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A Qumica do Amor | ii

Coleo Qumica no Cotidiano Volume 1

A Qumica na Natureza
Flavio da Silva Emery Gabriela Bianchi dos Santos Rita de Cassia Bianchi

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EDITORA

Projeto Comemorativo da Diretoria e Conselho da Sociedade Brasileira de Qumica Ano Internacional da Qumica-2011 (AIQ-2011) Coordenadores do projeto Claudia Moraes de Rezende e Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza Editora-chefe Claudia Moraes de Rezende Revisores Ivana Correa Ramos Leal, Claudia Moraes de Rezende, Jos Norberto Callegari Lopes e Joana Moraes de Rezende Arte grfica e editorao Cabea de Papel Projetos e Design LTDA (www.cabecadepapel.com)

Qumica no Cotidiano A Qumica na Natureza / Flavio da Silva Emery, Gabriela Bianchi dos Santos e Rita de Cassia Bianchi Rio de Janeiro: Outubro, 2010. 70 p.; 17 x 21 cm (Coleo Qumica no Cotidiano; v.1) ISBN XXX-XX-XXXX-XXX-X 1. Produtos naturais. 2. Natureza 3. Metabolistmo. I. Ttulo. II Srie. III Autores. CDD XXX
Todos os direitos reservados proibida a reproduo total ou parcial, de qualquer forma ou por outro meio. A violao dos direitos de autor (Lei n 5.988/73) crime estabelecido pelo artigo 184 do Cdigo Penal.

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Apresentao

Esta edio de livros da Qumica no Cotidiano oferece uma contribuio mpar para os jovens tomarem conhecimento sobre a riqueza da natureza. Uma obra que permite desvendar a beleza da biodiversidade e o que ela pode fornecer de produtos teis para a sociedade uma tarefa muito agradvel. O livro possibilita o contato com os vrios aspectos dos produtos naturais e sua importncia para a humanidade, ao longo dos tempos. Numa linguagem simples, clara e de fcil leitura, torna-se uma bela ferramenta para provocar o interesse dos jovens, especialmente sobre os produtos naturais, sua formao, usos, significados e valores, dentro de um mundo a cada dia mais escasso de riquezas qumico-biolgicas. Acredito que os assuntos discutidos neste livro, ao qual chamo de mergulho dos jovens ao mundo da cincia, possam contribuir de forma significativa para o conhecimento dos processos que envolvem a Qumica de Produtos Naturais, biodiversidade, as prticas e

manifestaes culturais, bem como as representaes sociais contidas nesse universo multifacetado. Essa diversidade faz com que o tema remeta a assuntos variados, desde a fotossntese e formao das principais substncias presentes nos vrios organismos componentes da natureza, at aspectos do

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cotidiano, hbitos, produtos teis, padres de consumo e tantos outros pensados, inclusive, a preocupao educacional. Desejo, a partir de agora, uma boa leitura da obra. Vanderlan da S. Bolzani Professora Titular- IQ/Unesp

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Sobre os autores

Flavio da Silva Emery


Farmacutico formado pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (1998). Obteve o ttulo de Doutor em Cincias em 2005 pela mesma instituio, no Ncleo de Pesquisas de Produtos Naturais (NPPN). Atuou como Professor no Esprito Santo, no Mato Grosso do Sul (UFMS) e atualmente Professor Doutor da Faculdade de Cincias Farmacuticas de Ribeiro Preto da Universidade de So Paulo (USP). Desenvolve projetos nas seguintes reas: Qumica Medicinal envolvendo produtos naturais; semisntese de compostos com atividade farmacolgica; sntese e semi-sntese de heterociclos; e sntese de molculas com aplicao em sistemas de liberao de frmacos.

Universidade de So Paulo, Faculdade de Cincias Farmacuticas de Ribeiro Preto, Via do Caf S/N, CEP 14040-903, Ribeiro Preto-SP flavioemery@fcfrp.usp.br

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Rita de Cassia Bianchi


Biloga formada pela Universidade Federal do Esprito Santo (1998) com mestrado em Biologia Animal pela Universidade Federal do Esprito Santo (2001). Possui doutorado pela Universidade Federal do Mato Grosso do Sul (2009) e atuou em diversos projetos de Ecologia de Mdios Carnvoros na Fazenda Nhumirim, Pantanal, MS, coordenado pela EMBRAPA Pantanal. Ministrou as disciplinas Zoologia de Vertebrados, Herpetologia e Biologia da Conservao para graduao em Cincias Biolgicas e publicou artigos sobre ecologia de carnvoros. Tem experincia na rea de Zoologia, com nfase em Ecologia e Conservao de Carnvoros, atuando principalmente nos seguintes temas: dieta, rea de vida e uso de hbitat, armadilhamento fotogrfico e ecologia de carnvoros.

Gabriela Bianchi dos Santos


Farmacutica-Bioqumica formada pela Universidade Federal do Esprito Santo (2008). Atuou na rea de Engenharia Ambiental. Atualmente mestranda no Programa de Ps-Graduao em Cincias Farmacuticas, na rea de produtos naturais e sintticos, da Faculdade de Cincias Farmacuticas de Ribeiro Preto da Universidade de So Paulo, envolvida em projeto de desenvolvimento de compostos farmacologicamente ativos provenientes de produtos naturais.

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Prefcio
A Qumica na Natureza apresenta a vocs uma srie de consideraes que revela a importncia desta cincia para a vida em nosso planeta. nessa relao invisvel, entre a Qumica e a Biologia, que o livro se sustenta. Discutiremos, de forma geral, as vias biossintticas em seres vivos, incluindo a fotossntese, as reaes metablicas e as molculas orgnicas geradas por tais processos. Apresentaremos suas estruturas qumicas e classificaes, suas funes nos organismos e no ambiente, bem como seu uso pela sociedade, em aplicaes mais usuais. Tambm sero brevemente discutidas, por meio de exemplos representativos, as vantagens adaptativas de muitos seres vivos, que se deram com o surgimento de substncias que favoreceram a reduo da predao, o aumento da polinizao e outros processos relacionados ao meio ambiente. Com uma linguagem acessvel, sem deixar de lado o compromisso com um texto tecnicamente coerente, o livro pode ser um guia para professores, alunos ou apenas interessados nesse to belo e instigante mundo das molculas orgnicas naturais.

