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br 36 NOMENCLATURA I - Noes de Nomenclatura Os compostos orgnicos de acordo com suas propriedades qumicas so separados em grupos, denominadas funes qumicas orgnicas. O que determina as propriedades desses compostos e suas diferenciaes so seus grupos funcionais. Como existem milhes de compostos orgnicos, foi estabelecida uma sistemtica de nomenclatura regida pelas normas da I.U.P.A.C (sigla da International Union of Pure and Applied Chemistry, isto , Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Existe ainda a nomenclatura usual que por muitas vezes feita atravs de nomes populares atribudos a certos compostos que acabam se consagrando, como por exemplo: etino muito conhecido por acetileno (gs do maarico). A Nomenclatura Oficial A nomenclatura oficial foi estabelecida pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), que leva em considerao os seguintes tens: a) nmero de carbonos (prefixo); b) tipos de ligao entre eles (saturao); c) funo a que pertence a substncia (sufixo).

a) fixos: indica o nmero de tomos de carbono presentes na cadeia carbnica; 1 carbono MET 4 carbonos BUT 7 carbonos HEPT 10 carbonos DEC b) nome intermedirio: indica o tipo de ligao entre os carbonos da cadeia. AN somente ligaes simples DIEN 2 duplas ligaes c) sufixo: indica a funo orgnica. O hidrocarboneto ONA cetona OL lcool ICO cido carboxlico AL aldedo EN 1 dupla ligao IN 1 tripla ligao 2 carbonos ET 5 carbonos PENT 8 carbonos OCT 3 carbonos PROP 6 carbonos HEX 9 carbonos NON

www.quimica10.com.br Exemplos:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3-CH3 CH3-C=O H CH3-C=O CH3 CH3-C=O OH

etano (hidrocarboneto) etanal (aldedo)

CH3-CH2-OH

etanol (lcool)

propanona (cetona)

cido etanico (cido carboxlico)

II - Determinao da Cadeia Principal. Quando a cadeia carbnica for ramificada (apresentar carbonos tercirios ou quaternrios), a nomenclatura para estas cadeias faz-se pela seleo da poro principal ou mais representativa, esta poro chamada de cadeia principal. Os demais grupamentos orgnicos ligados a cadeia principal so chamados de radicais. Os critrios para selecionar corretamente a cadeia principal so: 1 selecionar a cadeia com maior nmero de tomos de carbono. 2 na cadeia principal deve estar presente a insaturao da cadeia quando esta existir. 3 a cadeia principal deve conter o radical funcional do composto, quando este existir. 4 em caso de empate no nmero de carbonos, sempre selecionar aquela que contiver o maior nmero de radicais simples (radicais com menor nmero de tomos de carbono). 5 na nomenclatura deve-se determinar a posio dos radicais, da insaturao e do grupo funcional quando existirem. 6 numerar a cadeia da extremidade mais prxima do grupo funcional, caso no exista radical funcional, comece a numerao da extremidade mais prxima da insaturao,

www.quimica10.com.br caso esta no exista, numere da extremidade mais prxima do maior nmero de radicais simples da cadeia. Exemplos:

III Radicais Orgnicos Radicais alquilas: so radicais ou grupamentos orgnicos que possuem valencia livre em carbono saturado. a nomenclatura desses radicais feita atravs de: nde carbonos (prefixo) + il ou ila. CH4 Metano CH3 CH3 Etano CH3 = Metil ou Metila CH3 CH2 Etil ou Etila

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CHC CH2

propargil

CH2 = CH CH2 alil Radicais Arilas: so radicais nos quais a Valencia livre esta presa ao anel aromtico.

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Proposies de Atividades. 01. Fornea o nome dos compostos a seguir. a) CH3- CH2-CH2-CH3 (hidrocarboneto) butano b) CH3-CH2-CH3-COOH (cido carboxlico) cido butanico. c) CH3-CH2 C=O (aldedo) propanal H d) CH3-CH2-C=O (cetona) butanona CH3 02. Monte a cadeia pedida em cada letra alternativa a seguir e fornea o nome destes compostos. a) cinco tomos de carbono em linha reta, somente simples ligaes, contendo OH no segundo carbono da cadeia. (lcool) 2-pentanol b) sete carbonos com uma dupla ligao entre os carbonos 2 e 3. (hidrocarboneto) 2-hepteno c) 4 carbonos com o grupo carboxila (-COOH) no final da cadeia. (cido carboxlico) cido butanico d) 6 carbonos com duas duplas ligaes, uma no carbono 2 e outra no 4. (hidrocarboneto) 2,4hexadieno e) 5 carbonos, dupla ligao com um tomo de oxignio no carbono 3. (cetona) 3-pentanona

www.quimica10.com.br 03. Complete a tetracovalncia do carbono com tomos de hidrognio.

04 Selecione a cadeia principal dos compostos a seguir.

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05. A unio dos radicais metil e n-propil d origem ao hidrocarboneto: a) butano b) metil propano

www.quimica10.com.br c) pentano d) dimetil propano e) metil butano Gabarito: A 06. (Cesgranrio-RJ) Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura a seguir:

O composto: a) um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. Gabarito: E 07. (Puc-MG) A essncia de morango tem frmula:

Os radicais ligados ao grupo funcional do composto so: a) etil e butil b) metil e isobutil c) metil e sec-butil d) etil e isobutil e) metil e terc-butil

www.quimica10.com.br Gabarito: B 08. (Mackenzie-SP) Na substncia trimetil-benzeno, o anel benznico ramificado por radicais:

Gabarito: A 09. (Puc-PR) O composto:

apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano. d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano. Gabarito: C 10. (Puc-PR) A estrutura a seguir:

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apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano Gabarito: B 11. (UFRJ) O isooctano e outras molculas de hidrocarbonetos ramificados so mais desejveis, nas gasolinas comerciais, do que molculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignio de forma explosiva, causando at perda de potncia.

Assinale a opo que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 trimetilhexano Gabarito: B 12. (Puc-PR) Dado o composto:

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os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal so, respectivamente: a) metil, etil e benzil b) fenil, etil e metil c) hexil, etil e metil d) metil, etil e fenil e) benzil, etil e metil Gabarito: B 13. (Unitau-SP) Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos so ligados ao N:

a) -naftil - o-toluil - m-toluil. b) -naftil - o-toluil - p-toluil. c) -naftil - o-toluil - m-toluil. d) -naftil - m-toluil - p-toluil. e) -naftil - m-toluil - p-toluil. Gabarito: E 14. (Fatec-SP) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir dessa informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como um de seus componentes principais, o:

www.quimica10.com.br a) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano. Gabarito:A