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Grupo Alcanos -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2Isopropil -CH(CH3)2 t-butila -C(CH3)3 Ciclo-alcanos -anel de 3 C -anel de 6 C Alquenos RCH=CH2 (vinila) Frequncia Intensidade cm-1 2840-3000 F 2970-2950 2880-2860 1735 1470-1430 F 2925 2853 1465 F 720 m 1350-1150 fracas 1380-1385 e F 1365-1370 F 1385-1395 e M ~ 1365 F 3100-2990 2920 1450 3080-3140 1648-1638 995-985 e 915-905 3080-3140 1658-1648 895-885 3020 1662-1626 675-725 3020 1678-1668 980-960 3020 1675-1665 840-790 1675-1665 ~1754 ~1786 m m F F m m F f f MaF f f F f f m f F F
Deformao/Observao C-H axial C-H axial assimtrica ( as) C-H axial simtrica ( s) C-H angular simtrica ( s) C-H angular assimtrica ( as) C-H axial assimtrica ( as) C-H axial simtrica ( s) C-H angular simtrica ( s) C-H angular assimtrica ( ) angular simtrica e assimtrica axial axial
E qdo em anel sob Tenso (no plano) (no plano, c/ 7 ou + C) fora do plano Dublete de ~ igual intensidade
C-H axial C-H axial C-H angular simtrica ( s) =C-H C=C C-H (fora do plano) C-H (fora do plano) =C-H C=C C-H (fora do plano) =C-H C=C C-H =C-H C=C C-H =C-H
no plano
trans RCH=CHR
(simetria)
trissubstitudo R2C=CHR
Muito fraco ou ausente (qdo H substitudo por Cl, Br ou I, a frequncia de abs reduz)
1650 e 1600 ~1600 ~1625 2000-1900 ~850 3333-3267 2100-2140 1220-1370 600-700 2100-2260 2190-2260
F m f F f fam
C=C C-H
Harmnicos
3000-3100 950-1225 1000-1300 1580-1615 e 1400-1500 670-900 730-770 + 690-710 735-770 870-910 + 750-810 + 680-725 790-850 1660-2000
m-F F Fe F F me Fe F F f
C sp2 vrias, no plano angular no plano vibraes de esqueleto, axial angular fora do plano monossubstitudo orto-dissubstitudo meta-dissubstitudo para-dissubstitudo combinao e harmnicos padro de substituio
padro de substituio
1000-1260
ver quadro
3400 F 1050 F 1330 e 1420 dupla (f) R2CHOH 3600 var 3400 F 1150 F 1330 e1420 dupla (f) R3COH 3600 var 3400 F 1200 F 1330-1420 (uma) f 650-769 Acetal RO-C-OR Ver tabela Silverstein ter, epxido, perxido C-O-C aliftico 1085-1150 F CH3-O-C 2810-2820 anel de 6 ~1125 F anel de 5 F 1125 alquil-aril 1200-1275 e Fe 1020-1075 F vinilicos 1200-1225 e Fe 1020-1075 m-F 1610-1660 F perxidos 1176-1198 m 1754 e1818 duas (F) Anel epxi ~1250 810-950 e 750-840 2990-3050 Carbonilados C=O anidrido (banda1) 1810 Cloreto de cido 1800 anidrido (banda2) 1760 ster 1735 aldedo 1725 cetona 1715 c. carboxlico 1710 amida 1690
no plano
no plano
axial assimtrico e simtrico axial assimtrico e simtrico referente a C=C (a.v. dublete) C-O-O alquila e arila C-O-O acila e arola estiramento em fase axial assimtrica do anel banda 12 C-H nos anis
1715 16661685 15801640 30002700 ~1718 1850 1780 1745 1715 1705 1745 1725 11001300 16551690 16351655 17201740 16851710 1670 1770 2695 e 2830 1390 ~2900 3520 25003300 920 1760 1706-
F F +F larga F F F F F F F F m
conjugao c/ C=C de alquenos ou fenilas, onde a C=C absorve em menor frequncia larga devido a forma enlica OH forma enlica c/ lig H
a.v.dublete
dicetona Anel 3 C Anel 4 C Anel 5 C Anel 6 C Anel 7 C -cloro-cetona Cloro-cetona C-(C=O)-C Quinonas (C=O) Mesmo anel Conjugao estendida Aldedos C=O
bandas mltiplas
Duas bandas angular Grupos eletronegativos (monmero) (dmero) larga de intensidade mdia + de 1 banda (monmero) (dmero) axial assimtrico
m m F m F F
steres e Lactonas C=O Formatos e , insaturados -X -ceto-steres -ceto-steres -lactonas saturada -lactonas -insaturada -lactonas -insaturada -lactona saturada -lactona -insaturada -lactona -insaturada C(C=O)-O saturados acetatos de lcoois sat acetato de vinila/fenila ster de cido , insaturados
ster de cido aromtico
F F
(alifticos saturados)
