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ISOMERIA

Prof. Agamenon Roberto

carbonos

hidrognios

oxignio

H H C H

H C H O H H

H C H O

H C H H

C2H6O

C2H6O

Os compostos H3C CH2 OH e H3C O CH3 so ISMEROS

ISMEROS so compostos diferentes

que possuem a mesma frmula molecular

A este fenmeno damos o nome de


ISOMERIA

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ISOMERIA pode ser

Plana ou Constitucional

Espacial ou estereoisomeria

Isomeria de cadeia.
Isomeria de posio. Isomeria de compensao. Isomeria de funo. Isomeria de tautomeria

Geomtrica.
Espacial.

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ISOMERIA DE CADEIA OU NCLEO


quando os ismeros pertencem mesma funo qumica, mas possuem cadeias carbnicas diferentes.

H3C

CH

CH3

H3C

CH2

CH2

CH3

CH3
Ambos so hidrocarbonetos e possuem cadeias carbnicas diferentes

H2C H2C

CH2 CH2

H3C

CH

CH

CH3

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ISOMERIA DE POSIO
quando os ismeros pertencem mesma funo qumica, mas diferem na posio de um

substituinte ou insaturao

H2C

CH

CH2

CH3

H3C

CH

CH

CH3

Ambos so hidrocarbonetos e diferem na posio da dupla ligao

H3C

CH OH

CH2

CH3

H2C OH

CH2

CH2

CH3

Ambos so alcois e diferem na posio da oxidrila

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ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA


quando os ismeros pertencem mesma funo qumica, mas diferem na posio de um heterotomo

H3C H3C

CH2 O

O CH2

CH2 CH2

CH3 CH3

Ambos so teres e diferem na posio do heterotomo (oxignio)

O
H3C CH2 C O CH3 H3C C

O
O CH2 CH3

Ambos so steres e diferem na posio do heterotomo (oxignio)

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ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL


quando os ismeros pertencem funes qumica diferentes

ter

lcool

H3C

CH2

CH2

CH3

H3C

CH OH

CH2

CH3

cido carboxlico

ster

H3C

CH2

OH

H3C

CH3

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ISOMERIA DE TAUTOMERIA
quando os ismeros coexistem em equilbrio qumico dinmico ceto - enol

OH H2C C
enol

O CH3 H3C C
cetona

CH3

aldo - enol

OH O
H3C CH
enol

CH

H3C

CH2
aldedo

01) Um ismero do ter CH3OCH3 o: a) cido actico. b) ter dietlico.

Frmula molecular do ter

c) propanol.
d) etanol. e) etano.
ter actico propanol etanol cidodietlico

C2H6O

O H3C 3CHCC CH CH2 CH3 H3 3CH2C 2 OH OH CH2 O CH2 H OH Frmula molecular Frmula molecular Frmula molecular C4H10O C3H8O 2 6 C2H4O2
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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto ismero do 2, 2, 4 trimetil pentano. a) b) c) d) e) octano. pentano. propano. butano. nonano.

2, 2, 4 trimetil pentano

CH3

H3C C CH2 CH CH3


Pg. 558 Ex. 05

CH3

CH3

Frmula molecular C8H18

octano

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3


Frmula molecular C8H18

03) Os compostos etanol e ter dimetlico demonstram que caso de

isomeria?
a) Cadeia. b) Posio. c) Compensao. d) Funo. e) Tautomeria. Por pertencerem funes

qumicas diferentes
so ISMEROS DE FUNO

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04) Os compostos etxi propano e metxi butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posio. c) isomeria de compensao. d) isomeria funcional. e) tautomeria. diferem na posio do

HETEROTOMO

etxi propano

H3C CH2 O CH2 CH2 CH3

metxi butano

H3C O CH2 CH2 CH2 CH3

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05) A, B e C tm a mesma frmula molecular: C3H8O. A tem um

hidrognio em carbono secundrio e ismero de posio de B.


Tanto A como B so ismeros de funo de C. Escreva as frmulas estruturais e os nomes de A, B e C. Os compostos A e B so alcois

H3C CH CH3 OH
2 propanol

H3C CH2 CH2 OH


1 propanol

O ismero de funo do lcool um TER

H3C O CH2 CH3


metoxi etano

06) O propeno e o ciclopropano so representados, respectivamente, pelas frmulas: CH2 CH2 = CH CH3 H2 C CH2
Pg. 558 Ex. 02

Pela anlise dessas substncias, pode-se afirmar que:


a) so polares. b) so ismeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificao de tomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligao entre os tomos.

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07) (PUC-MG) A 4 metil 2 pentanona usada como solvente na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea. Pg. 558 O composto citado ismero funcional de: Ex. 04 a) 1 hexanol. b) hexanal. c) 4 metil butanal. d) 4 metil 1 pentanol. e) pentanona. 4 metil 2 pentanona H3C CH CH2 C CH3 CH3 O

Frmula molecular C6H12O 1 hexanol hexanal

O H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH C


Frmula molecular C6H14O 12 H

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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H3C C CH3 e H2C = C CH3 OH

a) de posio. b) de cadeia. c) cis trans. d) tautomeria.

