HIDRATOS DE CARBONO o GLCIDOS Los glcidos se definen como polihidroxialdehdos (compuestos con muchos grupos alcohol y uno aldehdo)

o polihidroxicetonas (compuestos con muchos grupos alcohol y uno cetona). Clasificacin: - Monosacridos: formados por un solo polihidroxialdehdo o polihidroxicetona. Son cristales blancos, dulces e hidrosolubles. Presentan forma cclica (por acercamiento de sus carbonos) y uniones hemiacetales entre sus carbonos. Sus grupos aldehdo y cetona le confieren propiedades reductoras. Ej. Glucosa. Los ms simples son las triosas, y otros ms complejos se consideran derivados de stos. Entre las triosas podemos diferenciar el gliceraldehdo y la dihidroxiacetona, que son de alta importancia biolgica en el humano. - Oligosacridos: formados por dos a diez monosacridos. Son cristales dulces e hidrosolubles. Los monosacridos estn unidos entre s por uniones glucosdicas. Ej. Maltosa (dos glucosas). - Polisacridos: son molculas formadas por muchos monosacridos. Son amorfos, inspidos e hidrofbicos. Ej. Glucgeno (miles de glucosas).

Monosacridos Isomera: - ptica: dada por los carbonos quirales o asimtricos. La cantidad de ismeros pticos est dada por 2n, siendo n el nmero de carbonos quirales. Uno de los ismeros es dextrgiro o dextrorrotatorio y desva la luz polarizada en sentido de las agujas del reloj. El otro es levgiro o levorrotatorio y la desva en sentido opuesto. Cada ismero ptico es la imagen especular del otro, por lo que son enantimeros (tambin llamados antpodas pticos). La actividad ptica est dada por la interaccin de todos los carbonos. La actividad ptica se representa (+) si es dextrorrotatoria y (-) si es levorrotatoria. En cambio, la notacin D o Lest dada por el carbono ms alejado a la funcin aldehdo o cetona. D si tiene el grupo funcional a la derecha o L si est orientado a la izquierda. Esta diferencia tiene importancia biolgica. Los organismos superiores utilizan en su gran mayora glcidos de la serie D. Los de la familia L son muy escasos en el ser humano. Compuestos de inters biolgico en el ser humano: * Triosas - Gliceraldehdo: Aldosa de tres carbonos con un aldehdo en el C1 y dos hidroxilos en el C2 y C3. - Dihidroxiacetona: Cetosa de tres carbonos con una cetona en el C2 y dos hidroxilos en el C1 y C3.

* Pentosas - Ribosa: Presente como D-ribosa, forma parte del ARN, entre otros compuestos. Presenta forma cclica pentagonal furanosa y anmeros y . * Hexosas: - Glucosa: Se la llama tambin dextrosa por sus propiedades dextrgiras. La glucosa es una aldohexosa derivada del gliceraldehdo por adicin de tres carbonos quirales entre el grupo aldehdo y el carbono secundario ms alejado de ste grupo funcional. Sirve de combustible en los organismos vivos. Se encuentra en la miel, en frutos maduros, en la sangre, etc. Puede formar homopolisacridos como el glucgeno, el almidn, la celulosa; o disacridos como la manosa, la sacarosa y la lactosa. Tiene estructura cclica pentagonal o furanosa cuando su carbono 4 se acerca con el carbono 1 y se produce una reaccin de unin hemiacetal, y estructura cclica hexagonal o piranosa cuando su carbono 5 se aproxima lo suficiente para reaccionar con el carbono 1, tambin formando una unin hemiacetal. El carbono 1 es un potencial reductor, ya que puede volver a tener su aldehdo, encargado de las propiedades reductoras de los glcidos. El carbono1 es quiral y es responsable de otra isomera. La glucosa puede entonces tener dos estructuras dependiendo del carbono 1: una (con el grupo OH del C1 hacia abajo) y otra (con el OH del C1 por encima). La forma tiene un ndice de rotacin especfica inicial de +112,2, y ste disminuye hasta alcanzar la estabilizacin en +52,7. La forma comienza con un ndice de rotacin especfica de +18,7 y ste aumenta hasta estabilizarse en +52,7. En este punto, se tiene 1/3 de forma y 2/3 de forma , y se alcanza el equilibrio. El carbono 1 es considerado un carbono anomrico ya que genera dos ismeros, entre un mismo compuesto: la D--glucosa y la D--glucosa. Estos compuestos son anmeros entre s ya que se diferencian en la posicin del OH del primer carbono. - Galactosa: Aldohexosa que se encuentra rara vez en la naturaleza. Como difiere de la glucosa en la configuracin del C4 es su epmero. Es menos dulce que la glucosa. Presenta anillo pentagonal furanosa que forma dos anmeros: y . - Manosa: Aldohexosa presente en glicoprotenas de organismos animales. Es epmero de la glucosa porque difiere en la configuracin del C2. - Fructosa: Cetohexosa, tambin llamada levulosa por sus propiedades levgiras, con un ndice de rotacin especfica de -92,4. Es ms dulce que la glucosa y se utiliza en la elaboracin de bebidas carbonatadas y caramelos. Tiene una funcin cetona en el carbono 2, responsable de ser reductora. Presenta dos posibles estructuras: piranosa en soluciones y furanosa en molculas complejas. Adems, posee dos anmeros, de tipo y .

