Universidad Autnoma de Nuevo Len Facultad de Ciencias Qumicas Qumico Farmacutico Bilogo

Prcticas de Qumica Orgnica II

Prctica No. 5: Obtencin de acetato de isoamilo (esencia de pltano)

Equipo No. 2

Juan Manuel Contreras

Jessica Salinas

Jorge Marrufo

Diego Altamirano

28 de abril de 2012, San Nicols de los Garza, Nuevo Len

Objetivo:
a) Sintetizar el acetato de isoamilo. b) Purificar el compuesto por destilacin simple. c) Calcular el porcentaje de rendimiento.

Fundamento:
El acetato de isoamilo es un ster que se prepara por la esterificacin directa del acido actico con alcohol isoamilico (alcohol isopentilico o 3metil 1-butanol) en presencia de acido sulfrico. Al compuesto se le conoce como esencia de pera o pltano y es frecuente su empleo en disolucin acuosa para dar jarabes con aroma a estas frutas. Tambin es usado para enmascarar el fuerte aroma de la pintura del calzado. La reaccin de un acido carboxlico y un alcohol en presencia de un acido inorgnico (acido sulfrico) es conocida como esterificacin de Fischer, para que la reaccin tenga un buen rendimiento se requiere exceso de uno de los dos reactivos que forman la reaccin. Es una reaccin tpica de sustitucin nucleofilica, donde el nucleofilo es el alcohol, el cual ataca al carbono del carbonilo del acido actico, el grupo saliente es agua.

Reaccin que se llevo a cabo:

Observaciones:
Al agregar el alcohol isoamilico y el acido actico la solucin se mostro incolora, pero, al agregar el acido sulfrico se torno naranja al fondo del matraz. Agitamos y toda la solucin se volvi naranja. La solucin se puso a reflujo por 20 minutos hasta que tomo una coloracin roja. Se debe cuidar la temperatura porque se puede oxidar la solucin, tornndose negra o morada, y se tiene que empezar de nuevo. Lavamos la solucin con agua, al principio con 50mL agitando suavemente separamos la capa orgnica de coloracin rojiza de la capa acuosa de color blanco, y lavamos de nuevo la fase orgnica esta vez con 25mL de agua. Una vez que se lavo con agua, procedimos al lavado con una solucin de 25mL de bicarbonato de sodio al 5%, agitando suavemente y con cuidado, ya que se libera CO2.La solucin se torno roja pero ms tenue. Medimos el pH que tiene que ser bsico (ya que si aun es acido se lava dos veces mas), luego se lava con dos porciones de una solucin de 5mL de NaCl saturada donde la capa orgnica se decolora un poco mas, luego se pasa la capa orgnica a un vaso de precipitado y se seca con sulfato de sodio anhidro decantamos en un matraz para realizar una destilacin simple. Obtuvimos el acetato de isoamilo a 132 OC.

Clculos:

Conclusiones:
La esterificacin de Fischer es una reaccin de sustitucin muy til en el laboratorio ya que con ella se sintetizan muchos compuestos que dan como producto un ster al que se le pueden dar muchos usos industriales desde esencias hasta disolventes.

Cuestionario:
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de obtencin del acetato de isoamilo.

2. Reporte el rendimiento de la reaccin. R:

3. Investigue el nombre y la estructura de 4 esteres que presenten olor a frutas. Butanoato de metilo: olor a pia

Acetato de octilio: olor a naranja

Pentanoato de pentilo: olor a manzana

Metil cinamato: olor a fresas

4. Proponga una reaccin para cada uno de los esteres de la pregunta anterior.
R: para el butanoato de metilo una esterificacin de Fischer usando acido butrico, metanol y acido sufurico. Para el acetato de octilo, una reaccin de condensacin usando octanol y acido actico. Para el pentanoato de pentilo, una esterificacin usando pentanol y acido valerico( acido pentanoico). Para el metil cinamato, una esterificacin usando acido cinmico y metanol en medio acido. 5. Por qu en la reaccin se usa un exceso de acido y no de alcohol? R: porque el acido es la zona rica en electrones y como el nucleofilo es el alcohol hay mas probabilidades de que reaccione si hay mas acido. 6. Cul es la finalidad de lavar la capa orgnica con:? a) Agua: el grupo saliente es el agua, al agregar mas de esta y agitar se ira el agua en la fase acuosa. b) Solucin de bicarbonato de sodio: cambiar el pH de la solucin de acido a alcalino. c) Solucin de NaCl: ya que se agreg bicarbonato de sodio a la solucin acida debe haber una reaccin de neutralizacin, lo que hace la solucin de NaCl es eliminar los productos de esa neutralizacin en la capa acuosa. 7. Que otro agente secante podra utilizar si no tiene el de la practica? R: Sulfato de cobre o algn otro con carcter higroscpico.