Qumica orgnica (I)

Unidad 7. Primera parte

Contenidos (1)
1.- Caractersticas del carbono
1.1. Tipos de hibridacin y enlace

2.- Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 3.- Reactividad de los compuestos orgnicos.
3.1. Efectos inductivo y mesmero 3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reaccin. 3.3. Tipos de reactivos.

4.- Principales tipos de reacciones orgnicas

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Contenidos (2)
5.- Reacciones de sustitucin.
5.1. Homoltica. 5.2. Electrfila. 5.3. Nuclefila.

6.- Reacciones de adicin. 7.- Reacciones de eliminacin. 8.- Reacciones de oxidacin-reduccin. 9.- Otras reacciones orgnicas.
9.1. Reacciones de combustin. 9.2. Reacciones de esterificacin. 9.3. Reacciones de saponificacin. 9.4. Reacciones de condensacin

Caractersticas del Carbono

Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. hibridacin 2 2 Tetravalencia: s p s px py pz

400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH)

Tamao pequeo, por lo que es posible que los tomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces , formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).
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Tipos de enlace

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HC CH, CH3C N
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Tipos de hibridacin y enlace.

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp 3 :

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).

Hibridacin sp 2 :
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)

Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces 6

Hibridacin sp 3
4

orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales. Ejemplo: CH4, CH3CH3

Hibridacin sp 2
3

orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) Forma un enlace doble, uno y otro , es decir, hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Geometra triangular: ngulos CH: 120 y distancia C=C < CC Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
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Hibridacin sp
2

orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces Forma bien un enlace triple un enlace y dos , es decir, hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es ms raro. Geometra lineal: ngulos CH: 180 y distancia C C < C=C < CC
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Ejercicio A: Indica

la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que participan en las siguientes molculas:

CH CCH2 CHO; CH3 CH=CHC N Solucin: sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

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Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)

Funcin Nom. grupo Grupo RCOOH RCOOR RCONRR RC N RCH=O RCOR ROH C6H5OH Nom. (princ.) Nom. (secund)
(incluye C)

cido carboxlico carboxilo ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol

cido oico carboxi

ato de oxicarbonil ilo amida nitrilo al ona ol fenol amido ciano formil oxo hidroxi hidroxifenil
11 (incluye C) (incluye C)

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)

Funcin Nom. grupo Grupo RNH2 RNHR RNRR ROR C=C C C RNO2 RX R Nom.(princ.) ilamina ililamina ilililamina ililter eno ino nitro X il Nom (sec) amino

Amina (primaria) Amino (secundaria) (terciaria) ter Hidr. etilnico Hidr. acetilnico Oxi alqueno alquino

oxiil en Ino (sufijo) nitro X il

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Nitrocompuestro Nitro Haluro halgeno Radical alquilo

Nomenclatura de compuestos orgnicos con ms de un grupo funcional

Se identifica cul es la funcin principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (oxo para carbonilo, hidroxi para hidroxilo). Ejemplo: CH3CHOHCOOH
Funcin principal: cido carboxlico Funcin secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: cido 2 hidrxi-propanoico.

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Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos)

cido

Carboxi (como sustituyente)

HOOCCHCH2COOH cido carboxi-dibutanoico | COOH

ster Amida

alcoxicarbonil (como sustituyente)

amido (como sustituyente)
cido 3-amido-butanoico

HOOCCH2COOCH3 cido metoxicarbonil etanoico

CH3CHCH2COOH | CONH2

Nitrilo

ciano (como sustituyente)

3-cianopropanoato de metilo 3-oxo-propanamida
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NCCHCH2COOCH3

Aldehdo oxo o formil (como sustituyente)

OHCCH2CONH2

Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos)

