TEMA 1

LA QUMICA DEL CARBONO SUS MTODOS SUS FUNDAMENTOS

Universidad Tecnolgica Nacional Facultad Regional Mendoza

QUIMICA ORGANICA
2 Ao- Ingeniera Qumica -Ao 2011-

Profesora titular: Mgter Lic. M Ins Burgardt Profesora adjunta: Ing Gabriela Ohanian J.T.P: Ing Daniela Fernndez

La qumica Orgnica es la qumica de los compuestos del carbono

Su importancia
Ms del 95% de las sustancias conocidas son compuestos del carbono

Todos los compuestos responsables de la vida como cidos nucleicos, protenas, carbohidratos, lpidos, hormonas, enzimas, vitaminas y otros, son compuestos orgnicos. Por ello el avance de la Qumica orgnica es fundamental para dominar los procesos vitales

Otras sustancias orgnicas son productos industriales de extraordinaria importancia como los frmacos, polmeros, aceites, papel, tintas, colorantes, etc. Ellos estn presentes en nuestra vida diaria y son de gran importancia en la economa mundial

TEMA 1: La qumica del carbono: Su evolucin y desarrollo. Fuentes

de obtencin de sus compuestos. Campos de accin
La historia de la qumica est intensamente unida al desarrollo humano Ella se relaciona ntimamente con la historia de los qumicos y segn la nacionalidad o tendencia poltica del autor - resalta en mayor o menor medida los logros hechos en un determinado campo o por una determinada nacin Desde el dominio del fuego, pasando por la alquimia, por el aporte de filsofos y qumicos estimulados por alcanzar el conocimiento del hombre y su mundo, la qumica se instala como ciencia a mediados del siglo XVIII Hay controversias, avances y retrocesos y aportes entre muchos de : Aristteles Demcrito Lavoisier Wler Dalton Avogadro Berzelius y muchos otros

Berzelius y otros qumicos creyeron que:

COMPUESTOS INORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos Tienen "Fuerza vital"

Pero la teora de la fuerza vital sufri un gran golpe:

Friedrich Wlher en 1828 realiza la Primera Sntesis Orgnica: calor NH2CONH2 NH4OCN (cianato de amonio) (urea) Este hecho constituy una sntesis de un compuesto orgnico tpico sin intervencin de un organismo vivo

Los motores para el desarrollo de la qumica orgnica eran en el principio la curiosidad sobre los productos presentes en los seres vivos (con probablemente la esperanza de encontrar nuevos frmacos) y la sntesis de los colorantes o tintes Luego se aadieron los nuevos materiales como los plsticos, los adhesivos, los cristales lquidos, los fitosanitarios, etc Hasta la segunda guerra mundial la principal materia prima de la industria qumica orgnica era el carbn Al final de la segunda guerra mundial la qumica orgnica clsica se convierte cada vez ms en la petroqumica

Obtencin de los compuestos orgnicos

Sus mtodos: Para purificacin e identificacin de sustancias orgnicas: Destilacin, Cristalizacin. Extraccin con solventes. Cromatografa. Espectroscopa. Anlisis cualitativo y cuantitativo. Obtencin de frmulas centesimal, mnima, emprica y molecular
Como a veces las etapas de aislamiento y purificacin de las nuevas sustancias requieren mayores esfuerzos que las propias preparaciones, es importante el dominio de las tcnicas a las que se recurre para estos fines Ellas son: Cristalizacin Sublimacin y Volatilizacin Fusin Decantacin Destilacin Cromatografa

El reconocimiento de la estructura de un compuesto, ya sea conocido o no, implica una serie de etapas como el anlisis cualitativo y cuantitativo y las determinaciones de pesos y frmulas moleculares Todos estos pasos son realizados por medios qumicos Estos procedimientos han sido suplementados y muchas veces sustituidos por modernos mtodos instrumentales como los espectroscpicos Las ms importantes de estas tcnicas son: Espectroscopa de Infrarrojo (IR) Espectroscopa de Resonancia Magntica Nuclear (RMN) Espectroscopa de Ultravioleta-Visible (UV) Espectrometra de Masas (EM) Aunque todas ellas son diferentes, tienen un principio comn en el que se basan que es la deteccin del efecto que produce en una molcula la absorcin de energa