Os autores

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ndice
1. Por que os produtos naturais so produzidos? ......................................... 13 2. A constituio da matria viva ................................................................... 14 3. Quem so os produtos naturais? .............................................................. 19 4. Metabolismo primrio ............................................................................... 23 4.1. Os carboidratos .................................................................................. 24 4.2. Os lipdeos ......................................................................................... 27 4.3. As protenas ....................................................................................... 31 4.4. Os cidos nucleicos............................................................................ 33 5. Metabolismo secundrio ........................................................................... 35 6. A Qumica que repele ................................................................................ 41 7. A Qumica que protege pode ser a mesma que mata ............................... 44 8. Compostos utilizados na imobilizao e pr-digesto de presas ............... 51 9. A Qumica que atrai ................................................................................... 53 10. A Qumica que informa ............................................................................ 57 11. Produtos naturais e seu uso comercial ................................................... 58 12. Consideraes finais ............................................................................... 67 13. Referncias ............................................................................................. 68

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Por que os produtos naturais so produzidos?
No mundo regido por uma viso crist antropocntrica, tendemos a supor que todas as coisas produzidas na natureza surgiram para que possamos explorla e tornar nossa vida urbana mais fcil. Muito se diz: Uma planta que produz um belo fruto vermelho e doce ao nosso paladar o faz para qu ns possamos desfrutar do seu doce sabor. Ou ainda: ...a peonha produzida por uma serpente existe para que, a partir de um sistema absurdamente perigoso vida da espcie mais importante da Terra, possamos elaborar produtos que tratem das diferentes doenas cardiovasculares. Aqueles com uma ligao maior com a natureza podem, erroneamente, dizer que o fruto vermelho e doce para que, dessa forma, atraia interessados em saborear sua esplendorosa polpa, e em contrapartida levar sua semente para vrios lugares. Assim, atravs de uma troca justa, ambos lucram em uma relao benfica e a planta fornece o fruto para que sua semente seja transportada. Lamentavelmente, luz da evoluo, nem a viso bblica de que todas as coisas foram feitas para o nosso desfrute, nem a viso de um fim predeterminado, na presena dos sabores, agradveis ou no, das cores, vivas ou discretas, ou de produtos letais, so corretas. Talvez a resida a profunda beleza que tanto encantou o naturalista ingls Charles Darwin.
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Nada surge com um propsito. Mas quaisquer caractersticas, sejam elas anatmicas, fisiolgicas ou qumicas, que surjam durante o processo evolutivo e que aumentem as chances de um ser vivo deixar descendentes, sero incorporadas hereditariamente. Tudo isso cria um mundo absurdamente aleatrio e por isso mesmo to belo. Isso nos coloca, evolutivamente, na mesma condio de um ser to pequeno quanto uma bactria ou to grande quanto uma baleia azul. Todos constitudos por um conjunto semelhante de molculas orgnicas: carboidratos, protenas, lipdeos e cidos nuclicos.

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A constituio da matria viva
A composio qumica de organismos vivos pode ser dividida, de maneira geral, em trs grupos: molculas inorgnicas aquelas que no apresentam carbono como constituinte principal de sua estrutura (salvo excees); molculas orgnicas estruturas que contm carbono como elemento principal; e ons ctions ou nions, tomos ou grupo de tomos com carga eletrnica positiva ou negativa, respectivamente. A gua (H2O) a molcula inorgnica mais abundante, correspondendo a quase metade de toda a constituio da matria viva na natureza, enquanto os ons, como o Na+, K+ e Cl, correspondem a apenas 1%, aproximadamente.
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As molculas orgnicas terminam por preencher a composio qumica de um organismo vivo. Mas interessante ressaltar que, apesar de conhecer-se um grande nmero de tomos ou elementos qumicos na natureza, somente cinco foram elencados evolutivamente para, juntamente com o carbono, comporem as estruturas de molculas orgnicas e dos componentes celulares. So eles: enxofre (S), fsforo (P), hidrognio (H), nitrognio (N) e oxignio (O). Tais elementos juntos so capazes de formar milhares de molculas, que caracterizam uma diversidade estrutural a qual somente o maquinrio natural capaz de produzir. Todos os processos qumicos que ocorrem nos organismos esto envolvidos com o consumo (catabolismo) e com a formao (anabolismo) de molculas. Esse conjunto denominado metabolismo. Um dos processos qumicos mais importantes existentes na natureza a fotossntese, que possibilita a formao de inmeras molculas orgnicas a partir da luz, CO2 e gua. Aristteles e outros filsofos gregos, observando que a vida dos animais dependia dos alimentos consumidos, acreditavam que as plantas obtinham seu alimento diretamente do solo. Alguns sculos depois, a partir de vrios experimentos, descobriu-se que a planta retira do solo apenas gua (H2O) e algumas molculas inorgnicas atravs da raiz para que, juntamente com o gs carbnico (CO2) absorvido pelas folhas e na presena de luz, seja capaz de produzir molculas orgnicas, como, por exemplo, a glicose. Essa descoberta pode ser considerada um dos eventos evolutivos mais importantes do planeta e que mudou completamente o rumo da histria. Alm da mudana da atmosfera terrestre, que passou a ter oxignio, tambm seus organismos passaram a desfrutar de novas oportunidades. O mundo
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foi ento dividido em dois grupos: os que conseguem produzir o prprio alimento (seres auttrofos), e os que no possuem esta capacidade, precisando retirar energia de outros organismos (seres hetertrofos), ou seja, consumindo plantas e outros animais. Do ponto de vista qumico, a fotossntese o inverso da respirao. Os seres hetertrofos (incluindo o homem) consomem outros organismos e oxignio para obter energia no processo de respirao, formando gua e CO2. Por outro lado, os seres auttrofos sintetizam as molculas orgnicas e liberam oxignio a partir de luz, gua e CO2. Essa interdependncia mantm o equilbrio biolgico e recicla o carbono da natureza. A esse fluxo de energia e matria orgnica d-se o nome de ciclo do carbono (Figura 1).

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Figura 1- O ciclo do carbono. Foto: R.C. Bianchi

Para que a planta possa utilizar a luz como fonte de energia, necessrio que ela seja absorvida. As substncias responsveis pela absoro e transferncia de energia luminosa nos organismos auttrofos so os pigmentos, caracterizados pela emisso de determinadas cores quando expostos luz. Os principais pigmentos presentes nos organismos vivos so as clorofilas, os carotenoides e as ficobilinas.

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A clorofila, responsvel pela cor verde das folhas, considerada o principal pigmento das plantas. Apresenta estrutura complexa com um on de
+2 magnsio (Mg ) coordenado na sua cavidade central (Figura 2).

CH3 CH3 H 3C H

H2C H3C N

CH3 CH3 H N CH3

N Mg

N H 3C CH3 O O H3C H H3 C H O O

Clorofila A

Figura 2- A complexa molcula de um pigmento: a clorofila atribui a cor verde s folhas. Foto: R.C. Bianchi

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As reaes que ocorrem durante a fotossntese so divididas em duas etapas: fase I ou reaes luminosas e fase II ou reaes de escuro. Na fase I ocorre a captao de energia luminosa pelo organismo e seu armazenamento para realizar a fase II. Ocorre tambm a quebra das molculas de gua e a liberao do oxignio. Na fase II, a energia obtida na fase I utilizada para transformar as molculas de dixido de carbono (CO2) em compostos complexos, como carboidratos. Portanto, a fotossntese considerada o processo biossinttico formao ou transformao de compostos orgnicos em meio biolgico - mais importante para a vida na Terra, a partir do qual foi possvel desenvolver uma diversidade estrutural e funcional de molculas, algumas essenciais para as funes vitais.

