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Universidade de Braslia Instituto de Qumica IQO - 1 Lista de Exerccios Parte I 1) Complete os espaos em branco na tabela abaixo com as informaes

correspondentes. Siga o exemplo mostrado na 1 linha da tabela. Em casos de estruturas cclicas, a estrutura condensada nem sempre aplicvel, ficando restrita representao das cadeias laterais. Estrutura de Kekul Estrutura condensada Estrutura de Linhas Frmula qumica
(CxHyAzBw...)
H H C H H C H CH3 H C H C H CH3 H C H C H H

Massa molar (g/mol) 114

CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2

ou
CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3

C8H18

72 CH3CH2CH2CHO ou CH3CH2CH2CH=O ou O CH3CH2CH2CH

O C9H14O

CH(CH3)2

C5H9NO2 H H2C H2C N O CH C OH CH2

128

2) Escreva as estruturas de linhas das molculas abaixo representadas por frmulas condensadas: a) b) c) d) e) f) g) CH3CHClCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 (CH3)2NCH2CH3 CH3COCH2CH(CH3)2 CH3(CH2)6COOH CCl3C(CH3)2CH2CHO CH3CH2OCH2CH3

3) Escreva as frmulas estruturais (de Kekul) para todos os ismeros constitucionais com as frmulas moleculares abaixo: a)C5H12 b)C4H8 4) Considere cada par de frmulas estruturais a, b e c abaixo, e indique se as duas frmulas representam o mesmo composto, se representam um par de ismeros constitucionais ou se so compostos diferentes no isomricos:
H Cl H H a) Cl CH2 CH2 CH2 Br b) H3C CH3 C CH3 CH3 (CH3)3C CH3 H C C C C Br H H H H

c) CH2ClCHClCH3

CH3CHClCH2Cl

Parte II 1) Observe os grupos funcionais presentes nas estruturas das molculas abaixo e, nos espaos entre parnteses para as respostas a seguir, faa a correspondncia entre as classes funcionais caractersticas dos grupos funcionais presentes nas estruturas A a J:
OH A H 3C O CH3 H CH3 B C H3C Br

NH2

O N H

C N

O CH3C OCH2CH2CH3

H Cl

H3C OH

O OCH3

Respostas: a) ( b) ( c) ( d) ( e) ( f) ( g) ( h) ( i) ( j) ( k) ( l) ( )Fenol )Amida Secundria )ter )Haleto de vinila ) Alquino ) ster ) Cetona ) Amina Primria ) Nitrila ) lcool )Aldedo )Enol

2) Sobre as estruturas mostradas nas questes de 1 a 9 a seguir, responda o que se pede nos itens a e b abaixo: a) Nas estruturas mostradas nas questes de 1 a 9, circule os principais grupos funcionais e especifique o nome das classes funcionais correspondentes com a respectiva frmula geral para o grupo. *Ateno: steres e amidas em estruturas cclicas so denominados lactonas e lactamas, respectivamente. Veja o exemplo abaixo para a resoluo dos exerccios: Eugenol principal constituinte do leo essencial dos botes de flores secas de cravo da ndia, responsvel pelo seu odor caracterstico.
ter (ROAr) Alqueno (RCH=CH2) Fenol (ArOH)

*Exemplos de lactonas e lactamas: Lactonas = steres cclicos Lactamas = amidas cclicas

b) Para as estruturas de 1 a 7, teste sua capacidade de escrever a frmula molecular da molcula e calcular a sua massa molar (g/mol). Confira o seu resultado com a frmula molecular e a massa molar (MM) mostradas ao lado do nome da substncia. Ao escrever a frmula molecular, procure empregar o mtodo Hill, comeando com o carbono, depois o hidrognio e os tomos seguintes em ordem alfabtica CxHyAwBz... Para o clculo da MM, consulte uma tabela peridica.

1) Estricnina (C21H22N2O2); MM 334 g/mol substncia altamente txica encontrada em certas plantas.

2) Aflatoxina b1 (C17H12O6); MM 312 g/mol substncia cancergena secretada por fungos que crescem em gros e legumes, incluindo amendoim, trigo e milho; trata-se de um dos mais potentes carcingenos de fgado conhecidos at hoje.

3) Aspartame (C14H18N2O5); MM 294 g/mol adoante artificial cerca de 160 vezes mais doce do que a sacarose (acar de mesa).

4) Dioxibenzona (C14H12O4); MM 244 g/mol substncia usada em cremes para proteo solar, pois absorve radiaes de uma ampla faixa do ultravioleta.

5) Citronelal (C10H18O); MM 154 g/mol principal componente do leo essencial de eucalipto, responsvel pelo seu odor caracterstico

6) Morfina (C17H19NO3); MM 285 g/mol substncia narctica presente na seiva seca da papoula (pio) com potentes propriedades analgsicas

7) Sacarose (C12H22O11); MM 342 g/mol - dissacardeo conhecido como acar de mesa

8) Lecitina um exemplo de um fosfolipdio, substncia constituinte da membrana celular.

9) Glutationa tripeptdio com ao antioxidante (agente redutor) presente na maioria das clulas.