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Carboidratos
Carboidratos
P r o f a . D r a . L u c i a n a F. F l e u r i
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JLIO DE MESQUITA FILHO INSTITUTO DE BIOCINCIAS DE BOTUCATU DEPARTAMENTO DE QUMICA E BIOQUMICA
Chamados tambm de hidratos de carbono; Popularmente denominados acares; Macronutrientes que constituem a mais significativa e a principal fonte de energia
carboidratos no apresentam essa frmula com as mesmas propores de tomos, podendo conter N2, P, S;
Quimicamente so definidos poli-hidrxi-aldedos (aldoses) ou poli-hidrxi-cetonas
(cetoses);
Contm um grupo carbonila (aldedo ou cetona) e vrios grupos oxidrilas
(hidroxilas do lcool).
Carboidratos
Energtica
- A forma de transporte dos carboidratos no sangue dos vertebrados a glicose = acar do sangue; - Ocupam papel central no metabolismo das plantas verdes e outros organismos fotossintticos, utilizando energia solar para sintetizar carboidratos a partir de CO2 e H2O.
Reserva :
Peptideoglicano
- Constituio da ribose e da desoxirribose na estrutura do DNA e RNA; - Presente em membranas e paredes celulares.
Funes especializadas
Amido
Celulose
15/6/2011
Carboidratos
Classificao baseada no nmero de unidades carboidrticas
Monossacardeos
Compostos somente por uma unidade de carboidrato; Compostos com no mnimo 3 carbonos;
So os compostos mais simples dos quais derivam todas as classes; Podem ser classificados em relao ao nmero de carbonos e em aldoses ou
cetoses.
3) Oligossacardeos: 3 a 10 unidades carboidrticas por molcula. 4) Polissacardeos: acima de 10 unidades carboidrticas por molcula,
muitas unidades.
TRIOSES (3C) TETRAOSES (4C) PENTOSES (5C) HEXOSES (6C) HEPTOSES (7C)
MONOSSACARDEOS Aldoses
- Cadeia carbonada no ramificada com ligaes C-C simples - 1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla ligao (GRUPO CARBONILA)
MONOSSACARDEOS Cetoses
Monossacardeos
Feita exceo dihidroxicetona, todos os outros monossacardeos, e por
extenso todos os outros carboidratos,possuem centros de assimetria (centros quirais), e fazem isomeria ptica.
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Monossacardeos
Centros quirais ou de assimetria
Centro quiral = C ligado a quatro substituintes diferentes; possvel a mudana de posio de dois de seus substituintes formando imagens especulares, no sobreponveis no espelho; Esteroismeros = enantimeros.
MONOSSACARDEOS possuem centro assimtrico ou centro quiral So opticamente ativos = isomeria ptica
Molcula com n centro quiral: 2n estereoismeros, onde n o nmero de cabonos assimtricos. Estereoismeros so divididos em dois grupos que diferem na configurao do centro quiral mais distante do grupo carbonila, tendo como referncia o gliceraldedo: D-ismeros e L-ismeros
Monossacardeos
Monossacardeos
Os monossacardeos esto presentes na sua forma aberta apenas
Epmeros: carboidratos que se diferem um do outro na configurao em somente um C quiral. Ex: glicose e galactose (C4); glicose e manose (C2).
- Alfa Quando a hidroxila fica para baixo do plano do anel; - Beta Quando a hidroxila fica para cima do plano do anel.
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Monossacardeos
Projeo de Fischer (forma aberta)
Monossacardeos
Para um acar D, qualquer grupo direita
de um C na projeo de Fischer fica dirigido para baixo, e aqueles esquerda ficam para cima.
Monossacardeos
A Ligao
Glicosdica
a. ocorre entre o carbono anomrico de um monossacardeo e qualquer outro carbono do monossacardeo seguinte, atravs de suas hidroxilas e com a sada de uma molcula de gua; b. so a base para a formao de dissacardeos, oligogossacardeos e polissacardeos; c. pode formar uma ligao ou glicosdica; d. os grupos OH so numerados e o esquema de numerao segue o dos tomos de C nos quais esto ligados; e. os glicosdeos podem ser formados tambm pela ligao de um carboidrato a uma estrutura no-carboidrtica, como uma protena, por exemplo = glicoprotenas.
Quando o anmero do grupo OH de um acar reage com um lcool, forma-se com sada de gua, a ligao O-glicosdica.
