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OBTENCIN DE BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA #2:
OBTENCIN DE BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA ALUMNOS:

GRUPO: 2IM35 EQUIPO: 1 PROFESORAS: ANA MARA FLORES DOMNGUEZ FECHA DE ENTREGA: 05 DE MARZO DE 2012

Equipo 1

OBTENCIN DE BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA

1. INTRODUCCION.
Reduccin de los compuestos carbonlicos con hidruros metlicos. Los hidruros metlicos tales como el LiAlH4 y el NaBH4 son buenos reductores y se emplean para la preparacin de alcoholes a partir de varios compuestos carbonlicos tales como los aldehdos, RCHO, las cetonas R2CO, cidos RCOOH, y esteres RCOOR. El mas reactivo de esos hidruros, el LiAlH4, se combina enrgicamente con cualquier fuente de protones acdicos (H+, ROH, HOH, RCOOH) para liberar hidrgeno gas.

Los iones litio y aluminio se combinan con el resto de la molcula para formar sales. Las reacciones orgnicas de reduccin corrientes mediante LiAlH4, se llevan a cabo en ter seco o en tetrahidrurofurano y requieren una hidrolisis independiente para liberar el alcohol de la sal.

El hecho de que el LiAlH4 sea un reductor mas enrgico que el NaBH4 puede probarse de dos maneras: (1) el NaBH4 puede emplearse en disolucin acuosa o alcohlica. Mientras que el LiAlH4 reacciona con el disolvente en esas condiciones; (2) ambos reactivos reducen los aldehdos y cetonas, pero solo el LiAlH4 es capaz de reducir los cidos y esteres. Una alternativa favorable para la reduccin directa de un acido consiste en la reduccin del correspondiente ester metlico o etlico con LiAlH4.

Comnmente se emplean esteres metlicos debido a que se preparan fcilmente y son ms solubles en el disolvente que los cidos o los esteres de mayor peso molecular. En la reduccin de los esteres solo se recupera por lo general el alcohol primario derivado del acido; el alcohol metlico es mas soluble en agua y se elimina durante el proceso de aislamiento. La reduccin de estos compuestos carbonlicos puede llevarse a cabo tambin con hidrogeno y un catalizador, pero las condiciones son con frecuencia mas enrgicas (alta temperatura, alta presin) y requieren un aparato de hidrogenacin especial. La reaccin de Grignard. La reaccin de grignard es una de las reacciones ms importantes de la qumica orgnica debido a su versatilidad para formar nuevos enlaces carbono-carbono. Equipo 1

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Los reactivos alqulicos de Grignard se preparan por la reaccin de un halogenuro de alquilo con magnesio en un disolvente seco; la menor cantidad de agua reacciona con el reactivo de Grignard para dar el hidrocarburo.

El halogenuro de alquilo puede ser primario o secundario; los terciarios son por lo general menos estables por razones electrnicas y estreas. Pueden emplearse cloruros, bromuros y yoduros. La eleccin del tomo de halgeno en el halogenuro de alquilo depende de muchos factores, a saber, la disponibilidad (generalmente Cl > Br > I), coste de los materiales (generalmente I > Br > Cl), y reactividad (generalmente I > Br > Cl). Es necesario tener en cuenta el punto de fusin, punto de ebullicin y facilidad de manejo del halogenuro, as como la sencillez de los aparatos. Sntesis de alcoholes primarios. Se dispone de dos caminos para sintetizar alcoholes primarios. El camino A estriba en la adicin de un carbono va formaldehido, y el B consiste en la adicin de un carbono mediante el oxido de etileno, un ter cclico de tres miembros muy reactivos.

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Sntesis de alcoholes secundarios a partir de aldehdos. La reaccin de un reactivo de Grignard con un aldehdo distinto del formaldehido, seguida de hidrolisis con acido diluido, da lugar a un alcohol secundario. Tales alcoholes pueden clasificarse simtricos, R2CHOH, o asimtricos, RRCHOH, segn la naturaleza de los dos grupos alquilo unidos al carbono portador del grupo OH.

