio substituram tomos de carbono no hidrocarboneto correspondente.
4 5 3 2 5 4 3 4 5

N3
2

4 5 6 7

3 2

N1 H Pirrol (1-azaciclopenta2,4-dieno)
4 3 5 6

N1 H

N2

N1 H Imidazol (1,3-diazaciclopenta2,4-dieno)
4

N1 H Indol

Pirazol (1,2-diazaciclopenta2,4-dieno)
4 3 5 6

(1-azaindeno)

4 3

N3 N1
2

6 7 8

N1

N1

N2

N1

Piridina (azabenzeno)
4 5 6 3

Piridazina (1,2-diazabenzeno)

Pirimidina (1,3-diazabenzeno)

Quinolina (1-azanaftaleno)

4 5

3 2 4

S N3

1 2

N N H N Purina

N1 H

N1 H Pirrolidina (azaciclopentano)

Piperidina (azacicloexano)

Tiazol (1-tia-3-azaciclopenta2,4-dieno)

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