Monossacardeos
Agentes Redutores a. Diversos acares so capazes de reduzir os ons de cobre e ferro = acares redutores;
Dissacardeos
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1 1 2
Polarmetro: indica se o acar levgero ou dextrgero, atravs da determinao do desvio da luz polarizada.
Presente no leite;
Presente no malte;
Acar redutor.
Acar invertido: O termo invertido decorre de uma caracterstica fsica da sacarose, que se altera durante o processo de hidrlise. Originalmente, um raio de luz polarizada que incide sobre a sacarose desviado para a direita, ou seja, a molcula dextrgira (D, +). Aps o processamento de inverso, a glicose (D, +) e a frutose (L, -) resultantes tm a propriedade conjunta de desviarem a luz para a esquerda; ou seja, o acar invertido levgiro.
Oligossacardeos
Polissacardeos
Macromolculas formadas por milhares de unidades monossacardicas ligadas
AULA A PARTE!
2. Glicognio o polissacardeo de reserva da clula animal. 3. Celulose o carboidrato mais abundante na natureza, possui funo estrutural na clula vegetal como um componente importante da parede celular. 4. Quitina o segundo carboidrato mais abundante na natureza, presente na parede celular de fungos, exoesqueleto de artrpodes e carapaas de insetos.
Polissacardeos
Formado por somente um nico tipo de monossacardeo. Ex: amido, glicognio, celulose, quitina.
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Amido
Amido
Amido
O gro de amido uma mistura de dois polissacardeos: amilose e
Amido da Mandioca
Amido da Batata
O amido ocorre em grnulos (ou gros) que tm estrias tpicas. Estas, aliadas ao tamanho e forma dos grnulos, so especficas de cada espcie de planta e podem servir para a identificao microscpica da origem botnica do amido.
amilopectina.
quais esto unidos por ligaes glicosdicas -1,4, que conferem a molcula uma estrutura helicoidal. Representa de 15 a 30% do gro de amido.
Amido do Milho
amilose, constituda de resduos de glicose unidas por ligaes glicosdicas -1,4 e ligaes -1,6. A cada 20/30 unidades de glicose unidas em -1,4 h um ponto de ramificao onde as glicoses esto unidas em -1,6. Representa de 70 a 85% do gro de amido.
Amido
Glicognio
= Amilopectina, entretanto mais ramificado (a cada
8 a 12 resduos) e compacto;
CH2OH H O H OH H H OH O H H CH2OH O H OH H H OH O H H CH2OH O H OH H H OH H
-1,6
-1,4
-1,4
CH2 H OH OH H OH O H H
msculo;
Nos hepatcitos est presente na forma de grnulos.
Amido
Celulose
Polmero de glicose ligados em -1,4; Polissacardeo + abundante; Possui alto grau de polimerizao; Insolvel em gua; Encontrada em cascas de frutas, farelo de trigo, feijo, soja, ervilha, milho verde, verduras e amendoim; Representa cerca de 40-50% da parede celular dos vegetais; O algodo formado por 98% de celulose.
Devido
s diferenas estruturais dos componentes do amido, a amilose mais hidrossolvel que a amilopectina, e essa caracterstica pode ser usada para separar esses dois componentes.
acomodao de molculas de iodo formando um complexo azul-escuro. Essa reao permite a determinao quantitativa de amilose e como indicador da presena de amido.
15/6/2011
Celulose
Celulose
Na natureza, a celulose apresenta-se em duas formas
estruturais:
CH2OH H O H OH H H H OH H OH H O CH2OH H OH O H H O H H OH CH2OH O H OH H H
-1,4
-1,4
Cristalina: que se caracteriza por apresentar-se altamente organizada e complexa e, portanto, menos susceptvel atuao das enzimas (celulose I); Amorfa: que constitui uma forma menos organizada e que leva a maior susceptibilidade a ao de enzimas (celulose II).
Quitina
Polmero de N-acetilglicosamina com ligaes -1,4; Encontrada principalmente em carapaas de insetos, parede celular de fungos e
NH C
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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JLIO DE MESQUITA FILHO INSTITUTO DE BIOCINCIAS DE BOTUCATU DEPARTAMENTO DE QUMICA E BIOQUMICA
Unidades de N-acetilglicosamina > que 50% = QUITINA Unidades de Glicosamina > que 50% = QUITOSANA