Sntesis de alcoholes terciarios a partir de cetonas y esteres. Segn la naturaleza de los grupos alquilo o arilo unidos al carbono portador del grupo funcional OH, los alcoholes terciarios pueden clasificarse en aquellos que contienen tres grupos iguales, R3COH, dos grupos iguales RRRCOH, o ningn grupo igual RRRCOH. De este modo, existen tres combinaciones de un reactivo de Grignard y una cetona que pueden dar lugar a un alcohol con ningn grupo igual, dos combinaciones para dos grupos iguales y un solo par de reactivos en el caso de tres grupos iguales.

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2. ACTIVIDADES PREVIAS
a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones.
El benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por reduccin de benzofenona utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

b) Mtodos de obtencin de alcoholes y sus mecanismos.


Por hidratacin de alquenos:

Por hidrolisis de halogenuros de alquilo o aralquilo:

Por hidroboracin:

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Por reduccin de compuestos carbonlicos:

Mediante reactivos de Grignard:

c) Tipos de reacciones orgnicas.


Desplazamientos (sustituciones) Adiciones Eliminaciones Transposiciones

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d) Concepto de reduccin en qumica orgnica.


Es una reaccin que procede una ganancia de densidad electrnica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formacin de un enlace entre un carbono y un tomo menos electronegativo, o por la ruptura del enlace entre un carbono y un tomo ms electronegativo. Una oxidacin agrega un oxigeno, y en la reduccin aade un hidrgeno.

e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricacin de alcoholes.


Hidrolisis Extraccin Filtracin

3. PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTO.


cido Clorhdrico: Estado Fsico y Color: lquido incoloro o levemente amarillo Peso Molecular: 36.46 g/mol Punto de Fusin: 247 K (-26 C) Densidad: 1190 (solucin 37%); 1160 solucin 32%; 1120 solucin 25% kg/m3; 1.12 g/cm3 Solubilidad: soluble en agua, alcoholes, ter y benceno. Insoluble en hidrocarburos. Toxicidad: -Inhalacin.- En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz, trquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposicin prolongada y repetida puede causar decoloracin y corrosin dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crnica. -Ojos.- Corrosivo. Produce irritacin, dolor, enrojecimiento y lagrimeo excesivo. La solucin concentrada o una sobrexposicin a los vapores pueden causar quemaduras de la crnea y prdida de la visin. -Piel.- En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas. -Ingestin.- Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago. En caso de broncoaspiracin puede causar daos graves a los pulmones y la muerte.

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Hidrxido de Sodio: Estado Fsico y Color: Solido blanco inodoro en forma de escamas. Peso Molecular: 39,99713 g/mol. Punto de Fusin: 318 C. Densidad: 2.1 g/cm3. Solubilidad: soluble en agua, alcohol y glicerol Toxicidad: -Inhalacin.- Irritante severo. Los efectos por la inhalacin del polvo o neblina varan desde una irritacin moderada hasta serios daos del tracto superior, dependiendo de la severidad de la exposicin. Los sntomas pueden ser estornudos, dolor de garganta o goteo de la nariz. Puede ocurrir neumona severa. -Ojos.- Produce irritacin con dolor, enrojecimiento y lagrimeo constante. En casos severos quemaduras de la crnea e incluso ceguera. -Piel.- Corrosivo. El contacto con la piel puede causar irritacin o severas quemaduras y cicatrizacin en las exposiciones mayores -Ingestin.- Corrosivo. La ingestin puede causar quemaduras severas de la boca, garganta y estomago. Pueden ocurrir severas lesiones tisulares y muerte. Los sntomas pueden ser sangrados, vmitos, diarrea, cada de la presin sangunea. Los daos pueden aparecer algunos das despus de la exposicin. Benzofenona: Estado Fsico y Color: Slido blanco Peso Molecular: 182.217 g/mol Punto de Fusin: 48.5 C Densidad: 1.11 g/cm3 Solubilidad: agua.- ninguna. Toxicidad: -Inhalacin.- Los vapores son irritantes para las vas respiratorias, provocando estornudos, tos y falta de aire posible. En altas concentraciones, mareos u otros efectos narcticos puede observarse mientras que la exposicin excesiva puede producir trastornos del SNC, coma y las posibles victimas. -Ojos.- Causa irritacin a los ojos, puede ser severo con posible dao de la crnea. -Piel.- Causa irritacin a la piel. Los sntomas incluyen enrojecimiento, picazn y dolor -Ingestin.- La ingestin de Benzofenona provoca trastornos gastrointestinales como nuseas y vmitos. Un potencial riesgo de aspiracin: la ingestin de cantidades significativas puede provocar depresin respiratoria. Los vmitos pueden causar aspiracin en los pulmones que puede provocar neumonitis qumica.