Cetona Alcohol Fenol

oxo
cido 3-oxo-butanoico 3-hidroxi-butanal

CH3COCH2COOH

hidroxi fenoxi

CH3CHOHCH2CHO

OCHCH2COOH cido 3-fenoxi-butanoico | CH3

Amina

amino
cido 2-aminopropanoico (alanina) metoxi-etanal
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CH3CHCOOH | NH2

ter

alcoxi

CH3OCH2CHO

El benceno

Frmula : C6H6 Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados
Nube comn

Esqueleto

Hibridacin sp2 del benceno. Nube electrnica

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Algunos derivados del benceno con nombre propio

CH3 OH COOH CHO CONH2 tolueno fenol cido benzoico benzaldehdo benzamida

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Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 )

Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:

Ejemplo:
Nombres:

CH2CH3
etilbenceno o feniletano

Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:

OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno OH (orto) odihidroxibenceno O2N H3C NO2 1,3 dinitrobenceno (meta) mdinitrobenceno
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-CH3 1,4 dimetilbenceno (para) pdimetilbenceno

Particularidades en la nomenclatura

As: H3C

OH puede nombrarse tambin: OH CH3

o-hidroxifenol p-metiltolueno

Si hay doble y triple enlace, el grupo ino se nombra como sufijo:

Ejemplo: CH CCH2CH=CHC CH Nombre: 3 hepten-1,6 diino

Si hay doble o triple enlace, y un grupo principal que puede estar en ms de un sitio se pone el n del carbono del grupo principal entre ambos sufijos:
Ejemplo: CH3CHOHCH=CH2
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Nombres de grupos especiales

CHCH3 isopropil | CH3 (metiletil) CHCH2CH3 CH3

|

CH3 CCH3 tercbutil | CH3 (dimetiletil)

|

secbutil

CH=CH2 vinil CH2CH=CH2 alil (C6H5) fenil

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(1 metilpropil)

CH2CHCH3 | CH3 isobutil (2 metilpropil)

Reactividad de los compuestos orgnicos

Se debe a los grupos funcionales.

Por alta densidad electrnica (doble o triple enlace) Por fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces CCl, C=O, C N)

Ruptura de enlaces de alta energa.

homoltica (por la presencia de radicales libres) heteroltica (el par electrnico va a un tomo)

Desplazamientos electrnicos.

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Desplazamientos electrnicos.
Efecto

Desplazamiento parcial del par electrnico en enlace sencillo hacia el tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga.

inductivo :

Efecto

Desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia uno de los tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos.
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mesmero o resonancia :

Efecto inductivo.
El

hidrgeno se toma como referencia (no provoca efecto inductivo) I : Grupos que retiran electrones. Ejemplos: NO2, COOH, X (halgeno), OH... +I : Grupos que aportan electrones. Ejemplos: CH3, CH2CH3, C(CH3), COO,
O...
Se

transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez ms dbilmente.

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Ejercicio B:

Justifica, basndote en el efecto inductivo, la mayor acidez de los derivados clorados del cido actico.

El cido tricloro-acetico ser el ms cido pues los tres tomos de cloro producen un efecto I (tiran de la nube electrnica) y provocan una alta + en el tomo de carbono del grupo carboxilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus electrones y se rompe con mayor facilidad el enlace ms polarizado (OH). Despus vendr el cido dicloroactico y el menos cido ser el cido cloro actico.

Efecto Inductivo en el cido tricloroactico

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Efecto mesmero (resonancia)

Se produce cuando hay enlace mltiples y la posibilidad de que los e se deslocalicen (tomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e sin compartir).
+

Ejemplo: CH2=CHCH=CH2

CH2CH=CHCH2 CH2CH=CHCH2+ CH2CHCHCH2

Puede escribirse:

Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles. A mayor nmero de formas resonantes mayor 25 estabilidad.

Clases de efectos mesmeros

+ M : Se produce por la cesin de un par de e sin compartir del tomo unido al carbono formndose un doble enlace.
Ejemplos: NH2, NHR, OH, OCH3, X: ... CH =CHNH CH CH=NH +
2 2 2 2

M : El tomo unido al carbono coge para s un par de electrones del doble o triple enlace.