Determinacin de Frmulas Moleculares

Corriente de O2

Muestra Horno

Absorbente de H2O

Absorbente de CO2

O: 26,67%

Sus fundamentos. El tomo de carbono. Orbitales atmicos y moleculares. Tipos de uniones. Clasificacin funcional de las sustancias orgnicas. Nomenclatura IUPAC y trivial. Efectos derivados de desplazamientos electrnicos: inductivo, mesmero o de resonancia. Interacciones intermoleculares: fuerzas de Van der Waals, atraccin dipolo-dipolo, unin de hidrgeno. Relacin entre estructura y propiedades fsicas de los compuestos: punto de fusin y ebullicin, solubilidad. Clasificacin de las reacciones orgnicas e introduccin a sus mecanismos. Reacciones de sustitucin, eliminacin, adicin y reordenamiento. Clasificacin de los reactivos. Relacin cido-base y oxidacin-reduccin. Reacciones homolticas y heterolticas. Iones carbonio, carbaniones, radicales libres. Reacciones nucleoflicas y electroflicas. Diagramas energticos.

El tomo de carbono tiene caractersticas NICAS

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3CN

Tipos de hibridacin y enlace

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Ejemplo: CH4, CH3CH3

Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces . Ejemplo: HCCH, CH3CN

Hibridacin de orbitales atmicos en el carbono

sp3 (Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C)

sp2 (Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C)

sp (Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C)

Clasificacin funcional de las sustancias orgnicas

Familias de compuestos: Grupos de sustancias qumicas que tienen estructura y propiedades parecidas Se debe a que tienen los mismos grupos

funcionales
Grupo funcional: tomos o grupos de tomos que proporcionan caractersticas comunes a las sustancias que los contienen

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Escritura de frmulas estructurales

H H H H C C H H C H O H CH3CH2CH2OH C3H8O

CH3CH2CH2OH =

OH

CH3CH(CH3)CH2CH3 =

(CH3)2NCH2CH3

Hidrocarburos

Alifticos

Aromticos

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Alcanos Acclicos Alquenos Alquinos Alifticos Alicclicos o Cclicos Cicloalcanos

CH3-CH2-CH3

PROPANO

H2C CH-CH3

PROPENO

HC C-CH3

PROPINO

CICLOBUTANO

Cicloalquenos Cicloalquinos

CICLOBUTENO

CICLOOCTINO

Monocclicos

BENCENO

Aromticos Aislados Policclicos Condensados

NAFTALENO

DIFENILO

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ALCANOS NO RAMIFICADOS O ALCANOS NORMALES Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano Hepta + ano Heptano

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano

C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26

Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano

ISOMERA
Dos compuestos son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular (los mismos "ingredientes") pero distinta frmula estructural (diferente distribucin de esos "ingredientes") o distinta frmula espacial (diferente orientacin en el espacio)
Ismeros estructurales (o constitucionales) Compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferentes frmulas estructurales Ismeros de cadena Ismeros de posicin Ismeros de funcin

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ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CH3 CH CH2 CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3 CH3 C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

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Nomenclatura IUPAC de los compuestos del carbono

Alcanos ramificados
CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

Nombre de referencia: el de la cadena principal que es la cadena de tomos de carbono continua ms larga Sustituyentes: grupos unidos a la cadena principal Cada sustituyente se localiza por su nombre y por el nmero del tomo de carbono al cual est unido Grupos alquilo: sustituyentes saturados que slo contienen C e H

Grupos alquilo

R-

CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual nmero de tomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

Numeracin:
Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre

Construccin del nombre -ANO -ILO -IL

BUTANO

BUTILO Nombre del grupo alquilo

BUTIL

Nombre como sustituyente

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Nombres de grupos alquilo sencillos Alcanos

CH4
METANO

R-

Radicales
CH3METILO (Me)

CH3-CH3
ETANO

CH3-CH2-

ETILO (Et)

CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH3
PROPANO

PROPILO (Pr)

CH3-CH-CH3

ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados

CH3 CH3-CH-CH3
ISOBUTANO

R-

Radicales ramificados
CH3 CH3-CH-CH2ISOBUTILO (Bui, i-Bu)

CH3 CH3-C-CH3
TER-BUTILO
(But, t-Bu)

CH3 CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO

CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)

CH3 CH3-C-CH2-CH3
TER-PENTILO (Ter-amilo, t-Am)

CH3 CH3-C-CH3 CH3 NEOPENTANO CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

ISOHEXANO

CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO NEOPENTILO

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I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C) 2. En caso de opcin, la que posea: 2.1. Mayor nmero de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizadores ms bajos

1. Eleccin de la cadena principal

1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono

*Cadena principal
1 1 1* CH2-CH2-CH3 6

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
7 8*

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1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas laterales
CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3
1* 1 8

*3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador ms bajo

8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3
2* 8* 8

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3
4 4

CH2-CH-CH2-CH3 CH3
1*

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

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2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
5*

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

3* 2* 1*

2, 3, 5 *NUMERACIN CORRECTA

2, 4, 5 Numeracin incorrecta

CH3
5

2.2.

Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

4-metil-7-etil
CH2-CH3
7 1* 4* 4 1

Numeracin incorrecta

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
7*

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

4-etil-7-metil

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3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

(cadenas laterales) (cadena principal)
orden

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por alfabtico acompaados de su localizador

CH3
1 3 5

CH2-CH3
6 9

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3

2,2,4-Trimetilpentano

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3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se sin guin escriben

CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 CH3

4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

Nomenclatura de alquenos y alquinos

Para designar un doble enlace C=C, se usa la terminacin eno Dieno, trieno, etc para ms de un doble enlace. Para un triple enlace se utiliza la terminacin ino diino para dos triples enlaces Eninos: compuestos con un doble y un triple enlace.

Se debe seleccionar la cadena ms larga que incluya ambos carbonos del doble o triple enlace Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple. (Los tomos de C de dicho enlace deben tener los nmeros ms pequeos posibles) Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena, la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la 1 ramificacin Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace

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H2C=CH2 Eteno (etileno) CH3HC=CHCH3 2-buteno

H2C=CHCH3 Propeno (propileno)

H2C=CHCH2CH3 1-buteno

CH2 = C - CH3 CH3 Metilpropeno (Isobutileno)

CH2 = C - CH2- CH3 CH3 2-metil-1-buteno

CH3

CH

CH

CH CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

4-metil-2-penteno

2-etil-1-buteno

CH2 = C - CH = CH2 CH3 2-metil-1,3-butadieno

HC

CH2

CH2

CH

CH2

1-heptn-6-ino

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1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de carbonos

Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclopropano

Ciclohexano

Ciclooctano

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1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano

Ciclopropilo

Ciclohexilo

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
2

CH3
1

CH2-CH3

1-Etil-2-metilciclopentano

Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
3

CH3
1

5-Metil-1,3-ciclohexadieno
3 1

3-Metilciclohexeno

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1.1. MONONUCLEARES Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Monosustitudos
CH=CH2

Vinilbenceno Polisustitudos

No necesita localizador 6 carbonos equivalentes

Numeracin: Se dan los nos ms bajos a los sustituyentes

1

CH3
2

CH2-CH3

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4

CH2-CH2-CH3

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1.2. Nombres Propios y Radicales

CH3 CH3 CH3 CH3

ArArilo
CH=CH2

Benceno

Tolueno

o-Xileno m-Xileno p-Xileno

CH3

H3 C

CH3

Mesitileno

Estireno

CH2-

Fenilo (Ph-)

o-Fenileno m-Fenileno p-Fenileno

Bencilo

o-Tolilo m-Tolilo p-Tolilo

ortoDisustitudos

omp-

1,21,31,4-

metapara-

Cl
NO2 C2H5

SO3H Cl

Nitrobenceno
Br Cl

Etilbenceno
CH3

o-diclorobenceno cido bencensulfnico

CH3 CH3

m-bromoclorobenceno
CH3

Cl

Cl

3,5-diclorotolueno
CH3 O2N NO2

1,2,4-trimetilbenceno
Br

SO3H

cido p-bromobencensulfnico
NO2

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

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Halogenuros de alquilo y arilo

CH3 H3C H3C C Cl
Br

Cl

2-cloro-2-metilpropano Cloruro de t-butilo

CH 2Br

Bromociclohexano Bromuro de ciclohexilo

CH2Cl

Clorobenceno

Bromuro de bencilo

NO 2

Cloruro de m-nitrobencilo

Alcoholes y fenoles
CH3

H3C

OH

H3C

CH2OH

H3C H3C

C OH

Metanol (Alcohol metlico)

H3C C

Etanol (Alcohol etlico)

CH2OH

2-metil-2-propanol (Alcohol t-butlico)

CH3

OH
2-propanol (Alcohol isoproplico)

CH3 CH2 CH2 CH2OH 1-butanol Alcohol n-butlico

Alcohol benclico

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Alcoholes y fenoles
CH2= CH - CH2 - OH
2-propn-1-ol
CH3 CH - CH2 - OH CH3 2-metil-1-propanol
OH
OH

Ciclopentanol Alcohol ciclopentlico

OH

Fenol

Cl

p-clorofenol

teres y epxidos
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietilter ter etlico
Fenilmetilter
O

CH3 O

CH3 CH3-O-C-CH3 CH3 t-butil-metil ter

(Anisol)

difenil ter CH2 CH2 CH2 CH CH3

O xido de etileno

O xido de propileno

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Aldehdos y cetonas
H2C O
H3C CH O