=
O

e) ptica

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09) (UPE 2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao qumica abaixo:

OH O H3C C H H2C CH

Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o equilbrio: a) no exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia to somente o efeito ressonante entre alcois insaturados.

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quando os ismeros apresentam as ligaes entre seus tomos dispostas de maneira diferente no espao Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geomtrica ou cis-trans. Isomeria ptica.

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Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligaes. Em compostos cclicos.

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Nos compostos com duplas ligaes

deveremos ter a seguinte estrutura:

R1

R2
R1 R2

C=C

R3

R4
R3 R4

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H 3C C=C H CIS

CH3 H

H 3C C=C H TRANS

H CH3

A estrutura que apresentar


os tomos de hidrognio no mesmo lado do plano a forma CIS

A estrutura que apresentar


os tomos de hidrognio em lados opostos do plano a forma TRANS

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Nos compostos cclicos a isomeria cis trans observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H 3C H
TRANS

H3C H
CIS

CH3 H

CH3

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No caso de no existirem dois tomos de hidrognio nos carbonos da dupla ligao A IUPAC recomenda a utilizao dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos)

E: entgegen (opostos)

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O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginrio, os ligantes do carbono com os maiores nmeros atmicos (Z), ser denominado Z o outro ser o E

Cl
Z=6 Z=6

H3C

CH3 H

H3C

C
Cl
Z = 17

C
H
Z=1

CH3 H3C
Cl

Z-2-clorobut-2-eno

CH3 H

E-2-clorobut-2-eno Prof. Agamenon Roberto

01) Dados os seguintes compostos orgnicos:

I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3 Assinale a opo correta:

III. CH3ClC = CClCH3


IV. CH3FC = CClCH3

a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos. b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos. c) O composto geomtrica. II o nico que apresenta isomeria

d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
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02) (UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno: a) 2, 3 dimetil 2 hexeno b) 1 penteno c) 3 metil 3 hexeno d) eteno.

e) 4 etil 3 metil 3 hexeno


metilpenteno 2, 3 dimetil 3 2 hexeno 1 hexeno H = H3C CCH= CC CH2C CH2 2 CH3 3 CH2 CH3 C 2 C = 2 CH 3 H H CH ligantes iguais CH3 CH3 3 H ligantes iguais diferentes
ligantes diferentes

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03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 buteno. b) 2 metil 2 buteno. c) 2 , 3 dimetil 2 buteno. d) 1 , 1 dimetil ciclobutano. e) 1 , 2 dimetil ciclobutano.

1, 13 metil 2 buteno 2, ciclobutano 2 buteno dimetil 1 buteno 1, 2 dimetil 2 dimetil ciclobutano H2 C H2 C H HH3C C C CHC CH3C 2 CH3C H2 3C H H 3 C C CH 3 CH C C H2 C C H HCH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3

C H2

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04)(UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno: a) 2, 3 dimetil 2 penteno. b) 1 penteno. c) 3 metil 3 hexeno.

d) eteno.
e) 4 etil 3 metil 3 hexeno.

2, 33 metilpenteno dimetil3 hexeno 1 2 penteno

H3C H3CCH2 C H C C
H

C CH2C CH2CH2 CH3 3 3 CH2 CH CH C

H 3 CH3 CH CH3 H
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05) (U . DE UBERABA MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo cinmico) que apresenta a frmula estrutural abaixo.

H
2

O
1

H
O nome oficial deste composto orgnico : a) trans 3 fenil propenal.

b) trans 1 fenil propenal.


c) trans 3 fenil propanal. d) trans 3 benzil propenal. e) cis 3 fenil propenal.

trans - 3 - fenil propenal

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06) ( Covest 2006 ) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: a) o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si. FALSO b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans. VERDADEIRO c) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada.

CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H

(2)

d) o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis).
e) o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis).

um cido carboxlico de cadeia aberta com duas duplas ligaes ALTERNADAS

LUZ NATURAL
um conjunto de ondas eletromagnticas
que vibram em vrios planos, perpendiculares direo

de propagao do feixe luminoso

representao de Fresnell

LUZ POLARIZADA
um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram ao longo de um nico plano

representao de Fresnell

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A POLARIZAO DA LUZ NATURAL


LUZ POLARIZADA

luz natural

blsamo do canad

lmpada

prisma de Nicol

raio extraordinrio

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raio ordinrio

Algumas substncias so capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada

substncia

dextrgira

luz natural

luz polarizada

levgira

Estas substncias possuem atividade ptica (opticamente ativas)

As formas dextrgira e levgira, que correspondem

uma a imagem da outra, foram chamadas


ANTPODAS PTICOS ou ENANTIOMORFOS cido ltico (cido 2 hidrxipropanico)
espelho

COOH

COOH

C H

OH

OH

C H

CH3

CH3

A mistura em partes iguais


dos antpodas pticos fornece por compensao dos efeitos contrrios um

conjunto OPTICAMENTE INATIVO,


que foi chamado MISTURA RACMICA

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As substncias assimtricas

possuem atividade ptica

A estrutura orgnica que tem CARBONO ASSIMTRICO possuir atividade ptica (opticamente ativa)

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Carbono assimtrico ou quiral o tomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

H H C H

OH C

Cl

como o composto tem carbono assimtrico, ele apresenta ATIVIDADE PTICA


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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

R 2 CH H3C C CH R 2
a) b) c) d) e) metil e etil. metil e propil. etil e propil. dois radicais metil. dois radicais etil.

