ESCOLA SECUNDRIA DE LEAL DA CMARA

FICHA DE TRABALHO 12 ANO

Assunto: Compostos Orgnicos: Nomenclatura, isomeria e reaces qumicas

A- Nomenclatura dos compostos orgnicos ( Revises ) Hidrocarbonetos saturados Acclicos

(cadeia aberta)

alcanos alcenos alcinos

insaturados

Hidrocarbonetos no aromticos Cclicos (cadeia fechada) aromticos

Outros compostos orgnicos

Funo Grupo funcional Frmula geral Terminao/Designao exemplo

lcool Aldedo Cetona ter

- OH - CHO - CO -O- COOH - COO -NH2 (primria) -NH- (secundria) - N (terciria) - CONH2

R - OH R - CHO R CO R R- O R R COO H R COO - R

R NH2 R NH R R N R R R CONH2

... ol ... al ... ona

radical... oxi ...radical menor maior

propan-2-ol (2-propanol)

CH3CHOHCH3 CH3CHO
etanal

CH3 CO CH3
propanona

CH3 O C2H5
metoxietano

cido carboxlico ster

cido ....ico ... ato de ...

cido propanico metanoato de etilo Metilamina (CH3)3N trimetilamina

CH3CH2COOH

HCOOCH2CH3 CH3NH2

Aminas

Radical .... amina

Amida

... amida

CH3 CONH2 etanamida

Ismeros
- de cadeia - de posio - de grupo funcional

Estruturais (diferem na frmula de estrutura)

Ismeros (mesma frmula molecular)

Estereoqumicos (s diferem na frmula estereoqumica)

- geomtricos (cis trans) - pticos

Reaces de compostos orgnicos

- Reaces de adio ocorrem em hidrocarbonetos insaturados com ruptura das ligaes duplas / triplas e originando hidrocarbonetos saturados. Exemplos: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br ( halogenao ) (hidrogenao) CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3 CH2 = CH2 + H2O CH3-CH2OH ( hidratao) - Reaces de substituio ocorre substituio de tomos ou grupo de tomos por outros. Exemplo: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl - Reaces de eliminao consistem na perda de dois (ou mais) tomos ou grupos de tomos. Exemplos: CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O ( desidratao ) CH3-CH3 CH2 = CH2 + H2 ( desidrogenao ) - Reaces de oxidao * combusto * oxidao de um lcool primrio * oxidao de um lcool secundrio * oxidao de um aldedo

ex.:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O lcool primrio aldedo lcool secundrio cetona aldedo cido carboxlico

- Reaces de esterificao - ocorre entre um cido carboxlico e um lcool por substituio do hidrognio do cido pelo radical do lcool. cido carboxlico + lcool ster + gua

- Reaces de hidrlise - h ruptura de ligaes por aco da gua ster + gua cido carboxlico + lcool

Exerccios 1. Indique os nomes dos seguintes compostos:

2.

Escreva a frmula de estrutura dos seguintes compostos: 2.2- 1-bromo-4-metil-hex-2-eno 2.5- etilpropilamina 2.8- butanamida 2.3- 3,6- dibromo-hepta- 1,4-diino 2.6- 2,2,4-trimetilpentanona 2.9- cido 2,3-dibromobutanico

2.1- 1-cloro-2- metilpropano 2.4- benzoato de etilo 2.7- 2,3-dietilpentanal 2.10- butano-1,3-diol 3.

Faa a associao entre as duas colunas de forma a obter afirmaes cientificamente correctas: a- pentano e 2-metilbutano A- ismeros de posio b- etoxietano e butano-1-ol B- ismeros de cadeia c- butano-1-ol e butano-2-ol C- ismeros funcionais

4 .Dos seguintes compostos indique quais podem apresentar isomeria cis-trans: A- 1,2-dibromoeteno B- 1,1-dibromoeteno C- 1,2-dibromoetano D- 1,2-dibromociclopropano

5. Das proposies seguintes escolha as correctas: A. A isomeria cis-trans pode aplicar-se a compostos com ligaes duplas entre tomos de carbono e a compostos cclicos. B. Nos alcanos pode verificar-se todos os tipos de isomeria. C. Um alceno pode ser obtido por desidratao de um lcool. D. A partir da frmula C3H6O possvel obter dois ismeros funcionais. E. Dois ismeros cis-trans apresentam frmula molecular diferente, mas iguais frmulas de estrutura. F. O metilciclobutano e o pent -2-eno so ismeros do 2-metilbut- 2-eno. G. O etanal pode ser obtido a partir do etanol por uma reaco de hidrogenao. H. Um ster pode ser obtido por reaco de um lcool com um cido carboxlico. I. A combusto completa de 2 mol de butano produz 89,6 dm3 de dixido de carbono (PTN). J. As reaces caractersticas dos alcenos so reaces de adio. K. Numa reaco de eliminao um alceno transforma-se num alcano.

6. Na preparao de compostos orgnicos utilizam-se vrios tipos de reaces. 6.1. Um hidrocarboneto A pode ser obtido por desidratao do etanol. Poder o mesmo hidrocarboneto sofrer uma reaco de adio e produzir etano? Justifique a resposta apresentando esquemas qumicos adequados e a frmula de estrutura do composto A. O etanol, por oxidao e por aco do calor, poder produzir um composto B ou um composto C. Indique o nome e a frmula de estrutura de um destes compostos. O propanal e o propan-2-ol no so ismeros entre si, mas ambos tm ismeros funcionais. Justifique esta afirmao e apresente a frmula de estrutura e o nome desses ismeros.

6.2.

6.3.

7. As afirmaes 1, 2 e 3 identificam alguns dos compostos indicados de A a E. Faa corresponder a cada afirmao o respectivo composto. A- C2H4 1- por oxidao origina cido etanico B- CH3CHO 2- pode resultar da desidratao do etanol C- CH3COOH 3- um ismero funcional do ter dietlico D- CH3CH2CH2OH E- CH3 (CH2)3OH 8. Considere a seguinte frmula molecular: C4H10O Represente a frmula de estrutura e indique o nome de: dois ismeros funcionais. 8.1. 8.2. dois ismeros de posio. 8.3. dois ismeros de cadeia. 9. Indique frmulas estruturais de trs ismeros do cido butanico, identificando o tipo de isomerismo. 10. Do dicloroeteno, dois ismeros so polares. Justifique.