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Quem so os produtos naturais?
Graas ao maquinrio celular desenvolvido nos seres vivos ocorrem as reaes biossintticas. importante ter em mente que todas as reaes metablicas ocorrem em clulas e so catalisadas por enzimas (E) - catalisadores biolgicos que aceleram uma etapa especfica das vias bioqumicas envolvidas na
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formao de um determinado produto (P). Isso ocorre a partir do momento em que um determinado substrato (S), o composto a ser transformado, liga-se em uma regio especfica da enzima o stio ativo (Figura 3).

Figura 3- Processo geral de formao de um produto em uma reao catalisada por enzimas.

Os catalisadores so substncias que participam da reao, mas que no se alteram ao fim do processo. Considerando o vasto nmero de reaes qumicas na natureza, que so dependentes umas das outras e ocorrem

concomitantemente, importante que elas ocorram de forma bem rpida. Em um laboratrio, as reaes podem ser aceleradas, por exemplo, pelo calor e agitao, provocada pela movimentao forada das molculas. No entanto, se o calor fosse utilizado para acelerar reaes em uma clula, diversos processos qumicos seriam afetados simultaneamente, como os lipdeos e as protenas, que seriam degradados. devido presena das enzimas que as clulas so capazes de ativar seu metabolismo em temperaturas iguais ao ambiente. Sem elas, a vida seria impensvel em temperaturas amenas.

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Figura 4- Vidas em harmonia. Foto: R.C. Bianchi.

Os produtos gerados pelas reaes biossintticas so molculas orgnicas, com funes e importncia biolgica diferentes, sendo chamados de metablitos. So oriundos das mais diversas fontes de organismos vivos, sejam vegetais, micro-organismos ou animais diversos. Os metablitos podem ser classificados em primrios ou secundrios, de acordo com a distribuio entre espcies e importncia fisiolgica. Os metablitos primrios so distribudos por todos os organismos vivos, sendo fundamentais para o bem-estar e a sobrevivncia das espcies. Diga-se de
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passagem, so especialmente importantes para o metabolismo bsico fotossinttico ou respiratrio. Por outro lado, os metablitos secundrios so aqueles cuja biossntese restrita a algumas espcies de organismos vivos, cuja importncia biolgica no diretamente relacionada aos mesmos processos metablicos supracitados, mas que fazem parte, especialmente, do arcabouo de defesa e comunicao entre as espcies (Figura 5). Nesse momento, importante fazer um comentrio sobre o termo produto natural. Apesar de estar intrinsecamente relacionado a toda e qualquer molcula proveniente da natureza, seu uso, na rea qumica, comumente aplicado aos metablitos secundrios.

Figura 5- Classificao dos metablitos: primrios e secundrios

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Apesar da diviso, os metabolismos primrios e secundrios se correlacionam diretamente, visto que esse ltimo utiliza pequenas molculas orgnicas geradas pelo primeiro nas vias biossintticas. Nesse sentido, cabe ainda ressaltar que essa classificao ordena os tipos de substncias encontradas na natureza, cuja diversidade estrutural, funcional e biossinttica de sobremodo ampla.

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Metabolismo primrio
Os metablitos primrios podem ser divididos em quatro grupos principais: os acares ou carboidratos, tambm chamados de hidratos de carbono; os lipdeos; as protenas; e os cidos nuclicos. Alm desses, pequenas molculas orgnicas que so, na verdade, unidades formadoras (blocos de construo) desses quatro grupos, podem ser includas no metabolismo primrio, visto sua distribuio na natureza, conforme a definio dada acima.

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4.1. Os carboidratos

O termo carboidrato significa carbono adicionado de gua, em funo da proporo de tomos que o constituem: carbono, hidrognio e oxignio. A forma como esses tomos se conectam cria um conjunto de grupos polares que tornam a molcula hidroflica, ou seja, com alta afinidade pela gua. Assim, so compostos bastante solveis nela (Figura 6). Esses compostos, oriundos da fotossntese, so unidades de acares, e constituem as molculas orgnicas mais abundantes na natureza. Suas funes principais residem na reserva de energia e na composio estrutural. So classificados como simples ou complexos em funo do nmero de unidades de acares que compe suas estruturas. Os carboidratos simples so denominados monossacardeos (um nico acar) com funo energtica e constitutiva, sendo imprescindveis na formao dos carboidratos complexos. Os exemplos mais conhecidos desse tipo so a glicose e a frutose. Muitos outros podem ser citados, como a galactose, que d origem lactose nas glndulas mamrias, e a ribose, constituinte do cido ribonuclico ARN (ou RNA, em ingls) e do ATP, o grande responsvel pelo armazenamento de energia no organismo. Os carboidratos complexos so compostos de duas ou mais unidades de acar, que podem ser iguais ou no, gerando inmeras possibilidades estruturais. Dentre os dissacardeos - aqueles que contm duas unidades de acar em sua estrutura - a sacarose a mais conhecida (formada por uma unidade de glicose e outra de frutose). Os polissacardeos so constitudos por mais de duas unidades de acar e representam a forma como os organismos vivos armazenam energia, sendo o
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amido um dos mais importantes. Alm disso, so constituintes bsicos estruturais, principalmente como componente da parede celular de plantas, a exemplo da celulose. interessante notar que essas duas estruturas so constitudas por unidades de glicose, diferenciando-se apenas na forma como elas se conectam, provocando propriedades estruturais e funcionais muito diferentes para cada uma (Figura 6). Muitas plantas estocam o excesso de energia produzida durante a fotossntese na forma de carboidratos. Por exemplo, a mandioca, a cenoura e a beterraba so razes que, alm de exercerem a funo de absorver gua e minerais do solo, tambm reservam a energia excedente que a planta produziu.

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Monossacar deos H HO H H

O OH H OH OH HO H H

OH O H OH OH OH frutose

OH glicose

OH OH H OH H OH OH H OH -glicose H H

OH O OH H H OH OH H H OH -glicose

HO O OH H OH H OH -frutose H

OH

For ma de ciclo (cadeia f echada)

Poli ssacar deos OH Di ssacari deos OH H OH OH H H OH H OH O H OH OH H n H OH H OH H O OH amilose n = vrias unidades de glicose H OH H H OH OH OH H O n HO O OH H H OH n H H OH H OO H H OH H H OH H OH OO n H H OH

celulose

sacarose (glicose + frutose)

Figura 6- As estruturas dos carboidratos

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4.2. Os lipdeos

A principal funo dos lipdeos o armazenamento de energia, basicamente sob a forma de gordura animal e leos vegetais. Os lipdeos so insolveis em gua, o que resultado de sua apolaridade, consequncia da maior quantidade de cadeias carbnicas (apolares) frente aos grupamentos polares (Figura 7). Assim, eles so hidrofbicos, ou seja, com baixa ou nenhuma solubilidade em gua. Os lipdeos so formados a partir de compostos gerados da transformao de carboidratos nos organismos vivos. Os leos e gorduras so tambm conhecidos como triacilglicerdios e constitudos por trs unidades menores de compostos orgnicos, conhecidos como cidos graxos, e uma unidade de glicerol. Os cidos graxos so classificados como saturados ou insaturados, pela ausncia ou presena de ligaes duplas ou triplas na estrutura, respectivamente (Figura 7). Outro tipo de lipdeo importante o fosfolipdeo, um diacilglicerdio que contm em sua estrutura uma ligao fosfato, alm dos cidos graxos e da unidade de glicerol tpicas (Figura 7). A poro fosfato normalmente carrega um grupo polar. Assim, esse tipo de molcula apresenta caractersticas hidroflicas e hidrofbicas simultaneamente, sendo chamada de anfiflica, aspecto importante para as membranas celulares.

