UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE CINCIAS EXATAS E DA TERRA INSTITUTO DE QUMICA QUI0623 BIORGNICA Prof.

. Fabiano Gomes

2 Lista de Exerccios
1. Defina metablito primrio e metablito secundrio. D dois exemplos para cada caso. 2. Explique a(s) hiptese(s) mais aceita para a origem biossinttica dos metablitos secundrios. 3. Cite e comente sobre trs mtodos utilizados para a elucidao de rotas biossintticas de metablitos secundrios. 4. Explique brevemente a importncia bioqumica das espcies: (a) (b) (c) (d) ATP (trifosfato de adenosina) NADPH (fosfato de dinucleotdeo de nicotinamida e adenina) Coenzima A Piruvato

(e) Malonil-CoA (f) S-Adenosil Metionina (SAM) 5. A fotossntese um processo anablico realizado por certos seres vivos fotoautotrficos. (a) O que um processo anablico? (b) Comente sobre a importncia da fotossntese na manuteno da vida em nosso planeta. (c) Na fase escura da fotossntese, durante o ciclo de Calvin, o gliceraldedo 3-fosfato transformado em glicose 6fosfato, de acordo com o esquema abaixo. Descreva detalhadamente os mecanismos representados por 1, 2 e 3.
CH2OP H H O OH CH2OP CH2OP O CH2OH O H H O OH H OH OH CH2OP

O CH2OH

HO H H

H OH OH CH2OP

HO H H

H OH OH CH2OP

HO H H

6. A gliclise um processo catablico de fundamental importncia para diversos seres vivos. (a) O que um processo catablico? (b) Comente sobre a importncia da gliclise para os mamferos. (c) O produto final da gliclise so duas molculas de piruvato e duas molculas de ATP. Durante esta biossntese, o 2-fosfo-glicerato transformado em fosfoenolpiruvato, que na sequncia gera o piruvato. Proponha um mecanismo detalhado para a transformao do fosfoenolpiruvato a partir do 2-fosfo-glicerato.
CH2OH PO H O O fosfoenolpiruvato OP

O O 2-fosfo-glicerato

7. Explique, qumica e biologicamente, a diferena entre leos, gorduras e ceras. 8. Escreva a frmula estrutural dos cidos graxos insaturados a seguir: (a) cido linoleico, 18:2 (9,12) (b) cido araquidnico, 20:4 (5,8,11,14) (c) cido oleico, 18:1 (-9)

9. Descreva, etapa por etapa, a biossntese do cido caprico (cido hexanico). 10. Desenhe a estrutura do esqueleto bsico do macroldeo eritronolida B, formado pela condensao de uma unidade de propanoil-CoA e 6 unidades de metil-malonil-CoA, formando um anel de 14 membros, sabendo que: Unidade 1 (unidade inciadora) sofreu reduo; Unidade 2 sofreu reduo; Unidade 3 no foi reduzida (permaneceu inalterada); Unidade 4 sofreu reduo, desidratao e hidrogenao; Unidade 5 sofreu reduo; Unidade 6 sofreu reduo; Unidade 7 (grupamento tioster) totalmente saturada. 11. Descreva, etapa por etapa, a biossntese do policetdeo cido 6-metil saliclico, cuja estrutura dada abaixo:
O OH OH cido 6-metil saliclico

12. Descreva, etapa por etapa, a biossntese da antraquinona endocrocina, cuja estrutura dada abaixo:
O HO OH OH O OH O

endocrocina

13. Considere a biossntese do cido snico dada abaixo:

O
SEnz

3x B
O O O O

I
O O O O

SEnz

II
O O

III
O OH OH HO O O OH O OH
acoplamento oxidativo

O
+

OH H , e

C
HO O

HO

OH

IV
O OH OH HO O OH OH O OH HO O OH O O

V
HO O O O

VI
HO O O cido snico OH

(a) Indique a estrutura dos reagentes de partida A e B, e das formas de ressonncia radicalares C e D. (b) Descreva detalhadamente os mecanismos envolvidos nas reaes I-VI. (c) Indique os radicais envolvidos e descreva o mecanismo da etapa do acoplamento oxidativo.