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PROF:

Alex

LISTA 16

DATA: 13/ 10 / 2010

Orgnica-UERJ (Reaes)
01 - (UERJ) Na reao:
CH3 _ CH3 _ CH2 _ C CH _ CH2 _ CH3 _
KMnO4 NaOH

PRODUTOS,

qual a nomenclatura IUPAC do composto orgnico formado? 02 - (UERJ) Observe a seqncia reacional abaixo: _ CH AlCl 3 _ 3 I+ CH3 Cl + HCl
_ CH
3

06 - (UERJ) Os cidos carboxlicos podem ser obtidos por vrios processos, dentre os quais podemos citar a hidrlise de steres e a oxidao de alcenos, representados respectivamente por:
RCOOR + H2O
RCH=CHR
-

H2SO4

RCOOH + ROH
-

KMnO4

H+

RCOOH + RCOOH

II-

+ Br2

Luz

_ CH _ Br 2

+ HBr

Qual a classificao, respectivamente, das reaes I e II ? 03 - (UERJ) Um dos mtodos de obteno de cido etanico est esquematicamente mostrado abaixo:
O CH3COCH2CH3 + H2O
Etanoato de etila gua

Analisando essas reaes, indique: a) a frmula estrutural plana e o nmero de carbonos secundrios do reagente orgnico que deveria ser utilizado na reao II, para se obter uma mistura de etanico e propanico; b) a frmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a substncia de carter cido mais acentuado, decorrente da hidrlise do metil propanoato de etila e da oxidao do 3- hexeno 07 - (UERJ) Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contm no rtulo a informao de que possuem flavorizantes, substncias que imitam sabor e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante de morango, uma delas. a) Escreva a frmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a funo qumica a que pertence. b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reao entre o etanico e um lcool, escreva a equao qumica correspondente sua obteno. 08 - (UERJ) Observe a seqncia reacional abaixo, onde X e Y so os principais produtos orgnicos formados:

H+ CH3COOH + CH3CH2OH
Etanico Etanol

a)

Para cada um dos produtos X e Y formados na reao acima, escreva a estrutura de um ismero plano de funo. b) Sabendo-se que os pontos de ebulio dos produtos X e Y so respectivamente 118 C e 78 C, apresente duas justificativas para essa diferena. 04 - (UERJ) Um dos mtodos de identificao de estruturas de hidrocarbonetos contendo ligaes duplas ou triplas feito a partir da anlise dos produtos ou fragmentos, obtidos da reao de oxidao enrgica. Observe os produtos orgnicos da reao de oxidao enrgica de um hidrocarboneto insaturado:
Hidrocarboneto + K2Cr2O7 insaturado H+ CH3COCH3 + CH3COOH T W

Em relao ao hidrocarboneto insaturado, indique as frmulas mnima e estrutural plana. b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem de carbono, em nmero de tomos, na substncia T. 05 - (UERJ) Os feromnios so substncias secretadas por animais para atrair outro animal da mesma espcie, marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromnio de defesa da colmia a 2- heptanona. Essa substncia pode ser sintetizada pela seqncia reacional abaixo:
2-Bromo-heptano
NaOH H2O

a)

Classifique a reao II quanto ao mecanismo e tipo de reagente. b) Escreva as frmulas estruturais planas dos compostos X e Y. 09 - (UERJ) As substncias responsveis pelo aroma da manga so steres de baixa massa molecular. Destes steres, podese destacar o propanoato de metila. Utilizando as frmulas estruturais dos compostos orgnicos, escreva uma equao qumica completa e balanceada que representa a reao de esterificao para se obter o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa equao. 10 - (UERJ) O cido benzico (benzeno carboxlico), ou cido fenil metanico, um composto orgnico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de microrganismos. Considere a seqncia de reaes a seguir.

a)

[O]

2-Heptanona

Escreva as frmulas estruturais planas e nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para: a) a substncia X; b) um ismero plano de posio da 2- heptanona.