CH3 COOH CH2 CH3

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02) (FAFI MG) Em relao ao cido ltico, cujas frmulas espaciais esto representadas abaixo, esto corretas as opes, exceto:

COOH H OH HO CH3
(I) espelho

COOH H CH3

COOH

COOH

OH

HO

CH3

CH3 ( II ) espelho

cido ltico cido 2 hidroxipropanico


a) Possui tomo de carbono assimtrico. b) Possui atividade ptica.

c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).


d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas no so superponveis.
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03) (UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH H OH OH CH2OH H H CH2OH OH CH2OH
(III)

CH2OH OH H CH2OH
(IV)

CH3
(I)

CH3
(II)

correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica.

e) todas apresentam atividade tica.


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04) (Covest 2005) Diversos compostos orgnicos so responsveis pelo odor de vrios alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A nomenclatura do composto orgnico responsvel da canela, 3 fenilpropanal. pelo aroma

A cicloexilamina possui um centro estereognico (quiral). O acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ter. O composto responsvel pelo aroma da baunilha, apresenta as funes fenol, aldedo e ter. O composto responsvel pelo aroma da isomeria cis - trans. canela, pode apresentar

05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.
H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H C C H C
H H

H H H 3C C C H geranial C O

H H 3C C C

H O

2) Os compostos representados em (II)


so exatamente iguais; portanto no apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de isomeria. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas
( III )

C H
H

HOOC cido ltico

COOH

COOH H C CH 3 C H H

H C H 3C H

H H C C H

c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas

H 3C

cido 2-metilbutanico

cido pentanico

OH

HO

( II )

C CH H C

H C

COOH

06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial

O F 1 1 Os ismeros de posio Opertencem mesma funo possuem a mesma cadeia, mas diferem entre H3Corgnica e CH2 H3C C C CH2 CH si apenas quanto posio do heterotomo
V 2 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um CH3 ISMEROS DE aliftico insaturado hidrocarboneto POSIO PERTENCEM MESMA FUNO ORGNICA

V 3 3 Os hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de funo como C posio CH3 SO ISMEROS H2 de CH e

SO ISMEROS DE CADEIA E TM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIO cresis, C7DE8UM so conhecidos quimicamente como H O, RADICAL OU UMA INSATURAO

F 4 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a C3H6 OH C3H6 OH simetria cristalina ou molecular das substncias
ISMERO DE ISMERO EST RELACIONADA COM A ASSIMETRIA DE FUNO DO POSIO DO

CH3

UM CRESOL

CH2 CH3

OH

Para uma substncia orgnica, com carbono assimtrico, o nmero de ismeros ativos e inativos dado pelas expresses:
n

nmero de ismeros ativos


nmero de ismeros inativos 2

n1

n o nmero de carbonos assimtricos


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H H C

OH
C H

Cl

tem um carbono assimtricos n = 1.


2 2 n1 = 2
1 n

= 2 ismeros ativos = 2 0 = 1 ismero inativo

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01) O nmero total de ismeros (ativos e inativos) da molcula abaixo : a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10.

H I H3C C I Cl

H I C NH2 I Cl

Este composto possui dois tomos de carbono assimtricos diferentes, portanto n = 2 n 2 = 2 n1 2 = 2 2 = 4 ismeros ativos 21 = 2 1

= 2 ismero inativo

total de ismeros:

4 ativos + 2 inativos = 6 ismeros

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02) (FESP-PE) Considere o composto: cido 2, 3 dicloro 3 fenilpropanico Ele apresenta: a) 4 ismeros sem atividade ptica.

b) um total de 6 ismeros, sendo 2 sem atividade ptica.


c) um total de 4 ismeros, sendo 2 sem atividade ptica. d) no apresenta isomeria ptica.

e) s 2 ismeros ativos e um meso composto.


Tem dois carbonos assimtricos n = 2 n 2 2 = 4 ismeros ativos

n1

= 2

21

= 2

= 2 ismeros inativos

Total de ismeros = 4 + 2 = 6 ismeros

03) O cido cloromtico

O O HOOCC CHCl CHOH C COOH C C HO OH


apresenta:

Cl

OH

a) 4 ismeros ativos e 2 racmicos. b) 2 ismeros ativos e 1 racmico. c) 8 ismeros ativos e 4 racmicos.

d) 6 ismeros ativos e 3 racmicos.


e) 16 ismeros ativos e 8 racmicos. Tem dois carbonos assimtricos diferentes, portanto n = 2 2 n 2 = 4 ismeros ativos n 1 2 1 2 = 2 ismeros racmicos