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Laboratrio de Qumica Orgnica I SQF0326 14

AULA 6

Extrao e separao com solventes


Objetivos: Introduo s tcnicas de isolamento e purificao de compostos orgnicos, especificamente a tcnica de extrao com solventes. Como a recristalizao e a destilao, a extrao uma tcnica de separao frequentemente utilizada no laboratrio para isolar um ou mais componentes de uma mistura. A extrao com solvente consiste na remoo de um composto orgnico de uma soluo por agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel, e que seja imiscvel com o lquido que contm a substncia. Duas fases, ento, so formadas, e a fase que tem o produto desejado pode ser separada. Muitas vezes, nem todo o produto extrado em uma nica operao e o processo deve ser repetido uma ou duas vezes mais para obter-se uma separao com maior rendimento. Procedimento experimental:

Em um copo de beaker, adicione aproximadamente 0.4 g da mistura de compostos orgnicos (naftaleno + etileno glicol + cido benzico + anilina) e volumes iguais (50 mL) de ter dietlico e soluo de NaOH (0.1 N). Agite com basto at solubilizao dos compostos, e transfira a mistura de duas fases para um funil de separao*. Agite, liberando a presso corretamente**, e aps seguidas repeties, deixe o funil em repouso para completa separao de fases. Separe as fases e siga desta forma o esquema de extrao com solventes em sua segunda etapa com as fases orgnica e aquosa conforme o diagrama fornecido. Aps a separao das quatro fases realize os seguintes testes: Fase A - Teste para lcoois (este teste pode ser repetido para as outras fases tambm). Fase B - Evapore o solvente aproximadamente 1 mL com leve aquecimento em capela (na ausncia de chama, pois a soluo de ter dietlico. Ateno, no leve o slido

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a secura por aquecimento). Determine o ponto de fuso e o espectro de infravermelho do slido. Fase C e D - coloque algumas gotas da fase (C ou D, separadamente) em aproximadamente 2 mL de etanol, e obtenha os espectros de UV-visvel. * Teste a vedao do funil e o funcionamento da torneira antes de realizar a separao. ** Ao liberar a presso, no apontar a haste do funil de separao em direo a algum. Proceda conforme a Figura em anexo. DIAGRAMA DE SEPARAO
Naftaleno + etileno glicol + cido benzico + anilina (0,4 g)

ter dietlico (50 mL), NaOH 0,1 N (50 mL)

fase aquosa
HCl 0,5N (20 mL) ter dietlico (2 x 20 mL)

fase orgnica
HCl 0,1 N(2 x 25 mL), ter dietlico (2 x 20mL)

fase aquosa (A)

fase orgnica (B)

fase aquosa (C)

fase orgnica (D)

NaOH 0,5 N(20 mL), ter dietlico (2 x 15 mL)

fase orgnica

OBS: Operao com funil de separao de 250 mL. No caso de utilizar funil de 125 mL, reduzir a massa para 0,20 g e os volumes indicados pela metade.

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Questes: 1) Determine o composto principal de cada fase explicando sua separao em termos de solubilidade e acidez e/ou basicidade. 2) Discuta o conceito e definio de constante de partio. Para um dado composto, o coeficiente de partio entre os solventes S1 e S2 20 a temperatura ambiente de 25 C. Considerando um soluo de 1 g em 100 ml do composto em S1, qual a quantidade que ser extrada em uma nica partio com 40 mL de S2. Se usarmos 2 x 20 mL (duas extraes) qual ser a quantidade separada?

Identificao de diis vicinais, e de compostos aparentados, pela oxidao por cido peridico

RCHOH RCHOH RCHOH + R'C RC R'C O O + O RCHOHCHNH 2R' + HIO 4 + H3O HIO 4 2R'COOH + HIO 3 RCHO + R'CHO + NH3 + HIO 3 HIO 4 RCHO + R'COOH + HIO 3 + HIO 4 2RCHO + H 2O + HIO 3

Procedimento:

Colocam-se 2 mL do reagente de cido peridico em um pequeno tubo de ensaio, adiciona-se uma gota (no mais) de cido ntrico concentrado e agita-se vigorosamente. Agita-se a mistura durante 10 a 15 s, e adiciona-se finalmente uma ou duas gotas de soluo aquosa de nitrato de prata a 5 %. A formao instantnea de um precipitado branco (iodato de prata) indica que o composto orgnico foi oxidado pelo periodato, que foi, por seu turno, reduzido a iodato. Esta resposta a do ensaio positivo. A no formao do precipitado, ou o aparecimento de um precipitado castanho que se disssove com agitao, constitui um resultado negativo.

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Reagente: Prepara-se o reagente de cido peridico dissolvendo-se 0,5 g de cido paraperidico (H5IO6) em 100 mL de gua destilada.

(1) Schriner, Fuson, Curtin e Morrin, Identificao sistemtica de compostos orgnicos, 6a Edio, Guanabara Dois, 1983.

Questes:

1. Defina: coeficiente de partio; partio lquido-lquido; miscibilidade; cidos e bases de Lewis; solventes polares e apolares. 2. Como voc separaria uma mistura de substncias polares, apolares, cidas e bsicas?