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Figura 7- As estruturas qumicas dos lipdeos

As unidades de cidos graxos insaturados tm baixo ponto de fuso, enquanto os saturados apresentam maior ponto de fuso. Isso se deve maior interao entre as molculas de cidos graxos quando a cadeia est completamente saturada, permitindo maior empacotamento entre elas e
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conferindo rigidez temperatura ambiente. Os cidos graxos insaturados apresentam estrutura menos rgida, que impossibilita o mesmo grau de empacotamento, sendo lquidos temperatura ambiente. Essa propriedade pode ser observada nos triacilglicerdeos. Assim, quando estes tm maior proporo de insaturao, so lquidos e constituem a maior parte dos leos vegetais, de constituio quase sempre viscosa. Exemplos de leos vegetais so os leos de milho, de soja e de girassol. O contrrio observado em gorduras animais, que apresentam baixa proporo de cidos graxos insaturados, sendo assim geralmente slidas, como a manteiga e a gordura de porco. Plantas geralmente armazenam leos em suas sementes, que servem de alimento para o embrio. Ou seja, quando a semente comea a germinar, ela ainda no tem folhas para realizar a fotossntese. Dessa forma, o leo contido na semente constitui a energia armazenada que a pequena plntula utiliza para produzir suas primeiras folhas e razes, e possa ento sobreviver a partir da energia proveniente do sol (Figura 8).

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Figura 8- As plntulas obtm energia do leo armazenado na semente, enquanto no realizam fotossntese. Foto: R.C. Bianchi

Assim como as plantas estocam o excesso de energia produzida geralmente na forma de amido, os animais guardam a energia excedente proveniente dos alimentos na forma de gordura. Seria invivel para os animais armazenar energia na forma de carboidratos, como fazem as plantas. Como o catabolismo de carboidratos fornece menos da metade da energia que a degradao da mesma quantidade de gordura, o armazenamento de energia na forma de lipdeos representa uma vantagem adaptativa para organismos que se locomovem, como os animais.

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4.3. As protenas

Protena um termo oriundo do grego, que significa de primeira importncia, denotando seu papel vital para os organismos devido diversidade de funes exercida (Figura 9). As protenas esto entre os compostos orgnicos mais abundantes da natureza perfazendo, aproximadamente, 50% do peso seco dos organismos vivos. Essa ampla distribuio est associada a uma vasta diversidade estrutural, sendo conhecidas nos seres humanos mais de 100.000 protenas diferentes. As estruturas de protenas so extremamente grandes e complexas. So formadas por aminocidos, que contm grupos funcionais amina, com caractersticas bsicas, e cido carboxlico, com caractersticas cidas, como o prprio nome sugere (Figura 9). So conhecidos mais de 700 aminocidos na natureza, dos quais 20 so formadores de protenas em seres vivos. As plantas conseguem produzir todos os aminocidos necessrios para sua constituio, enquanto os animais produzem somente alguns dos essenciais, precisando buscar o complemento na alimentao. A formao de protenas segue um esquema nico, no qual aminocidos (AA) se ligam em combinaes diversas formando peptdeos (PT), atravs de ligaes peptdicas ligao entre as funes amina e cido carboxlico de dois aminocidos formando uma um grupamento amida (Figura 9). medida que incorporam outros aminocidos geram polipeptdeos (PPT), que seguem se agrupando at formar as estruturas proteicas (PTN).
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Figura 9 - A estrutura de aminocidos, o esquema geral de formao de protenas e a ilustrao de uma protena a hemoglobina humana (fonte: www.pdb.org; n 3B75).

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4.4. Os cidos nucleicos

O cido desoxirribonucleico (ADN, ou DNA em ingls) e o cido ribonucleico (ARN, ou RNA em ingls) so os responsveis pela informao gentica, que determina as estruturas dos organismos vivos. Cada cido consiste de uma longa cadeia de nucleotdeos, unidade bsica formadora, constituda por um grupo fosfato, uma unidade de acar (ribose no RNA e desoxirribose no DNA) e uma base nitrogenada (um anel aminado com caractersticas de uma base) (Figura 10). Embora semelhantes estruturalmente, o RNA e DNA exercem funes biolgicas diferentes. O RNA est envolvido na sntese de protenas, enquanto o DNA conduz a informao gentica para desencadear essa formao.

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Figura 10- As estruturas de bases nitrogenadas, acares, nucleotdeos e esquematizao da estrutura de um cido nuclico.

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Metabolismo secundrio
Os metablitos secundrios expressam a individualidade de uma determinada espcie em termos qumicos e respondem por inmeras funes na proteo, desenvolvimento e interao com meio-ambiente. De forma didtica sero apresentadas, a seguir, as classes de metablitos secundrios mais representativas. As suas principais funes ecolgicas e aplicaes industriais, bem como de outras classes no pormenorizadas, sero apresentadas no decorrer do texto.

1. Terpenoides: existem mais de 20.000 terpenos conhecidos, produzidos por vegetais e outros organismos terrestres e marinhos, inclusive animais, fungos e bactrias. Sua diversidade estrutural to ampla que podem ser encontrados compostos com 10, 15, 20, 30 ou 40 tomos de carbono. So conhecidos, respectivamente, como mono, sesqui, di, tri e tetraterpenos, com as mais diferentes formas estruturais. Alguns so hidrocarbonetos simples, outros contm em sua estrutura oxignio ou nitrognio ligado s cadeias de carbono. Muitos monoterpenos e sesquiterpenos, por serem compostos volteis, compem os leos essenciais, como o mentol extrado da menta. Compostos esteroidais tambm pertencem a esta
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classe, dentre eles o colesterol (precursor de hormnios) e os glicosdios cardiotnicos como a digitoxina e digoxina, molcula comercializada como frmaco para tratamento de problemas cardacos. Outros compostos, a exemplo do pigmento -caroteno, tambm se inserem nesta classe (Figura 11).

