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Universidade Federal do Rio de Janeiro Centro de Cincias da Sade Faculdade de Farmcia Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II Turma: FFD

Aluno: Rafael Guimares Ramos DRE: 109053289

Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS)


Salix alba L., tambm conhecido como salgueiro-branco, um salgueiro nativo de zonas temperadas. Sabe-se que o p cido da casca do salgueiro-branco tem a propriedade de aliviar dores e diminuir a febre, propriedades essas descritas por Hipcrates j no sculo V a.C.. O extrato ativo da casca, chamado salicina, foi isolado em sua forma cristalina em 1828 por Henri Leroux (um farmacutico francs) e Raffaele Piria (um qumico italiano), que, em seguida, conseguiu isolar o cido em seu estado puro: o cido saliclico (Figura 1). Figura 1: Representao da frmula estrutural do cido saliclico.

Entretanto, observou-se que o cido saliclico pode ter uma ao corrosiva nas paredes do estmago, devido presena de dois grupamentos que conferem um carter altamente cido sua estrutura: uma carboxila e uma hidroxila associadas a um anel benznico. Por este motivo, pensou-se em adicionar um radical acetil hidroxila fenlica, formando o cido acetilsaliclico (AAS). O cido acetilsaliclico (Figura 2) um frmaco do grupo dos anti-inflamatrios no-esteroidais (AINES) utilizado como anti-inflamatrio, antipirtico, analgsico e tambm como anticoagulante (anti-trombtico). , em estado puro, um p de cristalino branco e pouco solvel em gua. Um dos medicamentos mais famosos e consumidos que tm o cido acetilsaliclico como princpio ativo a Aspirina, produzido pela Bayer. Figura 2: Representao da frmula estrutural do cido acetilsaliclico.

O cido acetilsaliclico possui maior atividade farmacolgica quando comparado ao seu precursor, o cido saliclico; ou seja, a concentrao de AAS necessria para exercer seus efeitos biolgicos menor que a de cido saliclico, permitindo dizer que o cido acetilsaliclico um frmaco mais potente. Porm, assim como o cido saliclico, o AAS causa menor proteo das paredes do estmago, pois interfere na sntese das prostaglandinas pela inibio competitiva da enzima ciclooxigenase. sabido que as prostaglandinas so mediadoras da inflamao; consequentemente, a inibio da sua produo caracteriza a atividade anti-inflamatria deste frmaco. Entretanto, as prostaglandinas tambm so muito importantes para a produo de nions bicarbonato do revestimento gstrico. Assim, com a produo de prostaglandinas prejudicada, as clulas tornam-se mais suscetveis aos valores de pH muito baixos caractersticos deste rgo. Por este motivo, foi criado o Bufferin (produzido pela Novartis), no qual foi realizada a adio de um sistema tampo ao cido acetilsaliclico, composto por carbonato de clcio, xido de magnsio e carbonato de magnsio. Desta forma, minimizam-se os efeitos agressivos do cido acetilsaliclico sobre o estmago e, alm disso, melhorada a absoro deste frmaco. Ainda, tomar cido acetilsaliclico requer outro cuidado, pelo risco do desenvolvimento de reaes alrgicas a ele ou pelo agravamento do estado de sade de uma pessoa com dengue, pois a sua ao anticoagulante capaz de favorecer eventos hemorrgicos mais graves em pessoas acometidas com essa doena. Portanto, em caso de suspeita de dengue, prefervel administrar outros anti-inflamatrios, como os base de paracetamol ou dipirona, por exemplo, sob prescrio mdica. A sntese do cido acetilsaliclico pode ser feita atravs da acilao do cido saliclico (Reao 1), em meio cido em banho-maria. Para tanto, em balo de 250 ml, preciso adicionar 5 g de cido saliclico, 10 ml de anidrido actico e 8 gotas de cido sulfrico concentrado, em meio anidro. O anidrido actico funciona como agente acilante e o cido sulfrico como catalisador. Antes e depois da adio do cido sulfrico, preciso agitar manualmente o balo, tornando a mistura homognea. Com a dissoluo da mistura, haver aumento da temperatura (reao exotrmica). Reao 1: Reao de acilao do cido saliclico com anidrido actico, formando cido acetilsaliclico e cido actico como produtos

O passo de aquecimento do meio reacional feito em banho-maria a temperaturas entre 45 e 50oC, utilizando como aparelhagem uma cuba de ferro com gua, abaixo da qual se insere o bico de Bunsen e na qual se imerge o balo. O balo deve ser segurado com garras e mufas a uma haste de ferro e deve ser conectado a um condensador de refluxo, porque a superfcie de contato maior (tem forma

espiralada). Alm disso, necessrio manter uma corrente de gua circulante no condensador e executar medies da temperatura do banho-maria, com o auxlio de um termmetro parcialmente imerso na gua contida na cuba, tambm preso haste com barbante. Depois de submeter o conjunto ao aquecimento por cerca de 30 minutos, adicionar 50 ml de gua gelada e filtrar o material em funil de Buchner. Por fim, coletase o precipitado obtido (cido acetilsaliclico), armazenado em envelope de papel de filtro para secar ao ar. Referncias Bibliogrficas [1] MAAIRA, A. M. P. et al. Manual de Prticas: Qumica Orgnica Experimental II. 1. ed. Rio de Janeiro, 2008. p. 11. [2] Bufferin 500 mg Comprimidos. Disponvel em: <http://www.bulas.med.br/bula/2199/bufferin+500+mg+comprimidos.htm>. Acesso em: 28 de abr. 2011. [3] Sntese do cido Acetilsaliclico. Disponvel em: <http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf>. Acesso em: 28 de abr. 2011. [4] Aspirina. Disponvel em: <http://www.aspirina.com.br>. Acesso em: 28 abr. 2011.