Zinc: Estado Fsico y Color: Slido gris, inodoro. Peso Molecular: 65.39 g/mol Punto de Fusin: 420 C Densidad: 7,1 g/cm Solubilidad: agua.- Insoluble. Toxicidad: -Inhalacin.- Irritacin en las vas tracto respiratorias. -Ojos.- Irritacin y ardor en los ojos. -Piel.- Irritacin y enrojecimiento de la piel.

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-Ingestin.- provocar trastornos gastrointestinales, nauseas, vomito, dolor estomacal, en algunas complicaciones la muerte.

Etanol: Estado Fsico y Color: Liquido, incoloro. Peso Molecular: 46.1 g/mol Punto de Fusin: 48.5 C Densidad: 0,789 g/cm Solubilidad: Miscible Toxicidad: -Inhalacin.- puede producir tos, somnolencia y dolor de garganta y fatiga -Ojos.- contacto con los ojos enrojecimiento, dolor, y quemazn. -Piel.- Por contacto con la piel puede producir sequedad de la piel. -Ingestin.- puede producirse nauseas y dolor abdominal.

Benzhidrol: Peso Molecular: 184.24 g/mol Punto de Fusin: 67-69 C Densidad: 0,789 g/cm Solubilidad: Agua.- insoluble Etanol.- muy soluble ter: muy soluble.

4. REACCION GLOBAL, MECANISMO DE REACCION


Reaccin Global:

OH

NaOH + Zn EtOH

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Mecanismo:

NaOH +

Zn

ZnOH +

Na

O O

ZnOH
ZnOH

O OH

H-OZn OZn

OH OH

EtO-H

ZnO

EtO

Na

EtONa

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5. DIAGRAMA DE BLOQUES EXPERIMENTAL.

PREPARACION DE REACTIVOS. DESARROLLO DE LA PRACTICA. * Montar el equipo de acuerdo con la figura 27. Disolver en un matraz de fondo plano o redondo 3.25 gr de NaOH con 2.75 ml de etanol, calentando ligeramente a bao maria, posteriormente agregar 2.5 gr de benzofenonay 3.25 gr de Zn en polvo homogenizando el sistema con agitacion manual.

SEPARACION Y CRISTALIZACION DEL PRODUCTO OBTENIDO *Filtrar la solucion en caliente, con el objeto de eliminar el zinc y recibir el filtrado en un vaso de precipitados de 400 ml que contenga 50 ml de solucion de HCl a 12.5% en volumen y 67.5 gr de hielo picado *Enjuagar el matraz con 15ml de etanol caliente y adicionarlo al residuo de la filtracion, recibiendolo en la mezcla acidohielo. REDUCCION Calentar la mezcla a reflujo utilizando un bao maria durante 1 1/2 hr para llevar a cabo la reaccion.

CRISTALIZACION DEL PRODUCTO *Dejar el filtrado cido en reposo durante 10 minutos en un bao de hielo. *Recuperar por filtracion los cristales de benzhidrol, formados en la solucion acida.

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6. CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS.
Para encontrar el reactivo limitante de la reaccin principal:

Esta es la cantidad con la que deben de reaccionar los 2.5 gr de benzofenona, por lo tanto el reactivo limitante es la benzofenona.