Figura 11- Exemplos de terpenoides

2. Alcaloides: so compostos nitrogenados que podem ter origem microbiana, vegetal ou de animais, tanto terrestres como marinhos. Muitos so conhecidos pelo sabor amargo e por suas propriedades bsicas (de lcali), apesar de no serem caractersticas comuns a todos os
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compostos desta classe. Boa parte desta famlia derivada de aminocidos. Tambm constitui, como os terpenos, uma classe ampla e diversificada em termos estruturais. A morfina, obtida da papoula (Papaver somniferum), foi descoberta no incio do sculo XIX por Sertrner, sendo o primeiro alcaloide a ser identificado. Desde ento, aproximadamente 10.000 compostos desta classe foram identificados, entre eles: a cocana, um problema de sade pblica e segurana nacional; a cafena, estimulante encontrado no caf, chs, guaran e chocolate; a nicotina, isolada do tabaco; e a atropina, isolada da beladona, de cujo extrato Clepatra fazia uso para dilatar suas pupilas e parecer mais atraente aos olhos do mundo (Figura 12).

Figura 12- Exemplos de alcaloides

3. Compostos fenlicos: esta classe, com grande variedade estrutural, tem por caracterstica a presena de um grupamento hidroxila (-OH) ligado a um anel aromtico, que um ciclo de seis tomos de carbono contendo trs duplas
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ligaes alternadas (

). A este grupo pertencem os flavonoides, presentes no

vacolo das plantas, a exemplo da quercetina que encontrada nas cascas das frutas. Os taninos conferem sabor adstringente s folhas de plantas lenhosas, como o cido diglico. As ligninas, superadas apenas pela celulose em abundncia na natureza, so polmeros que conferem rigidez, resistncia e impermeabilidade parede celular de plantas (Figura 13).

Figura 13- Exemplos de compostos fenlicos.

4. Outros compostos: muitas outras classes de substncias naturais so conhecidas e algumas esto apresentadas a seguir (Figura 14).

- Derivados de cidos graxos, como as prostaglandinas, cujo nome advm da crena de que eram produzidas na prstata, so importantes para o sistema circulatrio, hormonal e respiratrio. Essas molculas so produzidas por mamferos, mas so tambm encontradas em espcies de corais marinhos.

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- Policetdeos, como as naftoquinonas juglona e plumbagina, so encontradas em plantas e possuem a capacidade de inibir o crescimento de outras plantas competidoras que esto na vizinhana. Outros exemplos so as aflatoxinas, substncias muito txicas produzidas pelos fungos do gnero Aspergillus, que podem ocorrer em produtos alimentcios, alm das tetraciclinas, antibiticos usados no tratamento de infeces bacterianas. - Peptdeos, outra classe de compostos importantes, tm como exemplo as penicilinas, produzidas por fungos ou bactrias e que apresentam grande poder antibitico. Esses compostos atuam na defesa contra microorganismos, sendo utilizados como medicamentos.

O H H O O H O O O O

Clavulona II estrutura de prostaglandina

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Figura 14- Alguns produtos naturais de diversas classes.

Baseando-se nessa diversidade estrutural que muitas espcies obtiveram sucesso evolutivo, sendo capazes de se defender de inimigos naturais, atrair polinizadores ou dispersores, repelir herbvoros e predadores ou mesmo de informar e sinalizar eventos importantes para a espcie. Nesse sentido, importante ter em mente que nenhuma substncia foi engenhosamente produzida para um determinado fim. Na realidade, foi em funo de sua produo que muitos organismos vivos sobreviveram com o tempo. Assim, essas caractersticas foram transmitidas de gerao para gerao, dando continuidade ao processo de evoluo.
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Algumas das interaes entre a Qumica e a Biologia esto apresentadas a seguir, e demonstram a beleza da natureza que est invisvel.

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A Qumica que repele
Na natureza, todos os organismos investem sua energia em uma incessante luta pela sobrevivncia tentando encontrar alimento, procriar e evitar ser predado. A maioria dos organismos no sobrevive at chegar maturidade sexual e muitos adultos no sobrevivem o suficiente para produzir proles. A predao a maior causa de mortalidade em populaes naturais e pode ocorrer em qualquer fase da vida. Toda caracterstica de um organismo que aumente o gasto de energia de um consumidor para descobri-lo, ou manipul-lo, ser uma defesa se o consumidor o atacar menos. Muitos animais evitam ser predados fugindo de seus predadores. fcil pensar em uma capivara fugindo de uma ona ou uma mosca voando para longe de um sapo. Mas e aqueles organismos que no conseguem se locomover? Aqueles que vivem fixos - organismos ssseis - como as plantas?

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A produo de algumas substncias pelas plantas diminui o ataque por herbvoros predadores. Por exemplo, os bugios, tambm conhecidos como barbados (Alouatta spp.), preferem folhas jovens e evitam folhas maduras com maior quantidade de tanino. Os taninos, que so compostos polifenlicos, alteram a palatabilidade e digestibilidade de muitos herbvoros, tornando a planta ingerida desagradvel ao gosto do animal (Figura 15).

Figura 15 Larvas e insetos adultos alimentando-se de plantas que contm produtos naturais e reduzem sua predao. Fotos: R.C. Bianchi.

Outros compostos, como os terpenos, podem agir de forma diversa, como o limoneno, um importante repelente encontrado nas rvores de Pinus. Dessa forma, besouros evitam pousar nessas espcies de plantas e pred-las. A capacidade repelente de terpenos menores (monoterpenos, por exemplo) bastante eficaz por serem muito volteis.

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Esse conjunto de defesas qumicas apresenta uma versatilidade fascinante que auxilia no somente no combate aos predadores, como tambm evita infeces por vrus, bactrias ou fungos, ou mesmo a competio com outras plantas. No ltimo caso, temos o exemplo qie ocorre no chaparral, vegetao tpica encontrada na Califrnia e no Chile (entre outras localidades com clima semelhante). As espcies Salvia lucophylla e a Artemisia callifornica so dois arbustos importantes nesse tipo de vegetao e, no vero, liberam cnfora e cineol para o ambiente (Figura 16). Quando suas partes areas caem no solo e l ficam depositadas, essas substncias impedem que outras plantas cresam na primavera seguinte, evitando um aumento diversificado de populaes de outras espcies. interessante notar que essas substncias so volteis: terpenos de baixa massa molecular e que, com o aumento da temperatura no vero, so liberados mais facilmente. No inverno, com baixas temperaturas, esse processo no tende a ocorrer.

Figura 16- Exemplo de monoterpenos capazes de impedir que outras espcies de plantas se desenvolvam no chaparral.

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Os animais tm mais opes de defesa do que os vegetais, mas tambm fazem uso de substncias qumicas neste processo. Secrees defensivas contendo cido sulfrico, no pH 1 ou 2, ocorrem em alguns grupos de gastrpodes marinhos.

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A Qumica que protege pode ser a mesma que mata
As plantas utilizam inmeras substncias qumicas para reduzir a predao por animais, especialmente por insetos. Entretanto, muitos outros animais, alm de serem imunes a elas, acabam por incorpor-las em seu arsenal de defesa, por meio das plantas consumidas na dieta. Essas substncias, posteriormente, podem ser exsudadas de glndulas especiais, borrifadas ou injetadas, mas tambm podem estar presentes no sangue ou nos tecidos. Um exemplo clssico o da borboleta monarca (Danaus plexippus), cujas larvas se alimentam de asclpias, que contm glicosdeos cardioativos (Figura 17), txicos para mamferos e aves. Essas larvas podem armazenar o veneno, que permanece ainda no adulto. Desse modo, aps consumir uma monarca, uma ave vomitar intensamente e, uma vez recuperada, rejeitar outras monarcas.
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Figura 17- Estrutura da calotropina, um glicosdeo cardioativo consumido por larvas e que impede a predao por outros animais.