as

X Y cido benzico Z Este cido pode ser obtido por meio da oxidao do composto orgnico oxigenado X, cujo oxidante representado por [O], passando por uma etapa intermediria que forma o composto Y. Entretanto, em algumas aplicaes, d-se preferncia a um derivado do cido benzico - composto Z-, obtido atravs de sua reao com o hidrxido de sdio em soluo aquosa, por apresentar maior solubilidade em gua e no interferir na colorao do alimento. Nomeie os compostos Y e Z e escreva as frmulas estruturais do cido benzico e do composto X. 11 - (UERJ) A anilina (amino-benzeno), um composto qumico utilizado na produo de corantes e medicamentos, sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se benzeno com cido ntrico, empregando como catalisador o cido sulfrico. A segunda etapa consiste na reduo do composto orgnico obtido na primeira etapa. Em relao anilina, apresente: a) sua frmula estrutural; b) a equao qumica que representa a primeira etapa de seu processo de sntese. 12 - (UERJ) O uso de fragrncias produzidas em laboratrio permitiu, alm do barateamento de perfumes, a preservao de certas espcies animais e vegetais. Na tabela a seguir, esto representados trs compostos usados como fragrncias artificiais.
Nome cido fenil-actico Frmula CH2COOH Fragrncia artificial leo de flor de laranjeira

[O]

[O]

[ NaOH]

O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, favorecido por uma propriedade eletrnica apresentada pelo anel benznico e, tambm, pela ao cataltica do cido sulfrico, que mais forte do que o cido ntrico. a) Identifique a propriedade eletrnica apresentada pelo benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da partcula reagente, a reao ocorrida na etapa I. b) Indique a equao qumica que representa o equilbrio cido-base entre os cidos que participam da etapa II e a frmula estrutural plana do cido sulfrico. 14 - (UERJ) Um dos processos mais utilizados para obteno de lcoois consiste na reao de compostos de Grignard com substncias carboniladas, seguida de hidrlise. Observe a seqncia reacional a seguir, que exemplifica essa obteno, onde R representa um radical alquila.
R-MgCl + propanona X X

2,3-dimetil-2-butanol + Mg(OH)Cl

a) b)

Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua frmula estrutural plana. Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos qumicos da propanona e de seus ismeros, a fim de diferenci-los. Explique por que esse procedimento no considerado adequado e apresente a frmula estrutural plana de um ismero da propanona que possua somente carbonos secundrios.

para-anisaldedo

H3CO

CHO

Cravo

Benzoato de metila

COOCH3

Pinheiro branco

a)

b)

Comparando, em condies idnticas, as duas primeiras fragrncias, aponte a mais voltil e justifique sua escolha. Escreva a equao qumica que representa a reao de hidrlise, em meio cido, do composto presente na fragrncia artificial do pinheiro branco e nomeie os produtos formados nesse processo.

15 - (UERJ) Os alcenos, ao sofrerem reao de oxidao enrgica com soluo de permanganato de potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gs carbnico, cetonas e cidos carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posio de sua insaturao. Considere que a oxidao de 3,50g de um alceno tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gs carbnico, medidos nas CNTP. Em relao ao alceno reagente, a) classifique seus tomos de carbono insaturados como primrio, secundrio ou tercirio; b) apresente sua frmula estrutural plana e indique o nome oficial do aldedo de cadeia normal ismero da cetona produzida. 16 - (UERJ) Um laboratorista recebeu instrues para a elaborao de snteses a partir do propeno. Essas instrues continham quatro lacunas A, B, C e D , como pode ser observado no esquema abaixo.

13 - (UERJ) Vrios explosivos apresentam, em sua composio, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-tolueno. A sntese dessa substncia pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.
Etapa-I: AlCl3 benzeno + clorometano Etapa-II: H2SO4 tolueno + cido ntrico tolueno + cido clordrico

TNT + gua

Considere, apenas, o principal produto orgnico formado em cada etapa. Apresente as frmulas estruturais planas dos compostos orgnicos que correspondem, respectivamente, s lacunas A, B, C e D. 2

17 - (UERJ) Em relao a um hidrocarboneto X, de frmula molecular C9H8, considere as seguintes informaes: - apresenta ressonncia; - para-dissubstitudo; - a hidrogenao cataltica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrognio molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y; - a hidratao cataltica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um composto estvel de frmula C9H10O. Utilizando frmulas estruturais planas, apresente a equao qumica correspondente hidratao descrita e escreva o nome oficial de um ismero de posio do hidrocarboneto Y. 18 - (UERJ) Ao realizar uma anlise orgnica, um laboratrio produziu uma mistura X, composta de propanal e propanona. Uma parte dessa mistura, com massa de 0,40 g, foi aquecida com soluo cida de dicromato de potssio. O produto orgnico Y obtido nessa reao foi totalmente separado por destilao e apresentou massa de 0,37 g. Determine a porcentagem da massa de cada um dos componentes da mistura X. Em seguida, apresente duas caractersticas que justifiquem o ponto de ebulio de Y ser maior que os pontos de ebulio do propanal e da propanona. 19 - (UERJ) Na natureza, os cidos graxos insaturados encontrados em leos vegetais ocorrem predominantemente na forma do ismero geomtrico cis. Porm, quando esses leos so processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o ismero trans, cujo consumo no considerado saudvel. Observe na tabela abaixo os nomes usuais e os oficiais de trs cidos graxos comumente presentes em leos e gorduras.
Nome usual oleico esterico linoleico Nome ofici al octadec-9-enoico octadecanoico octadec-9,11-dienoico

