UNIVERSIDADE DO ESTADO DA UNEB UNIVERSIDADE DO ESTADO DA BAHIABAHIA UNEB DCV - DEPARTAMENTO DE DA VIDA DEPARTAMENTO DE CINCIASCINCIAS DA VIDA FARMCIA CAMPUS

PUS I FARMCIA CAMPUS I

QUMICA ORGNICA I
Extrao

Luara Santos Novaes Vagner Cardoso da Silva

Salvador

Maro /2012

Luara Santos Novaes Vagner Cardoso da Silva

QUMICA ORGNICA I
Extrao

Trabalho apresentado ao curso de graduao em Farmcia, disciplina Qumica Orgnica I da Universidade do Estado da Bahia UNEB Profa. Marly Carvalho

Salvador

Maro /2012

NDICES DE IMAGENS E TABELAS

1 Tabela de densidade dos solventes.....................................................................................9 2 - Tabela de classificao dos solventes extratores...........................................................10

SUMRIO

Salvador Maro /2012

INTRODUO
O presente relatrio visa descrever a extrao do tipo lquido-lquido do azul de metileno e vermelho de metila, ambos corantes diludos em gua, tendo o clorofrmio (CHCl3), o hexano (C6H14), o lcool amlico (C5H11OH), o ter etlico (C4H10O), o tetracloreto de carbono (CCl4), como solventes extratores, visando avaliar qual deles seriam classificados como: pssimo, razovel, bom e timo. O corante azul de metileno usado em qumica como indicador redox j que este fica azul em ambientes oxidantes ou transparentes em ambientes redutores, sendo utilizado tambm como corante bacteriolgico. Apresenta 4

formula molecular C16H18N3SCl (verificar frmula estrutural nos anexos imagem 1), um composto aromtico heterocclico quando diludo em gua azul. O corante vermelho de metila um corante utilizado como indicador cido ficando vermelho em pH abaixo de 4.4, amarelo em pH acima de 6.2 e laranja entre esses dois valores, sendo usado em muitos dos indicadores universais. Apresenta formula molecular C15H15N3O2 e um azo-composto aromtico (verificar formula estrutural nos anexos imagem 1). A extrao pode ser lquido-lquido, slido-lquido, lquido-gasoso, slidogasoso, mas vamos nos ater a extrao entre lquidos que pode ser contnua ou descontnua. Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa recolhida pela parte inferior e a parte menos densa pela parte superior do funil de separao. Esse tipo de extrao indicado quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes. Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto levando parte deste consigo at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. Entretanto em ambos os casos o solvente no deve reagir de modo irreversvel com a mistura, devendo ser o mais insolvel possvel a um dos componentes da mistura (preferencialmente a soluo original), para que, assim, possa haver a extrao do soluto, devendo ser um solvente extrator seletivo, removendo somente o composto desejado. um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no muito grande. Mas para que haja uma extrao e onde no se sabe a natureza qumica dos solventes extrator e/ou inicial, deve-se fazer um teste com solventes extratores para verificar qual o mais eficiente para extrair o componente que se deseja.

OBJETIVO
Verificar qual solvente extrator mais eficiente na remoo do azul de metileno e vermelho de metila da soluo inicial; Comparar o resultado dos solventes utilizados na extrao: Clorofrmio, Tetracloreto de Carbono, Hexano, ter Etlico e lcool Amlico. Classificar os extratores como: pssimo, razovel, bom e timo.

PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e Reagentes
MATERIAIS: 10 tubos de ensaio pequenos com tampa rosquevel; Armrio para tubos de ensaio; Bquer; Pipeta graduada; Picet; Proveta; Pra. REAGENTES: gua destilada (2 ml para cada tubo); Azul de Metileno (4 gotas nos cinco tubos da frente) Vermelho de Metila (15 gotas nos cinco tubos de trs); Hexano (2 ml em 2 tubos); Tetracloreto de Carbono (2 ml em 2 tubos); lcool Amlico (2 ml em 2 tubos); ter Etlico (2 ml em 2 tubos); Clorofrmio (2 ml em 2 tubos).

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Foi colocada 2 ml de gua destilada, medida na pipeta graduada, em cada tubo de ensaio, onde em seguida foram acrescentadas 4 gotas do corante azul de metileno, na primeira fileira do armrio, e 15 gotas do vermelho de metila, na parte posterior do armrio. Em seguida foi acrescentado, da direita para esquerda, nos primeiros tubos 2 ml de ter Etlico, que foram medidos por uma proveta graduada, misturando-o com as solues a serem extrados os corantes, onde houve inverso dos tubos 20 vezes para que o solvente extrator pudesse se difundir melhor com a soluo inicial, sendo que aps 10 inverses do tubo era necessrio abrir o tubo para que no houvesse presso de gs em seu interior. Em seguida repetiu-se o procedimento com os outros extratores na seguinte ordem: Clorofrmio, Hexano, Tetracloreto de Carbono e por fim o lcool Amlico (como podemos ver na imagem 3 dos anexos). Feito isso, pudemos comparar as densidades de cada um dos solventes como na tabela a seguir: Solvente ter Etlico Clorofrmio Hexano Tetracloreto Carbono lcool Amlico Densidade (g/cm) 0,71 1,47 0,66 de 1,58 0,91 Fase superior ou inferior em relao Soluo inicial Inferior Superior Inferior Superior Inferior