Um recurso alimentar com melhor defesa pode exercer uma presso seletiva sobre os consumidores, como insetos, por exemplo. Aqueles que conseguirem se tornar imunes toxina passam a ter a vantagem de, alm de poderem consumir a planta, no terem muitos competidores. Um exemplo a leguminosa tropical (Dioclea metacarpa), txica para quase todas as espcies de insetos porque contm um aminocido no proteico, a L-canavanina, que os insetos incorporam em suas protenas no lugar da Larginina. A diferena entre esses dois aminocidos a substituio de um grupo metileno CH2 na L-arginina por um tomo de oxignio na L-canavanina (Figura 18). Lembrando que os aminocidos so as unidades formadoras de protenas, e

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como estas tm funes fisiolgicas diversas, a alterao da sua estrutura pode afetar as funes vitais de um organismo, gerando toxicidade.

Figura 18- A semelhana entre as estruturas pode ser fundamental para uma determinada atividade biolgica de um metablito secundrio.

Porm, uma espcie de besouro da famlia Bruchidae (Caryedes brasiliensis) desenvolveu uma enzima modificada que distingue a L-canavanina da L-arginina durante a formao de protena. Alm disso, ele possui enzimas adicionais que degradam a L-canavanina, que passa a ser usada tambm como fonte de nitrognio. Alguns indivduos podem deter predadores utilizando substncias produzidas ou adquiridas atravs do alimento, ou seja, de presas ingeridas. o caso de anfbios (Figura 19).

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Figura 19- Exemplos de anfbios que possuem toxinas em sua pele, que os protegem contra fungos, vrus e bactrias e, eventualmente, contra a predao. Foto superior: R.C. Bianchi. Foto inferior: J.L. Gasparini.

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Vrias substncias nocivas e componentes txicos j foram identificados na pele de anfbios e muitos deles so usados para defesa qumica. Os compostos conhecidos so de quatro grupos: aminas biognicas, peptdeos, bufadienolidos e alcaloides. As aminas biognicas incluem serotonina, epinefrinas e dopaminas, que afetam as funes normais do sistema nervoso e vascular (Figura 20). Esses compostos so derivados de aminocidos e produzidos normalmente por animais. Os peptdeos compreendem compostos tais como a bradicinina, que modifica as funes cardacas. Os bufadienolidos e os alcaloides, citados anteriormente, afetam o transporte celular normal e o metabolismo, alm de serem sempre muito txicos.
OH

H N HO NH2 serotonina HO

H N

HO HO dopamina NH2

OH epinefrina (adrenalina)

Figura 20- Aminas biognicas txicas, produzidas por animais e que afetam predadores.

Alguns anfbios, com sua pele glandular, produzem metablitos que podem provocar desde uma irritao no predador at mesmo lev-lo morte. As glndulas granulares podem estar distribudas no dorso ou se concentrar em alguma regio especfica do animal. Os sapos bufondeos concentram uma classe de compostos esteroidais os bufadienolidos - nas glndulas paratoides, localizadas lateralmente na cabea, e to logo a presa colocada na boca, a
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substncia secretada (Figura 21). Essa classe de substncias proveniente do metabolismo que envolve o colesterol, um esteroide precursor de vrias substncias.

Figura 21- Estrutura qumica do bufadienolido, um produto do tipo esteroidal, produzido por sapos bufondeos. Um bufondeo (Rhinella schneideri) com glndulas paratides. Foto: J.L. Gasparini.

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Muitas substncias qumicas que ocorrem na pele de anfbios parecem ser provenientes de artrpodes ingeridos durante a alimentao, particularmente as formigas. Anfbios de muitas famlias, especializados em comer formigas, produzem alguns dos compostos mais txicos. importante lembrar que os anfbios no possuem mecanismos para expelir o veneno distncia, muito menos para injet-lo. O veneno liberado da pele ao entrar em contato com o predador, normalmente quando pressionado na sua boca. O mito de que sapos possuem urina venenosa e que so capazes de lan-la a grandes distncias um erro comum. Isso se deve a um dos mecanismos de defesa dos anfbios, que o de esvaziar a bexiga quando capturado, como forma de assustar o predador. Especula-se que as substncias provenientes das glndulas presentes nas peles dos anfbios tenham, ou j tiveram, originalmente, outras funes, como atuar na comunicao com outros indivduos, demarcar territrio, atrair parceiros, reduzir a perda de gua atravs da pele e prevenir contra agentes infecciosos como fungos, vrus ou bactrias.

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Compostos utilizados na imobilizao e pr-digesto de presas
Serpentes, assim como os anfbios, so predadores e alimentam-se de outros animais. Para ingerir a presa sem se ferirem, podem imobiliz-la ou matla. Dentre esses mecanismos de ao, destacam-se os venenos como potentes mecanismos de defesa, que se situam em glndulas internas. (Figura 22).

Figura 22- Esquerda: cobra coral-verdadeira, serpente peonhenta que produz veneno com ao neurotxica. Foto: R.C. Bianchi. Direita: jararaca, serpente que produz veneno com ao proteoltica. Foto: J.L. Gasparini.

Basicamente, existem dois grupos de serpentes. As chamadas serpentes peonhentas so aquelas que possuem um aparato para inocular a peonha, que constitudo por um duto pelo qual ser escoado o veneno.
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Serpentes que no possuem esse aparato so chamadas de no peonhentas e subjugam suas presas atravs de constrio, enrolando-se presa e, medida que esta vai tentando realizar movimentos respiratrios, a serpente aumenta a presso, at mat-la por asfixia. A maior parte das espcies de serpentes pertence a este ltimo grupo (70% das espcies) e, no Brasil, as mais famosas so a jibia e a sucuri, da famlia Boidae e a caninana, da famlia Colubridae. Serpentes da famlia Elapidae (coral-verdadeira), Viperidae (jararaca, surucucu e cascavel) e muitas espcies da famlia Colubridae (cobra-cip, por exemplo) so peonhentas. O veneno de cada espcie uma mistura de vrias substncias que funcionam sinergicamente, subjugando a presa. Geralmente, o veneno causa destruio do tecido ou colapso neurolgico. Dentre os constituintes dos venenos esto as enzimas, os polipeptdeos (conjunto de aminocidos ligados por ligaes peptdicas), alguns ons inorgnicos, como o sdio e o potssio (que aumentam a atividade de uma determinada enzima), as glicoprotenas (que atuam no sistema imune), os aminocidos e as aminas biognicas. Os venenos so produzidos continuamente na glndula e armazenados em bolsas. Quando a presa picada, msculos comprimem essa glndula e foram o veneno a passar pelos dutos atravs do dente, injetando-o na presa. Muitas serpentes peonhentas injetam o veneno, liberam a presa e seguem-na atravs do cheiro, deglutindo-a com total segurana. Outras injetam o veneno e mantm-na segura para garantir a penetrao do veneno.