condies adequadas, formam em maior proporo um mesmo composto X. O composto X, quando oxidado com uma soluo de permanganato de potssio aquecida e acidulada, forma os compostos Y e Z. Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcois e cite o nome oficial do composto de maior carter cido produzido na oxidao de X. GABARITO: 1) Gab:3-metil-3,4-hexanodiol 2) Gab:Substituio eletroflica e substituio via radical livre 3) Gab:a) HCOOCH3 Metanoato de metila; CH3OCH3 Metxi-metano. b) X apresenta maior massa molar e maior nmero de pontes de hidrognio. 4) Gab: a) CH2;
CH3C=CHCH3 CH3

b) Propanona; como a frmula molecular do composto T C2H4O2, temos que o nmero total de tomos 10, logo, o a porcentagem de carbono 20% 5) Gab: a) 2-Heptanol: CH3(CH2)4CHOHCH3 b) 3-Heptanona: CH3(CH2)3COCH2CH3 6) Gab: a) Frmula estrutural: CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 ; 3 carbonos secundrios b) C3H6O2; cido propanico 7) Gab: a) O

CH3C - O - CH2CHCH3
Funo: ster

CH 3
Esterificao

b) CH3COOH + HOCH2CHCH3

CH 3 O H2O + CH3C - O - CH2CHCH3


Funo: ster

Em um laboratrio, para identificar o contedo de trs frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses cidos, foram realizados vrios testes. Observe alguns dos resultados obtidos: frasco X: no houve descoramento ao se adicionar uma soluo de Br2 /CCl4; frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenao de 1 mol do cido; frasco Z: o cido apresentou estereoismeros. Escreva a frmula estrutural espacial em linha de ligao do ismero do cido oleico prejudicial sade. Em seguida, cite os nomes usuais dos cidos presentes nos frascos X e Y. 20 - (UERJ) Dois alcois ismeros de frmula molecular C5H12O e com cadeia carbnica normal, quando desidratados em

CH 3

8) Gab: a) Mecanismo: Nuclefilo; Tipo de reagente: de Substituio b) Y X CH3 CH3

CH3-C-CH2CH3 Cl

CH3-C-CH2CH3 OH

9) Gab: CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2O Reagentes: cido Propanico e metanol 10) Gab: Y Benzenocarbaldedo ou FenilMetanal Z Benzenocarboxilato de sdio ou benzoato de sdio

Hidrlise

O C

OH

CH2OH

15) Gab: a)
tercirio primrio H3C CH2 C CH3 CH2

cido benzico Composto X

11) Gab: a)
NH2

b)
O H3C CH2 CH2 C Butanal H

16) Gab: b)
NO 2 H2SO4 + HNO3 + H2O
CH3 CH CH3 OH

CH3 C CH3 O

CH3 CH3 C CH3 OH

OH

O B

OH C

12) Gab: a) para-anisaldedo No apresenta ligaes de hidrognio. b)

A
CH3 CH CH3 Cl

cido benzico (fenil-metanico) e metanol 3) Gab: a) Ressonncia ou eltrons deslocalizados. substituio eletroflica. b) + HNO3 + H2SO4 H2NO 3 + HSO ou 4 HNO3 + 2 H2SO4
O H O S O O H

Cl D

17) Gab:

H3O+ + 2 HSO + NO2+ 4 Um dos nomes: orto-etil-metil-benzeno meta-etil-metil-benzeno 18) Gab: propanal = 72,5% ; propanona = 27,5% Duas das caractersticas: maior massa molecular maior polaridade presena de ligaes de hidrognio 19) Gab:
O HO

14) Gab: a) cloreto de isopropil-magnsio ou cloreto de secpropil-magnsio. Frmula estrutural plana

b)

Sendo ismeros, possuem a mesma frmula molecular e, conseqentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa de seus elementos qumicos. Frmula estrutural plana

X = cido esterico Y = cido linoleico 20) Gab: Isomeria: de posio; cido etanico