enolizao (em relao carbonila) (em relao C-O) referente ao C=C (em relao ao C=O) (em relao ao C-O) referente ao C=C
F F F F F F F F F F F F m-F m-F,
lactona O-C-C ster de lcool 1o. ster de lcool 2. ster aromtico de lcool 1. ster metlico de cido graxo cadeia longa
Trs bandas
F F F
1810 e 1760 F e F 1775 e 1720 F e m 1865 e 1782 m e F 1299-1176 e 952-909 3520 e 3400 3350 e 3180 3500 a 3400 3330-3060 1694 1650 1690 1640 1680 1700 1680-1630 + freq. 1655-1620 1620-1590 1570-1515 1550-1510 800-666 3200 e 800-700 1400 1650 1750-1700 F
Amidas N-H primria (em solv. apolares) slida Secundria (diluda) (slida) C=O acetamida primria-slida primria-diluda secundria-slida secundria-diluda anilidas tercirias N-X N-H primria-slida primria-diluda secundria-slida secundria-diluda primria/secundria lactamas (tamanho mdio) C-N primria C=O Lactamas 6 ou + C Lactamas 5 C
FeF FeF
axial assimtrica e simtrica (diludas em solventes apolares Lig H Bandas mltiplas (dmeros s-cis e polmeros s-trans) (banda de amida I)
F F F F F F F
(banda de amida II)
m m
m F
3400-3330 e 3330-3250 (primria aromtica) 3500 e 3400 (secundria) 3350-3310 (terciria) ----(primria) 1650-1580 (secundria aromtica) 1515 (primria/secundria) 909-666 C-N (no conjugada) 1250-1020 (conjugada) 1342-1266 Sais de aminas N-H (on amnio) (primrias) (secundria)
3300-3030 2000-1709 3000-2800 2800 a 2000 3000-2700 2700-2273 2000 2700-2250 -----1429 1600-1575 1620-1560 ------
F f F m/F F f m F F
Larga banda de combinao, a.v.ausente Larga, axial assimtrica e simtrica de NH3+ Bandas mltiplas de combinao Bandas mltiplas
Amino cido e Sal de Amino cido Amino cido primrio livre NH3+ 3100-2600 2600-2000 2222-2000 1660-1610 1550-1485 1600-1590 e 1400
F (larga) f maF f F Fe f
Fe f
m/f m/F f
C=N
2273-2000 1689-1471
var
R-N=N+=N:Compostos c/ -N=N- (azo) N=N (azico trans simtrico) Nitrocompostos (NO2) N=O (sem conjugao) (nitro-alcanos) (com conjugao) ( -eletronegativo) (cloro-picrina Cl3CNO2) (aromtico)
Bases de Schiff, oximas (C=NOH), tiazis (anel 5 c/ N=C-S), iminocarbonatos(R2C=NH+CO32-), guanidinas (H2NC(=NH)NH2), etc.
2140
m/F
------
Proibida no IV
1661-1499 1389-1259 1550 e 1372 1550-1500 1360-1290 1610 e 1307 1550 e1372
F F F
a freqncia da absoro assimtrica e a freqncia da absoro simtrica Compromete a confiabilidade dos modelos de substituio
Nitritos N=O N-O Compostos nitrosos Aliftico 1o. e 2o. (oximas) Aliftico 3o. Aromtico monomrico Compostos de enxofre Mercaptans Alifticos e tiofenis Sulfetos Dissulfetos Tiocarbonilados (tiobenzofenona) Sulfxidos (S=O) (alquil e aril sulfxidos ( -eletronegativos) Sulfonas (R-(O=S=O)-R) Cloreto de sulfonila Sulfonamidas (solues) (fase slida) (primrias) N-H (no estado slido) (secundrias) N-H Sulfonatos, Sulfatos e cidos sulfnicos
1585-1539 1511-1495
Ver apndice C Silverstein
2600 a 2550 700 a 600 500 a 400 1250-1220 1224-1207 1070 a 1030
f f f f f F
Deformao axial de S-H Deformao axial de C-S (pouco valor) Deformao axial de S-S Deformao axial de C=S
Fe F Fe F Fe F
Fe F m-F
Compostos orgnicos halogenados C-Cl aliftico C-Br C-I CH2X (X=Cl, Br, I) C-F (monofluoralcano) C-F3 e C-F2 (cloro-benzenos) (fluoretos de arila) Compostos de silcio Si-H H-Si-tomo eletronegativo Si-OH Si-O Si-F Si-Cl Compostos de Fsforo Heteroaromticos C-H N-H Deformao do anel
850-550 690-515 600-500 1300-1150 1400-730 1100-1000 1350-1120 1096-1089 1250-1100 2200 950-800 3700-3200 1110-830 1000-800 - 666
m-F
quant. tomos de Cl
intensidade
F F F F F F
m-F F
Apndice E Silverstein
Diludo em solvente apolares: banda ~3495, solues concentradas: banda larga centrada em 3400, em concentraes intermedirias: ambas as bandas De duas a quatro bandas