Ejemplos: CHO, NO, CN, COCH3,

CH2=CHCH=O: +CH2CH=CHO: COOH...

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Ejercicio C:

Explica el efecto mesmero de las siguientes sustancias: a) propenal; b) bromoeteno; c) nitroeteno.

+M:

bromoeteno M: propenal, nitroeteno

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Tipos de rupturas de enlaces

Homoltica: El enlace covalente se rompe de

manera simtrica (1 electrn para cada tomo). A:B A + B (radicales libres) Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energa elevado. asimtrica (uno de los tomos se queda con los dos electrones que compartan)

Heteroltica: El enlace se rompe de manera

A:B

A: + B+

Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+ Carbanin: R C: Ejemplo: Cl C:

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Estabilidad
Radicales

terciario > secundario > primario > metilo (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl

libres:

Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan

(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+

Carbaniones: Grupos I lo estabilizan

Son muy inestables y slo son posibles si el tomo de C lleva unido grupos I que le liberen de parte de esa carga negativa: Cl3C: + H+ Cl3CH 29

Ejemplo:

Indica la ruptura heteroltica ms probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano.

a) CH3CH2Br b) CH3CH2OHCH3 c) (CH3)3CCl

CH3CH2+ + Br (CH3)2CH+ + OH (CH3)3C+ + Cl

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Tipos de reactivos

Homolticos: Radicales libres.

Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.

Nuclefilos: Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis).

Atacan a partes de molcula con deficiencia de electrones.

Electrfilos: Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis)

Atacan a zonas con alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces)
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Ejemplos de reactivos nuclefilos y electrfilos

NUCLEFILOS
ROH RO H2O RNH2 R C N RCOO NH3 OH halogenuros: Cl, Br

ELECTRFILOS
H+ NO2+ NO+ BF3, AlCl3 cationes metlicos: Na+ R3C+ SO3 CH3Cl, CH3CH2Cl halgenos: Cl2 , Br2
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Ejercicio D:

Clasifica segn sean nuclefilos o electrfilos los siguientes reactivos: RNH 2 ; I + ; BH 3 ; ROH; RCN; Br ; CH 3 CH 2 O ; CH 3 COO ; Ca 2+ .

Nuclefilos:

RNH2; ROH; RCN; Br; CH3CH2O ;CH3COO I+; BH3; Ca2+

Electrfilos:

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Mecanismos bsicos de reacciones orgnicas

Reacciones

bimoleculares:

Cintica de segundo orden ( v = k [A][B]) Ocurren en una sola etapa la ruptura de enlaces y la formacin de los nuevos.
Reacciones

unimoleculares:

Cintica de primer orden (v = k [A]) Se rompen primero los enlaces (etapa lenta) y despus se forman los nuevos (etapa rpida).
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Reacciones qumicas principales

Sustitucin:

un grupo entra y otro sale. CH3Cl + H2O CH3OH + HCl

Adicin:

a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl de un grupo de tomos.

CH2=CH2 + H2O
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Eliminacin:

Se produce un doble enlace CH3CH2OH

Redox:

(cambia el E.O. del carbono).

Reacciones de sustitucin
Radiclica:

Se produce en tres fases

Iniciacin Propagacin Terminacin

Electrfila:

Un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad electrnica (dobles enlaces del anillo bencnico) Nuclefila: Un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin.

