UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

OBTENCIN DE METANO

CTEDRA

QUMICA ORGNICA

CATEDRTICO

MSc. Norma GAMARRA MENDOZA

ALUMNOS

DE LA CRUZ RAMOS Elmer PORRAS SNCHEZ Jhoana ROMERO JURADO Michael YAURIVILCA MATOS Diego ZORRILLA ZRATE Rosary

SEMESTRE

II

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INTRODUCCIN El Metano en la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de desechos orgnicos. Est proceso natural se puede aprovechar para producir biogs. Otra forma de obtencin de metano es la extraccin de combustibles fsiles y puede constituir hasta el 97% del gas natural.En este trabajo realizaremos la sntesis del metano y mediante algunos experimentos con algunos reactivos reconoceremos algunas de sus reacciones.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS I. OBJETIVOS: Obtener y reconocer de manera experimental el metano en laboratorio a partir de reactivos convenientes y comprobar algunas reacciones con el metano obtenido. Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.

II. REVISIN BIBLIOGRFICA: El metano es el gas de efecto invernadero que tiene el segundo mayor efecto sobre el clima, despus del dixido de carbono. La concentracin de metano en la atmsfera casi se ha triplicado en los ltimos 150 aos. El metano es mejor conocido como "gas natural", actualmente una importante fuente de energa. No obstante, slo parte del metano existente en la atmsfera es producido por las actividades industriales relacionadas con la produccin y uso de energa. Ms importante para el crecimiento del metano en la atmsfera es el aumento de las llamadas fuentes "biognicas", por ejemplo, el cultivo de arroz y el incremento de los rumiantes domsticos relacionados con el crecimiento de la poblacin mundial. Hoy da, el metano existente en la atmsfera es de hecho, en gran parte, de origen biognico. Hasta ahora, se haba supuesto que el metano biognico se formaba slo por procesos anaerbicos, es decir, a travs de los microorganismos y en ausencia de oxgeno. Las mayores fuentes de metano anxico son los pantanos y los campos de arroz, as como la digestin de los rumiantes y las termitas, los vertederos, y el gas producido por las plantas de tratamiento de aguas residuales. Segn estimaciones previas, estas fuentes constituyen las dos terceras partes de los 600 millones de toneladas de la produccin mundial anual de metano.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Los cientficos del Instituto Max Planck para la Fsica Nuclear han descubierto ahora que las plantas producen y emiten metano a la atmsfera, incluso en ambientes completamente normales, ricos en oxgeno. Los investigadores hicieron el sorprendente descubrimiento durante una investigacin de los gases que son emitidos por las hojas frescas y las muertas. Tanto en el laboratorio como en la investigacin de campo, los cientficos estudiaron la descarga de gases de las plantas vivas como el maz y los pastos. En esta investigacin, result que las plantas vivas liberaron entre 10 y 1.000 veces ms metano que el material de la misma planta muerta. Los investigadores pudieron entonces demostrar que la proporcin de produccin de metano creci drsticamente cuando las plantas se expusieron al sol. Aunque los cientficos tienen unos primeros indicios, todava es incierto qu procesos son responsables de la formacin de metano en las plantas. Los investigadores asumen que hay un mecanismo de reaccin oculto, ignorado, que el conocimiento actual sobre las plantas no puede explicar; en otros trminos, una nueva rea de investigacin para la bioqumica y la fisiologa vegetal. EL METANO El metano se produce por la descomposicin de substancias vegetales, principalmente celulosa, por la accin de microorganismos, y se desprende del cieno de algunos pantanos, por lo que tambin suele denominarse gas de los pantanos. El metano se desprende tambin, ms o menos puro, de los volcanes de fango y de algunas aguas y fuentes no cenagosas. Se produce asimismo en las minas de carbn de piedra y de lignito, por descomposicin lenta de las materias orgnicas, acumulndose en las hendeduras y cavidades mezclado con nitrgeno y anhdrido carbnico. Este compuesto al contacto con el aire, gas gris, produce terribles explosiones, que causan numerosas muertes entre los trabajadores del sector minero, a pesar del uso de la lmpara de seguridad Davy y del metanmetro. Yacimientos En algunos lugares mana naturalmente de la tierra, como en Italia, Irn, la Repblica Popular China, Amrica del Norte, etc. Los Fuegos Sagrados de Baku (en el mar Caspio) no son ms que metano que arde y que va mezclado con nitrgeno, gas carbnico y vapores de petrleo. Asimismo por formar parte del petrleo y del gas natural se encuentra en todos aquellos lugares ricos en dichos compuestos.

