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correspondentes. Siga o exemplo mostrado na 1 linha da tabela. Em casos de estruturas cclicas, a estrutura condensada nem sempre aplicvel, ficando restrita representao das cadeias laterais. Estrutura de Kekul Estrutura condensada Estrutura de Linhas Frmula qumica
(CxHyAzBw...)
H H C H H C H CH3 H C H C H CH3 H C H C H H
CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
ou
CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3
C8H18
O C9H14O
CH(CH3)2
128
2) Escreva as estruturas de linhas das molculas abaixo representadas por frmulas condensadas: a) b) c) d) e) f) g) CH3CHClCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 (CH3)2NCH2CH3 CH3COCH2CH(CH3)2 CH3(CH2)6COOH CCl3C(CH3)2CH2CHO CH3CH2OCH2CH3
3) Escreva as frmulas estruturais (de Kekul) para todos os ismeros constitucionais com as frmulas moleculares abaixo: a)C5H12 b)C4H8 4) Considere cada par de frmulas estruturais a, b e c abaixo, e indique se as duas frmulas representam o mesmo composto, se representam um par de ismeros constitucionais ou se so compostos diferentes no isomricos:
H Cl H H a) Cl CH2 CH2 CH2 Br b) H3C CH3 C CH3 CH3 (CH3)3C CH3 H C C C C Br H H H H
c) CH2ClCHClCH3
CH3CHClCH2Cl
Parte II 1) Observe os grupos funcionais presentes nas estruturas das molculas abaixo e, nos espaos entre parnteses para as respostas a seguir, faa a correspondncia entre as classes funcionais caractersticas dos grupos funcionais presentes nas estruturas A a J:
OH A H 3C O CH3 H CH3 B C H3C Br
NH2
O N H
C N
O CH3C OCH2CH2CH3
H Cl
H3C OH
O OCH3
Respostas: a) ( b) ( c) ( d) ( e) ( f) ( g) ( h) ( i) ( j) ( k) ( l) ( )Fenol )Amida Secundria )ter )Haleto de vinila ) Alquino ) ster ) Cetona ) Amina Primria ) Nitrila ) lcool )Aldedo )Enol
2) Sobre as estruturas mostradas nas questes de 1 a 9 a seguir, responda o que se pede nos itens a e b abaixo: a) Nas estruturas mostradas nas questes de 1 a 9, circule os principais grupos funcionais e especifique o nome das classes funcionais correspondentes com a respectiva frmula geral para o grupo. *Ateno: steres e amidas em estruturas cclicas so denominados lactonas e lactamas, respectivamente. Veja o exemplo abaixo para a resoluo dos exerccios: Eugenol principal constituinte do leo essencial dos botes de flores secas de cravo da ndia, responsvel pelo seu odor caracterstico.
ter (ROAr) Alqueno (RCH=CH2) Fenol (ArOH)
b) Para as estruturas de 1 a 7, teste sua capacidade de escrever a frmula molecular da molcula e calcular a sua massa molar (g/mol). Confira o seu resultado com a frmula molecular e a massa molar (MM) mostradas ao lado do nome da substncia. Ao escrever a frmula molecular, procure empregar o mtodo Hill, comeando com o carbono, depois o hidrognio e os tomos seguintes em ordem alfabtica CxHyAwBz... Para o clculo da MM, consulte uma tabela peridica.
1) Estricnina (C21H22N2O2); MM 334 g/mol substncia altamente txica encontrada em certas plantas.
2) Aflatoxina b1 (C17H12O6); MM 312 g/mol substncia cancergena secretada por fungos que crescem em gros e legumes, incluindo amendoim, trigo e milho; trata-se de um dos mais potentes carcingenos de fgado conhecidos at hoje.
3) Aspartame (C14H18N2O5); MM 294 g/mol adoante artificial cerca de 160 vezes mais doce do que a sacarose (acar de mesa).
4) Dioxibenzona (C14H12O4); MM 244 g/mol substncia usada em cremes para proteo solar, pois absorve radiaes de uma ampla faixa do ultravioleta.
5) Citronelal (C10H18O); MM 154 g/mol principal componente do leo essencial de eucalipto, responsvel pelo seu odor caracterstico
6) Morfina (C17H19NO3); MM 285 g/mol substncia narctica presente na seiva seca da papoula (pio) com potentes propriedades analgsicas
9) Glutationa tripeptdio com ao antioxidante (agente redutor) presente na maioria das clulas.