CH3- CH - CH2 - CH =O CH3 3-metilbutanal

metanal (Formaldehdo)
CHO
H3C C O

etanal (Acetaldehdo)
CH3

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 O

Propanona

3-pentanona
O

Benzaldehdo

(Acetona)

CH3 = CH - C - CH3 O

Ciclohexanona

3-butn-2-ona

cidos carboxlicos
O HC OH cido metanoico (cido frmico)
COOH NO 2

O CH3 - C OH

COOH

cido etanoico (cido actico)

cido benzoico

-CH2-CH2-COOH

cido 3-fenilpropanoico
NO2

cido 2,4-dinitrobenzoico

CH3-CH=CH-COOH cido 2-butenoico

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Aminas
CH3 H3C H2N CH3

t-butilamina

CH3-CH2-NH-CH3 Etilmetilamina

CH3 CH3-CH2-CH-N-CH3 CH3 Sec-butil-dimetilamina

Anilina
NH2

Efectos derivados de desplazamientos electrnicos

Dado que los electrones son partculas en movimiento pueden sufrir la influencia de especies que alteran su distribucin en los sistemas (tomos, molculas) de los que forman parte Las interacciones que alteran la distribucin electrnica en un sistema se denominan efectos electrnicos y son de caractersticas y acciones diversas
Entre las molculas: interacciones intermoleculares
responsables de propiedades macroscpicas como puntos de ebullicin y fusin

ACCIONES QUE SE EJERCEN

Dentro de la molcula: interacciones intramoleculares

responsables de la estabilidad de molculas individuales

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Interacciones Intermoleculares
Las propiedades fsicas y qumicas de las sustancias dependen de la estructura de sus molculas ya que ella es responsable de los efectos electrnicos y estricos que se producen

POLARIDAD: Desplazamiento de electrones en enlaces covalentes

Producida por la diferencia de electronegatividad y la longitud del enlace entre los tomos Genera efectos permanentes que influyen en el equilibrio y la cintica de las reacciones de estas molculas

Propiedades a considerar

POLARIZABILIDAD: Susceptibilidad de las nubes electrnicas de ser distorsionadas por la accin de un in o un dipolo
Depende de la movilidad (energa) de los electrones de la nube, que cuanto ms alejados estn del ncleo, tendrn mayor movilidad y por ello mayor polarizabilidad (los electrones p son ms polarizables que los s y los ms que los ) Produce efectos momentneos que influyen en la cintica de la reaccin En reacciones frente a reactivos polares influye ms que la polaridad

Ejemplos de Interacciones Intermoleculares

Fuerzas in-dipolo Gran importancia en soluciones

Fuerzas dipolo-dipolo Aumentan con la polaridad de la molcula

Enlaces por puente hidrgeno Produce gran efecto sobre propiedades fsicas

Fuerzas de Van der Waals Significativas slo cuando tomos o molculas estn muy prximas

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El momento dipolar de una molcula es un indicador de su polaridad

Enlace Covalente Polar

Pueden resultar molculas polares o

molculas no polares
Clorometano = 1,87 D Long. UNIN (A)
HF HCl HBr HI
0.92 1.28 1.43 1.62

Polarida d(db)
1.98 1.03 0.78 0.38

Polarizabil. (cm3) UNIN

1.90 6.70 9.60 13.70

Long. (A)
1.41 1.77 1.91 2.13

Polaridad Polarizabil. (db) (cm3)

1.81 1.60 1.59 1.50 1.72 6.53 9.57

CF CCl CBr CI

14.55

Gran reactividad de los ioduros de alquilo

En el interior de las molculas la atraccin o cesin de electrones depende de dos efectos

Inductivo (I)
Polarizacin de un enlace provocada por un tomo o un grupo a lo largo de una cadena carbonada

de Resonancia (R)
Representacin de una molcula mediante dos o ms frmulas que slo difieren en la comparticin de electrones

Depende de la electronegatividad Acta a lo largo de la cadena Se debilita al aumentar la distancia Es permanente y se conservan los octetos La mayora de los tomos ejerce sobre el Carbono I (-) ( son ms electronegativos) En los grupos alquilo el I (+) se produce por ser ms polarizables

Implica deslocalizacin de electrones y de pares de electrones sin compartir La estructura verdadera es intermedia entre las adjudicadas La molcula tendr menos energa que la esperada (es ms estable) Los ncleos atmicos permanecen en las mismas posiciones relativas Cuando hay alternancia de enlaces covalentes simples y dobles se denomina conjugacin

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Efecto de Conjugacin
-CH CH=CHCH + 2 2