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sNitracin

Reacciones de sustitucin electrfila

(M):
+ HNO3 H2SO4

+ H2O NO2 + HCl Cl

sHalogenacin

(+M):
FeCl3

+ Cl2
sAlquilacin

(FriedelfCrafts) (+I):
AlCl3

+ ClCH3

+ HCl CH3
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Sustitucin nuclefila
Se

produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque est unido a un elemento muy electronegativo para que quede con dficit electrnico. Vamos a estudiar dos casos de sustitucin nuclefila:
Sustitucin en derivados clorados. Sustitucin en alcoholes.
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Ejemplos de sustitucin nuclefila

Sustitucin

clorados:

de derivados

(CH3)3CCl + NaOH (CH3)3COH + NaCl

Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin, si bien en este caso, por formarse un carbocatin estable (terciario) se favorece la sustitucin. CH3CH2CH2Cl + 2 NH3 CH3CH2CH2NH2 + NH4Cl

Sustitucin

CH3CH2OH + HBr CH3 CH2Br + H2O

de alcoholes:

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Reacciones de adicin
Electrfila : (a doble o triple enlace)

Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Siguen la regla de Markownikoff : La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms hidrogenado.
Nuclefila: En sustancias orgnicas con

dobles enlaces fuertemente polarizados. Ej. C=O

Se produce en presencia de perxidos. (antiMarkownikoff)

Radiclica: Es poco frecuente.

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 Electrfila :

Ejemplos de reacciones de adicin

CH3CH=CH2 + H2 CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CH=CH2 + HBr

CH3CH2CH3 CH3CHClCH2Cl CH3CHBrCH3 (mayor proporcin)

CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 (mayor proporcin)

Nuclefila:

CH3COCH3 + HCN

C N

CH3 CCH3
|
41

Ejercicio E: Al

reaccionar metil-2-buteno con cido clorhdrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus frmulas y justifica cual de ellos se encontrar en mayor proporcin.

CH3

CH3
CH3C=CHCH3 + HCl
|

CH3CClCH2CH3

mayor proporcin
CH3 CH3CHCHClCH3
42

a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de frmula C5H10 que sean ismeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrn lugar al adicionar HBr a cada uno de los ismeros de cadena lineal del apartado a). a) CH2 =CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 CH2 =CCH2CH3 | CH3 CH2 =CHCHCH3 | CH3 CH3C=CHCH3 | CH3 H CH3 C=C H cis H CH3 1-penteno 2-penteno (cis y trans) 2-metil-1-buteno 3-metil-1-buteno metil-2-buteno CH2CH3 trans H
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Ejercicio F:

CH2 CH3

C=C

Ejercicio F:

a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de frmula C5H10 que sean ismeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrn lugar al adicionar HBr a cada uno de los ismeros de cadena lineal del apartado a).

b) alqueno + HBr

bromoderivado mayoritario

CH2 =CHCH2CH2CH3 CH3 CHBrCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 CH3 CHBrCH2CH2CH3 + CH3 CH2CHBrCH2CH3 CH2 =CCH2CH3 CH3 CBrCH2CH3 | | CH3 CH3 CH2 =CHCHCH3 | CH3 CH3C=CHCH3 | CH3 CH3 CHBrCHCH3 | CH3 CH3 CBrCH2CH3 | CH3
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Reacciones de eliminacin
De

la molcula orgnica se elimina una pequea molcula; as, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff :

En las reacciones de eliminacin el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrgenos

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Ejemplos de reacciones de eliminacin

Vamos

a estudiar dos casos: Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.

Se produce en medio bsico.
CH3CH2CHBrCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3

Deshidratacin

de alcoholes.

Se produce en medio cido.

CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3

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Ejemplo: Al

reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones.

CH3

CH3
CH3CH2CCH3 OH
| |

CH3CH=CCH3

mayor proporcin
CH3 CH3CH2C=CH2 + H2O
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Ejercicio G:

Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen:

a) Propeno + HCl

2-cloro-propano
CH3CHClCH3

CH2=CHCH3 CH3CH=CHCH3

b) 2Buteno + H2O + H2SO4 c) Benceno + Br2 + FeBr3 (C6H6)

2-butanol
Br

CH3CHOHCH2CH3

bromo-benceno
+HBr

d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH

CH3CHCH2CH2Br
| CH

3-metil-1-buteno CH3CHCH=CH2
|

CH

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Ejercicio H:

a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionaran con hidrgeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reaccin es del 60%. Datos: Masas atmicas C=12 H=1