OBTENCIN

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Petrleo El petrleo, al igual que el gas natural que le acompaa en bolsas, constituye la principal fuente de alcanos hasta el C40, as como de otras sustancias orgnicas. El petrleo crudo carece de utilidad comercial, pero por destilacin pueden separarse de l multitud de productos tiles, denominados fracciones. El metano se desprende, al igual que otros hidrocarburos como el etano, el propano y el butano, en la primer fraccin de la destilacin del petrleo, consistente en calentarlo por debajo de los 20C.

Gas Natural Est compuesto por hidrocarburos muy bajos, desde C1 a C8 aproximadamente. Los porcentajes mximos corresponden a los ms voltiles. As al metano suele corresponderle un 80% de la mezcla. El propano y butano se separan por licuefaccin y se expenden en el comercio en cilindros a presin. El resto, conducido por gaseoductos a las ciudades, se emplea tambin como combustible. Aunque una buena parte de l se utiliza en la fabricacin de negro de humo siguiendo un procedimiento de pirlisis: CH4 > 1200C > C + 2H2

Procedimientos Sintticos

Proceso Bergius: se hidrogena carbn en presencia de catalizadores a altas temperaturas y presiones. Proceso Fischer-Tropsch: se parte de gas de agua enriquecido con hidrgeno y se le hace pasar por un catalizador en caliente. Destilacin Seca: de esta forma se obtiene metano de muchas sustancias orgnicas, como la madera, turba, hulla, rocas bituminosas, etc. Sntesis Directa: se hace actuar el hidrgeno sobre el carbono a 1200C.

PROPIEDADES El punto de fusin y el punto de ebullicin en los hidrocarburos depende de la longitud de la cadena, debido a las fuerzas de Van Der Waals. Debido a sto, al ser el metano el hidrocarburo ms sencillo sus puntos de fusin y ebullicin son relativamente bajos, situndose el primero en -183C y el segundo en -162C. Su estado natural es gaseoso, al igual que el etano, el propano y el butano; y a diferencia de los alcanos desde C5 hasta C16 que son lquidos; de ah en adelante son slidos de aspecto creo.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Al ser un compuesto prcticamente no polar resulta insoluble en agua, pero s en disolventes apolares como el benceno, ter, tetracloruro de carbono, etc. Qumicas La mnima polaridad de los enlaces de los hidrocarburos saturados es la causa de su inercia qumica, razn por la cual han sido llamados parafinas (poca afinidad). nicamente dan reacciones de tipo radical, generalmente de sustitucin. Halogenacin: si se expone una mezcla de cloro y metano a la luz solar se produce una reaccin muy violenta. La luz violeta o ultravioleta escinde la molcula Cl2 en 2Cl, que son las que inician la reaccin en cadena. Pirlisis o Craqueo: es la descomposicin de un compuesto por el calor. Cuando se calienta el metano a unos 600C en ausencia de aire tienen lugar rupturas de las uniones C-H. Nitracin: se realiza la reaccin con cido ntrico en fase de vapor a temperaturas superiores a 400C, producindose la sustitucin de un hidrgeno del alcano por un grupo nitro. Combustin: si se aporta energa suficiente para iniciar la reaccin, todos los alcanos arden en aire u oxgeno formando agua y anhdrido carbnico, desprendiendo gran cantidad de calor. La oxidacin controlada de hidrocarburos constituye un mtodo industrial de obtencin de alcoholes y cidos orgnicos.

NOMENCLATURA El gran nmero de molculas orgnicas presenta un formidable problema en cuanto a su nomenclatura. Muchas molculas orgnicas conocidas tienen nombres comunes basados en su origen biolgico, en el capricho de su descubridor o en algn otro accidente histrico. Hay mtodos sistemticos para nombrar a los compuestos que, como base de nomenclatura comn, emplean los caracteres estructurales distintivos de la molcula para su identificacin. Se designa el nmero de tomos de carbono de la cadena mediante un prefijo derivado del griego, y se le aade el sufijo ano de Alcano. De esta manera la designacin del metano procede del griego mthy con el sufijo ano. Como expliqu anteriormente, la molcula de metano est formada por cuatro enlaces equivalentes de carbono - hidrgeno, quedando los cuatro tomos de carbono en los vrtices de un tetraedro regular, con el tomo de carbono en el centro. La equivalencia de los tomos de hidrgeno es un carcter estructural importante del metano, y se debe observar cuidadosamente, no siendo vlida la prctica comn de representar al metano y a otras molculas orgnicas por frmulas que desfiguran esta propiedad, tales como CH4. Se admiten como vlidas las siguientes representaciones

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS EJEMPLO:

III.MATERIALES 7 tubos de ensayo 1 soporte universal con accesorios 1 pinza 1 mortero 1 cuba hidroneumtica 1 tapon con tubo de desprendimiento Oxido de calcio 2,5g Hidrxido de sodio 2.5g Acetato de sodo anhidro 4,5g Solucin de bromo en tetracloruro de carbono al 5% Solucin de pergamanganato de potasio al 2%

IV. RESULTADOS Y DISCUSIONES:

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS REACCIONES DE COMBUSTION MEZCLA TIEMPO EXPUESTO AL COLOR DE LLAMA CALOR 0 SEGUNDOS AZUL 15 SEGUNDOS AZUL

CH4 + 02

REACCIONES DE HALOGENACION CH4+Br2 COLOR INICIAL COLOR FINAL NARANJA ACUOSA TRANSPARENTE

REACCION DE OXIDACION CH4+ kMnO4 COLOR INICIAL COLOR FINAL PURPURA PURPURA

MTODOS

OBTENCION DEL METANO EN EL LABORATORIO CH3COONa + CaO + Na (OH) COMBUSTION DEL METANO (REACCION DE GRISU) CALOR CH4 + CaO3 +H2O + CALOR DE COMBUSTION

CH4 + 202

CO2 +2H20 + CALOR

REACCION DE HALOGENACION CH4+Br2 CH3 Br + HBr

REACCION DE OXIDACION CH4+ kMnO4 (no reacciona) QUMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS DISCUCIONES

1. En el primer caso en donde al metano obtenido en el laboratorio ese metano junto con oxgeno lo expusimos a calor de combustin se le hecho agua constantemente para que todo el CH Saliera del tubo de ensayo, este hidrocarburo saturado o alcano en donde se obtiene CO mas vapor de agua y donde la llama fue de color amarillo el tiempo de duracin fue de 10 segundos esto fue comparado conjuntamente con otro tubo de ensayo contenido de metano en donde lo expusimos a calor despus de 15 segundos en donde se hizo el mismo procedimiento , tambin se obtuvo CO mas vapor de agua, la llama era de color amarillo porque el metano segua teniendo su misma composicin pero el tiempo de duracin fue ms corta porque el metano sali del tubo de ensayo en ese periodo este experimento puede ser ratificado por MATAMALA y GONZALES (1976) Y AQUINO(2005) por lo tanto el experimento es correcto. 2. En el segundo caso en un tubo de ensayo se coloc metano ms el bromo esto se hizo en un una cmara separado porque el bromo es muy toxico (segn MATAMALA y GONZALES (1976)) como el bromo es un agente reductor este reacciono con el metano y se obtuvo :CH- Br + HBr porque de lo que el bromo era de un color naranja se convirti a un color transparente despus de una ligera agitacin del tubo ; adems el bromo es polar por lo que no es soluble en agua pero si en otros compuestos polares ( el metano es un no polar). A este proceso se le llama HALOGENACION. Esto puede ser ratificado por MATAMALA y GONZALES (1976) Y AQUINO (2005) por lo que el experimento es correcto. 3. En el tercer caso en donde en un tubo se puso metano y se mezcl con KMnO este producto no es muy toxico , adems este compuesto es un agente oxidante por lo que lo que era de un color purpura despus de la agitacin el color se mantuvo(porque lo que atrajo al otrocompuesto) esto es una reaccin de oxidacin comprobado por AQUINO (2005)

V. CONCLUSIONES : Al realizar la prctica de laboratorio llegamos a las siguientes conclusiones: Llegamos a conocer la inflamabilidad de los compuestos orgnicos para hallar la diferencia entre carbono fijo y carbono voltil. Aprendimos a Investigar cualitativamente los principales elementos organgenos que se encuentren presentes en una sustancia. Llegamos a reconocer los elementos organgenos: C, H, O, N.

VI. BIBLIOGRAFA: QUMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS http://www.monografias.com/trabajos36/metano/metano.shtml#anteced http://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestosorganicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-organicos.shtml#halogenaca http://es.wikipedia.org/wiki/Metano Manual de prcticas de Laboratorio.Qumica Orgnica.

VII. CUESTIONARIO:

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS 1. Desarrollar las ecuaciones qumicas de la obtencin del metano por otros mtodos sintticos. Explicar brevemente.

2. representar y dar nombre a seis ismeros con formula molecular C8H18.

