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Colesterol
Colesterol
16113
97C5T2UQ7J
Propiedades fsicas Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin polvo cristalino blanco
[6]
1052 kg/m3; 1.052 g/cm3 386,65 g/mol 421,15K (unknown operator: u','C) 633,15K (unknown operator: u','C) Propiedades qumicas
Solubilidad en agua
Exenciones y referencias
Colesterol
El colesterol es un esterol (lpido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hgado, mdula espinal, pncreas y cerebro. El nombre de colesterol procede del griego , kole (bilis) y , stereos (slido), por haberse identificado por primera vez en los clculos de la vescula biliar por Michel Eugne Chevreul quien le dio el nombre de colesterina, trmino que solamente se conserv en el alemn (Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.
Estructura qumica
La frmula qumica del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH. Es un lpido esteroide, molcula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxiclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones: 1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13. 2. Una cadena aliftica ramificada de 8 carbonos en la posicin C-17. 3. Un grupo hidroxilo en la posicin C-3. 4. Una insaturacin entre los carbonos C-5 y C-6. En la molcula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porcin apolar formada por el carbociclo de ncleos condensados y los sustituyentes alifticos. As, el colesterol es una molcula tan hidrfoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lpidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).
Colesterol
Descripcin Condensacin de dos molculas de acetil CoA Condensacin de una molcula de acetil CoA con una de acetoacetil CoA Reduccin del HMG-CoA por el NADPH Fosforilacin del mevalonato Fosforilacin del mevalonato 5-fosfato Fosforilacin del 5-pirofosfomevalonato Descarboxilacin del 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato Isomerizacin del isopentil pirofosfato Condensacin de 3,3-dimetilalil pirofosfato (5C) e isopentil pirofosfato (5C) Condensacin de geranil pirofosfato (10C) e isopentil pirofosfato (5C) Condensacin de dos molculas de farnesil pirofosfato (15C) Reduccin del escualeno por el NADPH, que gana un oxgeno que proviene del oxgeno molecular (O2)
Reaccin
HMG-CoA
5-pirofosfomevalonato
3-fosfomevalonato 5-pirofosfato
Isopentil pirofosfato
Geranil transferasa
2 Farnesil pirofosfato
Ecualeno sintasa
Escualeno (30 C)
Escualeno
Escualeno epoxidasa
Escualeno 2,3-epxido
Escualeno 2,3-epxido
Lanosterol ciclasa
Lanosterol
19 reacciones consecutivas, no aclaradas totalmente que implican otros tantos enzimas, en que se transforma el lanosterol en colesterol, a travs de diversos intermediarios, entre los que destacan el zimosterol y el 7-deshidrocolesterol
Lanosterol
Colesterol
Resumidamente, estas reacciones pueden agruparse de la siguiente manera:[7][8] 1. Tres molculas de acetil-CoA se combinan entre s formando mevalonato, el cual es fosforilado a 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato.
Colesterol 2. El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es descarboxilado y desfosforilado a 3-isopentil pirofosfato. 3. Ensamblaje sucesivo de seis molculas de isopentil pirofosfato para originar escualeno, va geranil pirofosfato y farnesil pirofosfato. 4. Ciclacin del escualeno a lanosterol. 5. El lanosterol se convierte en colesterol despus de numerosas reacciones sucesivas, enzimticamente catalizadas, que implican la eliminacin de tres grupos metilo (CH3), el desplazamiento de un doble enlace y reduccin del doble enlace de la cadena lateral.
Colesterol
Tras dilucidar los mecanismos celulares de captacin endoctica de colesterol lipoproteico, trabajo por el cual fueron galardonados con el Premio Nobel en Fisiologa o Medicina en el ao 1985, Michael S. Brown y Joseph L. Goldstein han participado directamente en el descubrimiento y caracterizacin de la va de los SREBPs de regulacin del colesterol corporal. Estos avances han sido la base del mejor entendimiento de la fisiopatologa de diversas enfermedades humanas, fundamentalmente la enfermedad vascular aterosclertica, principal causa de muerte en el mundo occidental a travs del infarto agudo al miocardio y los accidentes cerebrovasculares y el fundamento de la farmacologa de las drogas hipocolesteromiantes ms potentes: las estatinas.
Colesterol
En personas con riesgo cardiovascular alto, es decir, aquellas con una probabilidad de ms de un 20% de sufrir un evento cardiovascular mayor o letal en un periodo de 10 aos, tales como pacientes diabticos o que previamente hayan tenido uno de estos eventos, la recomendacin actual es mantener un nivel de colesterol LDL menor a 100 mg/dL. Incluso en los pacientes que se catalogan de muy alto riesgo se recomienda un colesterol LDL igual o menor a 70 mg/dL. En Espaa la mxima concentracin recomendada de colesterol en sangre es ms elevada que la aceptada internacionalmente y basada en la evidencia cientfica, como lo indica la Sociedad Espaola de Arteriosclerosis, quiz debido a que el riesgo cardiovascular global en Espaa es ms bajo:[citarequerida] Colesterol por debajo de 200 mg/dL: bajo riesgo.
Colesterol Colesterol entre 200 y 300 mg/dL: riesgo intermedio. Colesterol mayor de 300 mg/dL: alto riesgo.
Referencias
[1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8] http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=57-88-5 http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=5997 http:/ / www. chemspider. com/ 5775 http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=16113 http:/ / fdasis. nlm. nih. gov/ srs/ srsdirect. jsp?regno=97C5T2UQ7J Safety (MSDS) data for cholesterol (http:/ / physchem. ox. ac. uk/ MSDS/ CH/ cholesterol. html). Consultado el 20-10-2007. Lehninger, A. L. 1976. Curso breve de bioqumica. Omega, Barcelona. ISBN84-282-0445-4 Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
Enlaces externos
En MedlinePlus puede encontrar ms informacin sobre Colesterol (http://vsearch.nlm.nih.gov/vivisimo/ cgi-bin/query-meta?v:project=medlineplus-spanish&query=Colesterol). Sociedad Internacional de Arteriosclerosis. (http://www.athero.org/main.asp) Factores de Riesgo Cardiovascular (http://www.forumclinic.org/enfermedades/riesgo-cardiovascular)en Forumclinic. Informacin, noticias y Foro. Sociedad Norteamericana de Cardiologa. (http://www.americanheart.org/) Sociedad Espaola de Arteriosclerosis. (http://www.searteriosclerosis.org/) Colesterol en eduPortal. (http://edu.iportal.com.mx/edu/salud/colesterol2/) Animacin divulgativa (http://www.elmundo.es/elmundosalud/documentos/2009/08/colesterol/colesterol. html) de El Mundo Salud, 8 de agosto de 2009. Los alimentos que resultan ms eficaces para bajar el colesterol (http://www.20minutos.es/noticia/1136943/0/ alimentos/eficaces/colesterol/) Colesterol y sus efectos al corazn (http://www.fundaciondelcorazon.com/prevencion/riesgo-cardiovascular/ colesterol.html)
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