Colegio Nacional de Buenos Aires Departamento de Qumica

5 AO
201 PROGRAMA QUMICA III 2011
1. Unidad 1 Los primeros pasos en qumica orgnica
1.1 Introduccin Por qu la qumica del Carbono?. El vitalismo y su crisis. 1.2 Las herramientas en la qumica orgnica la representacin de las molculas orgnicas: frmulas desarrolladas, semidesarrolladas y taquigrficas. 1.2.1 Nomenclatura de hidrocarburos segn las reglas de la IUPAC. 1.2.2 Introduccin a la isomera: isomera plana: de cadena, de posicin, de funcin. 1.3 Petrleo. 1.3.1 Origen. Propiedades fsicas, caractersticas. 1.3.2 Destilados: caractersticas y usos, cracking cataltico. 1.3.3 Nafta: ndice de octanos, referencia al motor de explosin. Antidetonantes, tetraetilplomo, carcter contaminante. Su uso en motores de combustin interna. 1.4 Gas natural.

2.

UNIDAD 2 Hidrocarburos
2.1 Hidrocarburos saturados: alcanos 2.1.1 Carbono: configuracin electrnica, hibridizacin sp3 Conformaciones. 2.1.2 Propiedades qumicas de los alcanos: combustin, halogenacin, mecanismo de reaccin por radicales libres. 2.2 Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos 2.2.1 Naturaleza del doble y triple enlace carbono-carbono. Energas y longitudes de unin. 2.2.2 Introduccin a la estereoisomera: isomera cis-trans o geomtrica. Nomenclatura E-Z 2.3 Propiedades qumicas: 2.3.1 reacciones de adicin: adiciones electroflicas; de molculas simtricas, asimtricas, de oxidacin sobre el enlace mltiple, propiedades cidas de alquinos terminales. 2.4 de polimerizacin, Polmeros artificiales (Parte I) 2.4.1 de adicin 1,2 : polietileno, poliestireno, acrilonitrilo, PVC, polipropileno; 2.4.2 de adicin 1,4:caucho natural y sinttico, caractersticas generales, relacin estructura funcin. Vulcanizacin. Usos y aplicaciones de polmeros plsticos.

3.
3.1 3.2 3.3 3.4

UNIDAD 3 Hidrocarburos aromticos

Hidrocarburos aromticos: Benceno y homlogos. Estructura del benceno. Concepto de aromaticidad. Resonancia. Nomenclatura. Reacciones de sustitucin electroflica aromtica nitracin, halogenacin, sulfonacin alquilacin. (opcional)Hidrocarburos polinucleares condensados, ejemplos. Aromticos de inters: TNT, sacarina, DDB, sulfas.

4.
4.1

UNIDAD 4 Compuestos oxigenados: alcoholes, fenoles y teres.

Alcoholes: 4.1.1 Nomenclatura, Isomera de cadena, de posicin y de funcin. propiedades fsicas. 4.1.2 Obtencin y usos del metanol, etanol y glicerina. 4.1.3 Mtodos generales de obtencin de alcoholes. 4.1.4 Propiedades qumicas, formacin de halogenuros de alquilo, oxidacin, deshidratacin, formacin de teres, steres. 4.1.5 Fermentacin alcohlica. Fabricacin de vino y de cerveza. 4.1.6 Glicoles, nitroglicerina, aplicaciones (opcional) 4.1.7 teres y fenoles, frmula general, tipos de isomera que presentan. (opcional) 4.1.8 Polmeros sintticos Parte II: de condensacin: polisteres, dacrn, poliamidas, etc.(opcional)