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3. Se arden 2 litros de propano medidos a 23C y 740 Torr, calcular el volumen en litros del oxigeno necesario para la combustin completa medidos a 33C y 759 Torr. C3H8 + 5 (O2) PROPANO C3H8 Temperatura: 23C Presin: 740 Torr 23+273 = 296 K 740 torr (1 mm de Hg) (1 atm) ( 1 torr) (760 mm Hg) = 0.97368421 atm 3 (CO2) + 4 (H2O)

P.V = R.T.n

0.97368421 atm x V = 0.082 x 1 x 296 K OXIGENO: O2 Temperatura: 33C Presin: 759 Torr 33+ 273 = 306

V = 24.9280 litros

759 torr (1 mm de Hg) (1 atm) QUMICA ORGNICA

= 0.99868421 atm

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS ( 1 torr) (760 mm Hg) P.V = R.T.n 0.99868421 atm x V = 0.082 x 5 x 306 K V= 125.6252965 litros

4. Cuntos productos monoclorados resultan de la cloracin del 2-metihexano y que importancia tienen los halogenuros de alquilo?

2-metilhexano Productos:

1-CLORO-2-METILHEXANO

2-CLORO-2-METILHEXANO

3-CLORO-2-METILHEXANO

4-CLORO-2-METILHEXANO

5-CLORO-2-METILHEXANO

6-CLORO-2-METILHEXANO

IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO Los compuestos halogenados de origen natural son escasos, la mayora de ellos se preparan para su posterior empleo. Su importancia radica en su capacidad de ser buenos solventes de QUMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS grasas e hidrocarburos con baja capacidad de inflamacin, de all que fue reemplazando a solventes como la bencina, hexano(muy inflamables) en la industria del lavado en seco, donde el tricloroetileno o percloroetileno son solventes empleados para es fin. Otros solventes como el cloruro de metileno(diclorometano), cloroformo(triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperacin de las fases (ms pesadas) tambin se emplea para la extraccin de metabolitos secundarios desde la biomasa como en el proceso de descafeinado del caf, la cafena se extrae del grano de caf entero empleando cloruro de metileno como solvente. Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso esta siendo reducido gradualmente por su dao a la capa de ozono Los plaguicidas son sustancias cuyo fin es la eliminacin de plagas que producen epidemias o consumen los productos de los campos de cultivo. Dentro de la clasificacin de plaguicidas se encuentran los halogenados siendo uno de los primeros sintetizados y utilizados el DDT Por otro lado la agricultura tambin se desarroll enormemente al aumentar los

rendimientos en las cosechas debido a que el empleo de plaguicidas elimina los insectos o nematodos que consumen parcial o totalmente las cosechas. Son de uso muy comn el lindano, aldrn, Dieldrn.

5.- Cuantos monoclorado resultan de la cloracin del 2-metilhexano y que importancia tienen los halogenuros de alquilo? C8H18 +25/2 O2 -n CO2 +(n+2) H2O O C-C: 7(82,6) C-H:18(98,7) 0=O 25/2(119,1) H C=O: 16(192,2) O: 18(110,6) H

energa: -1222,45 Esto quiere decir que se libera energa en forma de calor para q haiga equilibrio y se formen los compuestos. OCTADECANO REACTIVOS PRODUCTOS QUMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS C-C: 17(82,6) C-H:38(98,7) C=O: 55/2 119,2 8430,05 - 11122 H=-2691,95 *OCURRE IGUAL QUE EN EL OTRO C=O: 36(192,2) O-H: 38(110,6)

6. Se puede encontrar en la naturaleza el metano en que lugares y que caractersticas tiene .Se encuentra qumicamente puro. El metano es el hidrocarburo alcano ms sencillo, cuya frmula qumica es CH4. Cada uno de los tomos de hidrgeno est unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase lquida. En la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de las plantas, este proceso natural se puede aprovechar para producir biogs. Puede constituir hasta el 97% del gas natural. En las minas de carbn se le denomina gris y es muy peligroso por su facilidad para inflamarse. Los orgenes principales de metano son: Descomposicin de los residuos orgnicos Fuentes naturales (pantanos): 23% Extraccin de combustibles fsiles: 20% (el metano tradicionalmente se quemaba y emita directamente. Hoy da se intenta almacenar en lo posible para reaprovecharlo formando el llamado gas natural). Los procesos en la digestin y defecacin de animales. 17%. (Especialmente del ganado). Las bacterias en plantaciones de arroz: 12% Digestin anaerbica de la biomasa Materia viva vegetal: (Se ha descubierto que plantas y rboles emiten grandes cantidades de gas metano). El 60% de las emisiones en todo el mundo es de origen antropognico. Proceden principalmente de actividades agrcolas y otras actividades humanas. La concentracin de este gas en la atmsfera se ha incrementado de 0,8 a 1,7 ppm, pero se teme que lo haga

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER FACULTAD DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS mucho ms a medida que se libere, al aumentar la temperatura de los ocanos, el que se encuentra almacenado en el fondo del rtico. Constituye hasta el 97% del gas natural. En las minas de carbn se le llama gris y es muy peligroso ya que es fcilmente inflamable y explosivo.

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