OH

NaOH + Zn EtOH

PM Benzofenona= 182.217

PMZinc=65.39

PMBenzhidrol=184.24

G utilizados de benzofenona:2.5 g G utilizados de zinc: 3.25 Rendimiento teorico: (2.5 x 184.24)/182.217 = 2.52 g mximos de benzhidrol Si se obtuvieron 1.65 g de benzhidrol Rendimiento experimental: (1.65x100)/2.52 = 65.47% Eficiencia=

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7. Usos del Benzhidrol


Se utiliza para preparar antihistamnicos, como intermediario qumico para sntesis como frmacos o tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes mal oliente.

8. Conclusiones y Observaciones:
Observaciones: Al principio la mezcla, se torna de un verde obscuro y mientras la temperatura aumenta el zinc se va hacia e fondo del matraz y parece que se va quemando porque el color de la mezcla se vuelve de un color marrn, considerando que calentamos continuamente en la parrilla, y sin agitacin. Adems nuestro reflujo no funcion correctamente al principio, por lo que aumentamos la temperatura a aproximadamente 300 C y entonces el reflujo empez a mejorar. Al final de nuestro calentamiento, y al filtrar nuestra mezcla tenia una fase blanca viscosa, y en el momento de la segunda filtracin obtuvimos un producto amarillento. Conclusiones: Ya que partimos de una cetona para formar un alcohol, la reaccin que se llevo a cabo fue una de reduccin ya que le fue agregado un hidrogeno a la molcula aromtica de cetona y por lo tanto se forma el alcohol. Adems tomando en cuenta que utilizamos una base fuerte (NaOH) la cual actu como el nucleofilo, y ya que la molcula no tenia un grupo que se pudiera eliminar, tambin se llev a cabo una reaccin de adicin nucleofila irreversible. El zinc acta como un catalizador ya que su entrada en la reaccin permite que el hidrogeno de las bases (etanol e hidrxido) entren en la molcula de cetona. Segn la bibliografa el producto debera ser de un color blanquecino, sin embargo en variados equipos no surgi ningn precipitado, lo que podra deberse a la humedad presente en el material con el que se empez a trabajar. En nuestro caso particular nos dio un precipitado, pero de un color amarillento con cristales apenas visibles, lo que nos lleva a pensar que hubo impurezas en el proceso y adems que no hubo un buen proceso de reflujo. Una forma de obtener un compuesto ms puro era la recristalizacion.

Lopez Barn Elena Berenice

OBSERVACIONES

Equipo 1

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Durante la prctica en la obtencin del benzhidrol este adquiri impurezas durante su obtencin del mismo ya sea porque se midieron mal los reactivos no se dejo el tiempo suficiente para que se llevara a cabo la reaccin en nuestro caso que el reflujo era muy poco o incluso un paso no se hizo correctamente ya que el producto obtenido mostraba una coloracin amarillenta mientras tena que ser de color blanquizco al ser puro. Y a pesar de que se uso zinc para acelerar la velocidad de reaccin, nos percatamos que la reaccin muy tardada CONCLUSIONES Con la prctica llevada a cabo aprend de forma experimental como se puede obtener el benzhidrol proveniente de la benzofenona, de una forma sencilla ya que la benzofenona para transformarse a benzhidrol solo se disuelve hidrxido de sodio con etanol y se lleva a reflujo adicionando zinc, se filtra dos veces y se deja secar. Adems de que en el mecanismo se usa como catalizador al zinc para acelerar la velocidad de reaccin, en una solucin alcohlica alcalina para llevar a cabo la reduccin cataltica de la benzofenona y para as llevar a cabo la sntesis de alcoholes en este caso el etanol y obtener el benzhidrol que es un alcohol secundario. Adems de que el benzhidrol sirve tienen un uso muy importante dentro de la industria ya que principalmente se usa como un frmaco o un antihistamnico o para detectar un mal olor en el ambiente

Robles Bautista Estefany Roco.

Equipo 1