1) Propeno + HBr
CH 2 =CHCH 3

2) 1propanol + H2SO4(conc)
CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 Br

2-bromopropano CH 3 CHBrCH 3

propeno H 2 O + CH 2 =CHCH 3 propeno CH 2 =CHCH 3 + H 2 O + NaBr

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3) 1Bromopropano + NaOH

Ejercicio H:

a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionaran con hidrgeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reaccin es del 60%. Datos: Masas atmicas C=12 H=1

b) CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3 42 g 22,4 L = m(propeno) 100 L m(propeno) terica = 187,5 g 100 m(propeno) real = 187,5 g = 312,5 g 50 60

Reacciones Redox

En Orgnica existen tambin reacciones redox. Es ms complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena, cada tomo de C puede tener un estado de oxidacin distinto. Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen nmeros fraccionarios, que no son sino las medias aritmticas de los estados de oxidacin de cada uno de los tomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y reduccin como disminucin es la 51 proporcin de oxgeno.

Reacciones Redox ms comunes

oxidacin
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2 E.O.: 4 2 0 +2 +4 %O: 0 50 53,3 69,6 72,7

reduccin Oxidacin de alquenos Ozonolisis. Oxidacin de alcoholes. Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Combustin.

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Oxidacin de alquenos
Los

alquenos se oxidan con formando dialcoholes: Ejemplo:

CH3CH=CHCH3 KMnO4 CH3 CHOHCHOHCH3
Si

no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y formarse aldehdos y/o cetonas.
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Ozonolisis
Es

una reaccin especfica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando cidos carboxlicos o cetonas: Ejemplo:
CH3C=CHCH3 | CH3
En
O2

CH3 C=O | + HOOCCH3 CH3

presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehdos en vez de cidos carboxlicos.

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Oxidacin de alcoholes.
Los

alcoholes se oxidan por accin del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehdos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidacin. Ejemplo: KMnO
CH3CHOHCH2CH3
4

CH3COCH2CH3
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Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.

Los

aldehdos son sustancias muy frgiles y reductoras y se oxidan con facilidad a cidos. Los aldehdos tambin pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reduccin similares a los aldehdos, pero se resisten a ser oxidadas.
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Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Ejemplos.

CH3CH2CHO

O2

CH3CH2COOH
Pt o Pd

CH3COCH3+ H2 CH3CH2CHO + 2 H2

CH3CHOHCH3 CH3CH2CH3 + H2O

Zn/HCl

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Combustin
Constituyen

un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberndose gran cantidad de energa.. Ejemplo:

CH2=CH2 + 3 O2

2 CO2 + 2 H2O + energa

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Otras reacciones orgnicas

Esterificacin/hidrlisis

cida. Saponificacin (hidrlisis bsica). Condensacin.

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Esterificacin o hidrlisis cida

Se

produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes: forman steres y se desprende una molcula de agua. trata de una reaccin reversible.

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Se Se

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Otras reacciones.

Saponificacin (hidrlisis bsica):

Es una reaccin de las grasas (tristeres de

la glicerina o propanotriol). Es una reaccin irreversible.

CH2OCOR RCOONa+ CH2OH + CHOCOR+3 NaOH RCOO Na + CHOH + CH2OCOR RCOO Na CH2OH

Condensacin:
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CH3CHO + NH2OH CH3CH=NOH + H2O

Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratacin del etanol. b) Sustitucin del OH etanol por un halogenuro. c) Oxidacin del etanol. cido actico con etanol.

Ejemplo:

del d)

a)CH3CH2OH+ H2SO4 CH2=CH2 + H2O b)CH3CH2OH + HI CH3CH2 I + H2O c)CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O d)CH3COOH CH3COOCH2CH3 + + CH3CH2OH H2O

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