CH2=CHCH=CH2

+CH CH=CHCH 2 2

Efecto Hiperconjugativo Se produce cuando adems de los electrones

entran en la conjugacin con los enlaces otros electrones p, como por ejemplo, los de un tomo de O, S, N, halgeno, etc. o tambin electrones en orbitales sp3 del C compartidos con el H. Hiperconjugacin

EFECTOS INDUCTIVO Y RESONANTE DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES

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Clasificacin de las reacciones orgnicas

Introduccin a sus mecanismos

Un modo de clasificacin de las reacciones orgnicas ms usuales es segn el cambio estructural que producen:

1. Reacciones de Sustitucin 2. Reacciones de Adicin 3. Reacciones de Eliminacin 4. Reacciones de Transposicin o Reordenamiento

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La qumica del carbono es la qumica del enlace covalente

Por ello se deben tratar las reacciones que esto origina
Una reaccin qumica puede definirse como un proceso de interaccin entre reactivos en el que se originan nuevos productos como consecuencia de la ruptura y formacin de enlaces

Es de utilidad realizar una clasificacin de las reacciones orgnicas segn el tipo de ruptura y formacin de enlaces que se produce en ellas

1. Reacciones homolticas o de radicales 2. Reacciones heterolticas o inicas

1. Reacciones homolticas o de radicales

El enlace covalente se rompe de manera equitativa, produciendo fragmentos que se llevan cada uno, uno de los electrones del enlace, produciendo especies radicalarias o radicales libres (C . ) con un nmero impar de electrones

La formacin de un nuevo enlace resulta del apareamiento de un electrn por cada uno de los tomos que se unen

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2. Reacciones heterolticas o inicas

La ruptura del enlace covalente se produce por la transferencia del par de electrones a uno de los dos tomos produciendo especies inicas que pueden se carbocationes (C +) o carbaniones (C - )

La formacin del enlace se produce por el aporte del doblete electrnico por uno de los tomos que se unen

Reacciones Redox
En Orgnica existen tambin reacciones redox Es ms complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena, cada tomo de C puede tener un estado de oxidacin distinto. Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen nmeros fraccionarios, que no son sino las medias aritmticas de los estados de oxidacin de cada uno de los tomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y reduccin como disminucin es la proporcin de oxgeno

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La formacin de un enlace entre el carbono y un tomo ms electronegativo es un proceso de oxidacin y la formacin de un enlace entre el carbono y un tomo menos electronegativo es un proceso de reduccin, ya que en estos cambios se produce una disminucin o un aumento de la densidad electrnica sobre el tomo de carbono +1 +1 -1 -1 +1 H H Cl H Cl +1 -4 +1 -1 +1 -2 +1 +4 -1 N -3 H C H Cl C Cl +1 H C H +1
H +1

H +1

oxidacin
E.O.: % O: CH4 CH3OH 4 2 0 50 HCHO 0 53,3

H C H -2 H +1

Cl -1

HCOOH +2 69,6

CO2 +4 72,7

reduccin

Mecanismos de Reaccin
El conocimiento de una reaccin qumica implica conocer qu sucede en ella y tambin cmo sucede El Mecanismo de una reaccin es la descripcin terica detallada, paso a
paso, de la forma en que los reactivos se transforman en productos y debe incluir: * El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formacin de enlaces * Las relaciones espaciales de los tomos durante dichas transformaciones

Nunca hay que esperar que un mecanismo quede completamente demostrado ya que no es posible obtener datos experimentales de cada detalle del proceso Muchas veces una reaccin puede producirse por ms de un mecanismo y se debe elegir el ms consistente con los datos experimentales La importancia del conocimiento de los mecanismos de las reacciones est en que permiten mejorar nuestro control sobre ellas

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Tambin se clasifican las reacciones considerando cmo ocurren los pasos de una reaccin

1. Reacciones concertadas
La ruptura y formacin de enlaces se produce simultneamente

2. Reacciones por pasos

La ruptura y formacin de enlaces se produce en etapas separadas con la formacin de especies intermedias

Ejemplos de reactivos nuclefilos y electrfilos

NUCLEFILOS
ROH RO H2O RNH2 R CN RCOO NH3 OH halogenuros: Cl, Br

ELECTRFILOS
H+ NO2+ NO+ BF3, AlCl3 cationes metlicos: Na+ R3C+ SO3 CH3Cl, CH3CH2Cl halgenos: Cl2 , Br2

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En base a todo lo visto sobre reacciones y mecanismos ya es posible interpretar algunos ejemplos

Reacciones Electroflicas o Electrfilas

Adicin Electroflica Sustitucin Electroflica

Reacciones Nucleoflicas o Nuclefilas

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