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5.
5.1

UNIDAD 5 Compuestos oxigenados II cidos y compuestos carbonlicos

Compuestos carbonlicos, aldehdos y cetonas. 5.1.1 Nomenclatura. El grupo carbonilo, su estructura. 5.1.2 Aldehdos y cetonas: mtodos de obtencin de los compuestos de inters. 5.1.3 Propiedades qumicas: reduccin del grupo funcional, oxidacin de aldehdos, formacin de hemiacetales y acetales. Reacciones de adicin sobre el grupo carbonilo (opcional). 5.2 cidos carboxlicos y derivados 5.2.1 Nomenclatura y formuleo. Isomera. Propiedades fsicas. 5.2.2 Propiedades qumicas: acidez y reactividad de los derivados y cidos Carboxlicos: halogenuros de acilo, amidas, anhdridos y steres. Relacin entre funciones. 5.3 Lpidos; lpidos saponificables y no saponificables. 5.3.1 Grasas y aceites: diferencias y semejanzas. 5.3.2 Saponificacin: ndice de iodo e ndice de saponificacin. 5.3.3 Tcnicas industriales de Elaboracin de jabn y detergentes. Dureza de aguas. 5.3.4 Vitaminas liposolubles, esteroles, terpenos. (opcional)

6.
6.1

UNIDAD 6 Isomera ptica y glcidos.

Estereoisomera: isomera ptica: concepto, poder rotatorio. Carbono asimtrico. Familias D y L, sustancias dextrgiras y levgiras. Enantimeros, diasteroismeros, mezclas racmicas. Configuracin relativa y absoluta. Proyeccin de Fischer. Glcidos: 6.2.1 Mono, di y polisacridos. Propiedades, caractersticas. 6.2.2 Monosacridos: Familia de las aldosas: glucosa, manosa, ribosa. Familia de las cetosas: fructosa o levulosa, miel artificial. Forma cclica de los monosacridos, formacin de hemiacetales intramoleculares, carbono anomrico. Proyeccin de Haworth. Azcares reductores. 6.2.3 Disacridos: sacarosa, maltosa, celobiosa, etc. Nomenclatura. Carcter reductor de alguno de ellos. 6.2.4 Polisacridos: almidn, amilosa y amilopectina; celulosa, glucgeno. Funcin biolgica. Hidrlisis de los mismos. Oxidacin aerbica (respiracin) y anaerbica (fermentacin). Nociones de fotosntesis.

6.2

7.
7.1

UNIDAD 7 (opcional)
Compuestos nitrogenados: aminas. 7.1.1 Nomenclatura, estructura, caracteres generales, basicidad. Aminas aromticas y alifticas. Algunas aminas de inters: adrenalina, anfetaminas, epinefrina, etc. Amidas: 7.2.1 estructura, y nomenclatura. Aminocidos pptidos y protenas: 7.3.1 aminocidos esenciales, formacin de zwittzerones, 7.3.2 pptidos y protenas. Estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.

7.2 7.3

BIBLIOGRAFA PROPUESTA
Mdulos de estudio elaborado por los docentes del departamento: Bamonte, E. y otros (1997) Indito. Biasoli Weitz. Qumica Orgnica. Buenos Aires: Ed. Kapeluz. CAREY, Francis (2006) Qumica Orgnica. Mc Graw Hill Interamericana. Mxico, DF Fernandez Cirelli (1995) Aprendiendo Qumica Orgnica Ed. Eudeba. Yurkanis Bruice Paula (2008) Qumica Orgnica. Editorial Pearson Educacin Edicin Nmero 5 Yurkanis Bruice Paula (2007) Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial Pearson EducacinFessenden R:J Y Fessenden J.S. "Qumica Orgnica".Grupo Editorial Iberoamericana Mc Murray, John (2001) Qumica orgnica. Internacionational Thompson Editores SA de CV. Mxico. Fox Whitesell (2000) Qumica Orgnica Pearson Educacin. Mxico DF
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Ilbraham, Anthony; Matta, Michael: Introduccin A La Qumica Orgnica Y Biolgica. Ed. Addison Wesley Iberoamericana LEHNINGER, Albert: Curso breve de bioqumica. Ed. Omega SABioqumica. Ed. Omega SA LEHNINGER, NELSON Y COX: Principios de Qumica Biolgica. 2 Edicin. Ediciones Omega S.A. MORRISON ROBERT THORNTON y BOYD ROBERT NEILSON (1998) Qumica orgnica. Ed. Pearson Ediciones. WILBRAHAM, Anthony; MATTA, Michael: Introduccin a la Qumica orgnica y biolgica. Ed. Addison Wesley Iberoamericana

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