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A Qumica que atrai
As relaes biolgicas no so sempre cheias de agentes conflituosos pautados em uma constante corrida para a produo de substncias antipredao, repelncia ou imunizao. Na realidade, a grande diversificao das plantas com flores (Angiospermas) s foi possvel graas interao com os animais, em especial, com os insetos. Como no se deslocam, no podem buscar parceiros para se acasalar. Em geral, as plantas utilizam alguns produtos naturais que permitem a atrao de animais que iro, ento, realizar a tarefa de transportar o plen at outras plantas, ou depositar as sementes em outros locais. Dessa forma, possvel que a fecundao cruzada fecundao entre indivduos diferentes ocorra frequentemente. Assim, as plantas com flores transcenderam a sua condio de organismo sssil e se tornaram to mveis quanto os animais. Isso tudo s foi possvel graas a uma infinidade de substncias qumicas que surgiram durante todo o processo evolutivo, e que permitiram a atrao dos animais s estruturas reprodutivas das plantas em troca de uma valiosa moeda: o nctar. Sua composio rica em acares, o que o torna de alto valor energtico; alm disso, muitas vezes esto acompanhados de aminocidos, vitaminas, antioxidantes e toxinas, capazes de repelir os oportunistas indesejveis.
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As plantas com sementes mais primitivas eram polinizadas passivamente. Grandes quantidades de plen eram dispersas pelo vento, atingindo os vulos da vizinhana apenas por acaso. Conforme os insetos foram sendo atrados para as flores em funo da presena de atrativos, como a cor e o aroma, mais eles se tornaram capazes de transferir o plen ao visitar cada planta, aumentando as chances da fecundao de vulos de outros indivduos. Esse sistema mais eficiente que a polinizao passiva pelo vento, pois permite uma polinizao muito mais acurada, com uma quantidade muito menor de plen. Quanto mais atraentes forem as plantas para os insetos, mais frequentemente elas sero visitadas e maior ser o nmero de sementes produzidas. Logo, qualquer mudana fenotpica que torne as visitas de polinizadores mais frequentes, ou mais eficientes, oferece uma vantagem seletiva para a planta. Vrias mudanas evolutivas importantes se seguiram. Por exemplo, plantas que produziam tipos especiais de alimentos para os visitantes poderiam ter vantagens seletivas. Nesse sentido, o desenvolvimento de nectrios florais foi uma grande vantagem, fornecendo um arsenal de odor, sabor e energia interessante para os visitantes. As abelhas, o grupo de visitantes mais importante das flores, so responsveis pela polinizao de mais espcies de plantas do que qualquer outro grupo de animais. Elas se alimentam de nctar e coletam plen para alimentar as larvas. Possuem partes bucais, pelos e outras estruturas do corpo adaptadas coleta e ao transporte de plen e nctar (Figura 23).

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Figura 23 Abelha melfera e borboleta atradas para as flores em busca de nctar e plen. A cor prpura exemplifica a influncia direta na atrao. Fotos: R.C. Bianchi.

As flores polinizadas por animais que so capazes de enxergar cor apresentam, geralmente, colorao intensa. Assim, comum que as flores polinizadas por abelhas sejam azuis ou amarelas, enquanto que as polinizadas por aves sejam vermelhas. So os pigmentos que do cor s flores. Muitas flores vermelhas, alaranjadas ou amarelas devem suas cores presena de pigmentos carotenoides, compostos do grupo dos terpenoides que se encontram nos plastdeos. No entanto, os mais importantes pigmentos so os flavonoides, compostos fenlicos abundantes em flores. J as antocianinas so os principais determinantes da colorao vermelha ao azul. Elas so compostos fenlicos que,
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devido a sua caracterstica polar, se solubilizam em gua e interagem com ons e outros constituintes, o que favorece uma vasta gama de cores nas flores. Um mesmo pigmento dessa natureza pode apresentar cores diferentes, dependendo do pH no qual ele se encontra. A cianidina (Figura 24), um composto dessa classe, vermelha em soluo cida, violeta em neutra e azul em soluo alcalina (bsica). Em algumas plantas, as flores mudam de cor aps a polinizao devido produo de grandes quantidades de antocianinas, ficando menos distintas para os insetos.

Figura 24- Corante natural presente nas flores e usado comercialmente, a cianidina.

Os flavonis, outro grupo dos polifenlicos, so comumente encontrados em folhas e flores. Alguns apresentam pouca cor, mas podem contribuir para os tons de marfim e branco encontrados em certas flores. A quercetina (Figura 13), um flavonol amplamente distribudo, encontrada na flor do trevo, por exemplo.

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A Qumica que informa
Os insetos utilizam uma enorme quantidade de compostos orgnicos como mediadores de interaes que envolvam atrao sexual, fatores de agregao, sinais de trilha e organizao social. Esses compostos so tipicamente monoterpenos, fenis ou steres de cidos graxos, que podem ser produzidos pelos prprios insetos ou oriundos das plantas consumidas (Figura 25).

Figura 25- Metablitos responsveis por sinalizar atrao sexual e organizao social.

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Produtos naturais e seu uso comercial
Desde os primrdios, o homem faz uso de produtos naturais no seu cotidiano. Usou-os para simular a natureza, para fantasiar-se e embelezar-se para festas ou batalhas atravs dos pigmentos de origem natural. Extraiu veneno de anfbios no auxlio caa ou fez uso de plantas ou fungos alucingenos, em rituais religiosos e de cura. A partir do momento em que o homem comeou a compreender e utilizar os produtos naturais, em sua rotina diria, iniciou-se a histria do desenvolvimento da cincia e tecnologia em diversas reas, inclusive nas indstrias alimentcia, txtil e farmacutica. simples pensar que os homens fazem uso dos recursos naturais como alimento, nas terapias ou para o embelezamento, seja atravs de plantas, minerais ou mesmo animais. Porm, o uso de substncias isoladas da natureza comeou a se desenvolver conforme novas tecnologias foram desenvolvidas para separar um nico produto, de forma pura, do conjunto de uma determinada fonte natural. Do ponto de vista teraputico, por exemplo, cerca de 80% da populao oriental tem contato com alguma terapia tradicional, que invariavelmente envolve fontes naturais de tratamento. Nesse caso, a fitoterapia uma das mais importantes utilizadas no tratamento de doenas. No Brasil, comum encontrar
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feiras-livres com comerciantes de matrias-primas naturais (folhas, cascas, razes) para o tratamento das mais diversas aflies (Figura 26), havendo a necessidade de ressaltar que essas no podem ser consideradas medicamentos fitoterpicos.

Figura 26 Foto ilustrativa da explorao de matrias-primas vegetais, especialmente em regies do interior do Brasil. Foto: F.S. Emery.

