PONTIFCIA UNIVERSIDADE CATLICA DO RIO GRANDE DO SUL FACULDADE DE QUMICA QUMICA ORGNICA III Prof.

Augusto Donato

Qumica cultura cidos carboxlicos Origem do nome.

cido adpico (latim, adeps = gordura. Fala-se em tecido adiposo ...) formado pela oxidao de certas gorduras insaturadas. matria prima na preparao do nilon.
HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH

cido butrico (latim, butyrum = manteiga). encontrado na manteiga rancificada. Tem odor muito desagradvel. Deu origem ao prefixo BUT.
CH3CH2CH2COOH

cido caprico (latim, caper = caprino) encontrado na pele das cabras. o conhecido fedor de bode.
CH3CH2CH2CH2CH2COOH

C16 cido palmtico (latim, palma = palmeira) encontrado na gordura do coco (que gera o sabo de coco). Tambm encontrado na gordura do leite materno. C18 cido esterico (latim, estear = sebo) o principal componente do sebo bovino. O sabo comum o sal de sdio deste cido graxo saturado. O ster estearato de octila muito usado na composio de cosmticos pastosos. cido frmico (latim, formic = formiga) obtido por destilao destrutiva de formigas. Tambm encontrado em plantas urticantes e no ferro de abelhas.
H-COOH CH3COOH cido actico CH3CH2COOH
COOH

COOH

(latim, acetum = azedo), encontrado no vinho azedo ou vinagre.

cido propinico (latim, proto + pion = primeira gordura), o menor cido graxo que forma as gorduras da manteiga. Deu origem ao prefixo PROP.
H3C CH COOH OH

cido ltico (latim, lact = leite), encontrado no leite azedo e nos msculos por degradao da glicose. Quando o msculo submetido a estresse h grande consumo de glicose e conseqente formao de cido ltico. Conseqncia: cimbras. cido fumrico (latim, fumus = fumaa) encontrado na planta fumarina que na antiguidade era queimada para produzir fumaa (incenso), pois acreditavam que era capaz de espantar os maus espritos. cido oxlico (grego, oxis = azedo, em referncia a acidez acima do comum), encontrado em algumas plantas de sabor azedo, como no trevo azedo (oxis em grego). adicionado em alguns alimentos, como nas balas azedinhas.
HOOC-COOH
HOOC CH2 CH OH COOH

HOOC

COOH

cido mlico (latim, malum = ma). O cido mlico encontrado naturalmente em frutas como a ma e a pra. Consiste numa substncia azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indstria alimentcia como aditivo alimentar, identificado pelo nmero E296. Na indstria farmacutica, o cido mlico utilizado na higienizao e regenerao de ferimentos e queimaduras.

HOOC

CH

CH

COOH

cido tartrico o principal cido do vinho, conferindo-lhe a sade indispensvel sua vida. Em casos de vinhos com pouca acidez, desejvel que o cido tartrico seja adicionado (acidulante INS 334), contribuindo para a qualidade global do vinho. utilizado tambm em Shampoos e loes capilares para estimular a irrigao sangunea local (por ser irritante ao couro cabeludo e pele). O que pode ser benfico em casos como a alopcia (calvcie) em estgio inicial.
CH3CH=CH-CH=CHCOOH. cido srbico, um cido graxo insaturado, tendo uma atividade inibitria contra um largo espectro de leveduras, fungos e bactrias , incluindo a maioria de patgenos que se desenvolvem nos alimentos.
OH

OH OH

cido saliclico. Tem origem na rvore salgueiro (salso choro). O nome da planta em latim salix spiraea. Aspirina origem do nome? A aspirina preparada a partir de salix spiraea. Sugestivo no! Exerccos: 1) Explique porque um dos cidos de cada srie apresenta acidez muito superior aos demais
Cl
COOH COOH

COOH

Cl

COOH

COOH

Ka

139.105

8,9.105
NO2 O2N

Cl

3,0.105

1,5.105

COOH

COOH 5 670.10

COOH

O2N

COOH

Ka

6,5.10 5

32.10 5

36.10 5

2) Os carbonilados diacetil e metilacetil carbinol so responsveis pelo sabor de manteiga nas margarinas. D o nome IUPAC destes compostos carbonilados.
O CH3 C O C CH3 OH O C CH3

diacetil

CH3

CH

metilacetil carbinol

Rancificao:
Gorduras e leos, quando expostos ao ar, tendem a se oxidar ou hidrolizar para produzir cidos carboxlicos volteis. Isto produz sabor azedo, aroma e gosto desagradveis. O alimento que contm gorduras ou leos que sofreram rancificao tornam-se imprprios para o consumo. A rancificao oxidativa envolve oxidao da ligao dupla carbono-carbono produzindo cidos carboxlicos. A hidrlise promove a regenerao do cido graxo e glicerina. A rancificao oxidativa exotrmica. Quando um pedao de pano, um trapo, usado com gordura contendo insaturaes, guardado em local no ventilado, pode entrar em combusto espontaneamente, causando incndios. Existe um mito que uma pessoa obesa e enferma entrou em combusto espontnea, causando incndio na prpria cama. Talvez suas gorduras tenham entrado em rancificao! A maioria dos alimentos industrializados que utilizam gorduras, contm antioxidantes tais como BHT, BHA ou metil parabeno. Estes antioxidantes so fenis. Os fenis tambm so usados para inibir

polimerizaes de gasolinas ou para terminar a polimerizao na indstria de polmeros. A sigla BHT representa as iniciais do nome na lngua inglesa, mas o nome no est correto, porque considera um derivado do tolueno hidroxilado e deveria considerar um fenol metilado.
CH3 OH H3C H3C CH3 C CH3 C CH3 CH3 OCH3 OH CH3 C CH3 CH3 COOCH3 OH OH COOCH3

Butylated Hidroxi Toluene (BHT)

Butylated Hidroxi Anisole (BHA) 2 ismeros

Metil Parabeno

Salicilato de metila (no gelol)

Observe que o metilparabeno (para-hidroxibenzoato de metila) e o salicilato de metila (ortohidroxibenzoato de metila) so ismeros, porm possuem propriedades muito diferentes. Muitos cosmticos usam derivados de cidos graxos, como estearatos (C18 saturado) e oleatos (C18 insaturados), por isso surge o metilparabeno na composio que um anti-oxidante (evita o rano). leo de rceno
OH

O O C HO O O C O C O

OH

O leo de rceno o leo de mamona (leo de castor) e composto por um trister da glicerina com cido ricinolico. A insaturao na posio 9 tem menor propenso de sofrer rancificao do que nas posies mais distantes da carbonila. Alm deste fator, a presena da hidroxila no carbono 12 torna-se uma substncia que o nosso organismo no absorve e eliminado quase que integralmente ( um forte laxante). Por outro lado, o leo de oliva que contm triglicerdio com cido olico, absorvido pelo organismo e saudvel. A diferena entre o cido ricinolico e o cido olico a presena da hidroxila no cido ricinolico.