Frmulas de Haworth: Son formas de representacin cclica de los sacridos piranosos y furanosos en planos. Se omiten los carbonos, siendo stos los vrtices del plano. Los enlaces del C que restan se representan hacia arriba y abajo o a sus costados. La glucosa, segn Haworth, es as:

Representar de esta forma los glcidos no es enteramente correcto, ya que los tomos no estn situados en el mismo plano. Los enlaces restantes de cada C se proyectan en dos posibles formas: axiales si son perpendiculares al plano primitivo, y ecuatoriales si se prolongan en la misma direccin. Para anillos hexagonales, hay dos tipos de conformaciones: de tipo silla (tipo C1 o tipo 1C) o de tipo bote. La conformacin silla C1 se adeca mejor a la termodinmica y es la ms comn. Para anillos pentagonales, hay slo un tipo de conformacin: de tipo sobre. Derivados de monosacridos: * Glicsidos El carbono hemiacetlico de una aldosa o cetosa puede reaccionar con otra molcula para formar un glicsido a travs de una unin glucosdica. Se pueden formar dos tipos de glicsidos, segn la posicin del OH: (si el OH est para abajo) y (si el OH est para arriba). Una vez formado el glicsido, en stos no se produce la mutarrotacin y se pierde la potencialidad de reduccin. No son reductores. La unin glucosdica puede darse entre monosacridos, dando oligosacridos (Por ej. sacarosa) o polisacridos (Por ej. almidn). Tambin, se da entre un monosacrido y un grupo no glucdico, llamado aglicona (Por ej. una glucosa y un grupo metilo). Productos de reduccin de hexosas: - Reduccin: es la ganancia de hidrgeno y de electrones. Con el H2O se reduce dos veces y oxida una, por lo que se termina reduciendo por tener un hidrgeno de ms. Si se reduce un glcido, se gana una molcula de agua (H2O) en el grupo aldehdo o cetona (Por ej. la glucosa forma el sorbitol). Se pierde el grupo funcional aldehdo o cetona y por lo tanto, la capacidad de formar ciclos.

Desoxiazcares: Provienen de monosacridos que pierden oxgeno en los grupos alcohlicos. Ej. La ribosa pierde su oxgeno del C2 y forma 2-desoxirribosa, el ms abundante de todos los desoxiazcares. Productos de oxidacin de aldosas: - Oxidacin: es la ganancia de oxgeno y prdida de electrones. Puede ser fuerte o suave. Si se oxida suavemente una aldosa, como la glucosa, el aldehdo en el C1 se convierte en un grupo carboxilo, formando un cido aldnico, que por ser la glucosa recibe el nombre de cido glucnico. Si se oxida suavemente un cido aldnico, se oxida el C6, quedando un cido con dos grupos carboxilos en el C1 y C6. ste recibe la nomenclatura de cido aldricos o sacricos. En el caso de la glucosa o el cido aldnico, se obtiene el cido glucrico o cido glucosacrico. Se puede obtener un cido aldrico de la misma forma si se produce una oxidacin fuerte en la glucosa, oxidndose al mismo tiempo ambos carbonos (el 1 y el 6). En condiciones controladas donde se protege el primer carbono, se puede oxidar suavemente el C6 con exclusividad, pasando de una aldosa (como la aldohexosa glucosa) a un cido urnico. En el ejemplo de la glucosa, se forma el cido glucurnico. steres fosfricos: Es la formacin de uniones steres entre un glcido, como el gliceraldehdo, y una molcula de cido fosfrico (formando un grupo fosfato), mediante un proceso de fosforilacin. Ej. Dgliceraldehdo-3-fosfato, Dihidroxiacetona-fosfato, etc. Disacridos Los disacridos se forman por la unin de dos glcidos con prdida de agua. Los ms importantes en la biologa humana son: maltosa, lactosa y sacarosa. - Maltosa o azcar de malta: se produce por la hidrlisis del almidn mediante la amilasa. Es algo dulce y muy hidrosoluble. Producida por la unin de dos glucosas mediante el enlace del C1 de la molcula al C4 de la otra molcula. Esta unin se llama 14. Este disacrido es reductor porque el aldehdo potencial de una de las glucosas queda libre, y puede haber anmeros y . * Componentes: -D-glucopiranosa con -D-glucopiranosa. * Nomenclatura: O--D-glucopiranosil (14) -D-glucopiranosa.

- Lactosa: se encuentra en la leche. Formada por la unin de una galactosa y una glucosa mediante el C1 de la galactosa con el C4 de la glucosa. Esta unin se llama 14. El aldehdo potencial del C1 de la glucosa queda libre y tiene carcter reductor. Presenta anmeros y . * Componentes: -D-galactopiranosa con -D-glucopiranosa. * Nomenclatura: O--D-galactopiranosil (14) -D-glucopiranosa.

- Sacarosa o azcar de caa: Es muy dulce y se utiliza de edulcorante. Formado por una glucosa unido a una fructosa por un enlace doblemente glucosdico ya que se une participa el carbono 1 de la glucosa con el carbono 2 de la fructosa. Al estar interviniendo en la unin, ambos carbonos cetona y aldehdo potenciales estn bloqueados, teniendo nula capacidad reductora. * Componentes: -D-fructofuranosa con -D-glucopiranosa. * Nomenclatura: O--D-fructofuranosil (21) -D-glucopiranosa. La O indica que el C1 de una glucosa se une al C4 de la otra glucosa.