Desde o sculo passado, diversos foram os produtos naturais ou seus derivados lanados no mercado de frmacos. Um levantamento recente indica
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que, somente entre os anos de 1981 at 2006, aproximadamente 30% dos frmacos vendidos em farmcias e drogarias estiveram diretamente relacionados aos produtos naturais. Nos ltimos anos, a partir de 2006, aproximadamente uma dezena de frmacos com essas caractersticas foi lanada no mercado. interessante notar ainda que as fontes de frmacos naturais so extremamente diversas, havendo representantes das plantas, fungos e tambm dos animais. Isso demonstra a grande capacidade do homem em pesquisar o que a natureza capaz de nos beneficiar. Dos medicamentos de origem natural podemos citar a quinina, para o tratamento de malria, e a morfina, como analgsico, dentre os alcaloides oriundos de plantas (Figura 27). A primeira obtida de espcies da rvore cinchona (Cinchona spp.), e a segunda de papoula (Papaver somniferum). Imaginemos uma poca em que as cirurgias eram realizadas sem analgsicos, ou que muitas doenas e traumas que acometiam a sociedade no eram aliviados. Esse cenrio, inimaginvel para as sociedades civilizadas da atualidade, era lugarcomum h pouco tempo atrs, e s era amenizado pelo uso dos produtos naturais.
H HO O N quinina H N H H O morfina N

HO

OH

Figura 27- Alcaloides importantes na histria dos medicamentos: quinina e morfina.

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Antibiticos, como as penicilinas, so obtidos de Penicillium sp., em processos de fermentao industrial que utilizam o prprio microorganismo para desenvolv-las em grande quantidade. Sua atividade antibitica foi extremamente til para o prolongamento da vida humana na Terra. Dentre as penicilinas naturais mais comuns, a penicilina G (benzilpenicilina), com ampla atuao sobre bactrias, obteve muito sucesso no mercado farmacutico (Figura 14). Outros compostos importantes na medicina podem ser destacados, dentre eles a salicina, extrada da folha de salgueiro (Salix alba) e til no tratamento de febre. A partir dessa molcula foi desenvolvido o cido acetilsaliclico, um dos mais importantes frmacos de nossa era. Outro composto de destaque o taxol, um frmaco complexo utilizado no tratamento de tumores de ovrios e de mama, geralmente obtido em quantidades mnimas (cerca de 300 mg) da rvore centenria Taxus brevifolia (Figura 28).

Figura 28- Estruturas de importantes frmacos naturais da histria: taxol e salicina.


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H ainda a mevastatina (compactina), obtida da cultura de Penicillium sp., que atua na reduo dos nveis de colesterol e deu origem a uma srie de compostos presentes hoje no mercado. Pensando em nossa dieta rotineira, no difcil imaginar medicamentos mais oportunos, que previnam e tratem potenciais doenas cardiovasculares (Figura 29).

Figura 29- Substncias naturais que atuam na reduo de nveis de lipdeos.

No Brasil, muitos produtos e fontes naturais so pesquisados para a descoberta de novos medicamentos. Um exemplo histrico no pas a obteno de lapachol a partir de espcies do ip-roxo. O lapachol, uma naftoquinona, muito eficaz no tratamento de infeces e do cncer. Esta, dentre outras informaes, sugere que os produtos naturais so importantes modelos para pesquisa de novos agentes teraputicos. (Figura 30).

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O OH CH 3 O lapachol CH3

Figura 30- Muitos produtos naturais so explorados e extrados de plantas brasileiras, como o caso do lapachol. Foto: P.H.D. Canado.

Porm, no somente os frmacos so obtidos industrialmente da natureza. Flavorizantes e fragrncias so outros produtos extremamente importantes para a indstria cosmtica, alimentcia, qumica e farmacutica. Substncias relacionadas ao sabor e aroma movimentam bilhes de dlares por ano, em torno de 25% do total do mercado de alimentos no mundo. Apesar da maioria dos aromatizantes ser obtida sinteticamente, as estruturas qumicas so idnticas ou foram planejadas a partir de produtos naturais.

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Dentre os principais aromatizantes utilizados na indstria de alimentos e cosmticos, os mais comuns so a vanilina, o benzaldedo, o cinamaldedo os trs compostos do tipo aldedo - e o antranilato de metila, um ster (Figura 31). A vanilina, que confere odor de baunilha aos alimentos, isolada da fava da baunilha, uma orqudea, e j era utilizada pela sociedade asteca. Seu consumo anual estimado em mais 12 mil toneladas, com fins flavorizantes, em preparaes farmacuticas e como intermedirio qumico para frmacos e herbicidas. A vanilina extrada da natureza e tambm obtida por via sinttica. Em geral, a simplicidade estrutural inversamente proporcional ao lucro gerado por eles (Figura 31).

Figura 31- Os flavorizantes e aromatizantes representados em sua simplicidade estrutural.

possvel pensar em fontes de corantes naturais, como o urucum e o aafro, que apresentam pigmentos diversos em sua composio e so utilizados como temperos culinrios (Figura 32).

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Figura 32- Corantes naturais muito empregados na culinria brasileira: curcumina (aafro) e bixina (urucum).

Algas tambm so fontes de agentes espessantes, como a carragenina, o alginato e o gar, muito empregados na indstria alimentcia e cosmtica. J o uso txtil de corantes naturais existe h mais de quatro mil anos. O exemplo mais conhecido de corante natural o ndigo, utilizado bem antes de Cristo. extrado de plantas do gnero Indigofera, nativa de pases tropicais e subtropicais. Outros corantes como a crocina, corante amarelo extrado de flores de Crocus sativus, e o cido glico, obtido de taninos e que apresenta cor marrom, so muito empregados na indstria de tecidos e couro (Figura 33).

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Figura 33- Exemplos de corantes naturais utilizados na indstria txtil.

J a lausona (ou lawsona), obtido de Lawsonia sp, constitui a henna, e utilizado desde os tempos mais remotos para a pele, e mais atualmente, para tintura capilar (Figura 34).

Figura 34- Lausona, pigmento natural comumente empregado em cosmticos pelos indianos. Foto: Abi Vanack.
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Consideraes finais
Os exemplos apresentados no texto constituem um breve resumo da ampla utilizao da biodiversidade em prol do bem-estar do ser humano. Seja para sade ou por motivos sociais, os compostos provenientes da natureza continuam sendo produtos de alto valor agregado. impossvel imaginar o mundo, hoje, sem a presena dos produtos naturais. Infelizmente, muitos deles esto se perdendo antes mesmo de serem descobertos, j que a me natureza est progressivamente sendo substituda por cidades, pastagens ou culturas agrcolas, para sustentar os quase sete bilhes de habitantes do planeta. paradoxal pensar que esse imenso arsenal de produtos naturais, que nos permitiu avanar a um nmero to elevado de habitantes, se encontre ameaado por nossa superpopulao, que superabusa da natureza. Sem os antibiticos, os pesticidas e muitas outras substncias, no conseguiramos ter tanto sucesso na ocupao de todos os ambientes da Terra.

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Referncias
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