1 Tabela de densidade dos solventes

RESULTADOS E DISCUSSO
O procedimento de extrao, utilizado nessa prtica, um dos processos de purificao de determinada substncia, partindo do princpio de que o soluto dissolvido no solvente extrator e este ltimo insolvel, ou quase, ao solvente inicial. Este processo envolveu a extrao do azul de metileno e do vermelho de metila dissolvido em gua por 5 solventes extratores: ter etlico, hexano, tetracloreto de carbono, clorofrmio e lcool amlico. Deve-se verificar se os solventes extratores so apolares para que ambos os solventes, extrator e inicial, no sejam miscveis, haja vista que os corantes esto em soluo aquosa, e, portanto, polares, devendo deixar a mistura em duas fases com densidades distintas. Segundo PAVIA, 2009, um produto muito solvel em gua, como o azul de metileno e o vermelho de metila, ele difcil de ser removido, devido ao coeficiente de distribuio desfavorvel. Contudo o azul de metileno apresenta um momento dipolar baixo, enquanto o vermelho de metila mais polar. Entre os solventes extratores h uma diferena de polaridade, por essa diferena foi possvel classificar a extrao como: Solvente Extrator Classificao Azul de Vermelho Metileno Pssimo Regular Pssimo Regular Bom de Metila Bom timo Regular Bom timo Polaridade

ter etlico Clorofrmio Hexano Tetracloreto de carbono lcool amlico

Predominante apolar Levemente apolar Completamente apolar Completamente apolar Predominante apolar

2 - Tabela de classificao dos solventes extratores

O ter etlico (fase superior do tubo) foi considerado como pssimo na extrao do azul de metileno (AM) devido ao seu carter levemente polar e por no haver pontes de hidrognio, desfavorecendo a interao entre as molculas. J com o vermelho de metila (VM) o ter etlico um extrator bom devido a sua predominncia a apolaridade, dissolvendo, assim, o VM que tem caracterstica predominantemente apolar.

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O clorofrmio (fase inferior do tubo) um extrator regular ao AM devido a sua polaridade, entretanto devido ao impedimento estrico, onde h uma repulso entre os tomos participantes de cada uma das molculas, o clorofrmio no consegue extrair completamente o AM, j timo ao VM, pois alm de ambos serem muito polares, eles formam pontes de hidrognio o que favorece a extrao e por a ausncia do Cl na molcula de VM o impedimento estrico no ocorre nessa extrao. O Hexano (fase superior do tubo) um extrator pssimo ao AM devido a sua total apolaridade, inerente a todos os hidrocarbonetos, que impede a extrao do AM que tem caractersticas predominantes de polar. J com relao extrao do VM, que predominante apolar, o hexano um extrator timo, pois de acordo com a teoria das foras de Van deer Waals, este consegue extrao completa. O tetracloreto de carbono (fase superior do tubo) um extrator regular para o AM, pois devido a sua caracterstica predominantemente apolar, dissolve uma parte da cadeia do AM, porem com o VM, que tambm predominantemente apolar, j bom, pois este ltimo apresenta menor polaridade favorecendo a solubilidade entre eles. O lcool amlico (fase inferior do tubo) um extrator bom, para o AM, devido a sua polaridade, pois o lcool predominantemente apolar, entretanto devido a seu radical OH, h uma solubilidade razovel causada por essa pequena polaridade, ocasionada tambm pelo tamanho da sua cadeia, o que proporciona um efeito relaxador. No corante VM o lcool amlico foi timo, pois o corante a ser extrado apresenta, alm dos caracteres polares, uma grande poro apolar, assim como o lcool, sendo assim pode-se observar sua total extrao. As variaes de tons (cores) nos tubos do experimento s demonstram o carter cido-base do experimento, devido ao potencial hidrogeninico (pH) de cada reao.

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CONCLUSO
Com a prtica de extrao pudemos observar que a sua realizao simples, contudo satisfatria. Foi necessria uma fundamentao terica para que pudssemos entender os reais motivos da solubilidade ou insolubilidade, em cada solvente extrator, solvente inicial e soluto (componente desejado), com isso, passamos a identificar os melhores e mais eficientes solventes para o azul de metileno e para o vermelho de metila. Observou-se que a extrao envolve o uso de um solvente orgnico apolar, ou pouco polar, para extrair um composto orgnico de uma soluo em gua a partir dessa observao infere-se que o fato de podermos classificar os solventes usados nas extraes realizadas como: pssimo, regular, bom e timo, deve-se a diferenas de polaridade, solubilidade entre o solvente e o soluto, entre outros fatores como o impedimento estrico. Concluindo que o procedimento de extrao lquido-lquido (ELL) satisfatrio para o isolamento e purificao de substncias. Por isso, as extraes so de fundamental importncia para nossa rea de atuao, pois com elas h diversas formas de realizar purificao e/ou extrao de compostos qumico-farmacuticos.

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ANEXOS

Imagem 1 Azul de metileno

Imagem 1 Vermelho de metila

Imagem 3 - Armrio com os tubos de ensaio do experimento

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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Manual de Segurana de Laboratrios Escolares, Ficha de dados de segurana, Tetracloreto de carbono. Disponvel em: http://laboratoriosescolares.net/docs/ManualSegurancaLabsEscolares/fichasd eseguranca/62_tetracloretodecarbono.pdf > Acessado em: 08/03/2012 as 00h07min. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kris, G.S.; Engel, R.G.; Qumica Orgnica Experimental: Tcnicas em escala pequena; Porto Alegre; Ed. Bookman; 2a Edio, 2009. Zubrick, James W. Manual de Sobrevivncia no Laboratrio de qumica orgnica: guia de tcnicas para o aluno. Rio de Janeiro: LTC Ed. 2005.

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